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PRÁCTICA 3 SOLUBILIDAD Y RECRISTALIZACIÓN INTRODUCCIÓN La solubilidad es un parámetro determinado experimentalmente y que se define como la cantidad de sustancia que se disuelve en 100 g de solvente a una temperatura determinada. determinada. Comúnmente se refiere a la interacción de dos sustancias para formar una mezcla homogénea. De igual manera se puede referir a soluciones insaturadas y sobresaturadas de manera relativa sin indicar la cantidad de sus componentes. componentes. Una solución es insaturada cuando contiene una cantidad menor de soluto de la que se puede disolver a una temperatura temperatura determinada. Las soluciones sobresaturadas contienen una cantidad mayor de soluto disuelto que la que se podría disolver a una temperatura temperatura determinada, estas soluciones implican implican un equilibrio inestable. Las soluciones saturadas implican un equilibrio estable entre el soluto disuelto y el soluto sin disolver a una temperatura determinada. Desde el punto de vista estructural, entre mayor sea la similitud de las sustancias (soluto y solvente) para formar fuerzas intermoleculares, mayor será la probabilidad de una interacción efectiva para producir una mezcla homogénea. homogénea. La solubilidad es un parámetro que depende de la temperatura y en general aumenta al incrementarse la temperatura. En esta propiedad se basa el procedimiento procedimiento de recristalización para purificar purificar sólidos. En la selección de un solvente para recristalización se debe de tener en cuenta que la solubilidad sea alta en caliente y muy baja en frío para que haya abundante producción de cristales al enfriarse la solución, el solvente no debe de reaccionar con el soluto, debe de ser volátil (bajo punto de ebullición) para ser removido fácilmente fácilmente y no interaccionar con las impurezas. Cuando hay impurezas coloreadas se puede utilizar un adsorbente selectivo como c omo el carbón activado. Este material se utiliza en muy pequeña cantidad ya que el exceso puede adsorber material a purificar. OBJETIVOS Observar la solubilidad de algunos compuestos orgánicos en varios solventes y correlacionar este parámetro con la estructura de las sustancias utilizadas. Purificar un sólido por recristalización utilizando el criterio de buena solubilidad en caliente y poca solubilidad en frío. Desarrollar habilidad y destreza en el empleo de la filtración a gravedad, filtración al vacío y la selección del solvente adecuado para la cristalización. Estudiar las bases físicas conceptuales de la cristalización como método de purificación de compuestos orgánicos. 

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MATERIALES EQUIPOS E IMPLEMENTOS 1 Embudo de caña corta o sin caña 6 Tubos de ensayo y gradilla. 1 Equipo para filtración al vacío, pequeña escala. 1 Vidrio de reloj. 1 Equipo para punto de fusión. - Papel de filtro 1 Capilar cerrado en un extremo. 1 Equipo de calentamiento. 1 Baño de hielo. Balanza.

REACTIVOS Acetanilida o ácido benzoico impuros Agua destilada Carbón activo Acetanilida Ácido benzoico Urea Glucosa Aceite cristal o glicerina 1-butanol Etanol Hexano.

Bomba para filtración al vacío

PROCEDIMIENTOS 1. En cada uno de 6 tubos de ensayo colocar 1 mL de agua fría. Al primer tubo agregar una pizca (lo que tome en la punta de una espátula) de acetanilida, al segundo una pizca de urea, al tercero una pizca de glucosa, al cuarto una pizca de ácido benzoico, al quinto 5 gotas de aceite cristal y al sexto 5 gotas de 1-butanol. observar los resultados y anotar en cada caso si hubo solubilidad completa o no. Las muestras donde no hubo solubilidad completa se colocan en un baño de agua caliente. Observar  y anotar los resultados cualitativos. Repetir todo este procedimiento con otro u otros solventes que el instructor indique. 2. Purificación de un sólido impuro. Pesar un gramo de acetanilida o ácido benzoico impuro y colocarla en un erlenmeyer de 125 mL, adicionar 30 mL de agua y llevar la mezcla a ebullición. Si no se disuelve completamente la sustancia, adicionar porciones de 2 o 3 mL de agua dejando hervir lentamente la mezcla hasta cuando todo el sólido se haya disuelto. La ebullición no debe de hacerse en forma brusca para evitar la pérdida de solvente por evaporación. Cuando todo el sólido esté disuelto agregar una pizca de carbón activado y dejar hervir lentamente durante 3 minutos. Filtrar en caliente por gravedad a través de un embudo de tallo corto. Esto se hace con el fin de impedir que haya recristalización en el papel de filtro o en el embudo. Si aparecen cristales en el papel o en el embudo se adicionan pequeñas porciones de a gua caliente. El filtrado se deja enfriar en un baño de agua y luego en un baño de hielo y agua por 5 minutos hasta que precipite todo el sólido. Para separar el solvente se filtra al vacío en un embudo Buchner, cuando todo el líquido se haya filtrado mantener el vacío por 3 minutos para hacer un drenaje completo. Secar los cristales en estufa a 70 °C durante 20 minutos, pesar los cristales para calcular el porcentaje de recuperación y determinar la temperatura de fusión. Comparar con el valor reportado en la literatura.

PREGUNTAS 1. En qué se basa, estructuralmente, el proceso de recristalización como método de purificación? 2. ¿Por qué es necesario utilizar un embudo de caña corta y filtrar la solución en caliente en la primera filtración que se hace para remover impurezas insolubles? 3. ¿Cuáles son las condiciones a tener en cuenta para elegir una mezcla de solventes determinada? 4. Relacione los pares de disolventes de uso más frecuente para la recristalización en química orgánica. 5. Explique el procedimiento (experimental) usual para elegir el solvente, o mezcla de solventes, de recristalización más adecuado. 6. ¿Cuál es el uso del carbón activado en el proceso de recristalizac ión? ¿De la celita? 7. Explique ¿En qué consiste la siembra de cristales y cuáles son las técnicas de sembrado más empleadas? 8. Basándose en los puntos de fusión obtenidos ¿qué puede decirse de la recristalización como proceso de purificación? 9. Basándose en lo porcentajes de recuperación obtenidos ¿qué puede usted decir de la cristalización como método cuantitativo de purificación? ¿Por qué se pierde compuesto a purificarse? 10.¿Cuáles solventes utilizaría para purificar por recristalización los siguientes

compuestos: naftaleno,  p -nitroacetofenona,  p -nitrobenzaldehído, o -fenilendiamina y benzalacetona? 11.Un ácido carboxílico superior sólido está contaminado con impurezas orgánicas. Explique ¿cómo purificaría usted el ácido por cristalización utilizando agua y acetona como una mezcla de solventes?