QUÍMICA ORGÁNICA EJERCICIOS N°1 1.
Un compuesto orgánico contiene 85,63% de carbono y 14,37 de hidrógeno. Deducir la fórmula empírica.
2.
Un compuesto orgánico tiene un peso molecular de 162,2 g y la siguiente composición centesimal : 74,07% de C, 17,28% de N y 8,65% de H. Determinar la fórmula empírica y molecular.
3.
Escriba las fórmulas estructurales desarrolladas (todos los enlaces), a partir de las semidesarrolladas.
a) CH3COOH
b) C2H4O
c) CH3CN
d)
CH5N e)
CH2O
4. Escriba las posibles fórmulas desarrolladas de:
a) CH4O 5.
b) CH5N
Utilice la fórmula topológica para representar representar esquemáticamente esquemáticamente a: a)
6.
c) CH3COCH3
b)
c)
Utilice la forma esquemática o topológica (líneas continuas, entrecortadas y gruesas) para representar a las moléculas en tres dimensiones:
a) CH3COOH
b) CH2N
c)
CH3NH2
7. Deducir el tipo de hibridación en los átomos señalados, en las siguientes moléculas: a) CH3 - CH = O 8. 9.
10.
b) CH2 =C= CH2
c) CH3CH2NH2
d) COCl2
e) CHN
Grafique todos los isómeros de: a) C5H12 y b) C6H14 Explique por qué el momento dipolar del cloruro de metileno (CH 2Cl2) es diferente al cloroformo (CHCl3). Explique, cuál de estos compuestos halogenado tiene el momento dipolar dipolar más alto. Explique la siguiente progresión del punto de ebullición (p.e) de la siguiente serie de compuestos:
CH4 = -161,4
o
C,
Cl2 = - 34
o
C, CH3Cl = -24
o
C
11. Explique la variación en el p.e. en las siguientes moléculas polares:
CH3Cl
= - 24
o
C, CH3Br 5oC,
CH3I
= 43oC. 1
12. Interprete el siguiente cuadro, referente a las propiedades físicas de los isómeros del C 4H10O
FORMULA
p.e.
C
solubilidad en agua g/100 g H 2O
CH3CH2CH2CH2OH
118
9
(CH3)2CHCH2OH
108
10
CH3CHCH2CH3
99.5
12.5
│ OH (CH3)3COH
83
Total
CH3OCH2CH2CH3
39
3
13. ¿Cuál de los siguientes es más ácido en cada par de compuestos? a) CH3CH2CH2OH c) CH3OH
y
y
e) CH3CΞCH
b) CH3OH d) HO
y
f) CH3CH2CH3
14. En cada par de compuestos señale cuál es tendrá el pKa mayor: a)
COOH
COOH y
CH3
b)
CH3-CCl2COOH
CH3
y ClCH 2COOH
15. Se dan una serie de constantes de acidez en forma desordenada. Complete el cuadro y explique el por qué. -3
-5
Ka: 1,4 x 10 , 2,8 x 10 y 9 x 10 Compuestos
-5
Ka
Cl-CH2 CH2CH2COOH CH3 CH CH2 COOH
│ Cl CH3CH2CHCOOH F CH3CH2CHCOOH
│ Cl 2
16. Complete el cuadro: y dé dos ejemplos que sean isómeros funcionales entre sí (2p)
Fórmula propuesta
Fórmula equivalente
Fórmula patrón
Diferencia de hidrógeno
IDH
Ejemplos (2)
C4H8O
17. Escriba las fórmulas estructurales isoméricas para los compuestos dados:
a) C3H9N
b) C4H10
c) C5H12
d) C2H4Cl2
e) C3H8O
18. Interprete los siguientes espectros. Nota: indicar sólo los grupos funcionales enlaces involucrados .
presentes o
T 100
80
60
40 20 4000
3500
3000
2500
2000 1
1800
1600
1400
1200
1000
800
600
Frecuencia (cm- )
19. ¿Cuál o cuáles de las estructuras isoméricas de C 3H8O mostraría, entre otras, señales en el en el -1 espectro infrarrojo a 2900 y 3600 cm . 20. Identifique al compuesto de fórmula molecular C 6H6O y que tiene el siguiente espectro: Frecuencias importantes:
3300, 2950, 1600 –2000,
1600 cm
–1
3
21.¿Qué tipo de reacción representan las siguientes ecuaciones químicas?
Br 2/CCl4 a) CH3 - CH2-CH3
CH3 - CH - CH3 + HBr
│
luz
Br CH3 - CH2 - CH2 - Br + HBr Br
│
H2O2
b) CH3 - CH = CH2 + HBr CH3 - CH - CH2
│ H
4