Informe de l!or"or#o de Q$%m#& Or'(n#&
Síntesis de 2,4-dinitrofenilhidrazina Viviano Posadas Oswaldo Alejandro
FACULTAD DE QUÍMICA, LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA, GRUPO: 3
Resumen El o!%eti&o del presente tra!a%o es la identificación de las características necesarias para una reacción de sustitución nucleofílica aromática, además de la formación de un enlace CArP-.N /r"#endo de $n enl&e CArP-.Cl, el cual se reali$a mediante la formación de la 2,4 dinitrofenil#idracina a partir de 2,4dinitrocloro!enceno. El proceso se reali$o agregando #idrato de #idracina en una solución de 2,4 dinitricloro!enceno en etanol, la cual se filtró al &acío y se reali$aron prue!as de punto de fusión y cromatografía en capa fina. 'e o!tu&o un rendimiento de (".)2**+. e la sustancia identificada como 2,4dinitrofenil#idracina.
PALABRAS CLAVE: SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA AROMÁTICA, SEA 2,4DINITROFENOLHIDRAZINA,
Imagen 2. Estructura y mapa de densidad electrónica del 2,4dinitrocloro!enceno
Introducción Adem Además ás de todas todas las reaccion reacciones es útiles útiles que son posibl posibles es por por la sustitución electrofílica aromática de las cuales algunas se han realizado en las prácticas pasadas, existen una serie de reacciones que se llevan por un mecanismo diferente llamada sustitución electrofílica aromática (S A! " que requiere requiere ciertas condicion condiciones es para su realización# zación# $stas reacciones reacciones son menos comunes que la sustitución electrofílica aromática pero tiene diversos usos# $ste mecanismo general se muestra en la imagen %# Imagen 1. Mecanismo de la sustitución nucleofílica aromática [1]
&omo se puede observar en este diagrama de densidad electrónica la ma"or deficiencia de esta se encuentra en el área cercana al clorobenceno (-rea azul! por lo que se puede deducir que el ataque será por esta zona además de que el ataque por otra zona no sería posible por el impedimento est.rico# Imagen ". Estructura y mapa de densidad electrónica de la #idracina
&omo se puede ver esta reacción requiere de una serie de condiciones entre las cuales podemos mencionar las siguientes' •
•
Se requiere requiere que el anillo aromático aromático tenga tenga un sustitu"ente sustitu"ente electroaceptor en la posición orto o para respecto al grupo saliente $l grupo saliente debe ser un sustitu"ente que sustraiga del anillo una gran cantidad de densidad densidad electrónic electrónicaa " dee el carbón carbón al que está unido unido con una deficienci deficiencia electrónic electrónicaa importante
$l obetivo de esta práctica es realizar una reacción de sustitución nucleofílica aromática la cual se realizara mediante la formación de un enlace enlace &ArS)*+ partie partiendo ndo de un enlac enlacee & ArS)*+&l locali localizad zadoo en el *,+ *,+ dinitroclorobenceno# $s de imprescind imprescindible ible conocer conocer algunas algunas de las caracterís características ticas de los compuestos a utilizar para proponer proponer un mecanismo mecanismo de reacción por el cual pueda suceder la reacción#
$n la imagen / podemos ver que la zona nucleofílica de la hidracina es la que cuenta con los pares libres del nitrógeno por por lo que se deduce que el el ataque de esta al anillo aromático se realizara por esta zona# &on esos razonamientos se hace una hipótesis hipótesis del mecanismo de reacción posible posible que se muestra en la imagen # Imagen 4. Mecanismo de reacción de la formación de la 2,4dinitrofenil#idra$ina
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)ara poder caracterizar las sustancias se esperan obtener se muestra en la tabla % algunas propiedades importantes sobre estas sustancias, además de sus respectivos espectros 01 -a!la 1. ropiedade ropiedadess físicas físicas so!re los reacti&os reacti&os a utili$ar utili$ar y los productos esperados# 2*3 Sustancia unto de fusión /0
01
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2/3
Resultados 9a solubilidad del *,+dinitroclorobenceno solo se realizó cuando se aumentó la temperatura del sistema, la mezcla tenía un color translucido amarillento el cual cambio rápidamente a un color roo con precipitado anaranado al agregar el hidrato de hidracina , cuando se enfrió se vio la formación de más sólido el cual tenía un color roo# Se obtuvo un peso del producto de # 547 g, mientras que la temperatura de fusión del producto fue de %78+%74<& " las cromatografías en capa fina mostraron mostraron un casi imperceptibl imperceptiblee desfase desfase entre la sustancia sustancia pura " el producto obtenido, &omo se muestra en la imagen 5 Imagen *. 3elación de frentes de
Análisis Se puede saber saber que "a que tuvimos que calentar calentar la disolución de *,+ dinitroclorobenceno dinitroclorobenceno que este tiene una solubilidad solubilidad intermedia en el etanol# a que se observó un cambio de color " la formación de una fase solida al agregar el hidrato de hidracina, se puede asegurar que hubo una reacción entre estas dos especies# $ste hecho se corroboro con la determinación del punto de fusión que es mu" semeante al del *,+donitrofenilhidracina# =na vez con esta información se hizo una cromatografía en capa fina con *,+ donitrofenilhidracina pura " con nuestro producto obtenido, observando dos manchas con un 1B similar , asegurando que son el mismo reactivo del cual obtuvimos 7/#4*55: de rendimiento#
Conclusiones
Procedimiento experimental $n un vaso vaso de prec precip ipita itado do de %6 m9 se diso disolv lvió ió 6#5g 6#5g de *,+ *,+ dinitroclorobeceno en 5 m9 de $tanol a 78:, proceso despu.s del cual se
Se cons consig igui uióó un prod produc ucto to el cual cual fue fue iden identitific ficad adoo como como *,+ *,+ difenilhidrazina mediante determinación de punto de fusión " cromatografía en capa fina, se obtuvo un rendimiento de 7/#4*55:# )or lo que con las condicione puestas al sistema se deduce que el mecanismo descrito de hipótesis es factible de que ocurra, por lo que efectivamente se puede identificar mediante propiedades macroscópicas que hemos formado un enlace & ArS)*+ mediante la sustitución del cloro del *,+dinitroclorobeceno# Bibliografía
