Q & A : KIMIA ORGANIK Sintesis Asetil Salisilat
NAMA
: ELISA GALUH SETYORINI
NIM
: 10112087
PRODI
: S1- FARMASI
Institut Ilmu Kesehatan KEDIRI
2013
1. Bagaimana perbedaan menggunakan asam asetat glasial dan anhidrida asetat?
Anhidrida Asetat lebih reaktif lebih lambat Asam Asetat Anhidrida asam asetat , (Nama IUPAC: etanoil etanoat ) dan disingkat sebagai Ac2O, adalah salah satu anhidrida asam paling sederhana. Rumus kimianya adalah (CH3CO)2O. Senyawa ini merupakan reagen penting dalam sintesis organik. Senyawa ini tidak berwarna, dan berbau cuka karena reaksinya dengan kelembapan di udara membentuk asam asetat. Anhidrida asetat dihasilkan melalui reaksi kondensasi asam asetat, sesuai persamaan reaksi 25% asam asetat dunia digunakan untuk proses ini .
Anhidrida asetat mengalami hidrolisis dengan pelan pada suhu kamar, membentuk asam asetat. Ini adalah kebalikan dari reaksi kondensasi pembentukan anhidrida asetat (CH3CO)2O + H2O → 2CH3COOH Selain itu, senyawa ini juga bereaksi dengan alkohol membentuk sebuah ester dan asam asetat. Contohnya reaksi dengan etanol membentuk etil asetat dan asam asetat. (CH3CO)2O + CH3CH2OH → CH3COOCH2CH3 + CH3COOH Anhidrida asetat merupakan senyawa korosif, iritan, dan mudah terbakar. Untuk memadamkan api yang disebabkan anhidrida asetat jangan menggunakan air, karena sifatnya yang reaktif terhadap air. Karbon dioksida adalah pemadam yang disarankan Asam asetat, asam etanoat atau asam cuka adalah senyawa kimia asam organik yang dikenal sebagai pemberi rasa asam dan aroma dalam makanan. Asam cuka memiliki rumus empiris C2H4O2. Rumus ini seringkali ditulis dalam bentuk CH3-COOH, CH3COOH, atau CH3CO2H. Asam asetat murni (disebut asam asetat glasial ) adalah cairan higroskopis tak berwarna, dan memiliki titik beku 16.7°C. Asam asetat merupakan salah satu asam karboksilat paling sederhana, setelah asam format. Larutan asam asetat dalam air merupakan sebuah asam lemah, artinya hanya terdisosiasi sebagian menjadi ion H+ dan CH3COO-. Asam asetat merupakan pereaksi kimia dan bahan baku industri yang penting. Asam asetat digunakan dalam produksi polimer seperti polietilena tereftalat, selulosa asetat, dan polivinil asetat, maupun berbagai macam serat dan kain. Dalam industri makanan, asam asetat digunakan sebagai pengatur keasaman. 2. Apa fungsi H 2SO4?
Sebagai katalisator didapat energi aktivasi
3. Mengapa tidak menggunakan HCl atau H 3PO4?
Karena untuk mencapai ea yang diinginkan hanya bisa menggunakan H2SO4, itu pun harus yang pekat H2SO4 juga bersifat higroskopis, sehingga terbentuknya kristal lebih cepat 4. Mengapa pembentukan kristal aspirin diperlukan pendinginan?
Agar larutan aspirin di dalam erlenmeyer dapat kehilangan panas akibat laju perpindahan panas yang terjadi dari wadah ke medium bertemperatur rendah di dalam baskom yang berisi air. Permukaan aspirin akan mengalami penurunan temperatur lebih cepat dibandingkan dengan bagian dalamnya.
5. Mengapa terdapat perbedaan pada proses pendinginnan antara pelarut etanol dan air? Pengumpulan Data :
Dengan menambahkan etanol, kristal hasil kristalisasi akan melarut dengan mudah dan kristal akan terpisah dengan air dan diperoleh kristal yang lebih murni.
Ditambahkan aqua bertujuan untuk melarutkan asam salisilat sebagai bahan baku pembentukan aspirin karena adanya ikatan hidrogen yang terbentuk antara gugus -OH dengan air, sekaligus menghentikan reaksi karena air akan menghidrolisis anhidrida asam asetat menjadi 2 molekul asam asetat.
Pada pembuatan aspirin juga ditambahkan air untuk melakukan rekristalisasi berlangsung cepat dan akan terbentuk endapan.
Kekuatan melarutkan suatu pelarut, pada umumnya bertambah dengan bertambahnya titik didih. Umpamanya etanol dapat melarutkan dua kali lebih banyak dari pada metanol. Kadangkadang diperlukan pasangan/campuran pelarut. Dua pelarut yang dapat bercampur satu sama lain, dengan kemampuan melarutkan yang berbeda, adalah pasangan pelarut yang sangat berguna
Pelarut yang paling banyak digunakan dalam proses rekristalisasi adalah pelarut cair, karena tidak mahal, tidak reaktif dan setelah melarutkan zat padat organik bila dilakukan penguapan akan lebih mudah memperolehnya kembali. Kriteria pelarut yang baik:
Tidak bereaksi dengan zat padat yang akan di rekristalisasi. Zat padatnya harus mempunyai kelarutan terbatas (sebagian) atau relatif tak larut dalam pelarut, pada suhu kamar atau suhu kristalisasi. Zat padatnya mempunyai kelarutan yang tinggi (larut baik) dalam suhu didih pelarutnya. Titik didih pelarut tidak melebihi titik leleh zat padat yang akan direkristalisasi.
Zat pengotor yang tak diinginkan harus sangat larut dalam pelarut pada suhu kamar atau tidak larut dalam pelarut panas.
Pelarut harus cukup volatile (mudah menguap) sehingga mudah untuk dihilangkan setelah zat padat yang diinginkan telah terkristalisasi. Jika data kelarutan tidak diperoleh dalam literatur, harus dilakukan penentuan kelarutan zat padat tersebut dalam sejumlah pelarut, dengan cara mengurut kepolaran pelarut-pelarut tersebut.
Urutan titik didih ( dalam 0C ) beberapa pelarut : air (100) > metanol (65) > etanol (78) > aseton (56) > metilen klorida (40) > etileter (35) > kloroform (61) > benzena (80) > CCl4 (76) > ligroin (90-115) > heksana (68) > petroleum eter (35-60) > pentana (36).
ASPIRIN
ETANOL
Data Kimia
Informasi dan sifat-sifat
Formula
C9H8O4
Massa mol.
180.157 g/mol
SMILES
Kepadatan
1.40 g/cm³
Titik lebur
135 °C (275 °F)
Titik didih
140 °C (284 °F) (decomposes)
Kelarutan dalam air
3 mg/mL (20 °C)
AIR Informasi dan sifat-sifat
Nama alternatif
air aqua, dihidrogen monoksida, Hidrogen hidroksida
Rumus molekul
H2O
Massa molar
18.0153 g/mol
Densitas dan fase
C2H5OH
Massa molar
46,07 g/mol
Penampilan
cairan tak berwarna
Densitas
0,789 g/cm3
Titik lebur
−114,3
eMolecules & PubChem
Data fisik
Nama sistematis
Rumus molekul
0.998 g/cm³ (cariran pada 20 °C) 0.92 g/cm³ (padatan)
Titik lebur
0 °C (273.15 K) (32 °F)
Titik didih
100 °C (373.15 K) (212 °F)
Kalor jenis
4184 J/(kg·K) (cairan pada 20 °C
Titik didih
78,4
Kelarutan dalam air
tercampur penuh
Keasaman (pK a)
15,9
Viskositas
1,200 cP (20 °C)
Momen dipol
1,69 D (gas)
Kesimpulan : Mungkin karena etanol bereaksi dengan aspirin yang akan di rekristalisasi sehingga yang menggunakan etanol lebih sulit untuk memisah lagi terbentuk kristal Walaupun etanol lebih mudah menguap, tapi dalam kasus ini etanol harus menguap dahulu, sampai habis etanol nya dan menjadi air untuk dapat membentuk kristal aspirin