Lactonas Sesquiterpénicas
Farmacoquímica II
INTRODUCCIÓN
Las lactonas sesquiterpénicas son un tipo de compuesto químico terpenoide presente en algunos taxones de plantas.Las lactonas sesquiterpénicas constituyen un grupo de
terpenoides C 15 con un anillo lactónico, que representan los componentes activos de
muchas plantas medicinales de la familia Asteraceae. Estos compuestos se obtienen a partir de hojas y flores de plantas como Milleria quinqueflora, Viguiera sylvatica, Decachaeta thieleana (Castro et al. 2000), Vanillomopsis arborea (Vischnewski et al. 1999) y Arnica montana (Willuhn et al. 1984), entre otras.
Algunos ensayos demuestran que los extractos de estas plantas, así como también, las lactonas sesquiterpénicas purificadas poseen y propiedades antiinflamatorias.
Es un grupo importante de componentes vegetales que tienen un origen biosintético común. Todos, aunque con estructuras químicas muy distintas, proceden de la condensación, en número variable, de unidades isoprénicas.
Desde el punto de vista farmacéutico, los grupos de principios activos de naturaleza terpénica más interesantes son las lactonas sesquiterpénicas que forman parte de los principios amargos.1
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1.Estructura Química Las lactonas sesquiterpéncas poseen un esqueleto fundamental de 15 átomos
de carbono , que teóricamente deriva de la unión de tres fragmentos de
isopreno (2-metilbutadieno-1,3) , cabeza , cola y algunos productos de transposición ; parte del esqueleto es un anillo de metilbutenólido . 2
El anillo lactónico se encuentra en varias familias de sesquiterpenos y por ello se nombran utilizando la nomenclatura del esqueleto seguido del Sufijo ólido que indica el grupo lactónico
2.Clasificación : Se clasifica en función de su esqueleto carbocíclico : Germacranólidos , Guayanólidos, Pseudoguayanólidos , Eudesmanólidos ,Elemanólidos . 2
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3. Propiedades Fisicoquímicas y farmacológicas Son sustancias amargas , de farmacología poco estudiada pero provenientes de plantas usualmente reportadas como medicinales , por lo que es probable que
sean los agentes medicinales . Por lo general , las sesquiterpenlactonas son lo suficientemente polares para ser insolubles en éter de petróleo , aunque también son insolubles en agua . El etanol o metanol caliente las disuelve pero son aún más solubles es cloroformo o éter etílico ; estas propiedades son utilizadas para extraerlas y separarlas de otros compuestos . 2
Ademas poseen actividad antitumoral , citotoxica y antimicrobiana. Propiedades físico-químicas
Incoloras o ligeramente coloreadas
Sólidos cristalinos
Solubilidad variable
Químicamente estos compuestos pueden clasificarse, de acuerdo con sus esqueletos carbocíclicos así tenemos a derivarse
los
guayanólidos,
los germacranólidos que pueden
pseudoguayanólidos,
eudesmanólidos,
eremofilanólidos, xantanólidos, etc. Un carácter estructural de todos estos compuestos que puede asociarse con muchas de sus actividades biológicas es la γ-lactona-α-β-insaturada . Otras Compuestos utilizadas como remedios en herboristeria y que contienen lactonas sesquiterpenicas, son Taraxacum ofcinale , Bidens spp. y Eupatorium spp.3
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Poseen diferentes actividades farmacológicas: antiinflamatoria, antimicrobiana frente a hongos y levaduras , antimigrañosa responsable es el Partenólido (Tanacetum parthenium), antiartrítica , psoriasis , antipiréticas ,antipalúdicos , antimalárica responsable artemisina etc. Sin embargo, son también causantes de procesos alérgicos, principalmente dermatitis de contacto .
Citoprotectoras frente a ulceraciones gástricas , citotóxica – Antitumoral por la presencia del anillo Butirolactónico .3 4.Estructura Actividad Biológica : Muchos sesquiterpernos presentas diversas actividades biológicas que parecen asociarse a una estructura parcial común una
o más estrictamente una α-metilen-Υ-lactona .Aunque
no se conoce bien la relación existente entre la estructura química y actividad biológica de estos metabolitos , se presume que el mecanismo operante es el ataque nucleofilico de ciertos centros activos de las proteínas
sobre el sistema α-metilen-Υ-lactona en un reacción de tipo Michael . Los centros nucleofílicos principales de una cadena proteica son amino , imidazol y tiol según se indica.
En general en un mismo esqueleto e anillo lactónico puede unirse al menos
de dos manera diferentes como consecuencia de la alta oxigenación de estas moléculas . 4
Actividad Antitumoral , anticancerígena , antineoplásica y citotóxica . Está relacionada a la capacidad de formar aductos Michael y se mide en función de la velocidad de reacción con cisteína . Así por ejemplo elenfantopina , un germacranólido , reacciona con la misma velocidad ( a
pesar de poseer dos sistemas olidos que eupatudina un guayanólico ; ello se interpreta como el resultado de la baja capacidad de la lactona endocíclica para interactuar con el nucleófilo .4
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Bibliografía : 1.Lactonas
sesquiterpénicas.http://www.latindex.ucr.ac.cr/rbt-56-3/08-
Dupuy-Lactonas.pdf. Consultado 13/11/11 2.Lactonas
sesquiterpénicas ( Página Web en Internet ) Disponible en :
http://catarina.udlap.mx/u_dl_a/tales/documentos/lqf/tecanhuey_f_lr/capitulo6 .pdf . Consultado : 13/11/11 3.Biblioteca Virtual De Chile . Isoprenoides diversos . (Página Web en Internet ) . Disponible en .
http://mazinger.sisib.uchile.cl/repositorio/ap/ciencias_quimicas_y_farmaceutic as/apbot-farm2c/evanswc01/29.html . Consultado :13/11/11. 4.Fitoquimica
Organica
.
Lactonas
Sesquiterpenicas
.http://books.google.com.pe/books?id=hPkjgPwXDQC&pg=PA283&lpg=PA283& dq=lactonas+sesquiterpénicas.
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