Síntesis de 2,4-Dietoxicarbonil3,5-Dimetilpirrol
Mecanismo de Reacción
General
OBSERVACIONES Se utilizó el baño hielo-sal para evitar que el ácido nitroso (formado a partir del nitrito de sodio) se descompusiera en forma de gas, a pesar de ser muy soluble en agua, no se le agregó el líquido porque esto revierte la reacción
1)
α
-aminocetona
2)
Ciclación
Al agregar el Zn, no se observó un cambio notable en los reactivos, tampoco se observó la formación de un sólido al calentar en baño de aceite ni al decantar en agua fría y hielo.
RESULTADOS Acetoacetato Acetoacetato de etilo: etilo: 3.8 mL ocupados, PM = 130.14 g/mol Masa del reactivo = (3.8 mL)(1.021 g/mL) Masa del reactivo = 3.8798 g 2,4-Dietoxicarbonil-3,5-di 2,4-Dietoxicarbonil-3,5-dimetilpirrol metilpirrol PM = 239.2677 g/mol Rendimiento Teórico
130.14 g/mol ------ 239.2677 g/mol 3.8798 g -------------------- x x = 7.1331 g Rendimiento Práctico
No se obtuvo una cantidad considerable del producto deseado.
ANÁLISIS DE RESULTADOS Al tener el reactivo de acetoacetato acetoacetato de etilo contaminado con acetato de etilo no se obtuvo un compuesto cíclico, o se obtuvo a una concentración muy baja.
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Porfobilinógeno
2) ¿Cuál es la estructura del Ketorolaco?
CUESTIONARIO
1) Escribir las estructuras de Grupo Hemo, Clorofila y Porfobilinógeno. Clorofila
3) En la primera parte de la reacción, ¿Qué ocurriría si la temperatura se elevara por arriba de los 7°C? Al aumentar la temperatura, el ácido nitroso fácilmente se descompone en dióxido de nitrógeno y óxido nítrico
4) En la literatura se informa rendimiento de 51% ¿Cómo explicaría este resultado de la reacción?
Grupo Hemo
Por las condiciones en que se realizan las reacciones. Si no se realizan tomando en cuenta los puntos críticos, el resultante es un rendimiento bajo, que también puede ser dado a la presencia de subproductos dentro de la misma reacción. Página 2 de 3
5) ¿Cuáles pueden ser los subproductos de ésta reacción? 5-etoxi-2etoxicarbonil-3-metil-4metoxicarbonilpirrol
y
3,5-diacetil-2,4-
dietoxipirrol 6) Proponga un mecanismo de reacción para explicar el producto obtenido Mecanismo redactado correspondiente.
en
la
sección
CONCLUSIONES
BIBLIOGRAFÍA
Seyhan Ege, Química Orgánica, Editorial Reverté, Universidad de Barcelona, 2000, pág. 1102.
Enrique Battaner, Biomoléculas, Universidad de Salamanca, España, 1993, pág. 207.
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