FACULTAD DE MEDIO AMBIENTE Y RECURSOS NATURALES PROYECTO CURRICULAR INGENIERIA AMBIENTAL INFORME N°1: RECONOCIMIENTO DE CARBOHIDRATOS
Andrés Odeón Odeón 20132180893 20132180893
RESUMEN
Los Los carbo carbohid hidra ratos tos se encu encuent entra ran n en todos todos los los organ organism ismos os vivos vivos y son son parte parte fundam fundamen ental tal del del proces proceso o para para genera generació ción n de energ energía ía en los bioma biomas; s; son son el principal principal combustible combustible con el cual nuestro organismo organismo y en especial especial el sistema nerv nervio ioso so (cer (cereb ebro ro)) se mant mantie iene ne en func funcio iona nami mien ento to;; el Azúcar, Azúcar, el Almidón (alime (alimento ntos) s) y la la Celu Celulo losa sa (mad (mader era) a) son son carb carboh ohid idra rato tos s casi casi puro puros, s, los los carbohidratos modificados forman parte del recubrimiento en células vivas, otros carbohidratos son parte de los ácidos nucleícos que nucleícos que transportan la información genética y algunos son usados en la industria farmacéutica. al ve! la función m"s impo import rtan ante te de los los carb carboh ohid idra rato tos s es su pape papell como como acto actorr en el proc proces eso o de generación de o#igeno por medio de la fotosíntesis en las plantas, en la cual la planta sinteti!a sinteti!a estos estos carbohidratos carbohidratos para convertir convertir el CO 2 en glucosa m"s 2 y el H 2 2O O en o#ígeno. $alabras $alabras %lave& %arbohidratos, %arbohidratos, glucosa, glucosa, galactosa, galactosa, sacarosa, sacarosa, identificación identificación de a!ucares ABSTRACT
%arbohydrates are found in all living organisms and are part of the process of generating energy in the biome; hey are the main fuel 'ith 'hich our body and in particular particular the nervous system (brain) remains operational; operational; Sugar , Starch Starch (food) and cellulose (wood) are (wood) are almost pure carbohydrates, modified carbohydrates are part of the coating in living cells, other carbohydrates carbohydrates are part of the nucleic acids that carry genetic genetic informa information tion and some are used used in pharmac pharmaceut eutical ical industry industry.. $erhaps the most important function of carbohydrates is its role as an actor in the process of generation generation of o#ygen through photosynthesis photosynthesis in plants, in 'hich the plant synthesi!es synthesi!es these carbohydrates carbohydrates to convert CO 2 into glucose plus 2 and H 2 2O O into o#ygen. ey'ords& carbohydrates, glucose, galactose, sucrose, identification of sugars INTRODUCCION
La prác práctitica ca de reco recono noci cimi mien ento to de carbohidratos se desarrollo con el fin
de reconocer los diferentes grupos en los los cuale cualess esto estoss se clasi clasififica can, n, así así como como su impo import rtan anci cia a en todo todoss los los procesos metabólicos y de
generación de energía en el bioma, los carbohidratos se definen como polihidroxialdehidos o polihidroxicetonas y componen la mayor parte de la materia orgánica de la tierra, se presentan en forma de azucares, almidones y fibras y se clasifican en base a su estructura química por el número de unidades: (monooligo,poli!sacáridos"# existen diferentes pruebas bioquímicas para determinar sus particularidades así como para definir si son o no son azucares reductores (que posee un grupo carbonilo libre o potencialmente libre", se realizaron reacciones cualitati$as con el fin de determinar por medio de cambios físicos ($isibles" sin alterar la composición química de la muestra sus diferentes características
MATERIALES • • • •
REACTIVOS • • • • • • • • • •
OBJETIVO GENERAL
%econocer de forma general la clasificación, función y propiedades químicas de los carbohidratos así como las diferentes pruebas bioquímicas para su caracterización OBJETIVOS ESPECIFICOS
&iferenciar los monosacáridos de los disacáridos y polisacáridos mediante reacciones cualitati$as %econocer la capacidad oxido! reductora de los monosacáridos 'dentificar los carbohidratos presentes en una muestra problema
ubos de ensayo ()" *eac+er inza para tubo de ensayo lancha de calentamiento
•
-lucosa -alactosa .acarosa /ructosa Lugol %eacti$o de *enedict %eacti$o de ollens /ehling 0!* 0cido 1lorhídrico 0cido sulfúrico 0lfa 2aftol
MARCO TEORICO
Los carbohidratos son polihidroxialdehidos o polihidroxicetonas es decir que en su estructura tienen $arios grupos alcoholes (34!", y tienen en sus extremos grupos funcionales que son aldehídos o cetonas Los carbohidratos se clasifican por lo general como simples y compleos Los o azúcares simples, m!sac"ri#s, son carbohidratos como la glucosa y la fructosa que no pueden con$ertirse en azúcares más peque5os por hidrólisis Los car$%i#ra&s cmple's están formados de dos o más azúcares simples unidos entre sí por enlaces de acetal por e6emplo, la sacarosa (azúcar de mesa" es un disac"rido compuesto de una glucosa unida a una fructosa &e manera similar, la
celulosa es un polisac"rido estructurado con $arios millares de unidades de glucosa unidas entre sí La hidrólisis catalizada por una enzima de un polisacárido lo rompe en sus monosacáridos constituyentes (McM)rr*+, DISACARIDOS
GLUCOSA
Los disacáridos son azucares compuestos de 9 residuos de monosacáridos unidos por un enlace glucosidico, esta se da por co$alencia y se da cuando el grupo hidroxilo de un azúcar reacciona con el carbono del segundo azúcar (Bi-).mica
MONOSACARIDOS
Vir/i!ia Mel+
Los monosacáridos se clasifican adicionalmente como al#sas o ce&sas 7l sufi6o *osa designa un carbohidrato, y los prefi6os aldo* y ceto* identifican el tipo de grupo carbonilo presente en la mol8cula, ya sea un aldehído o una cetona 7l número de átomos de carbono en el monosacárido se indica por el prefi6o num8rico apropiado, tri*, tetr*, pent*, he#*, y así sucesi$amente, en el nombre 0l ponerlo en con6unto, la glucosa es una aldohe#osa , un azúcar aldehídico de seis carbonos# la fructosa es una cetohe#osa , un azúcar cetónico de seis carbonos# la ribosa es una aldopentosa , un azúcar aldehídico de cinco carbonos# y la sedoheptulosa es una cetoheptosa , un azúcar cetónico de siete carbonos La mayor parte de los azúcares simples comunes son pentosas o hexosas (McM)rr*+,
CELOBIOSA 0 MALTOSA
Los disacáridos contienen un enlace acetal glicosídico entre el carbono anom8rico de un azúcar y un grupo !34 en cualquier posición en el otro azúcar 7s particularmente común un enlace glicosídico entre el 1 del primer azúcar y el !34 en 1; del segundo azúcar# tal enlace se llama enlace + La maltosa y la celobiosa son azúcares reductores debido a que los carbonos anom8ricos de las unidades de glucopiranosa en el lado derecho tienen grupos hemiacetal y están en equilibrio con las formas aldehído# por una razón similar, la maltosa y la celobiosa exhiben mutarrotación de los anómeros - y de la unidad de glucopiranosa a la derecha (McM)rr*+
enlazado# sin embargo, a diferencia de la celobiosa y la maltosa, la lactosa contiene dos monosacáridos diferentes &!glucosa y &!galactosa< unidos por un enlace !glicosídico entre el 1 de la galactosa y el 1; de la glucosa (McM)rr*+,
SACAROSA
La sacarosa es un disacárido que produce en la hidrólisis equi$alente de glucosa y equi$alente de fructosa 0 diferencia de otros disacáridos, la sacarosa no es un azúcar reductor y no experimenta mutarrotación 7stas obser$aciones implican que la sacarosa no es un hemiacetal y sugiere que la glucosa y la fructosa deben ser glicósidos, lo cual sólo puede suceder si los dos azúcares están unidos por un enlace glicósido entre los carbonos anom8ricos de ambos azúcares
POLISACARIDOS
Los plisac"ri#s son carbohidratos comple6os en los que decenas, cientos o aun miles de azúcares simples están unidos entre sí a tra$8s de enlaces glicosídicos &ebido a que sólo tienen un grupo !34 anom8rico libre en el extremo de una cadena muy larga, los polisacáridos no son azúcares reductores y no muestran mutarrotación apreciable La celulosa y el almidón son dos de los polisacáridos más ampliamente distribuidos (McM)rr*+ CELULOSA
LACTOSA
La lactosa es un disacárido que se encuentra de forma natural en la leche humana y de las $acas .e utiliza ampliamente en la repostería y en las fórmulas lácteas comerciales para beb8s 0l igual que la celobiosa y la maltosa, la lactosa es un azúcar reductor 7xhibe mutarrotación y es glicósido con una unión ;! !
La celulosa consiste en $arios miles de unidades de &!glucosa unidas por enlaces ;! !glicosídicos iguales a los de la celobiosa &iferentes mol8culas de celulosa interactúan para formar una gran estructura agregada sostenida entre sí por puentes de hidrógeno (McM)rr*+
ALMIDON 0 GLUCOGENO
7l almidón es un polímero de la glucosa en el que las unidades de monosacáridos están unidos por enlaces ;! !glicosídicos al igual que en la maltosa puede separarse en dos fracciones: amilosa, la cual es insoluble el agua fría, y amilopectina, la cual es soluble en agua fría La amilosa comprende casi 9=> en masa del almidón y consiste de $arios cientos de mol8culas de glucosa unidas entre sí por enlaces ;! ! glicosídicos 7l glucógeno es un polisacárido que desempe5a la misma función de almacenamiento de energía en los animales que el almidón desempe5a en las plantas Los carbohidratos ingeridos que no son necesarios como energía inmediata se con$ierten en el cuerpo a glucógeno para su almacenamiento a largo plazo 0l igual que la amilopectina encontrada en el almidón, el glucógeno contiene una estructura ramificada comple6a con enlaces ; y ) Las mol8culas de glucógeno son mayores que las de la amilopectina hasta ==,=== unidades de glucosa y contiene aún más ramificaciones (McM)rr*+
PRUEBAS BIO1UIMICAS CARBO2IDRATOS,
PARA
7xisten gran cantidad de reacciones cualitati$as para determinar las características de diferentes tipos de carbohidratos como por e6emplo: PRUEBA DE MOLIS23
%eacción general para identificación de carbohidratos (.e presenta un anillo $ioleta en la interface" 7s una reacción cualitati$a, por lo que no permite saber la cantidad de glúcidos en la solución original (Vel"z-)ez4 5667+,
PRUEBA DE LUGOL3
%eacción para identificar que tan ramificado esta nuestro carbohidratos ermite distinguir 0lmidón, -lucógeno, &extrinas y otros polisacáridos (Vel"z-)ez4 5667+,
/La formación de un precipitado roo y la decoloración de la solución indican prueba positiva para a!0car reductor.1 (Vel"z-)ez4 5667+, Pr)e$a #e Be!e#ic&,
PRUEBA PARA REDUCTORES,
A8UCARES
&os carbohidratos que tienen un grupo aldehído o cetona libre o potencialmente libre en forma de hemiacetal se oxidan fácilmente frente agentes oxidantes sua$es en disolución alcalina, estos azucares se denominan re#)c&res, Pr)e$a #e Tlle!s
/2n precipitado cuya coloración varía desde amarillo hasta roo, con decoloración de la solución, indica prueba positiva1 (Vel"z-)ez4 5667+, PRUEBA DE BERFOED
/La aparición de un espeo de plata indica prueba positiva para a!0car reductor.1 (Vel"z-)ez4 5667+,
9La velocidad de reacción de los disac"ridos es mucho menor a la de los monosac"ridos, al reaccionar forma un precipitado roo ladrillo similar a la prueba de 3ehling1 (Vel"z-)ez4 5667+,
Pr)e$a #e Fe%li!/ PRUEBA SELI:ANOFF
7l ácido clorhídrico deshidrata más rápidamente las cetohexosas que las aldohexosas, ya que 8stas deben isomerizarse a aquellas, para formar el 4idroximetilfurfural por deshidratación (Vel"z-)ez4 5667+,
RESULTADOS
/4videncia cetosas (color roo fuego) y aldosas (color rosa).1
ras haber realizado las pruebas anteriormente descritas se han obtenido los resultados que se muestran en la tabla a continuación PRUEBA
PRUEBA DE BIAL
La identificación para las pentosas se fundamenta, en que estas se deshidratan más rápidamente por la acción del 41l, que las hexosas, debido a que estas se tienes que isomerizar en las primeras 7l furfural generado reacciona con el 3rcinol para dar compuestos de color $erde! azulado en un lapso de 9 a ? minutos (Vel"z-)ez4 5667+,
FORMACION DE OSA8ONAS
.e forman cuando los azúcares reaccionan con fenilhidrazina
SUSTRA
RESULTA
TO
DO
Blanco Fructosa
+ +
Blanco Almidón Blanco Tollens Fructosa Blanco Bennedic Galactos t a Blanco Fehling Sacarosa
+ + + +
Molisch Lugol
+ + -
7n la reacción en la prueba de @olisch se obser$ó que el blanco (-lucosa" reacciono muy d8bilmente con el reacti$o utilizado mientras que en la fructosa se presentó la formación de una sustancia lechosa con un precipitado de micelas de tonalidad anaran6ada
F
/4l tiempo de formación de la o!asona y la apariencia de los cristales ser" diferente para los distintos a!0cares.1 (Vel"z-)ez4 5667+,
7n la prueba de Lugol se obser$ó que el blanco presento un resultado negati$o con una tonalidad ambar mientras que el almidón formo una tonalidad color azul oscura característica de pruebas positi$as
ara la prueba de ollens se obser$ó que el blanco y la fructosa mostraron resultados positi$os formando el espe6o de plata característico en el fondo de ambos tubos
7n la prueba de *ennedict inicialmente ambos tubos tomaron una tonalidad de color azul, pero una $ez pasaron por el ba5o de @aría tomaron una tonalidad anaran6ada característica de pruebas positi$as
7n la prueba de /ehling para la sacarosa se obser$a un resultado negati$o mientras que el blanco da positi$o por ser azúcar reductor formando la tonalidad ladrillo característica
A!"lisis #e Res)l&a#s
La prueba de @olisch es una prueba específica para detectar presencia de hidratos de carbono en una muestra# tal y como se pudo apreciar en los resultados obtenidos, tanto en el blanco como en la muestra de fructosa había presencia de azucares las cuales se hidrolizaron y se deshidrataron por la acción del ácido sulfúrico sobre los compuestos dando lugar a la reacción obser$ada La prueba de Lugol arro6o resultados positi$os para el almidón y no para la glucosa presente en el blanco, el yodo forma comple6os coloreados de adsorción con polisacáridos como el almidón dando un tono azul debido a la fi6ación del yodo en la superficie de la mol8cula de amilosa dando el tono característico de la reacción, dado que el blanco era una azúcar reductora la prueba no podría ser positi$a para esta 7n la prueba de ollens se obser$ó que el blanco (glucosa" y la fructosa exhibieron resultados positi$os formando el espe6o de plata característico 7n el caso del blanco la reacción de oxidación con 0gA en medio amoniacal da positi$a debido a que la glucosa es un monosacárido, mientras que en el caso de la fructosa siendo un disacárido tiene la posibilidad de isomerizarse en glucosa y aldo hexosa en una
disolución básica por una serie de desplazamiento tautomericos La prueba de *enedict es una prueba específica para azucares reductoras por medio de la reacción de un azúcar con el ion 1u 9A 7n la prueba efectuada se encuentra que tanto el blanco como la galactosa dan resultado positi$o para esta prueba ya que ambas son monosacáridos /inalmente en la prueba de /ehling se obser$a un comportamiento positi$o para el blanco coincidiendo con el resultado anterior en la prueba de *enedict mientras que es negati$o para la sacarosa, esto debido a que no tiene poder reductor debido a que no posee grupos carbonilos hemiacetalicos libres que le permitan reducir las sales cúpricas CUESTIONARIO ;<=1)> #i?ere!cia e@is&e e!&re az)cares re#)c&res * ! re#)c&res RLos az)cares re#)c&res (M!sacari# #isac"ri#+
pueden ceder electrones a otras mol8culas y pueden por tanto ac&)ar cm a/e!&e re#)c&r , La presencia de un grupo (!13!" o aldehído (!143" Libre permite a la mayoría de los monosacáridos y polisacáridos ser azucares reductores, los azucares reductores pueden ser detectados por medio de la prueba de Be!e#ic&4 mientras que los az)cares ! re#)c&res no son capaces de ceder electrones u otras mol8culas por lo tanto no pueden actuar como agentes reductores, ya que no ponen grupos funcionales libros o electrones desapareados, la sacarsa es el e6emplo más común #e azúcar ! re#)c&r4 las unidades glucosa y fructosa en las que están
in$olucrados grupos aldehídos y cetonas son los principales responsables de la incapacidad de la sacarosa de con$ertirse en azúcar reductor(Dicci!ari O@?r#< Cmpl)&e!se #e -).mica+, <=Cm p)e# ')s&i?icar el %ec% #e -)e la /l)csa4 al i/)al -)e la ?r)c&sa #e pr)e$a psi&ia para az)cares re#)c&res poder reductor de un R7l
carbohidrato se debe a su grupo carbonilo que puede reducirse en presencia de sales de cobre, todos los monosacáridos son reductores ya que poseen un grupo aldehído (aldosas" libre en su forma aciclica anto la /l)csa como la ?r)c&sa son compuestos carboxílicos ya que reducen la solución de /ehling ( i! propiedad cúpric cmple'+, característica de los aldehídos y de las B!oxicetonas
La reacción permite distinguir entre los azucares que contiene un grupo carbonilo y reducen la solución de /ehling (azucares reductores" y aquellos otros que no contiene el grupo carbonilo libre o potencial y son no reductores (sacarosa"(1).mica r/"!ica ?)!#ame!&al4 Fieser+
Es&r)c&)ra A$ier&a
Es&r)c&)ra Cerra#a
Es&r)c&)ra Cerra#a E@&racci!3 < .e extrae a partir de la leche y
sus diferentes deri$ados (productos lácteos" E@&racci!3 < .e extrae a partir de algunos
polisacáridos de las plantas y algunas glucoproteinas de los animales A$)!#a!cia3 < 0rándanos < &uraznos < @anzanas < 4abichuelas < *rocoli < 2abo Uss3
!
.u principal función es producir energía Cn gramo de cualquier hexosa produce unas ; +ilocalorías de energía
Galac&sa (1)493)+ Es&r)c&)ra A$ier&a
A$)!#a!cia3 < roductos lácteos (Leche" y
deri$ados Uss3
!
.u función principal es la de proporcionar energía al cuerpo, pero tambi8n tiene una función secundaria como elemento estructural de glicolípidos y glicoproteínas
Lac&sa (194993D493+ Es&r)c&)ra A$ier&a
Es&r)c&)ra Cerra#a
Es&r)c&)ra Cerra#a
E@&racci!3 < .e extrae a partir de la leche
de la hembra mamíferos
de
los
A$)!#a!cia3 < roductos lácteos (Leche" y
deri$ados Uss3
!
7n primer lugar, la lactosa pro$ee de energía al organismo /a$orece el desarrollo de ciertas bacterias conformantes de la flora intestinal 7stimula la absorción de calcio y fósforo
Fr)c&sa (1)493)+ Es&r)c&)ra A$ier&a
E@&racci!3 < .e extrae a partir de la fruta,
los $egetales y la miel
A$)!#a!cia3 < /rutas < Eegetales < @iel
Uss3
La función de la /ructuosa es actuar como combustible de energía porque es un monosacárido, se quema en las mitocondrias liberando energía química en forma de 0, al igual que la glucosa y la galactosa, son las hexosas más conocidas y tienen esa misma función en común
Almi#! Es&r)c&)ra A$ier&a
Es&r)c&)ra Cerra#a
Es&r)c&)ra Cerra#a
E@&racci!3 < .e extrae de la mayoría de
E@&racci!3
!
los $egetales, y es la fuente de calorías más importante consumida por el ser humano
.e extrae a partir del azúcar de mesa y la miel
A$)!#a!cia3 < Eegetales < ub8rculos < 4arinas < -ranos
A$)!#a!cia3 < 0zúcar < @iel
Uss3
Uss3
La función del almidón es ser$ir de reser$a de energía y glucosa en $egetales donde se acumula en forma de granos (ls clrplas&s * ami!plas&s+,
La sacarosa es el edulcorante más utilizado en el mundo industrializado, aunque ha sido en parte reemplazada en la preparación industrial de alimentos por otros endulzantes tales como 6arabes de glucosa, o por combinaciones de ingredientes funcionales y endulzantes de alta intensidad
Sacarsa (194993+ Es&r)c&)ra A$ier&a
Mal&sa (194993+ Es&r)c&)ra A$ier&a
Es&r)c&)ra Cerra#a
Es&r)c&)ra A$ier&a
E@&racci!3 < .e puede obtener mediante la
Es&r)c&)ra Cerra#a
hidrólisis del almidón y glucóg eno A$)!#a!cia3 < Eegetales < ub8rculos < 4arinas < -ranos
E@&racci!3
!
Uss3
La maltosa no tiene una función específica en el cuerpo Los fabricantes con$ierten la maltosa a un alcohol de azúcar disacárido llamado maltilol para su uso como un edulcorante a granel en pol$o y en 6arabe y se a5ade a muchos alimentos sin sacarosa y para diab8ticos, incluyendo chocolates, goma de mascar, productos de panadería, caramelos, helados y mermeladas
Ri$sa (1?4=3?+
La ribosa procede de la polimerización de la eritrosa 0 partir de la ribosa se sintetiza la desoxirribosa en el ciclo de las pentosas 0demás se le considera uno de los azúcares oligosacáridos con mayor carácter hidrosoluble
A$)!#a!cia3
!
Fcidos nucleícos
Uss3
La función del almidón es ser$ir de reser$a de energía y glucosa en $egetales donde se acumula en forma de granos (ls clrplas&s * ami!plas&s+,
CONCLUSIONES Bi$li/ra?.a
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odos los monosacáridos son azucares reductores debido a que todos poseen un grupo carbonilo hemiacetalico libre Los enlaces glucosidicos permiten la unión entre 9 o mas monosacárido formando disacáridos o polisacáridos La sacarosa no tiene poder reductor debido a que no posee grupos carbonilos hemiacetalicos libres que le permitan reducir las sales cúpricas La sacarosa es el resultado de la unión de una mol8cula de glucosa y otra de fructosa por medio de un enlace glucosidico 7l almidón es el más importante de todos los carbohidratos ya que es la principal reser$a de energía de tanto plantas como animales
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@c@urry, G (9==H" Iuimica 3rganica @exico &/: 1engage 7ditorial Eirginia,@ (9==H" *ioquímica de los procesos metabólicos, *arcelona, 7ditorial %e$erte &iccionario 3xford! 1omplutense de Iuímica (JJ?", @adrid 7ditorial complutense /iesser (JK?", Iuímica 3rgánica /undamental, *arcelona, 7ditorial %e$erte Eelásquez, @ y 3rdorica, @ (9==K" 7structura de -lúcidos &ocumento en línea http:MMugresNquioredespe cmshtm