Ín d i c e I-Introdução…………………………………………………………………………….2 II-Desenvolvimento…………………………………………………………………….3 Aldeídos e Cetonas II.1.Definição de Aldeídos e de Cetonas …………………………………..3 II.2.Grupo Funcional dos Aldeídos e das Cetonas…………………………3 II.3.Nomenclatura dos Aldeídos das Aldeídos e das Cetonas ……………4 II.3.1.Nomenclatura das Cetonas II.3.2.Nomenclatura dos Aldeídos II.4.Isomeria dos Aldeídos e das Cetonas……….…………………………5 II.4.1.Isomeria II.4.1.Isomeria Dinâmica ou Tautomeria II.4.2.Isomeria Funcional: II.5.Propriedades Físicas e Propriedades Químicas do Aldeídos e Cetonas………………………………………………………………………………6,7 II.5.1.Propriedades físicas dos Aldeídos e das Cetonas II.5.2.Propriedades químicas dos Aldeídos e das Cetonas II.6.Formas de Obtenção dos Aldeídos e das Cetonas ………………….7 II.7.Aplicação dos Aldeídos e das Cetonas …………………………….10 III-Conclusão………………………………………………………………………… 11 Bibliografia………………………………………………………………………… .12
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I.In tro d u ção O presente trabalho tem como objectivo falar sobre Aldeídos e Cetonas, do seu grupo funcional, nomenclatura, da sua isomeria, das suas propriedades física e químicas, aplicações e suas formas de obtenção. A metodologia utilizada foi a pesquisa pela internet em sites como a Wikipedia, slide share, enriquecida por pesquisas no livro Química Orgânica da 12ªclasse.
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II.1.Definição de Aldeídos e de Cetonas Os aldeídos são compostos orgânicos caracterizados pela presença do grupamento formila, que é o grupo carbonilo ligado à um hidrogénio (H —C=O) e este grupo é ligado a um radical alifático ou aromático. É obtido através da oxidação de álcoois primários em meio ácido.
II.2.Grupo Funcional dos Aldeídos e das Cetonas Aldeídos e Cetonas são grupos funcionais que contêm o oxigénio ligado duplamente a um átomo de carbono (C=O) esse grupo que tem o nome grupo Carbonilo, que tem com fórmula geral:
O aldeído situa-se nos extremos da cadeia e tem a seguinte fórmula :
A cetona situa-se no centro da cadeia e tem seguinte fórmula:
Exemplo:
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II.3.Nomenclatura dos Aldeídos e de Cetonas
II.3.1Nomenclatura dos Aldeídos O procedimento de nomeação de Aldeídos, ramificados ou não deve seguir os seguintes passos: 1º - Assinalar a cadeia principal. Enumerar a cadeia a partir do carbono do grupo aldeído que irá adquirir o número. Começar o nome indicando a ramificação ou ramificações. 3º- O grupo funcional dos aldeídos sempre estará localizado numa extremidade da cadeia a sua posição não precisa ser indicada. No sistema IUPAC, os aldeídos são nomeados substitutivamente, trocando-se o final -o do nome do alcano correspondente por -al. Ex:
4º - Se a carbonilo é ligada directamente a um sistema cíclico acrescenta-se o sufixo -carbaldeído (ou -dicarbaldeído) ao nome do ciclo. 4
Ex:
O benzenocarbaldeído (benzaldeído)
C O
H
C
cicloexanocarbaldeído H
5º - Havendo dois carbonilos a numeração é definida em função de duplas, triplas ou substituintes; as posições dos carbonilos não são explicitadas por serem correspondentes a início e final da cadeia.
II.3.2.Nomenclatura das Cetonas 1ºAs cetonas são denominadas substitutivamente trocando-se o final -o do nome do alcano correspondente por – ona. A cadeia carbônica é numerada de modo que o átomo de C da carbonila tenha o menor número possível, este numero é utilizado para designar sua posição . 2ºNomes comuns para cetonas são obtidos nomeando-se separadamente os dois grupos ligados ao grupo carbonílico, adicionando-se a palavra cetona como uma palavra separada. O
O
CH3CCH2CH2CH3
CH3CCH3
O
propanona ou acetona
CH3CH2CCH3
butanona
2-pentanona
O CH3CCH2CH=CH2
4-penten-2-ona
II.4.Isomeria dos Aldeídos e das Cetonas Nos aldeídos e nas cetonas ocorre a isomeria funcional e isomeria dinâmica ou Tautomeria. 5
II.4.1Isomeria Funcional: Isomeria funcional ocorre quando os isômeros pertencem a funções químicas diferentes. C3H60 CH3 - C - CH3 o mesmo que C 3H60 → Cetona || O O // CH3 - CH2 - C, o mesmo que C 3H60 → Aldeído \ H
II.4.2Isomeria Dinâmica ou Tautomeria E aquela que os isómeros coexistem em equilíbrio dinâmico em solução, transformando-se um no outro, pela mudança de posição do H na molécula. A Tautomeria, ou isomeria dinâmica, também pode ser denominada ceto enólica ou aldo enólica, pois ocorre principalmente entre cetonas e enóis ou aldeídos e enóis. C2H4O H O | || <-H2C - C - H --> Etanal (aldeído)
O-H | H2C = C - H etanol ou enol comum
II) C3H6O O H || | <-H3C - C - CH2 --> propanona (cetona)
O-H | H3C - C = CH2 2-propenol
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II.5.Propriedades Físicas e Propriedades Químicas do Aldeídos e Cetonas
II.5.1Propriedades físicas dos Aldeídos e das Cetonas
À temperatura de 25o C, os aldeídos com um ou dois carbonos são gasosos, de 3 a 11 carbonos são líquidos e os demais são sólidos. Os aldeídos mais simples são bastante solúveis em água e em alguns solventes apolares e apresentam odores geralmente desagradáveis. Com o aumento da massa molecular esses odores vão se tornando menos fortes até se tornarem agradáveis nos termos que contêm de 8 a 14 carbonos. O grupo carbonilo confere uma considerável polaridade aos aldeídos, e por isso, possuem pontos de ebulição mais altos que outros compostos de peso molecular comparável. No entanto, não se formam ligações de hidrogénio intermoleculares, visto que eles contêm apenas hidrogénio ligado a carbono. Comparando-se as cetonas com os aldeídos isómeros, as cetonas têm ponto de ebulição mais elevados e são mais solúveis em água, pois suas moléculas são mais polares que a dos aldeídos.
II.5.2Propriedades químicas dos Aldeídos e das Cetonas
Os aldeídos e cetonas são bastante reactivos, em decorrência da grande polaridade gerada pelo grupo carbonilo, que serve como local de adição nucleofílica e aumentando a acidicidade dos átomos de hidrogénio ligados ao carbono a (carbono ligado directamente à carbonilo). Como o grupo carbonilo confere à molécula uma estrutura plana, e a adição de um reagente nucleófilo pode ocorrer em dois lados, ou seja, a superfície de contacto é maior, o que facilita a reacção. Isso possibilita a formação de racematos (mistura de enantiômeros), caso o carbono seja assimétrico. Outros factores influenciam a reactividade dos aldeídos e cetonas são a intensidade da polaridade entre C e O e o volume do (s) grupamento (s) ligado (s) ao carbonilo. Os grupos de indução +I diminuem a deficiência electrónica no carbono e, consequentemente, diminui a afinidade deste por reagentes nucleofílicos (:Nu), ou seja, a reacção de adição nucleofílica é mais difícil. Já os grupos de indução -I aumentam a deficiência electrónica no carbono e, consequentemente, aumentam a afinidade deste por reagentes nucleofílicos, ou seja, a reacção de adição nucleofílica é mais fácil. Quanto ao volume do(s) grupamento(s) ligado(s) à carbonilo, tanto mais facilitada será a reacção quanto menor forem esses grupos, devido a um 7
menor impedimento estérico (facilita a aproximação do reagente nucleofílico ao carbono). Também a velocidade da reacção cresce proporcionalmente à intensidade da polaridade do grupo carbonilo, pois mais intensa será a carga parcial positiva sobre o carbono, e maior será sua afinidade com o nucleófilo.
II.6.Formas de Obtenção dos Aldeídos e das Cetonas
Os principais métodos de obtenção dos compostos pertencentes a esses grupos são: hidratação de alcinos, ozonólise de alcenos e oxidação de álcoois. No caso das cetonas, ainda existe um método especial, que é a decomposição térmica de sais orgânicos de cálcio. Veja como se dá cada um desses processos:
1.Hidratação de alcinos: Ocorre a adição de moléculas de água em meio ácido na presença do catalisador HgSO 4. Inicialmente se forma um composto intermediário, um enol, que se transforma no aldeído. Se o alcino que reagir for o etino, teremos a formação do aldeído etanal. Mas se for qualquer outro alcino, serão formadas as cetonas correspondentes, seguindo a Regra de Markovnikov, em que o hidrogénio da água irá se adicionar ao carbono da tripla ligação que tiver mais hidrogénios ligados a ele:
2.Ozonólise de alcenos: ozónio (O3) adiciona-se à dupla ligação do alqueno, numa reacção de oxidação na presença de água e zinco. Forma-se primeiro um composto intermediário, o ozoneto, que se hidrolisa e transforma-se no aldeído e na cetona correspondentes. 8
Abaixo temos a ozonólise do 2-metil-prop-1-eno, formando a propano-2-ona e o metanal:
3.Oxidação de Álcoois: Os álcoois podem sofrer oxidação quando expostos a algum agente oxidante, como uma solução aquosa de bicromato de potássio (K2Cr 2O7) ou de permanganato de potássio (KMnO 4) em meio ácido. Se o álcool for primário a oxidação parcial gera um aldeído. Mas se for uma oxidação total, o aldeído se transformará num ácido carboxílico. Se quisermos parar no aldeído, basta realizar esse processo numa temperatura maior que o ponto de ebulição do aldeído que será formado. Desse modo, ele vai evaporando e sendo destilado por meio de uma aparelhagem específica.
Se o álcool for secundário, o produto da sua oxidação será uma cetona. Exemplo:
Álcoois terciários não sofrem oxidação.
4.Método específico de obtenção de cetonas: Aquecimento de sais de cálcio de ácido carboxílico. Esses sais sofrem decomposição, originando, além de uma cetona, o carbonato de cálcio:
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II.7.Aplicação dos Aldeídos e Cetonas
Os aldeídos podem ser usados utilizado como:
Desinfectante. Líquido para conservação de cadáveres e peças anatómicas. Matéria-prima na fabricação de plásticos. Reagente para síntese de urotropina (medicamento renal) Produção de ácido acético, anidrido acético, álcool n-butílico et c. Produção de resinas. Fabricação de espelhos (usado como redutor da prata). Indústria de materiais fotográficos. A cetona pode ser utilizada principalmente:
Como solvente no laboratório e na indústria. Na fabricação de pólvora sem fumaça. Na fabricação de medicamentos hipnóticos (clorofórmio, sulfonal, cloretona etc.) Na produção de anidrido acético. Na extracção de óleos e gorduras de sementes. Na fabricação de vernizes.
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III-Co n c lu s ão Ao fim de nossas pesquisas concluímos que os aldeídos e cetonas fazem parte do grupo carbonilo devido a ligação dupla do carbono com oxigénio. A suas nomenclaturas são feitas trocando o final por –al para os aldeídos e –ona paras cetonas. Os aldeídos podem possuir um odor desagradável ou agradável dependendo da sua massa molecular, são solúveis em água e em alguns solventes apolares. As cetonas têm um ponto de ebulição mais elevado que os aldeídos isómeros. Quanto a isomeria podem ser funcional ou dinâmica. Os aldeídos e as cetonas podem ser obtidos através da hidratação de alcinos, ozonólise de alcenos, oxidação de álcoois decomposição térmica de sais orgânicos de cálcio.
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Bibliografia http://www.slideshare.net/Josyanne20/aldedos Itens pesquisados: Nomenclatura dos Aldeídos
http://pt.wikipedia.org -Aldeídos
-Cetonas -Isomeria dos aldeídos e cetonas -
-Isomeria dos aldeídos e cetonas
http://www.oocities.org/vienna/choir/9201/aldeidos_e_cetonas.htm Aldeídos e cetonas www.google.com -Aldeídos ppt -Cetonas ppt
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