SOLUCIONARIO SOLUCIONARI O DE LOS PROBLEMAS DE QUIMICA II.
1. Desarrol Desarrolla la las reaccion reacciones es necesarias necesarias para la síntesi síntesiss del a) ƴ-Antranonitrilo a partir del Antraceno b) Ácido acrílico (CH2=CH-COOH) a partir del propileno c) Benzoato de Bencilo a partir del benceno PROBLEMA 1:
a)
Al!il Al!ilaci acion on a$idaci#n
o"idaci "idaci#n #n AlCl&
% CH&Cl
% 'nO 'nO
%
*H& Antraceno antranoico
ƴ-$etil antraceno
CO-*H2 des,idrataci#n
C
AC. +.
*
H2
+-antrana$ida b)
ƴ- antranonitrilo
Haloenaci Haloenaci#n #n ,idr#lis ,idr#lisis is alcalina alcalina CH2=CH-CH& % Cl2() l!z CH2=CH-CH2Cl % *aOH(ac) O"idaci#n $oderada CH2=CH-CH2OH % ' 2Cr2O(ac)
H%
CH2=CH-COOH
Alco,ol alilico
Acido Acrilio
c) Al! Al!il ilac aci# i#n n % CH&Cl
CH & O"idaci#n
COOH
% 'nO
AlCl&
O56/*O
/0/343CAC3O*
AC3DO B/*7O3CO
COO
CH2Cl
CH2OH
-
CH2
% Cl 2 HA5O8/*AC39* HA5O8/*AC39*
% *aOH (ac)
B/*0OAO D/
B/*C35O C5O6O D/ B/*C35O
,idrolisis
A5COHO5 B/*C353CO
2. ealice la síntesis de los si!ientes co$p!estos: a) Bro$!ro de ;-4enantrenoilo a partir del
Al!ilaci#n
a)
CH &
% CH &Cl
o"idacion % 'nO
AlCl&
% >Br? ;- $etil
acido ;-
BO6O D/ ;4/*A*/*O35O
b)
COOCH& % H2O H3D953030 -*A4A*OAO D/ /35O
COOH % *H&
CO-*H2 A3DAC3O*
-*A4A3DA
-CO-deradacion de
ÁC3DO -*A4O3CO
'O44A* *H2
-na
&.
3ndi!e el no$bre 36>AC de los si!ientes co$p!estos or@nicos a) HOOC-CHOH-CO-CH- CH -CH-COOCHO CH2
b) *H2
CHO
-CH&
0O&H *O c)
CH& CO
CH&-O
O C-Br C *
PROBLEMA 3:
a) HOOC-CHOH-CO-CH-CH - CH-COO-
- CH&
CHO CH 2
AC3DO ? B/*C35 4/*35 -p- /35 4/*O3 CABO*35 4OA35-2-H3DO3-&-OO-H/A*O3CO b) *H2
CHO 0O&H
*O2 AC3DO A3*O-1-4O35-1E-*3O-2-A*A*O 0654O*3CO c)
CH& CO
O C-Br C *
CH&-O BO6O D/ AC/35 -&-C3A*O - /O3-2-*A4A*O35O
PROBLEMA 4:
a) O-CH2-CO-CH-CH- CO-CH-COOO CO *O2 CH2 CH&
-CH&
-AC/35-?-B/*7O3--4/*O3-2-*3O-&F-D3OO H/>A*OAO D/ p O535O
b)
c)
CH& CO C * COOH 0O &H O2* *H2 AC3DO ; AC/35 -1E-A3*O-1-C3A*O--*3O-&-0654O-2A*A*O3CO
OH COO-CH2-CH=CH2 CO-*H 2 OH CHO 2-CABA35-?-4O35-&F-D3H3DO3-1-*A4A*OAO D/ A535O
?a)GC!@l es el !Io diario !e se prod!ce en toneladas de Iab#n d!roF si se saponiJcan ?"1E; KL, de linolenina M 2"1E lbL$in de @lcaliF la rasa contiene ;N de p!reza M el @lcali se enc!entra al ?EN $asaF ade$@s el rendi$iento del proceso de saponiJcaci#n es EN M el Iab#n se prod!ce con ;?N de p!reza Ácido linolenico= acido C30F C30F C30 ;F 12F 1? octadecatrienoico asas at#$icas: C=12F H=1F O=1F *a=2&F '=&;F *=1 ?b)GC!@l es el !Io diario en pies & de ases totales !e se prod!cen al N de p!rezaF a partir de la licerina obtenida en la saponiJcaci#n anteriorF l!eo de realizar la nitraci#n M desco$posici#n de la nitrolicerinaF si s! rendi$iento son EN M EN 0O56C3O*
?.a) Ácido linolenico=Ácido cisF cisF cis-F12F1 octadecatrienoico 4or$!la lobal: C 1H2; CH2OH CH-OOC-C1H2; CHOH CH2-OOC-C1H2; CH2OH 53*O5/*3*A 853C/3*A
%
=E
=&EE
&*aOH
&C1H2;-COO%-*a
A5CA53
PAB9* D6O
%
2
&"E
;N"?"1E;KL,
&"&EE
EF?"2"1E lbL$in"E$inL1,"1KL2F2lb
/"ceso de rasa
eactiQo li$itante
(&EE(&)&.2"1EKL,)L(E)(&)=$ Iabon te#rico=2FE"1E;KL,"1tonL1E&K"2,L1dia= F;"1EtonLdia endi$iento=EN Iabon practico=&F;1"1EtonLdiaR al ;?N de p!reza total=F11?"1EtonLdia
$Iabon
b) De la saponiJcaci#n anterior
12Ealcali
1 $ol- licerina
2F2"1E 'L,
GGGGG
NITRACIÓN
CH2OH CH-OH % &H*O& 1LO2() CH2OH
CH 2-*O& 1 CH-*O&
&L2*2() % &CO2() % ?L2H2O() %
CH 2-*O&
2F2"1E $ol.KL, "E. 1F&?"1E$ol.KL, 1F&?"1E.22.(E.) /0.028
1EE/88. 2(2;/4)
456PO SO56T3CO=1F?E1E 11>3/&LD3A
)GC!@l es el !Io $@sico ('L,) !e se prod!ce de @cido ara!idonico (@cido C30F C30F C30F C30- ?F F 11F 1- dodeicosatetraenoico) al ;EN de p!rezaF por ,idr#lisis en $edio @cido de EF; toneladas diarias del aceite ara!idonina al EN de p!rezaF con ?EElbL$in. De HCl (ac) al &EN $asaF si el rendi$iento del proceso
=1E& CH2-OOC-C21H&?
CH 2OH
CH-OOC-C21H&? % &H2O
&C21H&?-COOH % CHOH
CH2-OOC-C21H&? AC/3/ AAU63DO*O5A
1E&
CH2OH
AC3DO AAU63DO*3CO
853C/3*A
?
;;
EF"EF;tonLdia"1diaL2,"1E&L1ton EF"?EElbL$in"1KL2F2lb"E$inL1,VVVVVVV 2.2?KL,
;??F?KL,
0e obserQa !e el reactiQe li$itante es el aceite ara!idonina 5a $asa de acido ara!idonico es : 2?F2KL, Con rendi$iento = EN ara!idonico=2E.22KL, $total=2E.22KL, "1EEL;E=22FKL,
) 6na planta cerQecera debe prod!cir &"1E ? barriles de cerQeza por díaF si s! concentraci#n de alco,ol etílico es EF GC!@l es el !Io $asiQo ('L,) de cebada er$inada o $alta !e contiene EN de al$id#nF la c!al es ,idrolizada a l!cosa M esta
CH12O
2C2H?OH(ac)
%
2CO2()
1E
2$ol
&"1E ?"25Ldia"EF"1diaL2,"1EEL
l!cosa=&F22"1EKL, %#&r$'#(#( &e )*'#(!"+r#&*
(CH1EO?)n 12n
%
nH2O
*CH12O 1En
EF"
&F"1E KL,"1EEL;
Mm!'!,-37/104
) GC!@l es el !Io $@sico necesario ('L,) de l!cosa al ;EN de p!reza para prod!cir alod#n p#lQora o trinitrato de cel!losa (C HO2(*O&)&)n con !n !Io $@sico de 2? toneladas por día con ;2N de p!reza M con !n rendi$iento total del EN (CH1EO?)n &*H2O
%
&nH*O&
(CHO2(*O&)&)n
12n
%
2;n
2?*Ldia"1diaL2,"1E&KL1*"EF;2"1EELE N"e'5'*(! ne"e(!r#! ,6-341
n(CH12O)
(CH1EO?)n % nH2O
10n
162n
6-341
A' 809 &e )5re!
72601
M'5"*(! *!',06667
;) 3ndi!e todos los is#$eros de la <#r$!la lobal C H1EO n#$brelos.
CH&-CH2-CH2-CH2OH /O3 >O>A*O
1 B6A*O5
CH&-CH2-CHOH-CH&
2 B6A*O5
CH &-O-CH2- CH2- CH& CH&
CH&-CH2-CH2OH /O3 >O>A*O
2-/35-1->O>A*O5
CH &-O-CH
2
CH&
CH &
CH&-COH-CH& /O3/A*O
2-/35-2->O>A*O5
CH&-CH2-O-CH2-CH&
CH&
SOLUCIONARIO DE LOS PROBLEMAS DE QUIMICA II.
1) Desarrolle las reacciones necesarias para la sintesis de B na
H20O 0654O*AC3
Acido 2 na
*H2
OH %*H&
A3*AC3O* b) el Wter Qinil bencilico a partir de etano M el benceno
CH&
COOH
%
%CH&Cl
%'nO
ed!ccio O COO-
-CH2=CH2
CH&-CH&
O-CH2=CH2
acido p a$inobenzoico a partir del benceno CH
CH
CH
CH
C)
(CH&)2CHC
7n(H)
AlCl&
HCl CH
COOH
COOH
H*O& CH
4eL *H
1) 'nOLOH-CA5O *O
*O
2) Desarrolle las reacciones necesarias para la síntesis del: a. Benzonitrilo a partir del benceno
0ol!ci#n:
O3DAC39 *
A5U635AC3
a. AlCl %
CH&Cl
%
'nO Bencen
ol!en A3DAC39
D/0H3DAAC3 % Benza$i da
Ácido *H&
Benzonitril
&) 3ndi!e el no$bre 36>AC de los si!ientes co$p!estos or@nicos:
a. HCOOHXCHOHX b. CH
CH2XCHXCH2XCH2 0O&
CH Re()5e(!(:
a. Ácido -
) 3ndi!e el no$bre 36>AC de los si!ientes co$p!estos or@nicos a.
OH CO-*H2 CHO
b.
C* COO
CO-CH& esp!estas: a. 2-carba$il-?-
-. a) GC!@l es el !Io diario !e se prod!ce (en toneladas) de Iab#n d!roF si se saponiJcan "1E KL, de linolenina M &"1E lbL$in de @lcaliF la rasa contiene EN de p!reza M el @lcali al ?EN en $asaF ade$@s el rendi$iento del proceso es de ?N M el Iab#n se prod!ce con ;EN de p!reza
Ácido linolenico = Ácido cisF cisF cis-F12F1 octadecatrienoico 5a reacci#n de saponiJcaci#n es: = E
CH2-OOC-C1H2; CH2OH CH-OOC-C1H2;
= E
% &*aOH
&C 1H2;-COO- %*a
CHOHCH2-OOC-C1H2; CH2OH 5inoleni
%
CH2OH
Álca Pab#n
8licerin
5inolenina
Álcali
Pab#n d!ro 2 &"&EE
&"E
"1E KL, "EN
&"1E
lb 60 min 1 kg x 50 x x min 1h 2.21 lb
$ Iab#n
te#rico
/"ceso de rasa
eactiQo li$itante
.E"1E KL,
$ Iab#n te#rico =
300 x 3 x 4.07 x 10
7
kg / h
40 x 3
= &.E?"1E
kg 1 Ton x h 1000 kg "
=.&2"1E onLdía
endi$iento: ?N $(Iab#n pr@ctico)= .&2"1E onLdía " ?N= ?.;"1E onLdía Al ;EN de p!reza: ?.;"1E $(total del Iab#n)
;EN 1EEN
$(total del Iab#n)=.1 "1E onLdía
asas at#$icas: C=12F H=1F O=1F *a=2&F '=&;F *=1
24 h 1 dia
b) GC!@l es el !Io diario en pies & de ases totales !e se prod!cen al EN de p!rezaF a partir de la licerina obtenida en la saponiJcaci#n anteriorF l!eo de realizar la nitraci#n M desco$posici#n de la nitrolicerinaF si s!s rendi$ientos son EN M EN 12E @lcali
1$ol- licerina
.E"1E KL,
"= &. "1E ? $ol-KL,
*itraci#n: CH2OH
CH2-*O&
% &H*O& CHOH (1L) O2 CH2OH
Y (&L2) *2 % &CO2 % (?L2) H2O %
CH-*O& CH2-*O&
&L2 % & % ?L2 % Z 29 ?
?
&. "1E $ol-KL, " EN
2.&"1E $ol-KL,
4
100
"2.&"1E "22."E."1pie LE.E2$ " ?
&
&
90
"2,
456PO SO56/3CO D3A3O=2.?"1E 1E pie&Ldía
6. GC!@l es el !Io $@sico ('L,) !e se prod!ce de @cido ara!id#nico (@cido C30F C30F C30F C30- ?F F 11F 1- dodeicosatetraenoico) al EN de p!rezaF por ,idr#lisis en $edio @cido de EF toneladas diarias del aceite ara!idonina al ;EN de p!rezaF con ?ElbL$in. De HCl(ac) al &EN $asaF si el rendi$iento del proceso
CH 2OH
CH-OOC-C21H&? % &H2O CH2-OOC-C21H&?
&C21H&?-COOH % CHOH AC3DO AAU63DO*3CO
AC/3/ AAU63DO*O5A
CH2OH 853C/3*A
1E&
?
;;
EF;"EFtonLdia"1diaL2,"1E&KL1ton EF"?ElbL$in"1KL2F2lb"E$inL1,VVVVVVV 2.2? KL,
?;E.;
KL, 0e obserQa !e el reactiQe li$itante es el aceite ara!idonina 5a $asa de @cido ara!id#nico es : 2?.2? KL, Con rendi$iento = EN ara!idonico=1.;;KL, $total=1.;;KL,"1EELE=22.12 KL,
7. 6na planta cerQecera debe prod!cir 2"1E? barriles de cerQeza por díaF si s! concentraci#n de alco,ol etílico es EF& GC!@l es el !Io $asiQo ('L,) de cebada er$inada o $alta !e contiene EN de al$id#nF la c!al es ,idrolizada a l!cosa M esta
CH12O
2C2H?OH(ac)
%
2CO2()
1E
2$ol
2"1E ?"25Ldia"EF&"1diaL2,"1EEL?
l!cosa=1.2"1E # 1.2"1E KL, %#&r$'#(#( &e )*'#(!"+r#&* H -(CH1EO?)-n % nH2O
nCH12O
12n
1En
EF"
1.2"1E KL,"1EEL;E
Mm!'!,1.81/104
GC!@l es el !Io $@sico necesario ('L,) de l!cosa al EN de p!reza para prod!cir alod#n p#lQora o trinitrato de cel!losa (C HO2(*O&)&)n con !n !Io $@sico de 12 toneladas por día con N de p!reza M con !n rendi$iento total del ?N -(CH1EO?)-n %
&nH*O&
-(CHO2(*O&)&)-n
12n
%
&nH2O
2;n
12*Ldia"1diaL2,"1E&KL1*"EF"1EEL? M"e'5'*(! ne"e(!r#!,313.63 A' 09 &e )5re! M'5"*(! *!',382.04
8.3ndi!e todos los is#$eros de la <#r$!la lobal C&HO2F n#$brelos. CH&CH2COOH
Ácido propanoico
H-COO-CH2-CH&
4or$iato de etilo
CH&-COO- CH&
Acetato de $etilo
CH&-COH=CHOH
1-propen-aF2-diol (cisFtrans)
CH2OH-CH=CHOH 1-propen-1F&-diol (cis trans) CH2OH-COH=CH2 2-propen-1F2-diol CHOH CHOH
CH2
1F2-ciclopropanodiol
CH&-O-CH=CHOH 2-$eto"ietenol CH2=CH-O- CH2OH Qino"i$etanol O CH2 CH- CH2OH 2-o"ido de etileno $etanal trans) O
O CHOH
CH- CH& 2-$etil-1-,idro"i o"ido de etileno(cisF
CH2
COH- CH&
1-$etil-1-,idro"i o"ido de etileno CH&-CHOH-CHO
CH&COCH2OH
2-,idro"i-propanal 1-,idro"ipropanona
CH2OH- CH2-CHO &-,idro"ipropanal
