Informe 7 Labo de Orgánica.

FACULTAD: Química e Ing. Química EAP: Ing. Química DEPARTAMENTO: Química Orgánica CURSO:

Laboratorio de Química Orgánica

INFORME: práctica n° 7 TEMA: Compuestos Carbonílicos y grupo carboxílico HORARIO: Lunes de 9 a 13 horas PROFESORA: GRUPO:

Giovanna Dedios “1”

INTEGRANTES: Salinas Tapia, Vidal Eduardo 16070033 Crespo Plácido, Marcelo Franco 16070039 Eulogio Solano, Ingrid Fiorella 16070023 Umpiri Gutierrez, Walter Joel 16070034    

FECHA DE REALIZACIÓN: 08 de junio de 2017 FECHA DE ENTREGA: 12 de junio de 2017

COMPUESTOS CARBONILICOS Y GRUPO CARBOXILICO

PRÁCTICA N°7

RESUMEN En esta experiencia comprobamos las propiedades físicas y las diferentes reacciones que pueden producir las cetonas y ácidos carboxílico, trabajando de esta manera con el formaldehido, benzaldehído y acetona. En las propiedades físicas comprobamos la solubilidad en el agua, etanol y éter de petróleo, observando diferentes resultados para cada medio, además percibimos un olor característico para cada sustancia. Se realizaron reacciones para identificar el grupo carbonilo utilizando el 2,4DNFH observando precipitados de color amarillo y anaranjado; también reducimos las muestras con la solución de Fehling observando diferentes colores en cada muestra que posteriormente calentaremos percibiendo diferentes resultados. En el caso de los ácidos carboxílicos formamos dióxido de carbono mediante la reacción con bicarbonato de sodio; adicionalmente formamos un éster partiendo de un ac. carboxílico realizándose la reacción de esterificación comprobando que se formó éster sentimos un olor agradable en el producto.

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA-FQIQ

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PRÁCTICA N°7

INDICE

RESÚMEN ………………………………………………………………

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INTRODUCCION………………………………………………………

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PARTE TEORICA……………….……………………………………… 5-6

DETALLES EXPERIMENTALES……………………………………. 6-9 REACCIONES QUÍMICAS..…………………………………………. 10-11 CÁLCULOS EXPERIMENTALES Y RESULTADOS……………… 12-13 DISCUSIÓN DE RESULTADOS …………………………………..

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CONCLUSIONES……………………………………………………… 15 RECOMENDACIONES……………………………………………..

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CUESTIONARIO…………………………………………………….. 16 BIBLIOGRAFIA……………………………………………………….. 17


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PRÁCTICA N°7

INTRODUCCIÓN

Los aldehídos y las cetonas constituyen una clase muy importante de compuestos orgánicos debido a su alto grado de reactividad por la presencia del grupo Carbonilo (C=O). Esta reactividad se debe básicamente a la diferencia de electronegatividad que hay entre el carbono y oxígeno, incrementada por el doble enlace. Los compuestos con grupo carbonilo pueden sufrir reacciones de adición nucleofílica, rompiéndose el doble enlace carbonílico. El presente informe trata sobre los procedimientos experimentales a seguir para determinar cualitativamente la presencia de una cetona o un aldehído (Grupo carbonilo) en una muestra desconocida, además de comprobar experimentalmente algunas de sus propiedades Químicas, físicas (organolépticas) descritas en los marcos teóricos.


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PRÁCTICA N°7

PARTE TEORICA  Grupo

carbonilo:

En química orgánica, un grupo carbonilo es un grupo funcional que consiste en un átomo de carbono con un doble enlace a un átomo de oxígeno.  Formaldehido:

El formaldehído o metanal es un compuesto químico, más específicamente un aldehído (el más simple de ellos) altamente volátil y muy inflamable, de fórmula H2C=O. Se obtiene por oxidación catalítica del alcohol metílico. En condiciones normales de presión y temperatura es un gas incoloro, de un olor penetrante, muy soluble en agua y en ésteres. Puede ser comprimido hasta el estado líquido; su punto de ebullición es -19 °C. Tiene muchos nombres (ver tabla principal); su nombre tradicional proviene de formica, la palabra latina para «hormiga»; su nombre según la nomenclatura sistemática de la IUPAC es metanal. LUGARES Y PRODUCTOS DONDE SE ENCUENTRA EL FORMALDEHÍDO: 

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COSMÉTICOS Y MEDICAMENTOS: el formaldehído se usa como antitranspirante, antimicótico, desinfectante (colutorios, tabletas para la garganta), conservador (champúes). Por todos estos usos puede formar parte de una amplia variedad de cosméticos y medicamentos. INDUSTRIA TEXTIL: ropa (acabados textiles, especialmente melanina y urea formaldehído que se encuentran presentes en grandes cantidades en los “blue jeans”). PRODUCTOS INDUSTRIALES: en la construcción, tintas y colorantes de plásticos, fotografía (estabilizador fotográfico), industria del papel, fluidos utilizados en metalurgia, refinación de la gasolina y el petróleo, etc. HOGAR: fósforos, decapantes, esmaltes y pinturas en juguetes, pegamentos para gomas, agentes para la limpieza en seco (limpieza de alfombras), abrillantadores de suelos, termómetros, productos para la limpieza de suelos y ventanas, secadores de ropa, ambientadores, adhesivos utilizados en zapatería, etc. AGRICULTURA: aerosoles (para fumigación) germicidas y fungicidas para plantas y granos.


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PRÁCTICA N°7

 Benzaldehído

El benzaldehído (C6H5CHO) es un compuesto químico que consiste en un anillo de benceno con un sustituyente aldehído. Es el representante más simple de los aldehídos aromáticos y uno de los miembros industrialmente más usados de esta familia de compuestos. A temperatura ambiente, es un líquido incoloro, con un olor a almendras agradable y característico: el benzaldehído es un componente importante de la esencia de almendras (concretamente en la amigdalina que contienen), de ahí su olor típico. USOS: Aunque se emplea comúnmente como saborizante alimentario comercial (sabor de almendras) o disolvente industrial, el benzaldehído se usa principalmente en la síntesis de otros compuestos orgánicos, que van desde fármacos hasta aditivos de plásticos. Es también un intermediario importante para el procesamiento de perfume y compuestos saborizantes, y en la preparación de ciertos colorantes de anilina.  Acetona

La acetona es un compuesto químico de fórmula CH3(CO)CH3 del grupo de las cetonas que se encuentra naturalmente en el medio ambiente. A temperatura ambiente se presenta como un líquido incoloro de olor característico. Se evapora fácilmente, es inflamable y es soluble en agua. La acetona sintetizada se usa en la fabricación de plásticos, fibras, medicamentos y otros productos químicos, así como disolvente de otras sustancias químicas. La acetona es uno de los disolventes generales que más empleo tienen en la técnica industrial y profesional, debido a sus excelentes propiedades disolventes. Es un eficaz quitamanchas y es muy utilizado para quitar el esmalte de las uñas. Si una persona se expone a la acetona, ésta pasa a la sangre y es transportada a todos los órganos en el cuerpo. Si la cantidad es pequeña, el hígado la degrada a compuestos que no son perjudiciales que se usan para producir energía para las funciones del organismo. Sin embargo, respirar niveles moderados o altos de acetona por períodos breves puede causar irritación de la nariz, la garganta, los pulmones y los ojos; dolores de cabeza; mareo; confusión; aceleración del pulso; efectos en la sangre; náusea; vómitos; pérdida del conocimiento y posiblemente coma. Además, puede causar acortamiento del ciclo menstrual en mujeres.


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PRÁCTICA N°7


DETALLES EXPERIMENTALES Características Organolépticas   

Formaldehido: es un líquido incoloro de olor penetrante y sofocante. Benzaldehído: es un líquido incoloro, con un olor a almendras agradable. Acetona: es un líquido incoloro, con olor parecido al alcohol mientras otras a fresa o plátano.

Solubilidad (Solventes: agua, etanol y éter) Agua(1ml)

Etanol(1ml)

Eter(1ml)

Formaldehido(1ml) Soluble

Soluble

Benzaldehído(1ml) No es soluble

Soluble

Acetona(1ml)

Soluble

No es soluble(2 fases) No es soluble, agitamos y se volvió soluble Soluble

Soluble

Reducción de la solución de Fehling En tres tubos de ensayo añadimos 1ml del Reactivo de Fehling y cada una añadimos 1ml de una muestra diferente que eran formaldehido, benzaldehído y acetona. 

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Al añadir formaldehido, agitamos y dio una solución de color azul clara. Luego lo llevamos a baño maría y la solución se volvió de color transparente debido que al cobre se reduce. Al añadir benzaldehído, agitamos y se formó una solución azul lechoso. Luego lo llevamos a un baño maría y se formó un color amarillento en la parte superior y en la parte inferior un azul claro se formaron 2 fases. Al añadir acetona, agitamos y la solución se puso un color azul. Luego lo llevamos a baño maría y tuvo el mismo color que al inicio.


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PRÁCTICA N°7

Reacción con la 2,4-dinitrofenilhizadrina(2,4-DNFH) En tres tubos de ensayo añadimos 10 gotas de 2,4-DNFH con un 1ml de etanol y cada una añadimos 0.5ml de una muestra diferente que eran formaldehido, benzaldehído y acetona. 

En los 3 casos precipitaron, pero con mayor intensidad el benzaldehído volviéndose de un color naranja todos.


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PRÁCTICA N°7

Reacción con Permanganato En tres tubos de ensayo añadimos 1ml de KMnO4 con 3 gotas de H2SO4 y cada una añadimos 5 gotas de una muestra diferente que eran formaldehido, benzaldehído y acetona. 

 

Al añadir formaldehido, la solución se volvió de un color marrón claro que luego se volvió de color transparente esto se debió a un exceso de formaldehido un error práctico. Al añadir benzaldehído, la solución se volvió de un color marrón oscuro. Al añadir acetona, no cambio de coloración se mantuvo el color del KMnO4 lila oscuro.

Reacción con Bicarbonato de sodio 

En un tubo de ensayo agregamos 1ml de ácido acético con 20 gotas de bicarbonato de sodio, calentamos ocurriendo un burbujeo debido que se forma CO2, solución de color incolora. Reacción de esterificación



En un tubo de ensayo agregamos 1ml de ácido acético con 20 gotas de etanol y una gota de H2SO4. Luego lo llevamos a baño maría, se obtuvo una solución incolora la cual tuvo un olor agradable.


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PRÁCTICA N°7


REACCIONES QUÍMICAS 

Prueba de Fehling Esta prueba se utiliza para el reconocimiento de azúcares reductores. El poder reductor que pueden presentar los azúcares proviene de su grupo carbonilo, que puede ser oxidado a grupo carboxilo con agentes oxidantes suaves. Si el grupo carbonilo se encuentra combinado no puede presentar este poder reductor. Los azúcares reductores, en medio alcalino, son capaces de reducir el ión Cu2+ de color azul a Cu+ de color rojo. Para ello el grupo carbonilo del azúcar se oxida a grupo carboxilo. En medio fuertemente básico como en nuestro caso el NaOH el ión Cu2+ formaría Cu (OH)2 insoluble por eso añadimos tartrato sódico potásico que actúa como estabilizador al formar un complejo con el Cu2+. El reactivo de Fehling consta de: ▪ Fehling A: CuSO4 disuelto en H2O. ▪ Fehling B: NaOH y tartrato Na-K disueltos en agua. Reacción general del Fehling con los aldehídos   2

+

−

−

 5 →      3 

Reacción del formaldehído con Fehling.

Acetona con Fehling.


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Reacción con la 2,4-dinitrofenilhidrazina (2,4-DNFH) La 2,4-dinitrofenilhidrazina reacciona con el grupo carbonilo de los aldehídos y cetonas formando 2,4-dinitrofenilhidrazonas, las cuales son sólidas, observando un precipitado de color amarillo en las dinitrofenilhidrazonas de aldehídos y cetonas saturadas, y de color anaranjado en las dinitrofenilhidrazonas de anillos aromáticos y sistemas conjugados. Es por ello que en el caso del formaldehído se observó un precipitado de color amarillo, en el benzaldehído fue de color anaranjado y en las cetonas fue de color amarillo tenue.

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Reacción entre la 2,4-DNFH y un aldehído o cetona

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Reacción de bicarbonato de sodio con acido acético:

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Reacción de esterificación:


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PRÁCTICA N°7


CÁLCULOS EXPERIMENTALES A) PROPIEDADES FÍSICAS 1. CARÁCTERÍSTICAS ORGANOLÉPTICAS MUESTRA FORMALDEHIDO BENZALDEHIDO

DESCRIPCIÓN Leve olor dulzón Olor dulzón más fuerte

CETONA

Olor dulzón fuerte

2. SOLUBILIDAD a)

SOLUBILIDAD EN H₂O

MUESTRA FORMALDEHIDO BENZALDEHIDO CETONA

SOLUBILIDAD SOLUBLE NO ES SOLUBLE SOLUBLE

b) SOLUBILIDAD EN ETANOL MUESTRA FORMALDEHIDO BENZALDEHIDO CETONA

SOLUBILIDAD SOLUBLE SOLUBLE SOLUBLE

c) SOLUBILIDAD EN ÉTER MUESTRA FORMALDEHIDO BENZALDEHIDO CETONA

SOLUBILIDAD NO ES SOLUBLE SOLUBLE SOLUBLE

B) ALDEHIDOS Y CETONAS 1. REDUCCIÓN DE LA SOLUCIÓN DE FEHLING MUESTRA FORMALDEHIDO

BENZALDEHIDO CETONA

OBSERVACIÓN El formaldehído al reaccionar con el reactivo Fehling y luego de calentar nos da un precipitado rojo perteneciente al oxido cuproso. Se observa dos fases (color azul lechoso) La acetona no reacciona con el reactivo Fehling.


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PRÁCTICA N°7


2. REACCIÓN CON LA 2,4-DINITROFENILHIDRAZINA MUESTRA FORMALDEHIDO

OBSERVACIÓN El formaldehido al reaccionar con el 2,4 DNFH hace que se forme un precipitado amarillo.

BENZALDEHIDO

El benzaldehído al reaccionar con el 2,4 DNFH tiene una coloración lechosa La acetona al reaccionar con el 2,4 DNFH hace que se forme un precipitado naranja.

CETONA

3. REACCIÓN CON PERMANGANATO DE POTASIO MUESTRA FORMALDEHIDO

OBSERVACIÓN Se puede observar un precipitado de color marrón claro (dióxido de manganeso) Se observa un precipitado de color marrón más oscuro a comparación que el formaldehido. No se observó ningún cambio ya que no hubo reacción y la solución quedó de color morado

BENZALDEHIDO

CETONA

C) ÀCIDOS CARBOXÍLICOS a) REACCIÓN CON BICARBONATO DE SODIO (ÁCIDO ACÉTICO O ÁCIDO BENZOICO) 

Reacción de los ácidos carboxílicos con bicarbonato de sodio:

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El ácido reacciona con el bicarbonato desprendiendo dióxido de carbono

b) REACCIÓN DE ESTERIFICACIÓN 



Al reaccionar el ácido con el etanol en medio ácido y calentando se forma un éster el cual se reconoce por su olor (AGRADABLE), además al reaccionar el éster con carbonato de sodio la solución se torna de color morado. El ácido acético, el cual reacciona con el etanol si se encuentra en presencia de un ácido (sulfúrico), forma la sustancia acetato de etilo. Dicha reacción tiene lugar si utilizamos un exceso de sustancia etanol para poder mover el equilibrio hasta la formación de un éster LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA-FQIQ

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DISCUSIÓN DE RESULTADOS

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En la experiencia podemos finiquitar que el grupo carbonilo reacciona con el 2-4-dinitrofenilhidrazina precipitando el fenilhidrazona. El formaldehído reacciona con el 2-4-DNFH formando un precipitado amarillo, la aparicion de precipidado es un indicador de la presencia de carbonilos. Las cetonas y los aldehídos tiene una reacción de tipo nucleofílico Para diferenciar entre el aldehído y la cetona utilizamos el reactivo de Fehling, este reacciona solo con el aldehído, formando una sal de ácido carboxílico y el Cu2O. precipitando con un color marrón. La reacción del ácido acético con el bicarbonato de sodio, nos da como resultado el acetato de sodio (sal) y desprendimiento de CO 2.


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PRÁCTICA N°7

CONCLUSIONES La reactividad de aldehídos y cetonas se debe al carácter no saturado del grupo carbonilo es por ello que para identificarlo se lleva a cabo mediante una reacción muy selectiva, que es la de condensación con compuestos nitrogenados, es decir , la condensación tiene lugar entre un hidrazina y grupo carbonilo del aldehído o cetona. En estas reacciones aprendimos a identificar los aldehídos mediante la reducción del reactivo de Fehling (agente oxidante) es así que concluimos que los aldehídos pueden oxidarse , formando ácidos carboxílicos mientras que las cetonas no. El Cu (II) que se encuentra en medio básico es reducido por el aldehído, lo que evita su precipitación como hidróxido. El producto final de la reacción es oxido cuproso. Los ácidos carboxílicos reaccionan rápidamente con soluciones acuosas d e bases fuertes como el bicarbonato de sodio formando sales de sodio solubles. Al mezclar el ácido y al alcohol no ocurre ninguna reacción, pero sí tiene un olor agradable.

RECOMENDACIONES 

Es importante una buena limpieza en los materiales que se utilizaron, para poder evitar interferencias en las reacciones y así obtener resultados favorables.



La pureza de los reactivos que se utilizaron influyeron en la experiencia ya que ayuda a obtener resultados precisos.



Es recomendable realizar los distintos procedimientos de la práctica en la campana extractora debido que se utilizaron reactivos tóxicos e irritables.



No oler directamente las muestras, pueden causar irritación o un intoxicamiento.


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PRÁCTICA N°7

APÉNDICE Cuestionario: 1.- ¿Los compuestos carbonílicos con qué solventes se disuelven mejor? Con los alcoholes, ya que forman una sola fase.

2.- ¿Cuál es el reactivo específico para determinar el grupo carbonilo en una muestra? Es el 2,4 dinitrofenilhidrazina (2,4 DNFH)

3.- ¿Con qué reactivo diferenció un aldehído de una cetona? - El reactivo de Tollens nos permite diferenciar un aldehído de una cetona, si la muestra es un aldehído forma un espejo de plata y si es una cetona se formará un espejo amarillento. En nuestra experiencia no pudimos realizar la prueba de Tollens, por ende según nuestra experimentación, se podría diferenciar con permanganato de potasio KMnO4 en medio ácido. La cetona no reaccionó, el color púrpura del KMnO4 se mantuvo, mientras que en los aldehídos cambió la coloración.

4.-¿En la reacción de esterificación, cuál es la finalidad del uso del ácido sulfúrico? - Se usa con el fin de darle el medio ácido para que se lleve la reacción del alcohol con el ácido acético.


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BIBLIOGRAFÍA

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QUÍMICA ORGÁNICA- Solomons, Editorial Wiley, segunda edición. Grupo carbonilo y carboxilo.

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QUÍMICA ORGÁNICA – Wade, Editorial Mc Graw Hill – compuestos carbonílicos



QUÍMICA ORGÁNICA – Lumbreras, análisis de principios y aplicaciones



https://www.google.com.pe/search?q=reaccion+de+alcohol+con+acido+ acetico&source=lnms&tbm=isch&sa=X&ved=0ahUKEwjAu2Q3rbUAhVDSCYKHb7VAWEQ_AUICigB&biw=1366&bih=662#imgrc= pe7FJhEAb-IfKM: 

https://es.slideshare.net/tango67/compuestos-carbonlicos-aldehdos-ycetonas


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