UNIVERSIDAD NACIONAL SAN AGUSTÍN DE AREQUIPA FACULTAD DE INGENIERÍA DE PROCESOS
HIDROCARBUR OS LABORATORIO 8:
OBTENCIÓN DE YODOFORMO POR DESHIDROGENACIÓN Y YODACIÓN DEL ALCOHOL ETÍLICO
MIERCOLES MIERCOLES 9.0011.00 pm
HORARIO:
PRESENTADO POR:
LABORATORIO Nº 8
OBTENCIN DE !ODOFORMO POR !ODACIN DESHIDROGENACIN ! !ODACIN DEL ALCOHOL ETÍLICO. 1. OBJETIVOS: • •
2.
Obtener un derivado halogenado, yodoformo, a partir de un alcohol. Observar algunas propiedades y reacciones del yodoformo
MARCO TEORICO:
. El yodoformo es un compuesto trihalogenado derivado del metano con la formula CHI3. Pertenece a la familia de los trihaluros o trihalogenuros de Aluilo. !odoformo es el nombre vulgar del compuesto ue por la nomenclatura de la I"PA #Internatinal "ni ón Pure and Applied Chemistry$ se llama %riyodometano.
Este compuesto se presenta como un s ólido en forma de cristales he&agonales amarillos de color y sabor caracter ístico. Es volátil desprendiendo vapores de yodo por acción de calor. 'unde a (() C. *ublima y descompone a temperatura ambiente, es insoluble en agua (+(., m ás soluble en alcohol (,3+( y m ás en aceite o glicerina, (+3-.
Posee un )/ de !odo y lo libera en contacto con los liuidos organicos y lo hace en un proceso lento. *u accion antiseptica es debil pero persistente. Es una sustancia volatil ue forma cristales color amarillo palido0 tiene un olor penetrante #en vie1os te&tos de uimica, el olor es referido a veces como el olor de los hospitales$ y, de manera analoga al cloroformo, de un sabor dulce. Es ocasionalmente utili2ado como como un desinfectante. desinfectante. Es poco soluble soluble en glicerol, glicerol, eter de petroleo petroleo o de alcohol #4 g 5 la 6- ° C$, medianamente soluble soluble en cloroformo, acido acetico y eter #(3 g 5 l, a 6- ° C$ y facilmente soluble en benceno y acetona #(6 g 5 7 a 6- ° C$. A veces se refiere al compuesto tambien como triyoduro de carbono #ue no es estrictamente correcto, ya ue el compuesto tambien contiene hidrogeno$ o triyoduro de metilo #ue es incluso m á s ambiguo ya ue el nombre puede referirse tambien al ion triyoduro metilado, CH3I3. El yodoformo fue preparado inicialmente por 8eorges *errulas en (466 y su f órmula molecular fue identificada por 9ean:;aptiste , acetaldeh í do #CH3CHO$, etanol #CH3CH6OH$, y ciertos alcoholes secundarios #CH3CH>OH, donde > es un grupo aluilo o arilo$. 7a reaccion del yodo y una base con metil cetonas es tan confiable, ue la ?prueba del yodoformo? #la aparicion de un precipitado amarillo$ es utili2ada para probar la presencia de una metil cetona. @ste tambi én es el caso en las pruebas para alcoholes secundarios #alcoholes metilicos$. Algunos reactivos #por e1emplo yoduro de hidrogeno$ convierten el yodoformo en diyodometano. %ambien es posible la conversion en dio&ido de carbono+ El yodoformo reacciona con nitrato de plata acuoso para producir mono&ido de carbono, ue es o&idado por la me2cla de acido sulfurico y pento&ido de yodo. Cuando es tratado con plata elemental en polvo, el yodoformo es reducido, produciendo produciendo acetileno. Por calentamiento el yodoformo se descompone para producir yodo diatomico, yoduro de hidrogeno gaseoso, y carbon. •
PROPIEDADES DEL IODOFORMO Propiedades físicas Apariencia Cristales amarillos amarillos
Propiedades químicas *olubilidad en agua .( g57 a 6 °C ligeramente soluble en glicerol y éter de petrleo0 moderadamente soluble en cloroformo y Fcido acGtico, altamente soluble en benceno, benceno, etanol #4 g57 a 6- °C$, acetona #(6 g57 a 6- °C$ y éter #(3 g57 at 6- °C$
Para la obtencin del yodoformo a partir de alguna cetona o especficamente acetona o propanona se sigue lo siguiente+ 7a acetona la o&idas con !odito de sodio y te da acetato de sodio mFs el yodoformo.
CH"-CO-CH" CHI"
#
N$IO
CH"COON$
→
#
'ormula del yodoformoJ CHI3, un átomo de carbono, uno de hidrogeno y tres de iodo. El proceso para obtener yodoformo industrialmente. industrialmente. ! m étodos para reconocer yodoformo En un reactor se colocan cristales de yodo a alta temperatura, para sublimarlo y favorecer la reaccin hemolitica, para formar el radical libre+ I6 6IJ El radical libre gaseoso, debe entrar en contacto con metano, el cual comien2a a perder primero hidrogeno para formar HI y uedar vulnerable al ataue del yodo. Entonces se produce, en una primera reaccin yoduro de metilo #CH3I$, despues yoduro de metileno #CH6I6$ y luego yodoformo #CHI3$. 7a reaccin puede continuar hasta tetrayoduro de carbono #CI=$. #CI=$. El yodoformo yodoformo puede puede separarse separarse por su polarida polaridad d superior superior con respecto respecto a cualuiera de los demFs productos. "sos+ En odontologa es utili2ado como AnalgGsico, antisGptico e irritante local y desinfeccin de instrumentos bucales. El yodoformo fabricado por primera ve2 en (466, apareci como antisGptico en (44. %ambiGn en curacin de heridas y de uso veterinar veterinario. io. El uso de esta sustancia sustancia solo es permitido permitido en laborator laboratorios, ios, anFlisis, anFlisis, investigacin investigacin y umica fina. Pues el uso de esta se a descontinuado por la to&icidad de esta sustancia y los peligros nocivos por inhalacin, ingestin y contacto con la piel. Es ligeramente analgGsico y tiene afectos antibacterianos si se coloca sobre heridas. Es tolerado por los te1idos t e1idos y tiene poca accin irritante. El primero ue lo utili2o, segKn maisto, como un integrante de un material de obturacin de conductos fue f ue Lalhoff L alhoff para otorgarle radiopacidad. *u peso molecular es de 3)3,3) y el peso atómico del yodo de (6,)= 3. LISTA DE REQUERIMIENTOS
3..
REA!TI"OS#
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CANTIDAD 1 1 1 1 1
PRO!EDIMIENTO E&PERIMENTAL
(: Colocar 3 ml de etanol en el erlenmeyer. 6: Agregar 3 m l de HOMa al 4 / y agitar. 3: Agregar solucion yodo iodurada hasta color amarillo persistente y calentar suavemente. *i desaparece desaparece el color amarillo amarillo adicionar adicionar mas solucin de MaOH y de solucin yodo:iodurada yodo:iodurada y calentar hasta color amarillo persistente. =:
Im<(+2+ &+/ /$%)$,%)%
(. materiales utili2ados
6. 'ormacin de cristales de CHI3
=. 'iltrado de de los cristales de CHI3 =. *ecado de los cristales
'.
AN(LISIS ) PRESENTA!ION DE RESULTADOS
Preparacin de lugol+ 6 gr I6 3. gr DI en 4 ml de agua agua •
Preparacin de Ma#OH$ al 4 / + = gr de Ma#OH$ en - ml •
Peso del CHI3 obtenido despuGs del secado+ Peso del papel filtro seco+ (.3 gr Peso del papel papel filtro seco seco CHI3+ (.)4 Peso de CHI3 .4 gr •
R+$2 CH"-CH'-OH # 7I' # = N$OH COO-NA # 6 N$I
CHI" # 6H'O # H-
PB#g5mol$+ = 6-= = 3)= 4 (- Asumimos al I6 como c omo reactivo limitante y al DI como catali2ador, el cual hace soluble al I6 en agua > > > '>> '> 1>>> >' ' '67 >> > >'
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!ON!LUSIONES
Se observ los cristales de iodo:formo ue se formaron por la reaccin del yoduro de potasio con el etanol y el hidr&ido de sodio los cristales de yodoformo son de un color amarillo caracterstico.
El iodo:formo es un antisGptico industrial utili2ado en la industria mayormente para el uso en animales para obtener polvos para el odo de los perros o gatos su uso es mFs orientado hacia los animales.
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.(. !odoformo pagina pagina eb autor autor desconocido desconocido https+55pre2i.com5hf2ua:Q: https+55pre2i.com5hf2ua:Q: 2nh5obtencion:de:yodoformo:por:deshidrogenacion:y:yodacion:del5 6( de diciembre 6(.6. Alcoholes pagina eb autor desconocido ht t t p+55.sabelotodo.org5uimica5alcoholes h .htmlconsultada+ 6( de diciembre 6(.3. * í ntesis y reactividad de alcoholes paginaeb autor desconocido ht t t p+ 5555 .uimicaorganica.org5alcoholes5 in inde&. php consultada+ 6( diciembre 6(.=. los alcoholes pagina pagina eb camila, erney, 1asson, 1uan ht t t p+55alcoholesuimica b .blogspot. com 6 56 ( 5( (5 pr op ie ie da de s: u im im ic icas :d :de:los: alcoholes.html consultada+ 6( de octubrede 6(6
pablo pablo
