UNA INTRODUCCIÓN INTRODUCCIÓN A LOS HERBICIDAS (2a edición) Extraído de The Pesticide Book , 6th ed*. (2004) Publicado por MeisterPro Information Resources Una división de Meister Media Worldwide Willoughby, Ohio *disponible para compra en línea por medio de Meister Media Worldwide (Use el código de promoción " UMN" para obtener descuento del 5%)
David M. Whitacre y George W. Ware Para ponerse en contacto con los autores: David M. Whitacre George W. Ware
[email protected] [email protected] V.P. Desarrollo (Retirado), Novartis, Profesor Emérito Syngenta Crop Protection Departamento de Entomología Box 18300 Universidad de Arizona Greensboro, North Carolina Tucson, Arizona To return to the English version click here [X] Las formulas estructurales que aparecen en este capítulo se reproducen con permiso de Alan Word de Compendio de los Nombres Comunes de los Pesticidas Los herbicidas, productos químicos diseñados específicamente para matar malezas, son responsables de casi 60% de todas las ventas de pesticidas en los EEUU. Los agricultores gastaron un estimado de $5,63 mil millones en 1998 en herbicidas, más un estimado de $1,1 mil millones adicional en costos de aplicación. El uso de herbicidas se redujo en 1999 a solo un poco más de $5,0 mil millones (Donaldson et al., 2002). Las malezas son molestas para los humanos principalmente porque reducen la calidad y cantidad de la producción agrícola, y al tocarlas producen alergenos o dermatitis que afectan la salud pública. Aproximadamente Aproximadamente 10% de todas todas las especies especies de plantas son malezas, o sea sea un total de unas 30.000 especies de malezas. De estas, 1.800 causan serias pérdidas económicas en la producción de cultivos, y como 300 300 especies plagan plagan los cultivos en en el mundo entero. entero. Los EEUU se han convertido en el hogar de 70% de las peores malezas del mundo. Los herbicidas, o matamalezas matamalezas químicos, han reemplazado reemplazado en gran parte los métodos mecánicos mecánicos de control de malezas en países donde se practica la agricultura intensiva y altamente mecanizada. mecanizada. Los herbicidas ofrecen una manera más efectiva y económica de control de malezas
que cultivar, el uso del azadón, o sacarlas a mano. Junto con los fertilizantes, otros pesticidas, y variedades mejoradas de plantas, ellos han hecho una importante contribución al incremento de los rendimientos que tenemos ahora y sirven para combatir los crecientes costos y la escasa mano de obra agrícola. El intenso uso de herbicidas, aunque creciente en muchos países en desarrollo, está en gran parte confinado a América del Norte, Europa occidental, América Latina, Japón, y Australia. Sin el uso de herbicidas, hubiera sido imposible mecanizar plenamente la producción de algodón, remolacha remolacha azucarera, granos, granos, papas, y maíz. Los herbicidas también se usan intensamente lejos de las fincas, en sitios tales como áreas industriales, bordes de carretera, taludes de zanjas, canales de riego, líneas de cercas, áreas de recreación, prados, terraplenes de ferrocarriles, y derechos de vía de líneas de conducción eléctrica. Los herbicidas remueven plantas indeseables que pueden causar daño, presentar peligros de fuego, fuego, o impedir la labor de trabajadores. trabajadores. También También reducen los costos costos de la poda de pastos. Los herbicidas se clasifican como selectivos cuando se usan para matar malezas sin causarle daño al cultivo y como no selectivos cuando su propósito es matar toda la vegetación. Los materiales tanto selectivos como no selectivos se pueden aplicar aplicar al follaje de las malezas o al suelo que tiene las semillas y las plántulas de malezas, dependiendo dependiendo del modo de acción, y el patrón de uso que que se busca. El término verdadera selectividad se refiere a la capacidad de un herbicida, cuando se aplica en el momento oportuno y a la dosis correcta, de ser activo solo contra ciertas especies de plantas pero no contra otras. Pero la selectividad también se puede lograr por colocación, como cuando un herbicida no selectivo se aplica de tal manera que llega a las malezas pero no al cultivo. La clasificación de los herbicidas sería simple si solo existieran las categorías de selectivo y no selectivo. Sin embargo, hay múltiples esquemas de clasificación que se pueden basar en selectividad, contacto versus translocación, momento de aplicación, área cubierta, y clasificación química. Otro esquema clasifica los herbicidas en categorías como de contacto o translocados. Los herbicidas de contacto matan las partes de la planta a cuyas superficies se aplica el producto químico y son más efectivos contra plantas anuales, aquellas malezas que germinan de semillas y crecen hasta llegar a su madurez cada año. Para el control de malezas con materiales de contacto es esencial un cubrimiento completo. Los herbicidas translocados son absorbidos bien sea por las raíces o por la parte aérea de las plantas y circulan dentro del sistema de la planta hasta llegar a tejidos distantes. Los herbicidas translocados pueden ser efectivos contra todas las clases de malezas; sin embargo, su mayor ventaja está en el control de plantas perennes establecidas, aquellas malezas que continúan creciendo de año en año. Para lograr un buen control de malezas con herbicidas translocados un requisito clave es la aplicación uniforme. Los herbicidas también se clasifican de acuerdo con el momento de aplicación, por ejemplo, el estado de crecimiento del cultivo o de desarrollo de la maleza. Lo que constituye el mejor momento de aplicación varía con la clase química del material y su persistencia, el cultivo y su tolerancia al herbicida, la especie de maleza, las prácticas culturales, el clima, y el tipo y condición del suelo. Las tres principales categorías del momento de aplicación son presiembra, preemergencia, preemergencia, y post emergencia. emergencia. Las aplicaciones de presiembra para control de malezas anuales se hacen a un área antes de
sembrar el cultivo, dentro de unos pocos días o semanas de la siembra y a menudo incluye un paso para incorporar el herbicida al suelo. En años recientes tales usos de presiembra habían incluido hacer aplicaciones de los herbicidas en el otoño para eliminar el crecimiento temprano de las malezas en la siguiente primavera antes de sembrar el maíz. Las aplicaciones de preemergencia se completan antes de la emergencia del cultivo o de las malezas, dependiendo de la definición, después de la siembra. Las aplicaciones de post emergencia son hechas después que el cultivo o las malezas emergen del suelo. La aplicación de herbicida con base en el área cubierta tiene cuatro categorías: en bandas, al voleo, tratamientos localizados, y aspersión directa. Una aplicación en banda trata una banda continua, tan larga como el cultivo o como el surco. La aplicación al voleo cubre toda el área que incluye el cultivo. Los tratamientos localizados se confinan a pequeñas áreas de malezas. Las aspersiones dirigidas se aplican a los tallos de los cultivos, a malezas seleccionadas o al suelo para evitar el contacto con el follaje del cultivo. Las aplicaciones por encima (del cultivo) se hacen cuando los herbicidas son aplicados por encima del cultivo y de las malezas poco después de la germinación. En estos casos los cultivos son naturalmente tolerantes al herbicida específico o han sido modificados genéticamente para ser tolerantes. Ejemplos de cultivos modificados genéticamente para tolerar herbicidas de amplio espectro incluyen las nuevas variedades de algodonero, maíz, soya, canola, arroz, remolacha azucarera, trigo y prados.
HERBICIDAS INORGÁNICOS Los primeros productos químicos usados en control de malezas fueron los compuestos inorgánicos. Salmuera y una mezcla de sal y cenizas fueron usadas por los romanos para esterilizar el suelo desde tiempos bíblicos. En 1896, el sulfato de cobre fue usado de manera selectiva para matar malezas en campos de granos. Como desde 1906 hasta 1960, soluciones de arsenito de sodio fueron el herbicida comercial estándar. El trióxido de arsénico ha sido usado a dosis de trióxido de 400 a 800 kg/ha para esterilización del suelo, mientras que 1 o 2 kg de herbicidas orgánicos seleccionados de los que actualmente están en uso fácilmente producirían el mismo resultado. Los arsenicales trivalentes son inhibidores no específicos de aquellas enzimas que contienen grupos sulfhidrilos, y también desacoplan la fosforilación oxidativa. Otra sal, el sulfamato de amonio (NH 4SO3 NH2), fue introducida en 1942 para control de arbustos. A través de los años han sido usadas otras sales. Los herbicidas boratados (tetraborato de sodio, borato de sodio, etc.) fueron usados intensamente para esterilización del suelo. Un herbicida no selectivo usado extensivamente durante los últimos 50 años es el clorato de sodio (NaClO3). A dosis de 200 kg/ha funciona como esterilizante del suelo, pero se puede usar como aspersión foliar a 5 kg/ha como defoliante del algodonero. Varios inorgánicos aún son útiles en control de malezas y de arbustos, pero están siendo reemplazados rápidamente por materiales orgánicos. La EPA ha colocado duras restricciones en algunos de los inorgánicos debido a su persistencia en el suelo. Consejo para el lector: cuando se quiere remover toda clase de vegetación de un área, los inorgánicos no son elecciones prudentes para usar alrededor de las casas excepto por expertos.
HERBICIDAS ORGÁNICOS La organización en categorías de los productos orgánicos es bastante compleja y comprende
como 31 clases, si se incluye la vieja categorías de aceite de petróleo, que hoy es ilegal. La clasificación que seguimos en este capítulo se basa de manera general en la Clasificación de Herbicidas de la Sociedad Americana de Malezas (Classification of the Weed Science Society of America (Weed Technology 11:384-393, 1997)). Cloroacetamidas (antiguamente Acetanilidas) Las cloroacetamidas y las amidas son ambas inhibidoras del crecimiento meristemático. Difieren en que las amidas no son translocadas. Las cloroacetamidas se usan como herbicidas de preemergencia, algunas se aplican en presiembra incorporadas al suelo y otras son aplicadas a la superficie. De estas, el alaclor fue una de las primeras en ganar amplia aceptación. En 1999, fue el 17° pesticida más usado en la nación, con un estimado de 3-4,5 millones de libras usadas en agricultura, principalmente en maíz, algodonero y soya. Metolacloro (Dual Magnum®) se usa incorporado al suelo como herbicida de presiembra y preemergencia para pastos anuales y algunas malezas de hoja ancha en maíz, soya y maní. El metolacloro y un isómero resuelto más recientemente (metolacloro-s) juntos fueron responsables de un total de uso de 19-23 millones de kilos en 1999 (Donaldson et al., 2002). Acetocloro (Harness®, Surpass®, TopNotch®), no ilustrado, fue registrado para uso en cultivos por primera vez en 1994. En 1999, más de 13,6 millones de kilos de acetocloro fueron usados en la agricultura de los EEUU, principalmente en maíz. Butacloro se usa en arroz, pero no en los EEUU, para controlar malezas gramíneas y se aplica bien sea en presiembra incorporado o en preemergencia para arroz trasplantado o de siembra directa. Propacloro se usa en maíz, algodonero, sorgo y soya para control de la mayoría de las malezas gramíneas. Se aplica a la superficie del suelo antes de la emergencia de las malezas y del cultivo. Un nuevo miembro de esta clase ha aparecido recientemente es el tenilcloro (Kasamets®) que está proyectado para uso en arroz en Corea del Sur. METOLACLORO (Dual MAGNUM®)
2-cloro- N -(2-etil-6-metilfenil)- N -(2-metoxi-1-metiletil) acetamida
El modo de acción de esta clase es predominantemente la inhibición de ácidos grasos de cadenas muy largas.
Amidas Las amidas herbicidas tienen propiedades biológicas diversas. Las amidas algunas veces son
agrupadas con las cloroacetamidas. Dimetenamida (Frontier®), fue registrado por primera vez en 1993, controla las principales malezas gramíneas, hojas anchas y la cortadera amarilla en maíz, soya, maní, frijoles secos y sorgo como herbicida selectivo de preemergencia. Una forma resuelta, en la cual el producto fue purificado para producir el isómero activo –s fue desarrollada y registrada en 1999. Este producto se llama dimetenamida-P (Outlook®). El propanilo (Stampede®) ha sido usado extensamente en campos de arroz como producto selectivo de postemergencia para control de un amplio espectro de malezas. La napropamida se usa en el control de pastos y malezas de hoja ancha en viñedos y huertos, y en tomates de siembra directa, fresas, ornamentales, y tabaco. PROPANILO (Stampede®)
N -(3,4-diclorofenil) propanamida
El propanilo funciona principalmente en las hojas y es un fuerte inhibidor de de la reacción de Hill. Esta es una reacción iniciada por la luz (fotólisis) que divide el agua, y resulta en la producción de oxígeno libre (O2) por las plantas. La clorofila, el pigmento verde de las plantas, es un ingrediente esencial de esta reacción, ya que cataliza la producción de oxígeno del agua y la transferencia del hidrógeno a un receptor de hidrógeno. Naptalam se usa como aspersiones de preemergencia para el control de la germinación de plántulas tanto de pastos como de malezas de hoja ancha. Su modo de acción es bloquear el regulador del control del crecimiento: ácido indolacético. La propamida se usa como herbicida selectivo, de preemergencia y post emergencia temprana, tanto para pastos como malezas de hoja ancha en un amplio rango de cultivos. Es tomada por las raíces, y tiene poca actividad foliar. Bensulida es uno de los mejores herbicidas para prados, especialmente para el control del pasto guardarocío ( Digitaria). Podría ser clasificado como un herbicida organofosfato, y tiene una toxicidad para mamíferos más alta que la mayoría de los herbicidas debido a que es un organofosfato. Bensulida actúa inhibiendo la división celular en las puntas de las raíces. Se usa como herbicida de preemergencia en prados para control de ciertos pastos y malezas de hoja ancha, pero falla como aspersión debido a que no es translocado. Un nuevo miembro de esta clase es la petoxamida (Korban®, Successor®), destinada para uso en Europa para el control de malezas en maíz y soya. Este producto, como la dimetenamida, es un inhibidor de los ácidos grasos de cadenas muy largas. No hay un patrón consistente en el mecanismo de acción de los herbicidas amidas. Algunos solo
son aplicados al suelo y son activos sobre las semillas o el sistema de raíces, mientras que otros son aplicados solo al follaje.
Organoarsenicales Los arsenicales orgánicos ya no se usan ampliamente. La clase incluye derivados de ácidos arsínicos y arsónicos. El ácido cacodílico (ácido dimetilarsínico) y su sal de sodio son los únicos derivados del ácido arsínico. El metanoarsonato disódico (DSMA) y metanoarsonato monosódico (MSMA) son sales del ácido arsónico. MSMA
metilarsonato monosódico
Los arsenicales orgánicos son mucho menos tóxicos a los mamíferos que las formas inorgánicas, son sólidos cristalinos, y son relativamente solubles en agua. El arsonato, o arsénico pentavalente, actúa de una manera diferente de la forma trivalente de los arsenicales inorgánicos descritos inmediatamente antes. Los arsonatos alteran el metabolismo de la planta e interfieren con el crecimiento normal al entrar en las reacciones en lugar del fosfato. Ellos no solo sustituyen al esencial fosfato sino que también son absorbidos y traslocados de una manera similar a la de los fosfatos. Los arsenatos trivalentes son herbicidas exclusivamente de contacto, mientras que los arsonatos pentavalentes son translocados bajo tierra a tubérculos y rizomas, lo cual los hace extremadamente útiles contra el pasto johnson y las ciperáceas. A menudo son aplicados en tratamientos localizados.
Ácidos Benzóicos Varios derivados del ácido benzóico se emplean como herbicidas y se aplican al suelo contra semillas en germinación y plántulas. Son clasificados como herbicidas de crecimiento hormonal, y se mueven desde las hojas a los meristemos terminales de las hojas, brotes y raíces, y también se mueven en la corriente de la transpiración, permitiéndoles que también puedan ser aplicados al suelo. Se cree que su modo de acción es la interferencia con la síntesis de proteínas lo cual resulta en interferencia con la formación celular. Dicamba ha sido uno de los 25 pesticidas más usados en los EEUU durante casi dos décadas. Las dosis de uso anual recientes han sido de 2,73,6 millones de kilogramos. Clorfenac y clorambén han sido descontinuados. DICAMBA (Banvel®)
ácido 3,6-dicloro-2-metoxibenzóico
Nitrilos (antiguamente Benzonitrilos) Los nitrilos tienen un anillo de benceno que contiene el grupo CN o cianida. Estos dos compuestos, diclobenil y bromoxinil, son herbicidas de contacto que controlan malezas de hoja ancha en cultivos similares al pasto. Están registrados para uso en granos menores, maíz, sorgo granífero, y en plántulas de prados para control de malezas de hoja ancha en postemergencia. DICLOBENILO (Casoron®)
2,6-diclorobenzonitrilo
Sus mecanismos de acción son amplios e involucran inhibición del crecimiento de las plántulas, inhibición de la grelación en la papa, y una alteración masiva de los tejidos al inhibir la fosforilación oxidativa e impedir la fijación del CO 2. Sin embargo, estos efectos no explican su rápida acción. Ioxinilo pertenece a los nitrilos pero no está registrado en los EEUU.
Benzotiadiazoles El único representante de este grupo es el bentazón. El bentazón mata malezas de hoja ancha y ciperáceas al inhibir la fotosíntesis. Difiere de otros inhibidores de la fotosíntesis, tales como las triazinas y las fenilúreas, en que solo hay una traslocación limitada. En consecuencia, sus usos están limitados a tratamientos de postemergencia y, para que sea efectivo, requiere un completo cubrimiento de la planta. El bentazón es efectivo para el control de malezas de hoja ancha en soya, arroz, maíz, maní, frijoles, y guisantes. BENTAZON (Basagran®)
2, 2 dióxido de 3-(1-metiletil)-1 H -2,1,3-benzotiadiazina-4(3 H )-uno
Bipiridilos El nombre bipiridilo sugiere la conexión de dos anillos piridilos. En este grupo hay tres importantes herbicidas, diquat, paraquat y difenzoquat. Los tres son herbicidas de contacto que dañan rápidamente los tejidos de las plantas, causando en ellas una apariencia como de daño por helada debido a la destrucción de las membranas celulares. Estos rápidos procesos de marchitamiento y desecación ocurren en cosa de horas, por lo cual estos novedosos herbicidas también se usan como desecantes foliares antes de la cosecha de cultivos para semilla, algodonero, soya, caña de azúcar y girasoles. Diquat también se usa para control de malezas acuáticas. Ninguno de ellos es activo en el suelo. La acción de estos herbicidas ocurre a través de los iones positivos disociados de manera natural, los cuales son reducidos por fotosíntesis para formar radicales libres estables. Estos radicales libres luego se oxidan para formar de nuevo el ion original que es el peróxido de hidrógeno, el cual destruye la planta. PARAQUAT
1,1′-dimetil-4,4′-bipiridinium
Carbamatos Los carbamatos son ésteres del ácido carbámico. Algunos de sus representantes son herbicidas activos, y otros son fungicidas o insecticidas. Fueros descubiertos en 1945, y los carbamatos descritos aquí se usan principalmente como herbicidas selectivos de preemergencia, pero algunos también son efectivos para uso en postemergencia. El primero de los herbicidas carbamatos fue profam (también conocido como IPC); fue seguido por clorprofam y luego por asulam. Estos herbicidas matan las plantas al detener la división celular y el crecimiento de los tejidos de la planta. Se notan dos efectos: cesa la producción de proteínas y hay un acortamiento de los cromosomas que están pasando por la mitosis (duplicación). Los carbamatos son fácilmente translocados e inhiben el desarrollo meristemático.
PROFAM (Turberite®)
1-metiletil fenilcarbamato
Fenil-carbamatos Los fenil-carbamatos son similares a los carbamatos, pero de ellos hay solo dos. Fenmedifam contiene dos radicales carbamatos en su molécula y se usa como herbicida de postemergencia en remolacha azucarera y producción de girasol. Desmedifam (Betanex®) está registrado el los EEUU solo para remolacha azucarera de primavera, para un amplio rango de malezas de hoja ancha. FENMEDIFAM (Betanal®)
3-[(metoxicarbonil)amino]fenil (3-metilfenil)carbamato
Ácidos Alifáticos Clorados Dos ácidos alifáticos muy utilizados como herbicidas fueron TCA y dalapón, usados contra pastos, particularmente la hierba del curandero ( Agropyron) y pasto Bermuda. El modo de acción de ambos es la precipitación de las proteínas dentro de las células. Dalapón fue ampliamente usado alrededor de casas de habitación para control de pasto Bermuda. Hoy en día ninguno de estos productos se mercadea en los EEUU.
Ciclohexanodionas Las ciclohexanodionas son todas selectivas y se usan como herbicidas de postemergencia para control de malezas gramíneas anuales y perennes en cultivos de hoja ancha, por ejemplo, algodonero, soya, papa, remolacha azucarera, y hortalizas. No controlan malezas de hoja ancha
ni ciperáceas. Solo dos materiales están registrados en los EEUU, setoxidim, y cletodim. Cicloxidim y tralkoxidim no están registrados pero un nuevo miembro de esta clase ha aparecido recientemente, es el tepraloxidim (Aramo®), el cual controla varias malezas gramíneas en algodonero, cebolla, soya y remolacha azucarera. Aunque estos herbicidas interfieren con las auxinas su modo de acción primario es inhibir la biosíntesis de los lípidos. SETOXIDIM (Poast®, Vantage®)
2-[1-(etoxiimino)butil]-5-[2-(etiltio)propil]-3-hidroxi-2-ciclohexano-1-uno
Dinitroanilinas Las dinitroanilinas son algunos de los productos más usados en agricultura, y se usan casi exclusivamente incorporados al suelo, como herbicidas selectivos de preemergencia en muchos cultivos de campo. Ejemplos de dinitroanilinas sustituidas son trifluralina, benefín, oryzalina, pendimetalina, e isopropalina. La trifluralina tiene una solubilidad muy baja en agua, disminuye al mínimo la lixiviación y el movimiento a partir del objetivo. Cuando son absorbidas por las raíces, las nitroanilinas inhiben el crecimiento tanto de las raíces como de los brotes, pero tienen un modo de acción complicado, el cual incluye inhibir el desarrollo de varias enzimas y el desacople de la fosforilación oxidativa. TRIFLURALINA (Treflan®)
2,6-dinitro- N,N -dipropil-4-(trifluorometil)benzenamina
La oryzalina controla pastos anuales y malezas de hoja ancha en arroz, algodonero, soya, árboles frutales sin frutos, árboles de nueces, viñedos, y ornamentales. La pendimetalina controla pastos anuales y ciertas malezas de hoja ancha en maíz y se usa en presiembra incorporado en algodonero, soya, hortalizas y tabaco. Como herbicidas de preemergencia, las dinitroanilinas inhiben severamente el crecimiento de las raíces de plántulas, lo cual resulta en una detención del
crecimiento de la planta. Prodiamina (Barricade®) se usa para prados y ornamentales y etalfluralina (Sonalan®), una de las nuevas nitroanilinas, para algodonero y soya. Es selectiva y se usa incorporada al suelo para control de pastos anuales y malezas de hoja ancha, y es especialmente útil contra yerbamora ( Solanum nigrum ).
Dinitrofenoles Los dinitrofenoles incluían DNOC, DINOSEB (Dinitro®, DNBP), y algunos materiales menos conocidos. Éstos fueron usados como herbicidas durante más de 50 años, ovicidas, fungicidas, insecticidas, y reducidores de la floración. Los dinitrofenoles funcionan desacoplando la fosforilación oxidativa, no solo en plantas, sino también en animales de sangre caliente, incluyendo al hombre. En consecuencia, por medio de un acuerdo general con los fabricantes, la EPA canceló todos los usos de esta clase de herbicidas en 1987, porque se sospechaba de los efectos sobre la salud humana a largo plazo. DINOSEB
2-(1-metilpropil)-4,6-dinitrofenol
Difenil Éteres Los herbicidas difenil éteres se construyen alrededor de una molécula hecha con dos anillos fenílicos (bencenos) ligados con oxígeno. El primero de este grupo fue el nitrofeno, introducido en 1963. Generalmente se los usa para control de malezas en preemergencia o en postemergencia temprana. Son principalmente herbicidas de contacto y son rápidamente absorbidos por las hojas y las raíces. La translocación es limitada. Ellos inducen clorosis y necrosis como efectos visibles de actividad. Se cree que su modo de acción es la inhibición del transporte de electrones y la fotofosforilación acoplada. En algunos casos inducen respuestas de crecimiento, imitando la acción de las auxinas y de los herbicidas fenoxis. En este grupo se encuentran algunos de los herbicidas más exitosos. Se los aplica foliarmente, no son traslocados, y su efecto es aumentado mediante aspersiones de alto volumen con surfactantes que mejoren el cubrimiento. Se los usa para control de malezas de hoja ancha y pastos en soya, maní, y otras leguminosas, control de malezas en postemergencia en trigo, cebada, soya y remolacha azucarera. Incluyen acifluorfén, lactofén, y oxifluorfén. Otros dos son bifenox (Modown®), y fomesafén (Reflex®, Tornado®). ACIFLUORFEN (Blazer®)
Ácido 5-[2-cloro-4-(trifluorometil)fenoxi]-2-nitrobenzóico
Imidazolinonas Las imidazolinonas son una clase relativamente nueva, que apareció por primera vez en 1981. El más reciente, imazamox (Raptor®) fue introducido en 1998. Son inhibidores meristemáticos que inhiben la biosíntesis de las cadenas ramificadas de los aminoácidos. Son más efectivos contra malezas de hoja ancha que contra pastos, y tienen actividad tanto foliar como en el suelo. Su persistencia en el suelo va de moderada a larga. El imazapir es el que ha sido usado durante más tiempo, como herbicida no selectivo, de amplio espectro con actividad residual en áreas sin cultivos y en forestales. Imazaquín es un herbicida selectivo de pre y postemergencia que ha tenido amplio uso en soya. Imazametabenzo-metil es un herbicida selectivo de postemergencia contra avena silvestre, mostazas y alforfón (trigo sarraceno), en girasol, trigo y cebada. Imazetapir es un material de preemergencia, presiembra incorporado y postemergencia para control de pastos anuales y perennes y malezas de hoja ancha en soya y otras leguminosas. IMAZAPIR (Arsenal®)
Ácido 2-[4,5-dihidro-4-metil-4-(1-metiletil)-5-oxo-1 H -imidazol-2-il]-3-piridincarboxílico
Triazolopirimidinas Esta clase, que está estrechamente relacionada con las imidazolinonas, fue introducida por Dow AgroSciences en 1990. Flumetsulam (Broadstrike®) fue el primero en ser introducido, seguido por metosulam (Eclipse®), cloransulam (Firstrate®), y diclosulam (Strongarm®). Flumetsulam es un material selectivo para presiembra, preemergencia y postemergencia para malezas difíciles de hoja ancha en maíz y soya, y solo se vende en los EEUU mezclado con otros herbicidas. Metosulam, similar en selectividad, no está registrado en los EEUU. Cloransulam y diclosulam están siendo desarrollados en los EEUU para control de malezas de hoja ancha en soya y maní. Nuevos productos de esta clase son penoxsulam y florasulam (Primus®); este último está en desarrollo para control de malezas de hoja ancha en maíz y cereales y el primero está proyectado
para uso en arroz. Su modo de acción es similar al de las sulfonilúreas y las imidazolinonas. FLUMETSULAM (Broadstrike®)
N -(2,6-difluorofenil)-5-metil[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina-2-sulfonamida
Ariloxifenoxi Propionatos (antes Ésteres Ácidos Oxifenoxi) Esta clase de herbicidas de introducción reciente es una familia de postemergentes con gran actividad contra todos los pastos a dosis económicas. En consecuencia, se aplican a la mayoría de los cultivos de hoja ancha con muy poco riesgo de daño al cultivo. Aplicados a dosis más altas se ha observado alguna actividad en el suelo. En los pastos, estos compuestos son rápidamente traslocados del punto de absorción al meristemo en crecimiento. Aparentemente el clima tiene poco efecto en su actividad. Es notable que todos son efectivos contra los archienemigos guardarocío ( Digitaria) y pasto johnson. Fluazifop-butilo es el de uso más amplio en este grupo, para control en postemergencia de malezas gramíneas tanto anuales como perennes, se aplica por encima de los cultivos de hoja ancha, especialmente algodonero y soya. Algunas adiciones recientes a esta clase incluyen propaquizafop, quizalofop-P, metamifop y piriftalid. FLUAZIFOP-BUTILO (Fusilade®)
Ácido 2-[4-[[5-(trifluorometil)-2-piridinil]oxi]fenoxi]propanóico
Fenoxis El 2,4-D fue introducido en 1944 como el primero de los “herbicidas fenoxis,” “derivados del ácido fenoxiacético,” o “matamalezas hormonales”. Éstos son altamente selectivos para malezas de hoja ancha y se translocan por la planta. El 2,4-D dio la mayor parte del ímpetu en la búsqueda comercial de otros herbicidas orgánicos en la década de 1940. A este grupo pertenecen varios compuestos, de los cuales el 2,4-D y el 2,4,5-T son los más familiares. Otros compuestos importantes de este grupo son 2,4-DB, MCPA, y silvex.
2,4-D
Ácido 2,4-diclorofenoxi)acético
Los herbicidas fenoxis tienen complejos mecanismos de acción que se parecen a los de las auxinas (hormonas de crecimiento). Afectan la división celular, activan el metabolismo del fosfato, y modifican el metabolismo del ácido nucléico. 2,4-D, MCPA, y 2,4,5-T han sido usados durante años en grandes volúmenes en todo el mundo. El último producto, el 2,4,5-T, usado principalmente para control de plantas leñosas perennes, se convirtió en el objeto de extendidas investigaciones, particularmente debido a su uso en Vietnam en combinación con el 2,4-D, como el Agente Naranja. Se encontró que ciertas muestras contenían pequeñas cantidades de una impureza altamente tóxica, la 2,3,7,8-tetraclorodibenzo- pdioxina, comúnmente llamada tetraclorodioxina, o simplemente dioxina. Aunque las alteraciones en los procesos de manufactura redujeron los contenidos de dioxina a niveles mínimos, los registros del 2,4,5-T fueron cancelados y el producto fue removido voluntariamente por los fabricantes en 1985. El Agente Naranja fue reemplazado por el Agente Blanco, una mezcla de 2,4-D y picloram, que tiene mayor residualidad y es más efectivo. Hoy se usa la misma combinación (Grazon®P+D, Tordon®RTU) en pastos y praderas para control de especies leñosas. El 2,4,-D ha sido y sigue siendo uno de los herbicidas más útiles que se haya desarrollado. En los EEUU se fabrican y usan más de 15 millones de kilogramos cada año en 35 formas de sales y ésteres. En agricultura se usa en cereales, cultivos de granos y caña de azúcar para control de malezas de hoja ancha, y en los derechos de vía, prados y pastales, y en bosques en programas de conservación. El proceso de fabricación del 2,4-D que se usa en los Estados Unidos no resulta en nivel alguno de contaminación con tetraclorodioxina. Otros miembros de los fenoxis que se usan ampliamente son diclorprop (2,4-DP), la forma de ácido butírico (MCPB), y mecoprop (MCPP).
Úreas Miles de úreas, también llamadas úreas sustituidas, han sido probadas como herbicidas y hoy se usan muchas de ellas. Se ilustra el fluometurón. Otras incluyen linurón, diurón, monurón, fenurón-TCA, sidurón y tebutiurón. La mayor parte de las úreas relativamente no son selectivas y usualmente se aplican al suelo como herbicidas de preemergencia; algunas tienen usos de postemergencia, mientras que otras son activas cuando se aplican al follaje. Las úreas son fuertemente absorbidas por el suelo, luego son absorbidas por las raíces. Su mecanismo de acción es inhibir la fotosíntesis—la producción de azúcares en la planta—y, de manera indirecta, inhibir la reacción de Hill. A pesar del número y la edad de este grupo continúan apareciendo nuevas moléculas. Dos adiciones recientes incluyen isoproturón y cumilurón, el último de los cuales, aunque estructuralmente es una úrea tiene un modo de acción que es desconocido y ninguno de ellos se usa en los EEUU. Hay un número de úreas todavía más grande que no están
registradas en los EEUU. FLUOMETURON (Cotoran®)
N,N -dimetil- N ′-[3-(trifluorometil)fenil]úrea
Fosfono Amino Ácidos Estos se aplican foliarmente, son herbicidas translocados que interfieren con la síntesis normal de aminoácidos de la planta. Son más efectivos contra pastos que contra malezas de hoja ancha, y se considera que son compuestos foliares no selectivos y sin actividad en el suelo. Penetran con bastante lentitud, de modo que la lluvia que caiga poco después de su aplicación puede reducir su efectividad. Aquí se encuentran glifosato, glufosinato, fosamina y el glifosato trimesio. GLIFOSATO (Roundup®)
N -(fosfonometil)glicina
El glifosato, que ahora es el pesticida que se usa más ampliamente en los EEUU y en el mundo es un material de postemergencia no selectivo, no residual. Se lo reconoce por su efectividad contra pastos y malezas de hoja ancha perennes, de raíces profundas, y también contra problemas de arbustos leñosos en áreas no cultivadas. Es un herbicida translocado, que se aplica foliarmente y que se puede usar en cualquier estado de crecimiento de la planta y en cualquier época del año, con la mayoría de los equipos de aplicación, incluyendo la nueva mecha, el rodillo, y aparatos para untarlo. Parece que su mecanismo de acción es la inhibición de la síntesis de aminoácidos aromáticos, los cuales resultan en la inhibición del metabolismo del ácido nucléico y de la síntesis de proteínas. Para glifosato hay registradas varias sales. El crecimiento del glifosato fue aumentado de manera dramática a mediados de la década de 1990 con la creación y mercadeo de varios cultivos (maíz, algodonero, soya, canola, y hay planes para otros) por bioingeniería para hacerlos tolerantes a las aplicaciones de glifosato. Este avance tecnológico permite a los agricultores asperjar el herbicida no selectivo sobre esos cultivos para lograr un excelente control de malezas sin daño significativo al cultivo. Aunque similares
características fueron introducidas en ciertos cultivos para otros herbicidas incluyendo imidazolinonas y glufosinato estas no han estado a la par del éxito comercial que ha disfrutado el glifosato. El glufosinato se usa principalmente contra pastos malezas en huertos y viñedos como herbicida de postemergencia. Sorprendentemente, se usa como desecante del follaje en cultivos de papa, y para control de malezas en sistemas de labranza mínima. La fosamina controla el crecimento de las yemas en especies leñosas en áreas no agrícolas, y el glifosato trimesio (Touchdown®) que es el más nuevo del lote, apareció en 1988.
Ácidos Ftálicos Solo dos compuestos de algún significado entran en esta pequeña clase. Son clortal (DCPA; que a menudo se vende como el éter dimetílico que se denomina dimetil-clortal), desarrollado en 1960, y endotal, que apareció en 1965. El clortal es un herbicida contra pasto guardarocío ( Digitaria), pero también es muy efectivo contra la mayoría de las malezas tanto pastos como de hoja ancha en hortalizas. El endotal se usa en remolacha azucarera para control de un estrecho rango de malezas, como herbicida acuático, como alguicida, y como desecante para algodonero, papa, alfalfa y tréboles. Su baja toxicidad para los peces lo convierte en un herbicida acuático ideal, y en un ejemplo sobresaliente de protección ambiental por medio de la selectividad de los pesticidas. DCPA, CLORTAL (Dacthal®)
Ácido 2,3,5,6-tetracloro-1,4-bencenodicarboxílico
Piridazinonas Como estos herbicidas inhiben la formación de clorofila, el pigmento verde de las plantas, después de tomar el material las malezas pronto pierden su color, y toman una apariencia de blanqueado. También se los menciona como inhibidores de la síntesis de los carotenoides. Estos novedosos herbicidas controlan pastos y malezas de hoja ancha, y son compatibles con los bipiridilos y con un amplio rango de herbicidas de presiembra o de preemergencia incorporados al suelo. El pirazón (anteriormente cloridizón), se usa casi exclusivamente en remolacha azucarera, es un herbicida selectivo, de pre y postemergencia contra malezas de hoja ancha y, algo que es inusual para este grupo: es un inhibidor del fotosistema II. Norflurazón se usa como herbicida de preemergencia para control de pastos anuales y de ciertas malezas de hoja ancha en algodonero, soya, y cultivos de viñas y de frutales deciduos. Fluridona es un herbicida acuático para uso en lagunas, canales de riego y drenaje, lagos y reservorios, para el control de la mayoría de las
malezas acuáticas en cualquier estado de crecimiento. NORFLURAZÓN (Solicam®, Evital®)
4-cloro-5-(metilamino)-2-[3-(trifluorometil)fenil]-3(2 H )-piridazinona
Fluorocloridona (Racer®), es un herbicida experimental de preemergencia contra malezas gramíneas y de hoja ancha en un amplio rango de cultivos. Clomazona (anteriormente dimetazona) es un herbicida de preemergencia o presiembra incorporado para control de pastos y malezas de hoja ancha en soya, algodonero y hortalizas. El oxadiazón se usa para control de malezas en arroz sembrado en seco, y para prados y ornamentales. Entre los nuevos miembros de la familia están beflubutamida, picolinafén y oxadiargilo. El primero es experimental y está siendo evaluado para uso en granos menores. El oxadiargilo no se usa en los EEUU. El oxadiargilo como el oxadiazón (Ronstar®) es un inhibidor de la oxidasa protoporfirinógena. Picolinafeno (Pico®) tiene usos potenciales en granos menores y es un inhibidor de la desaturasa fitoena.
Ácidos Carboxílicos (anteriormente Ácidos Piridinoxis y Picolínicos) Los herbicidas del ácido carboxílico como sus parientes del ácido benzóico se identifican por el radical de ácido carboxílico pegado al anillo de benceno. Más específicamente, este grupo COOH usualmente se conoce como el grupo carboxilo. En este grupo están picloram, triclopir, fluoroxipir, clopiralid y quinclorac. Estos son herbicidas hormonales que se translocan tanto en el floema como en el xilema. Son ideales para el control de malezas perennes de hoja ancha y arbustos, y tienen actividad tanto foliar como en el suelo. Picloram tiene larga vida en el suelo, mientras que triclopir y clopiralid son mucho menos persistentes. Su modo de acción es el de las auxinas sintéticas, funcionando como la hormona vegetal natural ácido indolacético, y como sus familiares los herbicidas fenoxis y del ácido benzóico. PICLORAM (Tordon®)
Ácido 4-amino-3,5,6-tricloro-2-piridinacarboxílico
El picloram, combinado con 2,4-D para formar el Agente Blanco, fue usado en Viet Nam como reemplazo del Agente Naranja (2,4-D y 2,4,5-T). Esa misma combinación se usa hoy en praderas y pastales para control de especies leñosas y se vende bajo las marcas Grazon®P+D, Pathway®, y Tordon®RTU.
Piridinas Una piridina es un anillo bencénico con uno de los átomos de carbón reemplazado por un nitrógeno, como se ve en la ilustración. Hay varias piridinas sustituidas que se usan como herbicidas. En este grupo están ditiopir (Dimension®) y tiazopir (Visor®). Ditiopir es un material selectivo de pre- y postemergencia, usado solo en prados para control de una amplia variedad de pastos que son malezas. Frecuentemente se formula con otros herbicidas y sobre fertilizantes. Tiazopir es un compuesto selectivo de preemergencia que trabaja bien prácticamente sobre todos los pastos malezas, en una amplia variedad de cultivos, incluyendo cítricos, algodonero, maíz, maní, soya y papa. Parece que son inhibidores del ensamblaje de los microtúbulos. DITIOPIR (Dimension®)
S,S ′-dimetil
2-(difluorometil)-4-(2-metilpropil)-6-(trifluorometil)-3,5-piridinadicarbotioato
Sulfonilúreas Las sulfonilúreas son inhibidores meristemáticos con actividad tanto foliar como en el suelo que controla las malezas de hoja ancha mejor que los pastos. Tienen una actividad muy específica con dosis de aplicación de menos de 17 gramos por hectárea. En persistencia varían de muy larga
a moderada, y tienen una toxicidad muy baja para mamíferos. El modo de acción de las sulfonilúreas es la inhibición de la biosíntesis de aminoácidos de cadenas ramificadas por medio de la inhibición de una enzima llamada acetolactasa sintetasa (ALS). A este grupo pertenecen clorsulfurón, clorimurón-etilo, metsulfurón-metilo, y sulfometurónmetilo. El clorsulfurón apareció en 1981, y trabaja bien contra malezas de hoja ancha en trigo, cebada, avena y para control de malezas en áreas no cultivadas. La avena silvestre es tolerante a este material. Clorimurón-etilo controla malezas de hoja ancha en soya como herbicida de postemergencia. Metsulfurón-metilo se usa para las mismas funciones del clorsulfurón. Sulfometurón-metilo se usa solo en áreas no agrícolas para control no selectivo de malezas como herbicida de amplio espectro de pre- y postemergencia. También se puede usar en bosques de pinos para control de especies de árboles y plantas leñosas. Tifensulfurón-metilo es un material selectivo de postemergencia para control de malezas de hoja ancha y ajo Silvestre en granos menores. Halosulfurón-metilo (Battalion®, Permit®) es un compuesto selectivo de pre- y postemergencia para maíz, sorgo, arroz, caña de azúcar y prados. CLORSULFURÓN (Glean®)
2-cloro- N -[[(4-metoxi-6-metil-1,3,5-triazin-2-yl)amino]carbonil]bencenosulfonamida
Otras sulfonilúreas antiguas son bensulfurón (Londax®), nicosulfurón (Accent®), triasulfurón (Amber®, Logran®) y primisulfurón-metilo (Beacon®, Tell®). Las sulfonilúreas más nuevas son amidosulfurón (Eagle®, Pursuit®), azimsulfurón (Gulliver®), ciclosulfamurón (Invest®), etametsulfurón-metilo (Muster®), etoxisulfurón (Sunrise®), flupisulfurón-metilo (Lexus®), foramsulfurón (Equip®, Option®), iodosulfurón-metilo (Husar®), mesosulfurón-metilo (Mesomaxx®), oxasulfurón (Dynam®, Expert®), prosulfurón (Peak®), rimsulfurón (Matrix®, Shadeout®), sulfosulfurón (Maverick®, Sundance®), tribenurón-metilo (Express®), trifloxisulfurón (Brawn®, Enfield®), triflusulfurón-metilo (Debut®, Upbeet®), y tritosulfurón (Corto®). Foramsulfurón y Iodosulfurón-metilo fueron registrados por la EPA de los EEUU en el 2002 mientras que el trifloxisulfurón fue registrado en el 2003. Durante las dos últimas décadas este ha sido uno de los grupos más fértiles para el descubrimiento de nuevos herbicidas entre todas las clases de herbicidas, y aunque ahora es algo maduro puede continuar recibiendo nuevos candidatos de los principales fabricantes de los EEUU y japoneses.
Tiocarbamatos Los tiocarbamatos contienen azufre (de la palabra griega theion) y se derivan del hipotético ácido tiocarbámico. Los tiocarbamatos son herbicidas selectivos que se mercadean para control de malezas en áreas
cultivadas. Los tio- y ditiocarbamatos tienen presiones de vapor excepcionales, son muy volátiles, y deben ser incorporados al suelo en el momento de aplicación. Inhiben el desarrollo de las yemas y raíces de las plántulas a medida que las malezas emergen de las semillas. En consecuencia, todos se usan bien sea en presiembra o en preemergencia, como herbicidas incorporados al suelo. Ejemplos de tiocarbamatos son el EPTC y pebulato. EPTC se usa más que todo para control de malezas gramíneas anuales y perennes, incluyendo coquito ( Cyperus rotundus), pasto Johnson, y la hierba del curandero ( Agropyron). Pebulato es efectivo contra malezas tanto gramíneas como he hoja ancha en tabaco y tomate. El tiobencarb, butilato, cicloato, molinato, y vernolato también están incluidos dentro de los tiocarbamatos. Tiobencarb es el herbicida más ampliamente usado en arroz en el mundo entero. Es un compuesto de preemergencia y postemergencia temprana, para pastos y malezas de hoja ancha en arroz, exclusivamente. EPTC (Eptam®)
S -etil dipropilcarbamatioato
El molinato es efectivo para control de arrocillo ( Echinochloa muricata) en arroz. Cicloato se usa más que todo en remolacha azucarera, remolacha de mesa, y espinaca, para control de pastos anuales y perennes y malezas de hoja ancha. Vernolato es efectivo para control de la mayoría de los pastos malezas y algunas hojas anchas en soya y maní. Butilato es incorporado en presiembra para control de pastos malezas en maíz. No se ilustran dos de los más antiguos tiocarbamatos y son: dialato (Avadex®) y trialato (FarGo®). Dialato (descontinuado) es para avena silvestre y otros pastos malezas en una gran variedad de cultivos. Trialato controla solo avena silvestre en granos menores.
Triazinas Las triazinas, que son anillos de seis miembros que contienen tres nitrógenos (el prefijo triquiere decir “tres”) y azina (se refiere a un anillo que contiene nitrógeno) forman los nitrógenos heterocíclicos. Las triazinas son fuertes inhibidores del transporte fotosintético de electrones. Su selectividad depende de la habilidad de las plantas tolerantes para degradar o metabolizar el compuesto parental (las plantas susceptibles no lo hacen). Las triazinas se aplican al suelo principalmente por su actividad en postemergencia. Hay muchas triazinas en el mercado hoy en día, unas pocas de las cuales se ilustran. La EPA estimó que en 1999 la atrazina fue el pesticida más intensamente empleado en los EEUU, usado a la dosis anual de unas 80 millones de libras, principalmente en maíz. (Donaldson et Al., 2002). En el 2003 la EPA concluyó un hito en una revisión especial del uso de atrazina que duró muchos años. Aunque muchos usos del producto continuarán en efecto algunas restricciones en las dosis y patrones de uso se aplicarán para reducir la probabilidad de que
residuos de atrazina lleguen al agua superficial o subterránea. ATRAZINA (Aatrex®)
6-cloro- N -etil- N ′-(1-metiletil)-1,3,5-triazina-2,4-diamina
En un acuerdo de 1996 con la EPA los usos de cianazina fueron eliminados por el fabricante. Otras triazinas importantes, que no se ilustran, son prometrina (Caparol®), ametrina (Evik®), y terbutrina (Igran®). Las triazinas se usan de manera selectiva en ciertos cultivos y no selectiva en otros. La mayor cantidad se usan en producción de maíz y los usos no selectivos son en sitios industriales.
Triazinonas Las triazinonas consisten en dos herbicidas, metribuzina y hexazinona. La metribuzina se usa soya, trigo, caña de azúcar, y unas pocas hortalizas. La hexazinona se usa para el control de malezas anuales, bianuales, perennes y plantas leñosas en áreas no cultivadas. Algunas veces se usa como gránulos o pequeñas bolas para el control de malezas en plantas leñosas ya que esas formulaciones caen al suelo atravesando el denso follaje de las plantaciones de coníferas, por ejemplo, árboles de navidad. METRIBUZINA (Sencor®)
4-amino-6-(1,1-dimetiletil)-3-(metiltio)-1,2,4-triazin-5(4 H )-uno
Triazoles El más viejo y único miembro de este grupo es amitrol, el cual se vio envuelto en el histórico "incidente de los arándanos" de 1959. Esto culminó en la adición de la enmienda de los Aditivos de los Alimentos de 1958 (también conocido como cláusula Delaney) a la Ley Federal de
Alimentos Drogas y Cosméticos. En esencia, esta enmienda establece que no se permite ningún residuo de ningún carcinógeno (agente que produce cáncer) en un cultivo usado para alimento.
Uracilos Abajo se ilustra el núcleo de los uracilos, y en él están sustituidos varios grupos químicos o moities, para formar los herbicidas bromacilo, terbacilo, y un tercero que solo se vende en Europa, el lenacilo. Bromacilo es un herbicida de pre- y postemergencia, para uso en piñas, cítricos y fuera de áreas cultivadas. Controla un espectro muy amplio de pastos y malezas de hoja ancha cuando se aplica a comienzos de la estación, y debe ser llevado a la zona de las raíces por la humedad para que sea absorbido por las raíces. El terbacilo controla la mayoría de los pastos anuales y malezas de hoja ancha cuando se aplica como herbicida selectivo de preemergencia. Como en el caso del bromacilo, se requiere humedad para mover el material a la zona de germinación de la maleza por la lluvia o mediante riego por aspersión. Terbacilo tiene una prolongada residualidad en el suelo y por eso, durante dos años, no se deben sembrar cultivos no tolerantes en campos tratados; el terbacilo tampoco debe usarse en suelos arenosos o aquellos con menos de 1% de materia orgánica. BROMACILO (Hyvar®)
5-bromo-6-metil-3-(1-metilpropil)-2,4(1 H ,3 H )-pirimidinadiona
Los uracilos inhiben la fotosíntesis al bloquear la reacción de Hill, como sucede con las úreas y las triazinas. Usualmente se los aplica al suelo y se mueven en la corriente de respiración.
Nuevas Clases de Herbicidas Novedosos Un número de nuevos productos que representan estructuras que no encajan fácilmente en las clases cubiertas arriba han aparecido y se discuten abajo por clase. Benzoilciclohexanodionas –Los tres miembros de esta clase son mesotriona (Callisto®), sulcotriona (Mikado®) y benzofenap (Yukawide®). Mesotriona es el único de este grupo que se usa en los EEUU y fue registrado por primera vez en el 2001 para uso en maíz para control de malezas de hoja ancha y guardarocío ( Digitaria). Sulcotriona se usa en maíz y caña de azúcar y benzofenap en arroz. Todos estos materiales son inhibidores de la 4-hidroxifenil piruvatodioxigenasa (4-HPPD). MESOTRIONA (Callisto®)
2-[4-(metilsulfonil)-2-nitrobenzoil]-1,3-ciclohexanodiona
N-fenil-ftalimidas—Cinidón-etilo (Lotus®, Bingo®) se usa para control de malezas de hoja ancha en granos menores fuera de los EEUU. Este producto funciona inhibiendo protoporfirinógeno (PPO). CINIDÓN-ETILO (Lotus®)
etil (2 Z )-2-cloro-3-[2-cloro-5-(1,3,4,5,6,7-hexahidro-1,3-dioxo-2 H -isoindol-2-yl)fenil]-2-propenoato
Oxazolidinadionas –Hasta ahora, pentoxazona (Wechser®) es el único miembro de esta clase. Se usa en arroz y en el presente solo en Corea del sur. Es un inhibidor del PPO. PENTOXAZONA (Wechser®)
3-[4-cloro-5-(ciclopentiloxi)-2-fluorofenil]-5-(1-metiletilideno)-2,4-oxazolidinadiona
Fenil-pirazoles –El único miembro de esta clase es piraflufen-etilo (Ecopart®) y ahora se usa
fuera de los EEUU, pero tiene usos pendientes para control de malezas de hoja ancha en algodonero, caña de azúcar, trigo, maíz, papa y soya. Es un inhibidor del PPO. Pirimidindionas –Similares a la clase de las triazolinonas, el único miembro es butafenacil (Rebin®, Inspire®). Se usa para control de malezas en uvas, cultivos de nueces, frutos pomáceos y de hueso y también como defoliante en algodonero. Su acción es la de inhibidor del PPO. Butafenacilo fue registrado por la EPA en el 2003. BUTAFENACILO (Inspire®)
1,1-dimetil-2-oxo-2-(2-propeniloxietil 2-cloro-5-[3,6-dihidro-3-metil-2,6-dioxo-4-(trifluorometil)-1(2 H )pirimidinil]benzoato
Sulfoniamino-carbonil-triazolinonas- Los dos nuevos materiales de esta clase son flucarbazona (Everest®) y propoxicarbazona (Attribute®, Olympus®) cada uno de los cuales existe como sal de sodio. Cada uno de estos productos se usa en granos menores para control de pastos anuales y algunas hojas anchas. Flucarbazona está registrada para trigo en Canadá y los EEUU. Ambos productos son inhibidores de la acetolactasa sintetasa como las sulfonilúreas. FLUCARBAZONA (Everest®)
4,5-dihidro-3-metoxi-4-metil-5-oxo- N -[[2-(trifluorometoxi)fenil]sulfonil]-1 H -1,2,4-triazol-1-carboxamida
Tetrazolinonas –fentrazamida (Lecs®), estructuralmente recuerda los herbicidas amidas y cloroacetamidas y es el único miembro de esta clase. Es un material de baja toxicidad que se usa para control de arrocillo ( Echinochloa muricata) y ciperáceas anuales en arroz en Japón y Corea. Como muchas de las amidas y cloroacetamidas funciona inhibiendo la síntesis de las cadenas
muy largas de los ácidos grasos. FENTRAZAMIDA (Lecs®)
4-(2-clorofenil)- N -ciclohexil- N -etil-4,5-dihidro-5-oxo-1 H -tetrazol-1-carboxamida
Triazolinonas –Amicarbazona (Dinamic®) se usa para control de malezas de hoja ancha en maíz y soya y tal vez en caña de azúcar. Es un inhibidor del fotosistema II y está planeado registrarlo para maíz en los EEUU tan pronto como finales del 2004. AMICARBAZONA (Dinamic®)
4-amino- N -(1,1-dimetiletil)-4,5-dihidro-3-(1-metiletil)-5-oxo-1 H -1,2,4-triazol-1-carboxamida
Misceláneos o no Clasificados Recientemente aparecieron tres herbicidas que no encajan en ninguna de las clases estructurales establecidas. Son el flufenpir-etilo (Axiom®), oxoziclomefona (Homerun®, Patful®) y benzobiciclón (Showace®). Flufenpir-etilo fue registrado por la EPA en el 2003 para maíz, soya y caña de azúcar. Es un inhibidor del PPO. Oxoziclomefona y benzobiciclón son ambos para uso en arroz en Japón. Sus modos de acción aún no se conocen.
Jabones El principal valor de los jabones está en su capacidad de reducir la tensión superficial del agua, por lo tanto hacen que colapsen las células guardianas que están alrededor de los estomas. A su
vez, éstas hacen que los estomas, los órganos de intercambio oxígeno – dióxido de carbono, se cierren o se taponen, causando la muerte de las células que los rodean. Los jabones son las sales alcalinas de ácidos grasos. Tanto los jabones suaves (sales de potasio) como los jabones duros (sales de sodio) son solubles en agua, pero solo los jabones suaves son herbicidas. En general, las más eficaces sales de ácidos grasos son aquellas que tienen más o menos la misma longitud de las cadenas que el ácido láurico (C12), que incluyen los ácidos capróico (C10), mirístico (C14), palmítico (C16) y esteárico (C18). A finales de la década de 1980 fueron registrados los primeros jabones herbicidas. Los dos principales fabricantes son Ringer Corporation, que produce Safer® Moss & Algae Killer, y Mycogen Corporation, que produce DeMoss® Moss/Algicide, y el herbicida Sharpshooter®, todos están enfocados principalmente a los mercados de prados caseros y otros prados.
Aceites de Petróleo Los más antiguos herbicidas orgánicos fueron los aceites de petróleo, que son una compleja mezcla de hidrocarburos de cadenas largas. Incluyen alkanos, alkenos, y a menudo aromáticos y alicíclicos, producidos por la destilación y refinamiento de aceites crudos. Los aceites de petróleo ejercen su efecto letal al penetrar y alterar las membranas plasmáticas, lo cual es incrementado por la temperatura y la luz solar directa. Debido a los reglamentos de la EPA y de muchos gobiernos locales para detener la liberación de hidrocarburos a la atmósfera, los aceites de petróleo ya no tienen un uso prominente como herbicidas aunque se usan como adyuvantes en la formulación de herbicidas.
Herbicidas Protectores o Aseguradores Durante mucho tiempo se ha sabido que la mezcla de ciertas substancias con herbicidas antes de su aplicación impartirá un efecto de protección o de seguridad a cultivos seleccionados sin afectar de manera sustantiva el control de malezas que se puede lograr. Sin embargo, antes de la década anterior pocos de esos agentes se usaban de manera amplia. Recientemente, la búsqueda de tales substancias ha incrementado en la medida en que los productores han buscado aumentar el desempeño y mercadear las ventajas de sus productos. Los herbicidas protectores son una diversa colección de compuestos y parece que muchos imparten sus efectos incrementando el metabolismo del herbicida por los cultivos monocotiledóneos en los cuales se usa el herbicida. Unos pocos herbicidas aseguradores destacados incluyen: cloquintocet-mexilo usado con clodinafop-propargilo en el herbicida Discover® para proteger al trigo del ingrediente activo. Este asegurador y el herbicida con el cual se usa fueron registrados por primera vez en los EEUU en el año 2000. Benoxacor, registrado en 1997, incrementó la tolerancia del maíz a s-metolaclor (y metolaclor). Diclormid aumenta la tolerancia del maíz a los herbicidas tiocarbamatos. Fenclorazol-etilo sinergiza la actividad de fenoxiprop-etilo en especies susceptibles incluyendo trigo, donde su principal acción es reducir la fitotoxicidad y el retardo del crecimiento. De manera similar, mefenpir-dietilo hace seguro el uso de fenoxiprop-P-etilo en granos menores. Tanto fluxofenim como oxabetrinil protegen el sorgo del daño del metolaclor cuando se aplica como tratamiento de la semilla, particularmente cuando el metolaclor se usa en combinación con un herbicida triazina. Furilazol es un asegurador de herbicida diseñado para un
amplio rango de herbicidas en cereales, maíz y arroz. Finalmente, isoxadifen-etilo es un asegurador para maíz, que apareció muy recientemente.
Biopesticidas: Además de los agentes herbicidas de origen químico sintético, también hay unos pocos de los llamados “biopesticidas”, que son agentes naturales o semi naturales u organismos que pueden ejercer cierto grado de control sobre plagas específicas. Una cantidad de microorganismos (bacterias, virus y hongos) y unos pocos insectos (por ejemplo, avispas parásitas y la mariposa llamada la dama pintada) han sido evaluados como bioherbicidas. En general, la única categoría que ha dado ejemplos comerciales, y son muy pocas, son hongos (micoherbicidas). El primero que fue registrado fue Phytophthora palmivora (Devine®) que induce enfermedad selectiva en la enredadera lechosa. Otro ejemplo comercial es Collego®, esporas vivas del hongo Collectotrichum gloeosporioides F. sp. aeschynomene . Se aplica para control de la maleza café en arroz o contra arveja segmenteada del norte ( Aeschynomene) en soya. Este hongo requiere varias semanas para lograr el control, y para que funcione el clima debe ser muy húmedo o es necesario aplicar una neblina al cultivo. Alternaria cassiae, aunque fue desechado como una perspectiva comercial, también es un micoherbicida. Se mostró promisorio para el control de cafecillo ( Cassia obtusifolia) en varios
cultivos. Otros dos micoherbicidas en desarrollo son: Puccinia canaliculata y Xanthomonas campestis para el control de la cortadera amarilla y el pasto azul anual, respectivamente. Canadá está explorando un nuevo micoherbicida, Phoma macrostoma, para uso en prados.
PESTICIDAS TRANSGÉNICOS (Cultivos Tolerantes a Herbicidas) Los organismos transgénicos son alterados genéticamente por introducción artificial de ADN de otro organismo. La secuencia artificial de genes se conoce como un transgene. Las plantas con tales transgenes también se dice que han sido modificadas genéticamente (MG). Plantas que emulan insecticidas son aquellas alteradas para inducir resistencia a insectos (también llamadas plantas pesticidas o protectantes incorporados a plantas ). La otra categoría de pesticidas transgénicos que tocaremos abajo es la de cultivos tolerantes a herbicidas. Los cultivos tolerantes a herbicidas son modificados genéticamente para sostener la acción de herbicidas seleccionados que son aplicados directamente sobre las plantas jóvenes durante la aplicación de controles de malezas estándar. La significativa introducción comercial de cultivos tolerantes a herbicidas comenzó a mediados de la década de 1990 y los más prominentes incluyen maíz, algodonero y soya (entre muchos otros) diseñados para soportar la acción de herbicidas no selectivos como glifosato o glufosinato. Tales cultivos tolerantes permiten el control de un amplio espectro de malezas y alta seguridad para el cultivo. A pesar de eso, ha habido un número de cultivos modificados para inducir tolerancia a varios otros herbicidas. Ejemplos incluyen bromoxinil, varios herbicidas imidazolinonas y sulfonilúreas, entre otros. Una buena revisión de la historia, proceso científico y estado de tales productos se puede ver en el siguiente sitio de la red:
(http://www.colostate.edu/programs/lifesciences/TransgenicCrops/). n. b.: El 23 de junio o el 30 de julio del 2004 todos los sitios citados se encontraron con éxito. Sin embargo, están sujetos a cambios, por lo cual es posible que usted busque palabras claves para encontrar los cambios de dirección.
Recursos en la Red para Sitios sobre Herbicidas (Gobiernos Federal y Estatales y otros): •
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USDA Home Page-(http://www.usda.gov/) U. S. EPA Office of Prevention, Pesticides and Toxic Substances(http://www.epa.gov/pesticides/) California Department of Pesticide Regulations (DPR) (http://www.dcpr.ca.gov/) California Environmental Protection Agency (CalEPA), (http://www.calepa.ca.gov/) EXTOXNET: Extension Toxicology Network (http://ace.orst.edu/info/extoxnet) Interregional Research Project #4 –minor crop pest management (http://ir4.rutgers.edu/) National Pesticide Telecommunications Network (NPTN), (Oregon State University) (http://ace.orst.edu/info/nptn/) Crop Life America (http://www.croplifeamerica.org/) CAST: Council for Agricultural Science and Technology (http://www.netins.net/showcase/cast/cast.htm) International Service for the Acquisition of Agri-biotech applications (http://www.isaaa.org/) Pesticide.Net- Pesticide News, Information and Resources (http://www.pesticide.net/?) Herbicide Resistance Action Committee (http://www.plantprotection.org/hrac)
Referencias Seleccionadas Carpenter MJ , Ware GW (2004) Defending Pesticides in Litigation, 14 th Ed., West Group, St. Paul, MN. 1054 pp.
Crop Protection Handbook (2004) Meister Publishing Co., Willoughby, Ohio. Vol. 90, 897 pp. Donaldson D, Kiely T, Grube A (2002) Pesticides Industry Sales and Usage, 1998 and 1999 Market Estimates. US EPA, Washington, DC. EPA-733-R-02-001, 34 pp. Herbicide Classification of the Weed Science Society of America (1997) Weed Technology 11:384-393. Herbicide Handbook (2002) Weed Science Society of America, 8 th Ed. (Vencill WK, Ed), Lawrence, Kansas. 493 pp. Pesticide Manual (2000) A World Compendium, 12th Ed., Tomlin CDS (Ed.). British Crop Protection Council. Farnham, Surrey, UK. 1250 pp. Ware GW, Whitacre DM (2004) The Pesticide Book, 6th Ed. Meister Media Worldwide. Willoughby, Ohio. 488 pp.
