Relatório de Química Orgânica Experimental 3ª Experiência: Extração Simples, Múltipla e Químicamente Ativa.
1. Objetivo: Executar as técnicas de Extração Simples, Múltipla e Químicamente Ativa para conhecer conhecer seus métodos, métodos, materiais e vantagens. vantagens.
2. Perguntas: 2.1. Cálculo do volume de NaOH utilizado: Cálculo do volume de uma solução de NaOH 5% necessário para reagir com o ácido benzóico:
x = 0,65g de Hidróxido de Sódio necessários para reagir com todo o Ácido Benzóico. V NaOH = (100mL de solução ÷ 5,00g de NaOH) x 0,65g de NaOH V NaOH = 13,00 mL
2.2.Comparar 2.2.Comparar os resultados da extração simples com o da múltipla: A extração simples foi realizada em apenas uma etapa com um volume do solvente extrator determinado (15 mL de éter dietílico) e utilizado de uma única vez. A extração múltipla envolve três extrações simples utilizando-se a mesma quantidade de solvente extrator determinado anteriormente porém este foi dividido em pequenas quantidades para o número de extrações a serem realizadas. (5 mL em cada extração totalizando 15 mL de éter dietílico). Após as extrações simples e múltipla, a transferência do soluto de nosso interesse de um solvente para outro devido à diferença de solubilidade, e separando as fases orgânicas e aquosas obtidas, foi possível observar:
1) Fases Orgânicas Simples e Múltipla:
FAM
FOM3
FOM2
FOM1
FOM
FOS
Figura 1. Fases resultantes da extração
Figura 2. Fases orgânicas resultantes
múltipla, respectivamente, aquosa (FAM) e
dos métodos de extração simples (à
orgânicas (FOM1, FOM2, FOM3).
direita) e múltipla (à esquerda)
Durante as etapas da extração múltipla, obtivemos certas quantidades de fase orgânica colocadas em seus respectivos tubos de ensaio previamente identificados (FOM1, FOM2 FOM3), como se observa na figura 1. Para uma comparação com a fase orgânica resultante da extração simples (FOS) recolhemos todas as fases orgânicas múltiplas (FOM) mencionadas em um único tubo de ensaio, como mostra a figura 2. Comparando o volume total recolhido das fases orgânicas obtidas nos respectivos métodos de extração simples e múltipla, observa-se visualmente que não há uma diferença perceptível na coloração, ambas apresentam uma tonalidade semelhante. Concluímos então que a comparação através das fases orgânicas não é apropriada para a verificação da eficiência dos métodos de extração realizados. 2) Fases Orgânicas Simples e Múltipla:
Nas fases aquosas resultantes dos métodos de extração simples e múltipla é possível observar visualmente uma diferença na tonalidade das soluções. A fase aquosa simples (FAM) apresenta uma coloração violeta que indica a presença de fase orgânica na solução mesmo após a extração, diferentemente da fase aquosa obtida pela extração múltipla, onde a solução apresentaFAS
FAM
se límpida e incolor. Dessa forma, podemos concluir que a observação da
Figura 3. Fases aquosas resultantes dos métodos de extração simples (à direita) e múltipla (à esquerda)
coloração das fases aquosas se faz mais apropriada para a verificação da eficiência dos métodos de extração realizados. Através dessa ultima comparação realizada, fases aquosas, foi possível verificar uma maior eficiência do
método de extração múltipla em relação ao método de extração simples, como esperado. Temos, portanto que várias extrações com quantidades menores de solvente são mais efetivas do que uma extração com uma quantidade maior do mesmo.
2.3. Cálculo e discussão dos rendimentos: Cálculo do rendimento para o p-diclorobenzeno: Massa inicial p-diclorobenzeno: 2,02 g Massa (balão de fundo redondo): 113,79 g Massa total (balão de fundo redondo + massa do sólido) : 115,46 Massa recuperada p-diclorobenzeno: 1,67 g 2,02g de p-diclorobenzeno
100%
1,67g de p-diclorobenzeno
x%
x = 82,67% Cálculo do rendimento para o ácido benzoico:
Massa inicial ácido benzóico: 2,09 g Massa ( placa de petri + papel de filtro) = 51,89g Massa total (placa de petri + papel de filtro + sólido) = 53,37g Massa recuperada ácido benzóico: 1,48g 2,09g de ácido benzóico
100%
1,48g de ácido benzóico
y
y = 70,81% Os rendimentos obtidos podem ser explicados por perdas de transferência durante a realização do experimento. Após a transferência da solução contendo as massas de ácido benzóico e p- diclorobenzeno em éter dietílico do béquer para o funil de separação, observouse que certa quantidade foi perdida, como na figura 4, essa perda também contribui para os rendimentos obtidos.
Figura 4. Massa de composto perdida no béquer após a transferência da solução para o funil de separação.
2.4 Comparar os valores de p.f. do p-diclorobenzeno e do ácido benzóico recuperados com os da literatura. - Ponto de fusão do ácido benzoico da
- Ponto de fusão do p-diclorobenzeno da
literatura = 121 - 123 °C
literatura = 52 - 54 °C
- Ponto de fusão experimental do ácido
- Ponto de fusão experimental do p-
benzoico = 116,5 – 119 °C
diclorobenzeno = 52,5 - 53,5 °C
- Intervalo de fusão: 2,5 °C
- Intervalo de fusão: 1,0 °C
Procedimento realizado: - Preparou-se o composto de interesse sobre uma lamínula de vidro recoberta por outra, e posicionou-se sobre o centro da chapa aquecedora do equipamento recoberto por uma tampinha de metal.
- Para o ajuste da taxa de aquecimento, é necessário conhecer o valor aproximado para o ponto de fusão do composto. Com isso, a temperatura do composto foi elevada a uma taxa de aquecimento alta (utilizou-se 15), até a fusão do mesmo e anotado o valor. - O procedimento foi repetido com uma taxa alta até se aproximar do ponto de fusão anotado anteriormente, então, reduziu-se à uma taxa de aquecimento baixa para uma maior precisão da temperatura de fusão. A “faixa” de variação do ponto de fusão que contempla a temperatura em que ocorreu a fusão do primeiro cristal e a fusão completa da massa utilizada foi anotada. Amostras o
Até 40 C
Ácido benzóico
P-
5 Até 80 oC
Taxas de Aquecimento 40 C – temperatura de fusão 1 80-100 oC 100 oC - temperatura de fusão o
20 5 1 diclorobenzeno Tabela 1. Taxas de aquecimento utilizadas na medida do ponto de fusão.
Os resultados obtidos para os pontos de fusão dos dois compostos mostram que estes foram recuperados após a extração quimicamente ativa, porém a diferença entre os pontos de fusão experimental e o encontrado na literatura juntamente com o aumento na faixa de fusão podem ser explicados devido a presença de impurezas miscíveis no produto. Observamos comparando os valores obtidos com os literários que o ácido benzóico tem seu ponto de fusão inferior ao esperado e um intervalo de fusão alto o que nos indica a presença das impurezas já o p-diclorobenzeno possui um ponto de fusão bem próximo ao da literatura e um intervalo de fusão baixo, indicando um alto grau de pureza.
2.5. Qual a importância dos p.f. neste experimento? O ponto de fusão medido no experimento é importante para determinar a pureza dos compostos obtidos através da extração, e verificar se a substância obtida é a de interesse. Um composto que se possuí um ponto de fusão igual ou muito próximo ao da literatura, e um intervalo de fusão baixo (0,5ºC até 1ºC) é considerado puro, ou seja, não apresenta mpurezas em sua composição. Conhecendo o ponto de fusão do ácido benzóico e do p-diclorobenzeno, recuperados ao final da extração quimicamente ativa, é possível saber se a técnica foi realizada correntemente e também a sua efetividade. Os pontos de fusão que se distanciarem do valor da literatura indicarão que a separação de fases não foi efetiva durante a extração e dessa forma nossos produtos apresentam quantidades de impurezas, neste caso, restaram compostos orgânicos que são solúveis no mesmo solvente.
