Lhimmah ~Soal & pembahasan hnmr~
1. Berapakah jumlah sinyal proton pada senyawa-senyawa berikut : a. CH3CH2CH3
b. CH3CH2CH2CH3
c. CH3
CH
CH2
CH3
CH3 d. CH3
g. CH3
CH
CH
CH3
CH3
C
CH
C H3
e. CH3OCH2CH2CH3
f. CH3
CH
CH3
O C H3
h. CH2=CH2
i. CH3
CH3 j. CH3
C
C
CH2
CH3
O C
CH
k. HO
CH3
C
CH2
CH3
l.
O
m.
n. CH2Br
OH
o. H3C
CH3 H3C
CH2CH3
Jawaban:
1
Lhimmah ~Soal & pembahasan hnmr~ 1
2. Ada 3 isomer diklorosiklopropana (C3H4Cl2). Data spektrum H NMR senyawa-senyawa tersebut menunjukkan bahwa senyawa A memiliki 1 sinyal proton, B memiliki 2 sinyal proton, dan C memiliki 3 sinyal proton. Tuliskanlah rumus struktur dari ketiga senyawa tersebut ! Jawaban:
DBE= ( 2 + 2. ΣC – ΣH – ΣX + ΣN):2 = ( 2 + 2.3 – 4 – 2):2 = 1 (cocok, berupa siklik ) Cl
H2
Cl
H
H
Cl
3
H Cl
H
H
2
H
Cl
1
H
H
1 sinyal
H H 3 sinyal
1
Cl H 1 2 sinyal
3. Tuliskan urutan sinyal proton pada masing-masing senyawa berikut mulai yang paling deshielding hingga yang paling shielding ! a. 1-butanol
b. dietil eter
c. asam propanoat
d. propana
e. butanon
f. metilbenzena
g. nitrobenzena
h. 2-klorobutana
i. propanaldehid
j. 1,3-dimetilbenzena Jawaban:
2
Lhimmah ~Soal & pembahasan hnmr~ 1 5
3
CH3
1
H3C
OH 4
2
4
2
O
3
+
CH3
O
H3C
N
1
O
2 4
2
O
3
3
3
1
H3C
H3C
OH
2
2
1
4
CH3 Cl
2
H3C
H1
2
CH3
3
1
O
H3C
O
4
3
H3C
3
2 1
-
CH3
1
H3C
2
CH3
4. Tentukanlah rumus struktur dari suatu senyawa keton memiliki rumus molekul C6H12O. Data 1
spektrum H NMR menunjukkan ada 5 sinyal proton pada geseran kimia 0,9 (t, 3H); 1,3 (sext, 2H); 1,5 (quint, 2H); 2,1 (s, 3H); dan 2,4 (t, 2H). Jawaban:
DBE= ( 2 + 2. ΣC – ΣH – ΣX + Σ N):2 = ( 2 + 2.6 - 12):2 = 1 (kemungkinan karbonil / keton) No
a
0,9
multiplisitas integritas identifikasi t
3H
-CH3
tetangga ujung, jauh dari karbonil karena geserannya normal
b
1,3
sext
2H
-CH2
diapit oleh – CH2 dan -CH3
c
1,5
quint
2H
-CH2
diapit oleh -CH2
d
2,1
s
3H
-CH3
Ujung dekat karbonil
e
2,4
t
2H
-CH2
diapit karbonil dan -CH2
Strukturnya:
3
Lhimmah ~Soal & pembahasan hnmr~ d H3C
e
b
CH a 3
c
O 1
5. Spektrum H NMR dua asam karboksilat dengan rumus molekul C3H5O2Cl. Tentukanlah struktur molekul kedua asam tersebut sesuai dengan data spektrum berikut! a
Jawaban:
DBE= ( 2 + 2. ΣC – ΣH – ΣX + Σ N):2 = ( 2 + 2.3 - 5 - 1):2 = 1 (cocok, asam karboksilat) No
multiplisitas integritas identifikasi
tetangga
a
1,8
d
3H
-CH3
ujung, -CH-
b
2,4
s
1H
-OH
ujung
c
4,5
quart
1H
-CH
Dekat dengan karbonil
Sehingga struktur: Cl b
c
HO
CH3 a
O
4
Lhimmah ~Soal & pembahasan hnmr~
b .
Jawaban:
No
multiplisitas integritas identifikasi
tetangga
a
2,9
t
2H
-CH3
Dekat karbonil
b
3,7
t
2H
-CH2
Ujung, mengikat Cl (dilihat dari geseran)
c
1,7
s
1H
-OH
Ujung
Strukturnya: c
a
HO
Cl b
O
6. Tentukanlah struktur molekul senyawa berikut ! RM C9H12
5
Lhimmah ~Soal & pembahasan hnmr~
Jawaban:
DBE= ( 2 + 2. ΣC – ΣH – ΣX + ΣN):2 = ( 2 + 2.9 - 12):2 = 4 (kemungkinan romatik ) No
multiplisitas integritas identifikasi
tetangga
a
0,9
t
3H
-CH3
Ujung, geseran normal
b
1,3
m
2H
-CH2
diapit oleh – CH2 dan -CH3
c
1,5
t
2H
-CH2
diapit oleh -CH2 dekat dengan benzena
d
2,1
m
5H
benzena
monosubtitusi
Strukturnya: c
a
CH3 b d
7. Tentukanlah struktur molekul senyawa berikut ! RM C5H10O
6
Lhimmah ~Soal & pembahasan hnmr~
Jawaban:
DBE= ( 2 + 2. ΣC – ΣH – ΣX + ΣN):2 = ( 2 + 2.5 - 10):2 = 1 (kemungkinan karbonil) No
a
0,8
multiplisitas integritas identifikasi t
3H
-CH3
tetangga ujung, jauh dari karbonil karena geserannya normal
b
2,1
quart
2H
-CH2
diapit oleh -CH3 dan karbonil, geseran proton dishielding
Strukturnya:
O a
CH3
H3C b
7
Lhimmah ~Soal & pembahasan hnmr~
Tentukanlah struktur molekul senyawa berikut ! RM C9H10O2
Jawaban:
DBE= ( 2 + 2. ΣC – ΣH – ΣX + ΣN):2 = ( 2 + 2.9 +10):2 = 5 (kemungkinan karbonil/ ester dan aromatik/benzena) No
multiplisitas integritas identifikasi
tetangga
a
1,2
t
3H
-CH3
Ujung dekat -CH2
b
4,2
quart
2H
-CH2
diapit -CH3 dan dekat dengan O
c
>7
m
5H
benzena
diapit oleh -CH2
Strukturnya: O b
O c
a
CH3
8
