NITRILOS ¿QUE SON? Los nitrilos son compuestos orgánicos que poseen un grupo ciano (-C≡N) como grupo funcional principal. Son derivados orgánicos del cianuro de los que el hidrógeno ha sido sustituido por un radical alquilo.
FORMULA GENERAL
ESTRUCTURA DE LOS NITRILOS
NOMENCLATURA C
Nombre del compuesto
Estructura
PM (g/mol)
P.Fus. (ºC)
P.Eb. (ºC)
1
cianuro de hidrógeno
H-C≡N
27,0
-13,24
25,7
2
acetonitrilo o etanonitrilo
CH3-C≡N
41,0
-45
81
3
propionitrilo o propanonitrilo
CH3-CH2-C≡N
55,1
-92
97
4
butironitrilo o butanonitrilo
69,1
-112
116118
5
pentanonitrilo
CH3-CH2-CH2CH2-C≡N
83,1
-96
139
6
hexanonitrilo
CH3-CH2-CH2CH2-CH2-C≡N
97
-80
161164
111,2
-64
186187
125,2
-45
198200
7
heptanonitrilo o caprilonitrilo
CH3-CH2-CH2C≡N
CH3-CH2-CH2CH2-CH2-CH2C≡N
8
octanonitrilo
CH3-CH2-CH2CH2-CH2-CH2CH2-C≡N
C
Nombre del compuesto
9
nonanonitrilo o pelargononitrilo
10
decanonitrilo1
Estructura CH3-CH2-CH2CH2-CH2-CH2CH2-CH2-C≡N CH3-CH2-CH2CH2-CH2-CH2CH2-CH2-CH2-
PM (g/mol)
P.Fus. (ºC)
P.Eb. (ºC)
139,2
-35
224
153,3
N/D
241243
C≡N
Hay tres reglas para nombrarlos : Regla 1. El sistema IUPAC (Unión Internacional de Química Pura y Aplicada) nombra los nitrilos añadiendo el sufijo - nitrilo al nombre del alcano que después de aňadirlo tiene el mismo número de carbonos.
Regla 2. Cuando se añaden como sustituyentes, el compuesto se nombra poniendo "el prefijo" ciano delante del nombre de la cadena principal.
Regla 3. Cuando los nitrilos se unen a los ciclos, los compuestos los nombramos poniendo detrás del nombre del anillo "el sufijo" -carbonitrilo
PROPIEDADES FÍSICAS El grupo ciano está polarizado de tal forma que el átomo de carbono es el extremo positivo del dipolo y el nitrógeno el negativo. Esta polaridad hace que los nitrilos estén muy asociados en estado líquido. Así, sus puntos de ebullición son algo superiores a los de los alcoholes de masa molecular comparable. Los nitrilos de más de 15 carbonos son sólidos. Exceptuando los primeros de la serie, son sustancias insolubles en agua. La mayoría de los nitrilos tienen un olor que recuerda al del cianuro de hidrógeno y son moderadamente tóxicos Los primeros términos de la serie son líquidos, los superiores ( más de 14 carbonos) son sólidos. Los nitrilos de bajo peso molecular son solubles en el agua. Los nitrilos de bajo peso molecular son líquidos a temperatura ambiental (excepto el HCN). Son mas densos que el agua. La temperatura de ebullición de los nitrilos es generalmente superior a los ácidos correspondientes. Son usados como venenos para insectos, bacterias, hongos en la agricultura, conformando algunos insecticidas, bactericidas y fungi cidas respectivamente.
PROPIEDADES QUÍMICAS El olor de recuerda al del cianuro de hidrógeno y son moderadamente tóxicos. Los nitrilos, aunque no contienen el enlace C=O, se consideran a veces como derivados funcionales de los ácidos carboxílicos porque en la reacción de hidrólisis (en medios ácidos o básicos) se transforman en ácidos carboxílicos y sales de amonio.
R - CN + 2H2 --> R - COOH + NH3 Los nitrilos adicionan hidrógeno en presencia de un catalizador produciendo aminas = hidrogenación
CH3 - CN + 2H2 --> CH3 - CH2 - NH2
Sustitución electrofilica: Permite aumentar en un átomo de carbono la cadena de un compuesto.
OBTENCIÓN Los nitrilos alifáticos se obtienen por reacción de un halogenuro de alquilo con cianuro inorgánico (CN-)-
Los nitrilos aromáticos se obtienen a partir de una amina, transformándola primero a una sal de diazonio y tratándola posteriormente con cianuro cuproso (CuCN).
Obtención 1: Sintesis nitrilica de Kolbe
Por acción de los halogenuros de alquilo sobre cianuro potásico en una disolución acuosa-alcohólica resulta como producto principal el nitrilo, junto con pequeñas cantidades de isocianuro ejemplo:
El isocianuro de alquilo se puede separar de la mezcla por agitación con ácido clorhídrico diluido en frió. La alquilacion del ion cianuro bidentado transcurre según el mecanismo Sn2 y se produce preferentemente sobre el átomo de C fuertemente nucleofilo y solo es muy pequeña medida en el átomo de N. Los halogenuros de alquilo muestran en la serie ioduro, bromuro y cloruro una velocidad de reacción decreciente; sin embargo, la reacción se encuentra también influida por la estructura del grupo alquilo
Por calentamiento de las amidas con agentes deshidratantes:
Por calentamiento con separación de agua:
de
las
aldoximas
con
anhidrido acético,
¿DONDE SE ENCUENTRAN? Dada la gran variedad de reacciones que sufren los nitrilos, son materia prima para un gran número de compuestos de amplio uso en la industria y a nivel laboratorio. Excelente para elaborar todo tipo de empaques o bri das que contacten aceites, grasas o productos químicos diversos medianamente corrosivos. Se utiliza en la producción de colorantes. Sirve para la producción de guantes de látex, para la industria química y farmacéutica. Se utiliza para la producción de esmaltes y pinturas. Productos de limpieza para uso ind ustrial.
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