DROGAS QUE CONTIENEN HETERÓSIDOS Universidad de El Salvador Facultad de Química y Farmacia Departamento de Farmacia y Tecnología Farmacéutica Farmacognosia ciclo I-2013 Lic. Ana Miriam Santamaría de Campos
HETERÓSIDOS O GLICÓSIDOS HETERÓSIDOS Se forman por la unión de un monosacárido o de un pequeño oligosacárido (azúcar), con una sustancia no glucídica (no azucarada) con la eliminación de una molécula de agua. Estos compuestos por hidrólisis producen una o más azúcares y una sustancia de naturaleza química diferente al azúcar: Azúcar o Glicón
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No Azúcar, Aglicón o Genina.
HETERÓSIDOS O GLICÓSIDOS HETERÓSIDOS El enlace entre ambas es hidrolizable y debe romperse para que se active el compuesto; esta ruptura es catalizada por fermentos que contiene la misma planta(HIDROLISIS ENZIMÁTICA) o provocada (HIDRÓLISIS ÁCIDA O POR APLICACIÓN DE CALOR) . Su nombre termina en –ósido, aunque algunos mantienen su nombre tradicional acabado en –ina (por ejemplo, digitoxina).
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HETERÓSIDOS O GLICÓSIDOS HETERÓSIDOS Desempeñan funciones muy importantes en los seres vivos y una significativa cantidad de los glicósidos que produce el reino vegetal, son empleados como medicamentos.
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HETERÓSIDOS O GLICÓSIDOS HETERÓSIDOS
GENERALIDADES SOBRE LAS ACTIVIDADES ATRIBUIDAS A LOS HETERÓSIDOS La acción farmacológica está asociada a la genina El papel del azúcar es ayudar a la solubilidad, aunque está demostrado por algunos estudios que en algunos casos también condiciona la actividad farmacológica. En general la acción farmacológica de los glicósidos o heterósidos puede ser diversa: A nivel del sistema cardiovascular (cardiotónicos): digitales, estrofantos Como antioxidantes, antiinflamatorios, protectores venosos y tisulares. A nivel del aparato digestivo: genciana, corteza de naranjas amargas purgantes (áloe, cáscara sagrada, frángula). Lic. Ana Miriam Santamaría de Campos
CLASIFICACIÓN Hay varias formas de clasificar los glicósidos:
1.
En función del enlace: O-glicósidos, N-glicósidos, S- glicósidos, C-glicósidos.
2.
En función del tipo de la glicona o azúcar: así se distinguen los glucósidos, fructósidos, galactósidos, glucurónidos, ramnósidos, etc.
3.
En función de la aglicona: es la clasificación más apropiada desde el punto de vista farmacognóstico.
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CLASIFICACIÓN 1. En función del enlace o la unión entre el azúcar y el aglicón los podemos agrupar así: 1.1 O-Glicósidos 1.2 S-Glicósidos 1.3 N-Glicósidos 1.4 C-Glicósidos
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1.1 O-Glicósidos Si la unión entre estas dos porciones se lleva a cabo entre la función reductora del azúcar y un grupo hidróxilo; el cual puede ser fenólico o alcohólico del aglicón, se forman los llamados O-Glicósidos. R-C - OH + H
Azúcar
- O - R’
Genina
R - C - O - R’ + H2O
O-Glicósido
1.2 S-Glicósidos Si la unión se efectúa entre la función reductora del azúcar y un grupo TIOL del aglicón se forman los S-Glicósidos. R-C - OH + H Azúcar Lic. Ana Miriam Santamaría de Campos
- S - R’ TIOL
R - C - S - R’ + H2O S-Glicósido
1.3 N-Glicósidos Si la unión se produce entre la función reductora del azúcar y un grupo aminoácido del aglicón se forman los llamados N-Glicósidos. R-C - OH + H
- N - R’
Azúcar
a.a.
R - C - N - R’ + H2O
N-Glicósido
1.4 C-Glicósidos Se encuentran otros glicósidos difícilmente hidrolizables; en estos la unión entre la genina y el azúcar se realiza entre dos carbonos y son los llamados C-Glicósidos: R-C - OH + H Azúcar
- C - R’ Genina
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R - C - C - R’ + H2O
C-Glicósido
2. En función del tipo de la glicona o azúcar Como los azúcares existen en las formas isómeras α y β, son posibles. Sin embargo, la forma más estable en la práctica todos los heterósidos naturales son del tipo β.
Los azúcares más comunes pueden ser: Monosacáridos como: Glucosa, Ramnosa, Fructosa, etc. Desoxiazúcares: Digitoxosa y cimarosa. Lic. Ana Miriam Santamaría de Campos
CLASIFICACIÓN 3. En función de la aglicona o a la naturaleza química de la genina se dividen en: 3.1 Glicósidos Saponínicos 3.2 Glicósidos Cardiotónicos 3.3 Glicósidos Flavonoides 3.4 Glicósidos Antraquinónicos.
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GLICÓSIDOS SAPONÍNICOS Son heterósidos (azúcar + aglicón) que se caracterizan por su capacidad para producir espuma cuando se agita una solución acuosa que las contiene. Ruta Biogenética: Ácido mevalónico
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GLICÓSIDOS CARDIOTÓNICOS Son compuestos heterósidos capaces de modular el funcionamiento del corazón, actuando directamente sobre la contractilidad del músculo cardíaco. Ruta Biogenética: Ácido mevalónico.
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GLICÓSIDOS CARDIOTÓNICOS La parte glucídica contiene en ocasiones azúcares que sólo se encuentran formando parte de estos heterósidos:
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GLICÓSIDOS FLAVONOIDES Son estructuras hidroxiladas en el anillo aromático (polifenoles). Se encuentran como aglicones libres o en forma de O-heterósidos o de C- heterósidos, unidos generalmente a la glucosa, que es el azúcar más frecuente. Ruta Biogenética: Anillo A = Ruta del acetato Anillos B y C = Ruta del Shikimato
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GLICÓSIDOS FLAVONOIDES Son estructuras hidroxiladas en el anillo aromático (polifenoles). Se encuentran como aglicones libres o en forma de O-heterósidos o de C- heterósidos, unidos generalmente a la glucosa, que es el azúcar más frecuente.
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GLICÓSIDOS ANTRAQUINÓNICOS Tienen el sistema triciclíco del antraceno pero con el anillo central, oxidado, lo cual permite diferenciar los distintos tipos de derivados antracénicos. Generalmente están en forma de heterósidos: O-heterósidos C- heterósidos e incluso O y C- heterósidos a la vez
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Ruta Biogenética: Acetato
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