OBTENCION DE ACETILENO Y PROPIEDADES DE LOS ALQUINOS
Yeray Rodríguez N, Fredys Sánchez C, Luís prent P, Fernando Parra P.
Estudiantes del programa de química de la Universidad del Atlántico. Octubre 18 de 2006 I. Resumen
Esta experiencia de laboratorio se llevo a cabo con el fin de llegar a la obtención de acetileno acetileno o etino, el primer miembro de la serie de los alquinos. Para ello fue necesario armar un montaje apropiado para esta operación el cual estaba conformado por un balón que se encontraba tapado por un tapón que llevaba un embudo de adición lleno de agua, el balón se unía con una manguera a través de su tubo de desprendimiento y el otro extremo de la manguera en un tubo de ensayo bajo un recipiente lleno de agua. Luego se añadieron pequeños trozos de carburo de calcio al balón, y desde el embudo se adiciono agua en pequeñas proporciones al CaC 2. Esta reacción produjo el acetileno el cual se desplazara a través de la manguera y se introdujo en el tubo desplazando el agua que en este se encontraba. Se comprueba la formación de acetileno acercando a este un fósforo encendido, lo que se denomina prueba de combustión. I. Introducción
Los hidrocarburos de la familia de los alquinos son los que poseen el triple enlace carbono-carbono en su estructura. El primer miembro de esta familia es el etino o acetileno. El triple enlace esta constituido por un enlace sigma (σ) y dos enlaces pi (π) per perpe pend ndic icul ular ares es entr entree si y a su vez vez pe perpe rpendic dicula ulares res al enl enlace sigm gma. a. Corresponden a la hibridación sp y sus puntos de fusión y ebullición son poco mayores que los de los alcanos y los alquenos. El etin etinoo o acet acetil ilen enoo es el únic únicoo de importancia industrial. Su uso principal es como como comb combus usti tibl blee en el sopl soplet etee oxiace oxi aceti tilén lénico ico (2700º (2700ºC), C), dado dado que su combustión desprende gran cantidad de ener energí gía, a, aunq aunque ue tamb tambié iénn se empl emplea ea como material de partida para variadas síntesis tales como la del acido acético.
El acetileno actúa como narcótico, y en forma pura no es tóxico por lo que se le pudiera utilizar como anestésico, si las mezclas que han de efectuarse con aire o con oxígeno no fuesen explosivas (3% en volumen de acetileno en el aire, constituye ya una mezcla explosiva).
II. Objetivos •
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Preparar acetileno a partir de carburo de calcio y agua Determinar el efecto que produce una solución oxidante sobre el acetileno como representante de la función alquino.
III. Marco teórico
Los alquinos se representan por la fórmula general C nH2n-2 y son productos sintéticos. La presencia de la triple ligadura entre dos átomos de carbono implica forzosamente, la pérdida de dos átomos de hidrógeno en la fórmula general de los alquinos, o sea, la pérdida de cuatro átomos de hidrógeno en la fórmula general de los alcanos. Fundamentalmente, la nomenclatura para los alquinos normales y arborescentes es la misma que la ya expuesta para los alquenos; pero les corresponde la terminación INO para indicar la presencia de la triple ligadura: etino, propino, butino, etc ...
Éter, ligroína, benceno, tetracloruro de carbono, etc. IV. Procedimiento
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se armo el montaje para la obtención de acetileno (fig 1), al balon se le añadio unos pedacitos de carburo de calcio y se añadio agua al embudo de adición.
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se tomaron 5 tubos de ensayo, cuatro de ellos llenos de agua y el otro con una solución basificada de permanganato de potasio.
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Se tomo el primer tubo lleno de agua y se le introdujo el extremo de la manguera, cmo se muestra en la figura
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Se adiciona agua gota a gota al carburo de calcio desde el embudo
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El acetileno formado se recogió en los tubos de ensayo que contenían agua, ya que el gas desplazo el agua.
Como el etino se denomina comúnmente acetileno, aveces tembién se nombran los alquinos haciéndolos derivar de este término. Los acetilenos arden con llama luminosa produciendo elevadas temperaturas. Análogamente a las oleofinas, el lugar más débil de la molécula lo constituye la región en que se encuentra la triple ligadura, y por lo tanto, reaccionan dando compuestos de adición que pueden formarse en dos etapas sucesivas empleándose dos valencias en cada una.
Propiedades químicas.
Los tres primeros términos son gases; los demás son líquidos o sólidos. A medida que aumenta el peso molecular aumentan la densidad, el punto de fusión y el punto de ebullición.
Propiedades físicas.
Los acetilenos son compuestos de baja polaridad, por lo cual sus propiedades físicas son muy semejantes a las de los alquenos y alcanos. Son insolubles en agua, pero se disuelven en los solventes orgánicos de baja polaridad, como el
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Se comprobó la presencia de acetileno realizándole la prueba de combustión.
2. la síntesis industrial moderna del acetileno se realiza por craqueo termico del metano. Explique este proceso.
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El mismo preceso se le realizo a el tubo que contenia la solución de permanganato de potasio, luego se dejo en reposo y se anotaron los cambios.
El proceso de craqueo térmico, o pirólisis a presión, se desarrolló en un esfuerzo para aumentar el rendimiento de la destilación. Craqueo. es la Transformación por ruptura de las grandes moléculas de crudos y gases para obtenerlas mas pequeñas a fin de aumentar la proporsión de productos ligeros y volátiles. Y el craqueo térmico se realiza únicamente por la acción del calor y la presión.
V. Resultados
El objetivo de la practica era el de producir acetileno a partir de carburo de calcio y agua. Se comprobó la presencia de acetileno con la prueba de combustión, ya que cuando se acercaba la llama del mechero a la boca del tubo de ensayo se probucia una llamarada fuerte con la que se comfirmo la presencia de acetileno.
3. completa la siguiente ecuación (-20ºC, en CCl4)
4. Proponga un mecanismo para la adicción de agua al propino catalizando con acido sulfurico y sulfato de mercurio.
La reacción de combustión del acetileno es la siguiente: 2 C2H2 + 5 O2 → 4 CO2 + 2 H2O Su alto poder calorifico se debe a que al oxidarlo la energía que se consume en la ruptura de sus enlaces es muchisimo menor que la que se produce en la formación del CO 2 y H2O, dando una variación de la entalpia de la reacción es considerable. 2 C2H2 + 5 O2 → 4CO2 + 2H2O ΔH= -2612 KJ
VI. Preguntas adicionales 1. escriba las ecuaciones para cada una de las reacciones efectuadas en esta práctica. CaC2 + H2O → C2H2 + CaO
5. que volúmenes de acetileno medido en condiciones normales se podran obtener de 10 gr de carburo de calcio. 10 gr CaC2 . 1 mol CaC 2 = 0.1562 mol
64 gr CaC2 0.1562 mol CaC 2 .(1 mol C2H2 ). (1 mol CaC2) (26 gr C2H2) = 4.0612 gr C2H2 (1 mol C2H2) PV = nRT → V= (w/pm) (RT)/ P V=(4.0612 g C 2H2* 0.082 atm.L*273ºK 26 g/mol C 2H2 mol K 1 atm 0.1562 mol*0.082 atm L * 273ºK V= mol K 1 atm V = 3.4966932 L.
además de acido y agua un catalizador de Hg(II). Por otro lado lo que ocurriría si ponemos a reaccionar el acido sulfúrico con el alcano, alqueno y su respectivo alquino. CH4 + H2SO4 → no reacciona C2H4 + H2SO4 → CH3-CH2-HSO4 C2H2 + H2SO4 → no reacciona Lo que ocurre si se ponen a reaccionar con bromo. CH4 + Br 2 → CH3Br + HBr C2H4 + Br 2 →Br 2HC-CH2Br + Br 2HCCH2Br C2H2 + Br 2 → HBr 2C-CBr 2H Lo que pasa con el permanganate.
6. Indíquese mediante ecuaciones ajustadas como el acetileno y el etileno se comportan de distinta forma del metano frente a: a/ el acido sulfúrico concentrado. b/ el bromo y c/ el permanganato acuoso. ¿Qué característica estructural es responsable en el etileno y acetileno de su reactividad. ¿Qué reacción ocurrira cuando una solución de etileno en acido sulfurico concentrado se echa en un gran volumen de agua? La reaccion que ocurriria al adicionar agua a una solución de etileno en acido sulfurico es la siguiente. C2H4 + H2O → CH3-CH2-OH La hidratación de etileno, utilizando un acido fuerte da como resultado un etanol. Si se hace el mismo procedimiento para el acetileno, este no reacciona con el acido sulfúrico y agua únicamente, para la hidratación del acetileno se necesita
CH4 + KMnO4 → no reaciona C2H4 + KMnO4 → CH3COOH C2H2 + KMnO4 → COOH + CO 2 VII. Conclusion En esta práctica se pudo comprobar que los alquenos son los mas reactivos del grupo de los hidrocarburos alifáticos y que acetileno es un producto de difícil manejo en su obtención dado por que es un gas. Y su manipulación en el laboratorio es muy complicada y esto se debe mucho a la falta de materiales y equipos necesarios. VIII. Bibliografía [1] química orgánica morrison y boyd, quinta edición [2] química organica mcmurris
Muchas de las reacciones de los alquinos son reacciones de adición que siguen el siguiente esquema:
Otras de las reacciones de los alquinos se deben a la acidez del hidrógeno de los alquinos terminales.
Tipo
Hidrogenación
Hidrohalogenación (X = Cl, Br, I)
(markovnikov)
Hidro bromación con peróxidos (antimarkovniko v)
Reacción
Hidratación (markovnikov)
Hidroboraciónoxidación (antimarkovniko v)
Halogenación (X = Cl, Br)
Ozonólisis
Tratamiento con KMnO4 en caliente
Acidez de alquinos terminales
