Purification of Acetanilide by Means of Recrystallization
Miguel, K.D., Moron, R.S.S., Pazon, A.D., Ramirez, C.V., Raquepo, T.M.R., T.M.R., Razon, D.N.A.Jr. 2B-PH, Group No. 6, Depar!en o" P#ar!a$%, &a$ul% o" P#ar!a$%, P#ar!a$%, 'ni(er)i% o" Sano To!a), *)pa+a Boule(ar, / Manila, P#ilippine) Abstract Re$r%)allizaion i) a 0iel% u)e e$#nique an i) an i!poran e$#nique in puri"%ing organi$ $o!poun). 1 in(ol(e) i))ol(ing a !aerial o e puri"ie 3#e )olue4 in an appropriae #o )ol(en o %iel a )oluion. A) #e )ol(en $ool), #e )oluion e$o!e) )aurae 0i# re)pe$ o #e )olue 3)auraion le(el4, 0#i$# #en re$r%)allize). A) #e per"e$l% regular arra% o" $r%)al i) "or!e, i!puriie) are e5$lue, an #e $r%)al i) #u) a pure )u)an$e. 7 A )uiale )uiale )ol(en in puri"%ing )oli $o!poun) $arrie) #e $#ara$eri)i$ o" allo0ing #e $o!poun 3o e puri"ie4 o e (er% )olule o #e )ol(en a i) oiling poin, an onl% )paringl% )olule a i) roo! e!peraure.27 T#i) repor pre)en) #e pro$eure on #o0 o per"or! re$r%)allizaion8 $#oo)ing #e )uiale )ol(en "or puri"i$aion, a$e%laion o" aniline 0i# a$ei$ an#%rie o )%n#e)ize $rue a$eanilie, puri"i$aion o" $rue a$eanilie, an ga#ering #e $r%)al) oaine "ro! #e pure a$eanilie. 1 al)o $onain) #e equaion) an $al$ulaion) u)e in #i) e5peri!en. T#e per$enage %iel $al$ulae "ro! #e e5peri!en i) 99.9:. T#e a$ual %iel i) 2.;g. T#i) i) #e pure a$eanilie oaine "ro! aniline an a$ei$ an#%rie.
Introduction
#i) proper% !a% e puri"ie #roug# re$r%)allizaion, 0#i$# i)
#e #e )i!p )i!ple le) ) an an !o) !o) $o!! $o!!on onl% l% u)e u)e pro$e)). ?7 A pur pure $r% $r%)all alliine )u) u)an an$e $e i) $o!po)e o" a #ree-i!en)ional arra% o" !ole$ule) #el oge#er pri!aril% o" @onon "or$e) "or$e).. T#e)e T#e)e ara$ ara$i( i(ee "or$e) "or$e) are "airl% "airl% 0ea> !o) organi$ )oli) !el in e!peraure) e0een 22C an 2/C. An i!pure organi$ )oli 0ill no #a(e a 0elle"ine $r%)al lai$e e$au)e i!puriie) o no allo0 #e $r%)alline )ru$ure o "or!. T#e goal o" re$r%)allizaion i) o re!o(e i!puriie) "ro! a )oli o allo0 a per"e$ $r%)al lai$e o gro0. /7 T#e !ain "a$or #a a""e$) $r%)allizaion i) )oluili%. 1 i) ieal ieal o ieni ieni"% "% a )uia )uiale le re$r%) re$r%)al alliz lizing ing )ol( )ol(en en prio priorr o per" per"or or!i !ing ng puri" puri"i$ i$a aio ion n #roug# #roug# #e re$r%) re$r%)al alliz lizai aion on pro$e) pro$e)). ). 1 i) o"en )ae #a li>e i))ol(e) li>eE. More $orre$l%, i )#oul e )ae #a, FCo! FCo!po poun un #a(i #a(ing ng )i!i )i!ila larr )ru )ru$ $ur ural al "eaure) "eaure) 0ill e )olule in one ano#erE. An
ieal )ol(en )#all #a(e )ru$ural "eaure) )i!ilar o #e )ru$ure) o" i!puriie) in orer o oain #e pure $r%)al) 67 T#e =e$i(e) o" #i) e5peri!en are8 4 o )%n#e)ize a$eanilie % #e a$e%laion o" aniline, an 24 o puri"% $rue a$eanilie prou$ % re$r%)allizaion. Methodology Apparatus & Reagents Used
T#e apparau) an !aerial) u)e in #i) e5peri!en 0ere *rlen!e%er "la)>, e) ue), Bun)en urner, ripo, 0ire gauze, ea>er, an a "lue "iler paper. T#e reagen) u)e 0ere #e5ane, a$ei$ an#%rie, an e#anol.
1n #e preparaion o" a$eanilie, 0o !illilier) o" aniline an 0en% !illilier) o" 0aer 0ere !i5e in an *rlen!e%er "la)>. T#ree !illilier) o" a$ei$ an#%rie 0a) )lo0l% ae ino #e "la)>. Obtaining Crude Acetanilide T#e !i5ure 0a) #en $oole % running a $ol 0aer on #e ou)ie o" #e "la)> )in$e no i$e a# 0ere a(ailale. T#i) 0a) one o #a)en #e $r%)allizaion. #en #e $r%)al) 0ere "ull% "or!e, #e )oluion 0a) "ilere #roug# a 0e "iler paper. T#e $r%)al) 0ere >ep in #e lo$>er o r% "or )e(eral a%), #i) )er(e a) #e $rue a$eanilie. T#e 0eig# o" #e $rue a$eanilie 0a) noe. Purification of Crude Acetanilide
Choosing the Recrystallizing Solvent 1n #i) e5peri!en, #e "ir) )ep 0a) o $#oo)e a )uiale )ol(en #a 0ill ai in #e puri"i$aion o" a$eanilie. T#i) 0a) one % pla$ing a $orn-grain a!oun o" pure a$eanilie ino ea$# o" #e #ree e) ue). =ne !illilier) o" 0aer 0a) pla$e on #e "ir) e) ue. 1 0a) )#a>en an pla$e in a 0ar! 0aer a# #a(ing a e!peraure o" aou ?C "or / !inue). A"er #e 0ar! 0aer a#, i 0a) allo0e o $ool. T#i) 0a) al)o one o #e )e$on an #ir e) ue u in)ea o" 0aer, e#anol an #e5ane 0ere u)e re)pe$i(el%. Ta>e noe #a o# e#anol an #e5ane are "la!!ale an (olaile. T#e )oluili% o" #e pure a$eanilie in #e i""eren )ol(en) 0a) noe a (ar%ing e!peraure). T#i) 0a) one o eer!ine #e appropriae an #e e) )ol(en #a 0ill %iel pure a$eanilie #roug# #e a$e%laion o" aniline an a$ei$ an#%rie. Acetylation of Aniline by Acetic Anhydride
T#e ne5 )ep 0a) o pour 0en% !illilier) o" 0aer 30#i$# )er(e a) #e re$r%)allizing agen4 o #e $rue a$eanilie. 1 0a) #eae in a 0aer a# unil #e enire )oli i))ol(e, or unil i ga(e a $lear )oluion. A"er #a, #e )oluion 0a) qui$>l% "ilere 0#ile )ill #o u)ing a "lue "iler paper. T#e "ilrae 0a) allo0e o $ool % pla$ing #e re$ei(er in a (e))el $onaining i$e. T#e $r%)al) 0ere $olle$e. An #e $r%)al) 0ere #en 0a)#e 0i# i$e$ol i)ille 0aer. 1 0a) pla$e again in #e lo$>er o r%, u #i) i!e i 0a) alrea% pure a$eanilie. T#e r% an pure a$eanilie 0a) laer on 0eig#e. Results and Discussions
Choosing the Recrystallizing Solvent 1n eer!ining #e !o) )uiale re$r%)allizing )ol(en, )o!e "a$or) are $on)iere. T#e $o!poun )#oul e in)olule o #e )ol(en a roo! e!peraure. #ile #eaing, #e $o!poun )#oul e (er%
)olule, an upon $ooling, i )#all e in)olule. =n #e $onrar%, #e un0ane i!puriie) )#oul e )olule a roo! e!peraure or in)olule uring #eaing. Tale )#o0) #e )oluili% o" a$eanilie in (ariou) )ol(en). A!ong #e #ree )ol(en), 0aer 0a) $#o)en o e #e re$r%)allizing )ol(en )in$e i #a) #e $#ara$eri)i$) o" an ieal )ol(en a)e on #e aa ga#ere. T#e applie a!oun o" #ea energ% a))o$iae 0i# a gi(en e!peraure in a gi(en )%)e! i) #e #ea $apa$i%.97 1 )#oul no go e%on #e !eling poin o" #e )u)an$e o e $r%)allize. 1" #e oiling poin o" #e )ol(en i) #ig#, #e )oli !a% !el in #e )ol(en ra#er #an i))ol(e. 1n )u$# $a)e, #e )oli !a% oil ou a) )#o0n in &igure . =iling o$$ur) 0#en #e )oli )u)an$e !el) an "or!) a liqui #a i) in)olule in #e )ol(en. #en $ooling, #e liqui re"u)e) o $r%)allize ra#er, i e$o!e) a )uper $oole liqui, or oil. =il) !a% )olii"% i" #e e!peraure i) lo0ere, %e 0ill no $r%)allize. 1n aiion, (olaili% o" #e )ol(en i) a "a$or in )ele$ing #e $orre$ re$r%)allizing )ol(en. T#e )ol(en )#oul e (olaile enoug# o e ea)il% re!o(e "ro! #e )oluion a"er $r%)allizaion.
&%on heating Solule Solule
&%on cooling 1n)olule Solule
'ater Methano l (e$ane 1n)olule 1n)olule 1n)olule Table !olubility of acetanilide in "arious sol"ents
Acetylation Acetic
of Aniline by Anhydride
So!e properie) o" aniline, a$ei$ an#%rie an a$eanilie are pre)ene in Tale 2. T#e !ole$ular )ru$ure "or!ula o" Aniline i) )een on &igure 2 an #a o" A$ei$ An#%rie i) )een on &igure ;. T#e !ole$ular )ru$ure "or!ula o" A$eanilie $an e )een on #igure An e$am%le of a solution that has oiled out &igure ?. T#e $rue a$eanilie 0a) oaine % #e a$e%laion o" aniline. A$e%laion e)$rie) a rea$ion #a inrou$e) a$e%l "un$ional group ino a $#e!i$al $o!poun. 7 Na!el%, i i) #e )u)iuion o" an a$e%l group "or an a$i(e #%rogen ao!. A rea$ion in(ol(ing #e repla$e!en o" #e #%rogen ao! o" a #%ro5%l group 0i# an a$e%l group 3CH; C=4 %iel) a )pe$i"i$ e)er , #e a$eae. A$ei$ an#%rie i) $o!!onl% u)e a) an a$e%laing agen rea$ing 0i# "ree #%ro5%l group). 7 T#e $rue a$eanilie oaine in #i) e5peri!en 0a) ? gra!) in i) 0eig#. T#i) a$eanilie )ill #a) i!puriie) in i #a i) 0#% puri"i$aion i) )ill neee o e one.
Figure 4 The Molecular Structure Formula of Acetanilide
Table 2 Some properties of Acetanilide, Aniline & Acetic Anhydride
Figure 2 The Molecular Structure Formula of Aniline
Figure 3 The Molecular Structure Formula of Acetic Anhydride
Purification of Recrystallization
Crude
Acetanilide
by
1n #eaing #e )ol(en, i 0a) noe #a #e $o!poun a$eanilie !a% i))ol(e in #e )ol(en an in)olule i!puriie) are pre)en in #e )a!ple. 1" in $a)e #a #e )oluion i) $olore, aiion o" a$i(ae $#ar$oal, o in #ig# !ole$ular 0eig#, $olore i!puriie) i) ne$e))ar%. 7 T#i) i) one o oain #e e)ire $olorle)) )oluion i" #eaing i) no enoug#. T#i) )ep 0a) no u)e in #e e5peri!en )in$e a $olorle)) )oluion 0a) alrea% oaine. Ho gra(i% "ilraion 0a) u)e in #i) e5peri!en. T#i) %pe o" "ilraion i) u)e o )eparae in)olule i!puriie) "ro! a #o )oluion. T#e !ain prole! in #o "ilraion i) #a #e #o )oluion $ool) a lile e"ore i run) #roug# #e "iler. T#i) !ean) #a )o!e $r%)allizaion $an a>e pla$e in #e "iler . T#a i) 0#% #e )oluion 0a) qui$>l% "ilere. 1n "ilering, a "lue "iler paper 0a) u)e. &lue "iler paper i) o"en eer "or gra(i% "ilraion 0i# organi$ )ol(en).27 A iagra! o" #o0 o "ol "lue "iler paper i) )#o0n elo0 on &igure /. Pure a$eanilie 0a) oaine % #e re$r%)allizaion o" #e $rue a$eanilie. &ro! #e ? gra!) o" $rue a$eanilie, 2.; gra!) o" pure a$eanilie 0a) ga#ere. 1n #e $o!puaion o" #e #eorei$al %iel, aniline 0a) #e li!iing reagen. Significance of Cooling
T#e rae o" $ooling eer!ine) #e )ize o" #e $r%)al). Slo0 $ooling en) o "a(or "e0er an larger $r%)al), "a) $ooling en) o "a(or !ore an )!aller $r%)al). e) longer o r% #e!. I7 So!ei!e) i 0ill e po))ile o #urr% #e $ooling 0i#ou geing o(erl% )!all $r%)al) % )0irling #e "la)> in a ea>er o" 0aer a roo! e!peraure, or e(en % pla$ing #e "la)> ire$l% in an i$e a# a) 0#a 0a) one in #i) e5peri!en.
#e )a!ple )u)an$e). Mi$ro!eling poin i) #e )rapping o" $apillar% ue) on #e ip o" #e #er!o!eer an #en i!!er)e ino an oil a#. 1n #i) e5peri!en, oil $an e u)e ra#er #an #e u)ual 0aer e$au)e i #a) a #ig#er oiling poin #an 0aer, an i al)o oe) no e(aporae ea)il% 0#en #eae a a #ig# e!peraure. T#e )anar !eling poin o" a$eanilie i) ;-/C. =n$e #e eer!ine !eling poin i) )a!e a) #e )anar, #e oaine $r%)al) !a% e ee!e a) pure. A (alue oaine #a i) no #e )a!e a) #e )anar !a% e )ue$e a) i!pure. !"uations & Calculations #nvolved
C#e!i$al equaion "or a$eanilie8 Cal$ulaion o" aniline 3in gra!)48
Cal$ulaion o" a$ei$ an#%rie 3in gra!)48
Melting Point Deterination of Pure Acetanilide Meling poin eer!inaion 0a) no one in #i) e5peri!en u i i) ne$e))ar% o eer!ine 0#e#er a pure a$eanilie 0a) oaine "ro! #e e5peri!en or no. Meling poin i) #e e!peraure a 0#i$# #e )oli an liqui p#a)e or "or!) o" a )u)an$e e5i) in equiliriu!. Mi$ro!eling poin i) one !e#o #a $an e u)e in #i) e5peri!en o eer!ine #e !eling poin o"
Deer!ining #e li!iing reagen8 T#e li!iing reagen 3or li!iing rea$an4 in a $#e!i$al rea$ion i) #e )u)an$e 0#i$# i)
oall% $on)u!e 0#en #e $#e!i$al rea$ion i) $o!plee. T#e a!oun o" prou$ "or!e i) li!ie % #i) reagen )in$e #e rea$ion $anno pro$ee "ur#er 0i#ou i. T#ere"ore, #e li!iing reagen i) aniline )in$e 2.6g o" C₆H₅ N=₂ 0a) neee o !a>e ;!@ o" C?H6=;. T#e #eorei$al %iel i) equal o #e li!iing reagen.
Percentage $ield & Percentage Recovery Percantage Yield
=
2.30 g 2.96 g
x 100
:
¿ 77.70
Percentage Recovery
=
¿
2.3 g 4.0 g
x 100
/9./:
T#e per$enage %iel 0a) 99.9:. T#i) (alue i) quie $lo)e o #e #eorei$al (alue e5pe$e o $o!plee #e per"e$l% e""i$ien rea$ion. T#ere !a% e )o!e #u!an error) en$ounere uring #e e5peri!en #a !ig# #a(e $onriue o #i) (alue. So!e #u!an error) 0ere a) "ollo0)8 no eing ale o $olle$ all o" #e pure $r%)al), or i !a% #a(e een $olle$e %e )o!e !a% #a(e een a>en a0a% % #e 0in, or !a%e #e $r%)al) 0eren 0eig#e a$$urael%. T#e per$enage re$o(er% i) u)e in $a)e) 0#ere no $#e!i$al rea$ion i) a>ing pla$e, a) in puri"i$aion o" a )a!ple. 1 i) $al$ulae a) "ollo0)8 "ir), % i(iing #e 0eig# o" #e pure a$eanilie % #e 0eig#
o" #e $rue a$eanilie an #en !ulipl%ing % a #unre per$en. T#e per$enage re$o(er% 0a) /9./:
References
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