UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR
FACULTAD DE CIENCIAS BIOLÓGICAS CIENCIAS BIOLÓGICAS Y AMBIENTALES Nombre: Andrés Tipantuña Curso: Tercero Segundo
Fecha: miércoles 16 de abril del 2017 Química Orgánica II – Nitrilos Nitrilos
Los nitrilos son compuestos orgánicos que poseen un grupo de cianuro (-C≡N) (-C≡N) como grupo funcional principal. Son derivados orgánicos del cianuro de los que el hidrógeno ha sido sustituido por un radical alquilo. alquilo. (Fernandez, (Fernandez, s.f.)
Figura 1. Formula General
Nomenclatura Los nitrilos, generalmente, se nombran utilizando el sufijo -nitrilo. En el cas o que el grupo funcional ciano no sea el principal del compuesto, se utilizan los prefijos ciano- o cianuro de:
Tabla 1. Serie homologa de los nitrilos
Hay tres reglas para nombrarlos: Regla 1. El sistema IUPAC (Unión Internacional de Química Pura y Aplicada) nombra los nitrilos añadiendo el sufijo -nitrilo - nitrilo al nombre del alcano que después de aňadirlo tiene el mismo número de carbonos. (Fernandez, s.f.)
Regla 2. Cuando se aňaden como sustituyentes, el compuesto se nombra poniendo "el prefijo" ciano - delante del nombre de la cadena principal. (Fernandez, s.f.)
Regla 3. Cuando los nitrilos se unen a los ciclos, los compuestos los nombramos poniendo detrás del nombre del anillo "el sufijo" -carbonitrilo (Fernandez, s.f.)
Propiedades Físicas El grupo ciano está polarizado de tal forma que el átomo de carbono es el extremo positivo del dipolo y el nitrógeno el negativo. Esta polaridad hace que los nitrilos estén muy asociados en estado líquido. Así, sus puntos de ebullición son algo superiores a los de los alcoholes de masa molecular comparable. Los nitrilos de más de 15 carbonos son sólidos.10 Exceptuando los primeros de la serie, son sustancias insolubles en agua. La mayoría de los nitrilos tienen un olor que recuerda al del cianuro de hidrógeno y son moderadamente tóxicos. (Requena, 2001)
Propiedades químicas El olor de recuerda al del cianuro de hidrógeno y son moderadamente tóxicos. Los nitrilos, aunque no contienen el enlace C=O, se consideran a veces como derivados funcionales de los ácidos carboxílicos porque en la reacción de hidrólisis (en medios ácidos o básicos) se transforman en ácidos carboxílicos y sales de amonio. (Requena, 2001)
R - CN + 2H2 --> R - COOH + NH3 Los nitrilos adicionan hidrógeno en presencia de un catalizador produciendo aminas = hidrogenación. (Requena, 2001) CH3 - CN + 2H2 --> CH3 - CH2 - NH2
Sustitución electrofilica.- Permite aumentar en un átomo de carbono la cadena de un compuesto. (Requena, 2001)
Obtención Los nitrilos se obtienen por acción del cianuro de sodio o de potasio sobre los haluros de alquilo, y también calentando las amidas en presencia de un deshidratante. Los nitrilos alifáticos pueden obtenerse mediante la sustitución nucleófila del átomo de halógeno de un halogenuro de alquilo por ataque del agente nucleófilo CN-, procedente de un cianuro alcalino, según la reacción esquemática: R—X + CN-Na+ R—C N + X-Na+
Este método no puede utilizarse para la obtención de nitrilos aromáticos, puesto que los halogenuros de arilo son muy inertes a la sustitución nucleófila. Por ello, en lugar de éstos se utilizan las sales de diazonio, en las que puede sustituirse fácilmente el grupo diazo por un agente nucleófilo, según la reacción esquemática: N+NX- + CN-Na+
CN + N2 + X-Na+
Usos industriales de los Nitrilos Dada la gran variedad de reacciones que sufren los nitrilos, son materia prima para un gran número de compuestos de amplio uso en la industria y a nivel laboratorio.
Se utiliza en la producción de colorantes. Sirve para la producción de guantes de latex, para la industria química y farmacéutica. Se utiliza para la producción de esmaltes y pinturas. Productos de limpieza para uso industrial.
Uso en la industria de las amidas
Se utilizan para acelerar la caida del pelo. Procesar el cuero (dimetilamina) Como antioxidantes, inhibidores de la corrosión y en la fabricación de jabones solubles en aceite, también en la fabricación de resinas Intercambiadoras de iones y en general en la fabricación de: desinfectantes, insecticidas, herbicidas,… y procesadores de películas fotográficas.
Hidroxilamina La hidroxilamina u oxiamoníaco de fórmula (NH2OH), es un compuesto que procede de sustituir un átomo de Hidrógeno del amoníaco por un hidroxilo. No se encu entra libre en la naturaleza. Es un compuesto sólido, incoloro, inodoro, muy ávido del agua y se mezcla
con ella en todas proporciones. Arde en el aire con llama de color amarillento. Cuando se calienta en estado anhidro (deshidratada), explota con gran violencia. Es de reacción básica, menos pronunciada que el amoníaco, aparte de ser un poderoso reductor. Actúa como antídoto en las intoxicaciones por organofosforados utilizados como insecticidas o gases de guerra (como el gas Sarin o el Vx) permitiendo que el grupo fosfato salga del centro activo de la enzima y que esta se recupere para seguir degradando el exceso de acetilcolina. (Wikipedia, 2017)
Figura 2. Structural formula of the hydroxylamine molecule, H2NOH.
Pregunta estructurada Relacione según corresponda A. Propiedades Físicas 1. NH2OH
B. Hidroxilamina
C. Metanonitrilo
2. Los nitrilos adicionan hidrógeno en presencia de un catalizador produciendo aminas = hidrogenación. 3. La mayoría de los nitrilos tienen un olor que recuerda al del cianuro de hidrógeno y son moderadamente tóxicos.
D. Propiedades químicas
Opciones de respuestas: 1. 2. 3. 4.
A1, B4, D2, C3 A4, B1, C4, D2 A3, B2, C1, D4 A2, B3, C4, D1
Referencia Bibliográfica Fernandez. (s.f.). quimicaorganica . Obtenido de quimicaorganica: http://www.quimicaorganica.org/nitrilos.html Requena. (2001). Química Orgánica. Eneva. Wikipedia. (2017). Obtenido de https://es.wikipedia.org/wiki/Hidroxilamina
4.
