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DROGAS QUE CONTIENEN HETERÓSIDOS Universidad de El Salvador Facultad de Química y Farmacia Departamento de Farmacia y Tecnología Farmacéutica Farmacognosia ciclo I-2013 Lic. Ana Miriam Santamaría de Campos

HETERÓSIDOS O GLICÓSIDOS HETERÓSIDOS Se forman por la unión de un monosacárido o de un pequeño oligosacárido (azúcar), con una sustancia no glucídica (no azucarada) con la eliminación de una molécula de agua.  Estos compuestos por hidrólisis producen una o más azúcares y una sustancia de naturaleza química diferente al azúcar: Azúcar o Glicón

Lic. Ana Miriam Santamaría de Campos

No Azúcar, Aglicón o Genina.

HETERÓSIDOS O GLICÓSIDOS HETERÓSIDOS El enlace entre ambas es hidrolizable y debe romperse para que se active el compuesto; esta ruptura es catalizada por fermentos que contiene la misma planta(HIDROLISIS ENZIMÁTICA) o provocada (HIDRÓLISIS ÁCIDA O POR APLICACIÓN DE CALOR) . Su nombre termina en –ósido, aunque algunos mantienen su nombre tradicional acabado en –ina (por ejemplo, digitoxina).


HETERÓSIDOS O GLICÓSIDOS HETERÓSIDOS Desempeñan funciones muy importantes en los seres vivos y una significativa cantidad de los glicósidos que produce el reino vegetal, son empleados como medicamentos.


HETERÓSIDOS O GLICÓSIDOS HETERÓSIDOS

GENERALIDADES SOBRE LAS ACTIVIDADES ATRIBUIDAS A LOS HETERÓSIDOS  La acción farmacológica está asociada a la genina  El papel del azúcar es ayudar a la solubilidad, aunque está demostrado por algunos estudios que en algunos casos también condiciona la actividad farmacológica.  En general la acción farmacológica de los glicósidos o heterósidos puede ser diversa:  A nivel del sistema cardiovascular (cardiotónicos): digitales, estrofantos  Como antioxidantes, antiinflamatorios, protectores venosos y tisulares.  A nivel del aparato digestivo: genciana, corteza de naranjas amargas purgantes (áloe, cáscara sagrada, frángula). Lic. Ana Miriam Santamaría de Campos

CLASIFICACIÓN Hay varias formas de clasificar los glicósidos:

1.

En función del enlace: O-glicósidos, N-glicósidos, S- glicósidos, C-glicósidos.

2.

En función del tipo de la glicona o azúcar: así se distinguen los glucósidos, fructósidos, galactósidos, glucurónidos, ramnósidos, etc.

3.

En función de la aglicona: es la clasificación más apropiada desde el punto de vista farmacognóstico.


CLASIFICACIÓN 1. En función del enlace o la unión entre el azúcar y el aglicón los podemos agrupar así: 1.1 O-Glicósidos 1.2 S-Glicósidos 1.3 N-Glicósidos 1.4 C-Glicósidos


1.1 O-Glicósidos Si la unión entre estas dos porciones se lleva a cabo entre la función reductora del azúcar y un grupo hidróxilo; el cual puede ser fenólico o alcohólico del aglicón, se forman los llamados O-Glicósidos. R-C - OH + H

Azúcar

- O - R’

Genina

R - C - O - R’ + H2O

O-Glicósido

1.2 S-Glicósidos Si la unión se efectúa entre la función reductora del azúcar y un grupo TIOL del aglicón se forman los S-Glicósidos. R-C - OH + H Azúcar Lic. Ana Miriam Santamaría de Campos

- S - R’ TIOL

R - C - S - R’ + H2O S-Glicósido

1.3 N-Glicósidos Si la unión se produce entre la función reductora del azúcar y un grupo aminoácido del aglicón se forman los llamados N-Glicósidos. R-C - OH + H

- N - R’

Azúcar

a.a.

R - C - N - R’ + H2O

N-Glicósido

1.4 C-Glicósidos Se encuentran otros glicósidos difícilmente hidrolizables; en estos la unión entre la genina y el azúcar se realiza entre dos carbonos y son los llamados C-Glicósidos: R-C - OH + H Azúcar

- C - R’ Genina


R - C - C - R’ + H2O

C-Glicósido

2. En función del tipo de la glicona o azúcar Como los azúcares existen en las formas isómeras α y β, son posibles. Sin embargo, la forma más estable en la práctica todos los heterósidos naturales son del tipo β.

Los azúcares más comunes pueden ser:  Monosacáridos como: Glucosa, Ramnosa, Fructosa, etc.  Desoxiazúcares: Digitoxosa y cimarosa. Lic. Ana Miriam Santamaría de Campos

CLASIFICACIÓN 3. En función de la aglicona o a la naturaleza química de la genina se dividen en: 3.1 Glicósidos Saponínicos 3.2 Glicósidos Cardiotónicos 3.3 Glicósidos Flavonoides 3.4 Glicósidos Antraquinónicos.


GLICÓSIDOS SAPONÍNICOS Son heterósidos (azúcar + aglicón) que se caracterizan por su capacidad para producir espuma cuando se agita una solución acuosa que las contiene. Ruta Biogenética: Ácido mevalónico


GLICÓSIDOS CARDIOTÓNICOS Son compuestos heterósidos capaces de modular el funcionamiento del corazón, actuando directamente sobre la contractilidad del músculo cardíaco. Ruta Biogenética: Ácido mevalónico.


GLICÓSIDOS CARDIOTÓNICOS La parte glucídica contiene en ocasiones azúcares que sólo se encuentran formando parte de estos heterósidos:


GLICÓSIDOS FLAVONOIDES Son estructuras hidroxiladas en el anillo aromático (polifenoles). Se encuentran como aglicones libres o en forma de O-heterósidos o de C- heterósidos, unidos generalmente a la glucosa, que es el azúcar más frecuente. Ruta Biogenética: Anillo A = Ruta del acetato Anillos B y C = Ruta del Shikimato


GLICÓSIDOS FLAVONOIDES Son estructuras hidroxiladas en el anillo aromático (polifenoles). Se encuentran como aglicones libres o en forma de O-heterósidos o de C- heterósidos, unidos generalmente a la glucosa, que es el azúcar más frecuente.


GLICÓSIDOS ANTRAQUINÓNICOS Tienen el sistema triciclíco del antraceno pero con el anillo central, oxidado, lo cual permite diferenciar los distintos tipos de derivados antracénicos. Generalmente están en forma de heterósidos: O-heterósidos C- heterósidos e incluso O y C- heterósidos a la vez

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Ruta Biogenética: Acetato


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