SUL FON A CIÓN CIÓN 1. OBJETIVO:
Demostrar experimental la nitración de un aceite en un reactor a partir de una mezcla sulfonítrica
Comprobar experimentalmente experimentalment e en laboratorio como se produce la nitración de naftaleno
2. FUNDAMENTO TEÓRICO: Se denomina nitración al proceso por el cual se efectua la unión del grupo Nitro (NO2) a un átomo de carbono de hidrógeno, asi: R-H + HO-NO ₂ ------------ R-NO₂ + H₂O Hay un buen número de métodos posibles para la preparación de Nitrocompuestos, sin embargo el grupo nitro se introduce corrientemente por la acción del ácido nítrico, mezclando con algún otro ácido, que se combine peferentemente con el agua en el sistema reaccionante. En esta consideración es necesario tener en cuenta para utilizar un determinado agente nitrante (mezcla sulfónica por ejemplo) si se va a proceder a una mononitración o a obtener polinitroderivados para lo cual deberán emplearse ácidos mas o menos diluidos
Nitración La nitración es un proceso un proceso químico general para la introducción de un grupo nitro en un compuesto un compuesto químico mediante una reacción una reacción química.
Nitración aromática La nitración aromática sucede con compuestos aromáticos gracias a un mecanismo de sustitución electrófila aromática que incluye el ataque de un anillo bencénico rico en electrones por parte del ion nitronio. El benceno resulta nitrado gracias al reflujo de ácido sulfúrico concentrado y ácido nítrico concentrado a 50 °C. 50 °C. 1. 2H2SO4 + HNO3 → 2HSO41- + NO2+ + H3O+
2. C6H6 + NO2+ → C6H5NO2 + H+ 3. H+ + H3O+ + 2HSO41- → H2O + 2H2SO4 El ácido sulfúrico es regenerado y por tanto actúa como catalizador.
Mecanismo de reacción
3. MATERIALES Y REACTIVOS -
Reactor de nitración provisto de chaquetas y mangueras de entrada y salida para la refrigeración
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Botellas conteniendo el ácido y alimentador al reactor
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Bureta, vasos, pipeta
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HNO₃. Comercial, acido sulfúrico comercial naftaleno y aceite
4. PROCEDIMIENTO EXPÉRIMENTAL Pruebe la solubilidad del aceite en la mezcla sulfonítrica previamente introducir el aceite a nitrar (300ml) al reactor con ayuda de un embudo Verificar
que el reactor este dispuesto correctamente y no hayan fugas
verificar reacción Carga la bureta con una mezcla sulfonítrica (8ml de HNO ₃. Y 17ml de H ₂SO₄) Poner a operar el reactor encendiendo el motor del agitador e ir alimentando la mezcla sulfonítrica de la bureta a un flujo de 3 a 4 ml/min hasta terminar tiempo de operación: Aproximadamente 20 min Descargar el aceite nitrado. Observar aspecto, solubilidad. Dejar reposar observar formación de fase acuosa y orgánica
Nitración del n aftaleno Prepare una sol form ada por 3 ml de H SO conc y 3m l de HNO nitrante) contenidos en un matraz grande. Agite el conc entrado (mezcla matraz y observe el desprendimiento del calor. Cuando la parte inferior del matraz se aya enfriado a unos 50 – 60°C( esto es a la temperatura a la que ya no va quemar la mano) añada 0.2gr de naftaleno. Agite el matraz Observe. Deje reposar aproximadamente 5 min. El sólido amarillo que se ha separado en la parte inferior del tubo es ᾴ nitro naftaleni
5. EXPRESION DE RESULTADOS Para la nitración de un aceite en un reactor a partir de una mezcla sulfonítrica Nitración: R-H + HO-NO₂--------------- R - NO₂ + H₂O
Mezcla sulfonítrica:
8ml de HNO₃ 17ml de H₂SO₄
6min 33seg ------- 9ml ….. 2min (reposo) 3 Batch
6min 48seg ------- 8ml …... 2min (reposo) 5min 57seg ------- 8ml ….. termina tiempo total = 19min 18seg
Parámetros Tiempo de nitración: 19min 18seg Flujo volumétrico (agua de refrigeración): 27.78ml/seg Temperatura: 21°C pH: 1 – 1.5 Aspecto de aceite nitrado: Color negro Solubilidad: si, es solución homogénea
Para la nitración del naftaleno Mezcla nitrante: 3ml de HNO ₃ cc 3ml de H₂SO₄ cc Desprendimiento de calor (Rx exotérmica)
Después cuando la temperatura de la base aya bajado a nivel que se pueda tocar agregar 0.2 gr de naftaleno
De s p u é s d e 5 m in 1
2
3
NO₂ Rx: + NO₂ -----------⁺
ᾴ nitro naftaleno
(sólido amarillo)
6. CONCLUSIÓN -
Se llegó hacer la experimentación en el laboratorio, en la nitración de la naftalina se hace sin refrigeración
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Se demostrar experimental la nitración de un aceite en un reactor a partir de una mezcla sulfonítrica
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Se comprobar experimentalmente en laboratorio como se produce la nitración de naftaleno
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La temperatura de la mezcla nitrante es muy exotermica, la cual llega a una T=74°C
7. CUESTIONARIO 7.1 ¿Comente el aspecto del aceite nitrado. Características. ¿Que valor de
pH leyó? Bueno
el
aspecto
homogénea, pH: 1 – 1.5
es
de
color
negro,
soluble,
solución
7.2 Investigue acerca de la cinética de reacción de las parafinas nitradas La cinética puede variar en forma considerable, desde segundos a varias horas. La composición del ácido, la temperatura y el grado de agitación son los principales factores. Una agitación vigorosa eliminaría las resistencias a la transferencia de masas en los sistemas de 2 fases. Las constantes de cinética aumentan con la temperatura, las solubilidades en la fase ácida de los compuestos nitrados ó aún no nitrados, probablemente, también aumenten con la temperatura.
7.3 ¿Por qué emplea una mezcla sulfonitrica y como se calcula? Mezla sulfonitrica (acido sulfúrico + acido nítrico), son compuestos polares, concentraciones mayores de ácido nítrico, en algunos casos incrementan la concentración del ion nitronio, pero a la vez la fracción de ácido nítrico que es ionizado decrece. Para ácido nítrico puro aprox. sólo el 3% en peso de éste es ionizado a la forma del ión nitronio. 7.4 ¿Por qué es importante controlar el calor de reacción y el agua generada
eliminar? La temperatura no tiene una influencia directa sobre la orientación de los grupos -NO2, sin embargo, influye notablemente en la pureza del producto de reacción. Al elevar la temperatura se aumenta el grado de nitración. Cuando se han de nitrar compuestos fácilmente oxidabas, es muy importante mantener la temperatura lo suficientemente baja para evitar oxidaciones. En los compuestos aromáticos la temperatura interviene en la oxidación del nitrógeno. Si la temperatura sube demasiado, el grado de exotermia de la reacción puede volverse fuera de control, produciéndose reacciones laterales ó explosiones.
7.5 Formule la reacción de nitración del naftaleno. NO₂
+ NO₂ --------⁺
ᾴ nitro naftaleno
7.6 Qué parámetros de operación son importantes en la nitración. Diga por
qué
Agitación La agitación, evitará que se produzcan sobrecalentamientos locales en la zona donde se ponen en contacto el ácido y el compuesto orgánico, lo que redundará en la buena marcha de la operación.
Temperatura.
La temperatura no tiene una influencia directa sobre la orientación de los grupos -NO2, sin embargo, influye notablemente en la pureza del producto de reacción. Al elevar la temperatura se aumenta el grado de nitración.
BIBLIOGRAFIA
8.
http://es.wikipedia.org/wiki/Nitraci%C3%B3n
http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Naphthalene.png
http://html.rincondelvago.com/nitracion.html
