PRACTICA No 2 SINTESIS DE PIRROLES Obtención de 1-fenil-2,5-dimetilpirrol Obetivos a) Ilustrar la reacción de Paal-Knorr. b) Obtener el 1-fenil-2,5-dimetilpirrol a través de una reacción de condensación, entre un compuesto dicarbonílico y la anilina (o derivados de la misma). Reacción
Fundamento de la Metodologia
Antecedentes Antecedentes 1. Importancia farmacéutica de los pirroles. Un pirrol es un compuesto heterocíclico de cinco miembros, cuatro carbonos y un nitrógeno, que cuando no está sustituido se comporta como un ácido de fortaleza similar a los alcoholes. Contiene una unidad de butadieno unida por sus dos extremos a un heteroátomo (nitrógeno) que posee pares de electrones solitarios; este sistema resulta tener electrones deslocalizados en una estructura aromática de seis electrones. Contiene pares de electrones solitarios deslocalizados, de ahí sus estructuras resonantes. El pirrol es una sal importante importante en la industria farmacéutica farmacéutica ya que se usa en el tratamiento de esquizofrenia, deficiencias cognitivas cognitivas asociadas con la esquizofrenia, enfermedad de alzheimer, demencia de tipo alzheimer, deterioro cognitivo leve o depresión.
2. Métodos de obtención de acetonilacetona (2,5-hexanodiona). Acetonilacetona
(CH3.CO.CH2.CH2.CO. (CH3.CO.CH2.CH2.CO.CH3). CH3). Es un líquido incoloro de olor aromático que se utiliza e n síntesis orgánica.
3. Importancia de la síntesis de Paal-Knorr.
γ -carbonílico enolizable por La molécula deseada se obtiene a partir de un compuesto γ-carbonílico tratamiento con una amina (para pirroles), o P2O5 (para furanos) o P2S5 (para
tiofenos). Formalmente el proceso puede considerarse como una deshidratación de un doble enol intermedio (o su equivalente con nitrógeno o azufre) para dar el heterociclo. Síntesis de Paal-Knorr, se parte de un compuesto -dicarbonílico enolizable que se trata con el derivado de una amina; el compuesto dicarbonílico sufre una condensación con la amina primaria para obtener el pirrol. Consiste en la deshidratación mediante P2O5 (o P4010) de un compuesto 1,4-dicarbonílico dando lugar al heterociclo furano.
4. Mecanismo de reacción más probable en la reacción de ciclación.
