EXTRACCIÓN ÁCIDO-BASE Y EXTRACCIÓN CON SOLVENTES SOLVENTES Laboratorio de Principio de !"#$ica Or%&nica 'ni(eridad Naciona) de Co)o$bia * Sede Bo%ot& Cristian Yamid Cruz Baquero, Natalia Moreno Moreno Grupo 4 Abril 4 de 2017
+, OBETIVOS 1.1. Realizar la separación de una mezcla binaria de sólidos (Difenilamina y fenantreno) por extracción ácido-base con solvente y sin solvente. 1.2. onocer los los fen fenómenos !ue !ue int intervienen en la la ext extracción áci ácidobase.
., RES'/EN "ormalmente es más frecuente encontrar mezclas de dos o más sustancias or#ánicas en diferentes proporciones$ !ue las mismas sustancias puras. %a extracción ácido-base es una t&cnica de separación basada en la formación de sale saless por medi medio o de reacc reaccion iones es entre entre susta sustanc ncia iass de caráct carácter er bási básico co con sustancias ácidas. %a formación de estas sales #enera diferencias en las propie propiedad dades es !u'mica !u'micass (polarid (polaridad) ad) de las sustan sustancias cias !ue intervi interviene enen n en la separación. na vez definida la diferencia de la polaridad se puede efectuar la extracción con solventes$ debido a !ue las sales son solubles en a#ua e insolubles en disolventes apolares. ara la mezcla sólida de fenantreno (apolar) y difenialmanina (base d&bil) se realiza una extracción ácido-base con solvente y otra sin solvente con el fin de definir cuál de los dos m&todos es más efectivo. ara la primera se busca un solvente en el cual una pe!ue*a muestra al +, en peso de las sustancias se disuelva completamente sin tener !ue emplear una #ran cantidad del mismo el solvente seleccionado en este caso es tolueno. uando la difenilmanina se encu encuent entra ra en solu soluci ción ón$$ se /ace /ace reacci reacciona onarr con con ácid ácido o clor clor/' /'dri drico co para para la formación formación de la sal correspondiente correspondiente y as' pasarla pasarla de la fase or#ánica a la fase acuosa proporcionada por el ácido. 0l componente !ue !ueda en la fase or#ánica se recupera con la evaporación del solvente. or otro lado$ la se#unda extracción !ue se realiza es relativamente más sencilla debido a !ue la adición del ácido se /ace directamente a la muestra sólida. omo solo la difenilamina reacciona para formar una sal$ el fenantreno se puede separar mediante filtración.
Ilustración 1. Agitación del embudo de decantación para la extracción ácido base con solvente.
. PROCEDI/IENTOS .1. 0xtracción ácido-base con solvente. 0,926 g de mezcla sólida de Fenantreno (A) y Difenilamina (B)
Disolver en: ,!" m# de $ol%eno 0,9 m# de &'l "
en el $ol%eno
al de (B) en sol%ción ac%osa
+vaorar solvente
(A) *%ro
A-adir 0,9 m# de .a/& " y ltrar
(B) *%ro Ilustración 2. Diagrama de fujo de la extracción ácido-base con solvente.
.2.
0xtracción ácido-base sin solvente.
0,10 g de mezcla sólida de Fenantreno (A) y Difenilamina (B)
Disolver en: 0,10 m# de &'l " Filtrar
al de (B) en sol%ción ac%osa A-adir 0,!9 m# de .a/& " y ltrar
(B) *%ro
(A) *%ro
Ilustración $. Diagrama de fujo para la extracción ácido-base sin solvente.
NOA! %os volmenes presentados de solvente y de las soluciones ácidas y
básicas son los calculados se#n las solubilidades y la este!uiometria de las reacciones ácido-base$ respectivamente. 0n la práctica se a*ade 1 m% más de cada sustancia como factor de se#uridad
0, RES'LTADOS Datos de entrada 3.1. 4"1"1" #esos mole$ulares de las sustan$ias %&'mol(" Tabla 1. esos moleculares de los componentes de la me!cla sólida.
4enantreno Difenilamina
156$2 178$2
4"1"2" Masa de la mez$la al )0* en peso de di+enilamina +enantreno" Tabla 2. "asa de la muestra sólida # de los componentes.
0xtracción con solvente 0xtracción sin solvente
,$827 # ,$+,1 #
4enantreno Difenilamina 4enantreno Difenilamina
,$37 # ,$37 # ,$2+,+ # ,$2+,+ #
4"1"-" .olubilidad de las sustan$ias en di+erentes sol/entes a 20C en & de soluto ' & de solu$in" Tabla $. %olubilidades del &enantreno # la di&enilamina en di&erentes solventes.
So)(ente 1 S"tancia Di")3"ro de carbono 4e5ano To)"eno
2enantreno ,$6, 9 ,$,81+9 ,$1,
Di3eni)a$ina ,$7,8 ,$,75, ,$7836
9 :olubilidades en # de soluto; # de solvente :e selecciona el
omo se busca disolver completamente los dos componentes de la mezcla$ se debe calcular el volumen m'nimo del solvente necesario para lo#rarlo. >l estar las solubilidades por unidad de masa de la solución$ debe suponerse una base de cálculo de 1,,# de solución para calcular el volumen de solvente para disolver la masa de cada uno de los componentes. 3.1.3.1.
?olumen necesario para disolver el fenantreno.
0n 1,, # de solución saturada de fenantreno en tolueno /ay 1$, # de fenantreno y 76$85 # del solvente. 0ntonces el volumen del solvente en 1,, # de solución@ Volumen =
Masade toluenoen sol 68,97 g = =79,56 mLTolueno Densidad de tolueno g 0,8666 mL
>plicando una re#la de tres se obtiene el volumen para ,$37 # de fenantreno@
(
0,463 g Fenantreno ∗
3.1.3.2.
79,56 mLTolueno 31,03 g Fenantreno
)
=1,19 mLTolueno
?olumen necesario para disolver la difenilamina.
0n 1,, # de solución saturada de difenilamina en tolueno /ay 78$36 # de difenilamina y ,$+2 # del solvente. 0ntonces el volumen del solvente en 1,, # de solución@ Volumen =
Masade toluenoen sol 30,52 g = =35,22 mLTolueno Densidad de tolueno g 0,8666 mL
>plicando una re#la de tres se obtiene el volumen para ,$37 # de difenilamina@
(
0,463 g Difenilamina∗
3.1.3..
35,22 mLTolueno 68,48 g Difenilamina
)=
0,24 mLTolueno
?olumen total del solvente.
0l volumen total es el correspondiente al necesario para disolver completamente el fenantreno y la difenilamina@ V TOTAL=1,19 mL+ 0,24 mL =1,43 mLdeTolueno
4"1")" Cantidad de 3$ido para +ormar la sal $antidad de base para re$uperar la di+enilamina"
%as reacciones con ácido y con base de la difenilamina y su respectiva sal tienen relación 1 a 1. onociendo la este!uiometr'a de la reacción y la concentración del ácido y la base se puede calcular el volumen necesario de cada uno. ara la práctica se utilizan soluciones de Al y "aBA C. 3.1.+.1.
0xtracción con solvente.
rimero se debe calcular el nmero de moles !ue /ay de difenilamina@ ¿ mol difenilamina =
Masa difenilamina 0,463 g = = 2,74∗10−3 mol PM difenilamina g 169,23 mol
on el nmero de moles y la concentración de la solución ácida se /alla el volumen necesario@
−3
V sln =
3.1.+.2.
2,74∗1 0
mol 3 L
mol
−3
= 0,91∗10
L=0,91 mL
0xtracción sin solvente
rimero se debe calcular el nmero de moles !ue /ay de difenilamina@ ¿ mol difenilamina =
Masa difenilamina 0,2505 g −3 = = 1,48∗1 0 mol PM difenilamina g 169,23 mol
on el nmero de moles y la concentración de la solución ácida se /alla el volumen necesario@ −3
V sln =
1,48 ∗1 0
mol 3 L
mol
−3
=0,49∗10
L =0,49 mL
"B<>@ como la concentración del ácido es la misma !ue la de la base$ y se cumple la misma relación este!uiom&trica el volumen de ácido y de base !ue se debe adicionar es el mismo. 4.2.
Variables de proceso
3.2.1. 0xtracción con solvente 3.2.1.1. Casa de difenilamina separada Tabla '. Datos re colectados para la determinación de la masa de di&enilamina separada en la extracción con solvente.
Casa de vaso de precipitados (#) Casa de vaso de precipitados difenilamina separada (#)
3.2.1.2.
+$2, 7$28
Casa de fenantreno separado
Tabla (. Datos recolectados para la determinación de la masa de &enantrenoseparado en la extracción con solvente.
Casa de vaso de precipitados (#) Casa de vaso de precipitados fenantreno separado (#)
3.2.2. 0xtracción sin solvente 3.2.2.1. Casa de difenilamina separada
22$253 2$178
Tabla ). Datos re colectados para la determinación de la masa de di&enilamina separada en la extracción sin solvente.
Casa del papel de filtro (#) Casa del papel de filtro difenilamina separada (#)
3.2.2.2.
,$32 ,$87
Casa de fenantreno separado
Tabla *. Datos r ecolectados para la determinación de la masa de &enantreno separado en la extracción sin solvente.
Casa del vidro de reloE (#) 2$1 Casa del papel de filtro (#) ,$+1 Casa del papel de filtro vidrio de reloE fenantreno 2+$21 separado (#) 4.3.
Datos de salida
3..1. 0xtracción con solvente 3..1.1. Casa de difenilamina separada@ 1$,88 # 3..1.2.
Casa de fenantreno separado@ ,$68+ #
3..2. 0xtracción sin solvente 3..2.1. Casa de difenilamina separada@ ,$+83 # 3..2.2.
Casa de fenantreno separado@ 1$7+5 #
6, ANÁLISIS DE RES'LTADOS %a difenilamina sufre descomposición t&rmica$ pero los pr oductos son #aseosos /ttps@;;FFF.alfa.com;es;content;msds;spanis/;>1627+.pdf la difenilamina es una base d&bil por!ue las aminas aromáticas son menos básicas !ue las alifáticas.
%a difenilamina es 1,,,, más básica !ue la anilina por ser una amina secundariaG /ttps@;;booHs.#oo#le.com.co;booHsIidJ3eKmd
325Llp#J>325Ld!Jreacciondedifenilaminaconbas esLsourceJblLotsJMNA1>ye>M-Lsi#JNzEfROe1mdRM+!m:Pb2mut,QL/lJes-318LsaJKLredirPescJyvJonepa#eL!Jreaccion2,de 2,difenilamina2,con2,basesLfJfalse :e /abla de una electrooxidación de difenilamina en medio alcalino a p-fenilendiamina la cual tiene un punto de fusión alto /ttp@;;microelectroc/emalexbaeza.com;Fpcontent;uploads;2,1+;,3;C>0:PC0>"S:CB:2P2,11PSP1+11.pdf /ttp@;;FFF.ins/t.es;Sns/tMeb;ontenidos;Documentacion;4ic/as
5.1.
Datos de salida
7, ANÁLISIS DE RES'LTADOS
8, CONCL'SIONES
9, C'ESTIONARIO 0s!uema de separación y reacciones ácido;base para la 9,+, separación de la mezcla de .a/& U Vutanol y ciclo/exilamina B en el 4ter +vaorar solvente
al de (A) en sol%ción ac%osa B%tanol (A) y cicloe3ilamina (B) en y ltrar &'lDisolver en e3ceso
(B) *%ro
4ter (A) *%ro
C
U
Wcido salic'lico y ácido malónico
U U U U
Resorcinol y ácido $+ Dinitrobenzoico >nilina$ ácido benzoico$ "-" dietil anilina >cido benzoico$ fenol$ naftaleno y anilina >spirina$ acetaminof&n y anilina.
0l coeficiente de distribución H J concentración en /exano; 9,., concentración en a#ua$ para el soluto > es de 5$+. XTu& cantidad de > se eliminar'a de una solución de 1, # de > en 1,, m% de a#ua por una sola extracción con 1,, m% de /exanoI XTu& peso de > se eliminar'a por cuatro extracciones sucesivas con 2+ m% porciones de /exanoI Xuánto /exano se re!uerir'a para eliminar el 86$+ de > en una sola extracciónI g soluto gA mL faseorgánica mLe!ano k = = =7,5 g soluto gA mL fase acuosa mLagua
a. ! g de A 100 mL e!ano 75 g de A 7,5= " des#e$ando ! % → ! = =8,82 g de A 8,5 ( 10− ! ) g d e A 100 mLagua
b. rimera extracción ! g de A 25 mL e!ano 7,5= → ! =6,522 g (10 − ! ) g de A 100 mL agua
:e#unda extracción ! g de A 25 mL e!ano g de A =10−6,522 =3,478 → 7,5= → ! =2,268 g ( 3,478− ! ) g de A 100 mL agua
! g de A 25 mLe!ano g de A =3,478 −2,268 =1,21 → 7,5= → ! =0,789 g (1,21 − ! ) g de A 100 mL agua
uarta extracción ! g de A 25 mL e!ano g de A =1,21−0,789 =0,421 → 7,5= → ! =0,274 g ( 0,421− ! ) gde A 100 mL agua g de A total e!tra&do= 6,522 + 2,268 + 0,789 + 0,274 =9,853 g
c.
g de A =10 g∗0,985 =9,85 g
9,85 g de A 7,5=
! mLe!ano → ! = 875,5 mL dee!ano 0,15 g de A 100 mL agua
%o anterior su#iere !ue realizando cuatro extracciones sucesivas eliminan la misma cantidad de soluto > en comparación a /acer una sola extracción con 65+$+ m% de /exano 5. Aidrolisis de la aspirina por ebullición en un medio li#eramente ácido.
:, BIBLIO;RA2
