BAB I PENDAHULUAN
Pelajaran mengenai bentuk tiga dimensi dari molekul dan bagaimana bentuk ini mempengaruhu sifat kimia dan fisik dari senyawanya disebut kimia ruang (stereokimia). Kimia ruang penting dalam kimia organik dan lebih penting lagi dalam biokimia. Molekul organik dari segi struktur secara tiga dimensi merupakan hasil hibridisasi dan iktan secara geometri dari atom dalam molekul. Artinya bagaimana atom-atom dalam sebuah molekul diatur dalam diatur dalam ruang satu terhadap ruang yang lainnya. Ada beberapa pendapat mengenai stereokimia menurut para ahli diantaranya : Louis Pasteur(1822-1895) pada tahun (1848) pasteur memisahkan zat optik tidak aktif (asam tartarat) menjadi dua komponen optik aktif. Setiap komponen optik optik aktif memiliki sifat identik dengan asam tartarat (kepadatan, titik lebur,kelarutan,dll) akan tetapi salah satu komponen diputar cahaya terpolarisasi searah jarum jam(+) sedangkan komponen lain dengan jumlah yang sama berlawanan(-).Pasteur menyimpulkan bahwa sifat biologis sifat kimia tidak hanya tergantung pada sifat dari atom yang terdiri dari molekul tetapi juga pada cara dimana atom ini tertera pada ruang. Secara umum Ada tiga aspek stereokimia Isomer (geometri dan optik), konformasi molekul (siklik dan alifatik), dan kiralitas (chirality) molekul. Ketiga aspek tersaebut memiliki hubungan, yakni Isomer geometrik letak-letak gugus, apakah cis cis (sesisi) atau trans trans (berlawanan) terhadap ikatan
(phi)
atau cincin.
Rotasi gugus mengelilingi ikatan σ (sigma) (sigma) menghasilkan konformasi yang berlainan. Konformasi bentuk molekul, dimana bentuk tersebut dapat berubah. Kiralitas (chirality) molekul karbon tetrahedral yang terikat pada empat atom atau gugus yang berbeda yang mengakibatkan isomeri.
BAB II STEREOKIMIA 2.1 Pengertian Stereokimia
Stereokimia adalah studi mengenai molekul-molekul dalam ruang tiga dimensi, yakni bagaimana atom-atom dalam sebuah molekul ditata dalam ruangan satu relatif terhadap yang lain. Molekul organik dalam obyek tiga dimensi merupakan hasil hibridisasi dan iktan secara geometri dari atom dalam molekul (Fessenden & Fessenden, 1986:113). 2.1.2 Isomer Ruang (Stereoisomer) Isomer ruang (streoisomer) adalah isomer-isomer yang berbeda pada tata letak atom C (atom Carbon) dalam ruang. Senyawa-senyawa yang merupakan isomer ruang bukanlah tergolong pada isomer konstitusi (pembentuk) tapi, dibedakan satu sama lain atas susunan atom dlam dimensi ruang.Terdapat du tipe isomer ruang, yaitu isomer geometri dan isomer optik (Riswi Yanto, 2009:65). 2.2. Isomer Geometri
Isomer struktural merupakan senyawa-senyawa dengan rumus molekul yang sama tetapi dengan urutan penataan atom-atom yang berbeda. Isomer struktural hanyalah satu macam isomeri. Macam kedua ialah isomeri geometrik yang diakibatkan oleh ketegaran dalam molekul dan hanya dijumpai dalam dua senyawa alkena dan alkena dan senyawa senyawa siklik. Isomer Geometri atau juga disebut isomer ciscis-trans trans yaitu stereoisomer yang berbeda karena gugus berada satu sisi atau pada sisi yang berlawanan terhadap letak ketegaran molekul. Dua gugus yang terletak pada satu
sisi ikatan pi pi disebut cis (Latin, “pada sisi yang
bersebrangan”). Gugus yang terletak pada sisi-sisi yang berlawanan disebut trans (Latin, “bersebrangan”) “bersebrangan”) Persyaratan isomeri geometrik
dalam alkena ialah bahwa tiap atom karbon yang terlibat dalam ikatan
(phi) mengikat dua gugus yang berlainan, misalnya H dan Cl, atau CH 3 dan Cl. Jika salah satu atom karbon berikatan rangkap itu mempunyai dua gugus identik, misalnya dua atom Hatau dua gugus CH 3, maka tak mungkin terjadi isomeri geometrik (Fessenden & Fessenden 1986:113114). Contohnya :
Gambar 1.1 cis-2-pentena dan trans-2-pentena (sumber : Bhataramedia.com)
Gambar 1.2 cis-2-butena dan trans-2-butena (sumber:
http://smpsma.com/perbedaan-isomer-fungsional-dan-geometri.html) Selain itu, isomer cis-trans juga diterapkan pada senyawa siklik, contoh :
Gambar 1.3 Isomer cis-trans pada senyawa siklik (sumber : http://kimiaagungpurwanto.blogspot.co.id/2013/02/isomer-cis-trans.html 2.2.1 Sistem tata nama (E) dan (Z) Selain isomer cis-trans juga dikenal tata nama isomer geometri dengan mengggunakan awalan E (entgegen) yang setara dengan trans, dan Z (zusammer) yang setara dengan cis. Kedua awalan tersebut berasal dari kata bahasa jerman yang artinya berlawanan dan bersamaan (Petrucci dkk, 2007:300). Awalan E dan Z digunakan apabila awalan cis-trans sulit untuk diterapkan, yaitu bila L 1≠L2 dan S1≠S2. Untuk menetapkan gugus/atom mana yang dianggap L 1 atau S1 dan mana yang L 2 atau S2 di kedua atom C-sp 2 yang berbeda, maka diberlalukan aturan prioritas (priority rule) dari Chan-IngoldPrelog (CIP). Aturan ini menyatakan bahwa atom tunggal atau atom dari sebuah gugus yang terikat langsung dengan atom C-sp 2 dilihat berrdasarkan nomor atom dari atom yang bersangkutan. Atom dengan nomor atom yang tinggi diberi prioritas utanma/tinggi sebagai L, sedangkan atom dengan nomor atom yang lebih rendah diberi prioritas rendah sebagai S. Apabila dari atom-atom yang terikat langsung dengan atom C-sp 2 tersebut belum dapat dilakukan penentuan prioritas pada atom kedua, dan seterusnya, sampai didapatkan prioritas utama sebagai L dan prioritas rendah sebagai S.Aturan Penandaan E dan Z untuk membedakan isomer alkena dengan duasubstituen dapat kita gunakan istilah cis-trans.
Gambar
1.3
(Z)
isomer
dan
(E)
isomer
(sumber
:
https://www.google.com/search?q=contoh+isomer ) Apabila dari atom-atom yang terikat langgsung dengan atom C-sp 2 belum dapat dilakukan penentuan prioritas karena nomor atomnya sama, maka dilakukan penentuan perioritas pada atom kedua, dan seterusnya, sampai didapatkan prioritas utama /tinggi sebagai Ldan priorita srendah sebagai S. Sebagai bentuk diambil :
Gambar 1.4 bentuk Z dan bentuk E (sumber : Riswiyanto.Dp. 2009:65)
Syarat L1≠L2dan S1≠ S2 Sebagai contoh :
Gambar 1.5 (E) &(Z)-2-kloro-2-butena (sumber :
http://www.ilmukimia.org/2013/02/isomer-e-z.html
CH3
H3
F
Br C
C
C
(S1) H
C
C2H5
Cl (S2)
(Z)-1-bromo-1-kloro-2-fluoroetena
H
(E)-3-metil-2-pentana
Gambar 1.6(Z)-1-bromo-1-kloro-2-fluoroetena & (E)-3-metil-2-pentana (sumber
: Fessenden & fessenden 1986 :66) 2.2 Aturan deret
Aturan deret untuk urutan perioritas : 1. Jika atom-atom yang dipermasalahkan berbeda-beda maka urutan deret ditentukan oleh nomor atom. Atom dengan nomor atom tinggi memperoleh proritas. F Cl Br I
2. Jika atom-atom itu adalah isotop satu sama lain, maka isotop dengan nomor massa tinggi memperoleh prioritas. 3. Jika kedua atom itu identik, maka nomor atom (dari) atom-atom berikutnya digunakan untuk memberikan ptioritas. Jika atom-atom ini juga mengikat atom-atom identik, maka prioritas ditentukan pada titik pertama kali dijumpai dalam menyusuri perbedaan rantai. 4. Atom-atom yang terikat oleh ikatan rangkap atau ikatan ganda tiga diberi kesetaraan (equivalencies) ikatan-tunggal, sehingga atom-atom ini dapat diperlakukan sebgai gugus-gugus berikatan tunggal, dalam menentukan prioritas.
Tiap
atom
berikatan
rangkap
diduakalikan
ditigakalikanuntuk ikatan ganda tiga) sebagai contoh :
(atau
1.7
Gambar
Z-1-bromo-2-fluoro-1-iodo-2-kloro-etena
(sumber:
https://ulthawindaraekawardanni.wordpress.com/ ) 2.3 Isomer Optik
Isomer optik adalah kemampuan untuk mempolarisasikan cahaya, apakah akan dipolarisasikan searah putaran jarum jam (+) atau berlawanan arah putaran jarum jam (-). Hal ini sesuai dengan Hart harold (2003:170) “Polarimeter, atau spektopolarimeter ialah instrumen yang digunakan untuk mendeteksi aktivitas optis. Zat aktif optis memutar bidang polarisasi dan sebagian cahaya akan melewati penganalisis ke arah pengamat dengan memutar prisma penganalisis searah jarum jam atau berlawanan jarum jam.”
A
C* E
B
A
A
C*
C* B
D
E
B D
E D
Cermin
Bayangan
Molekul yang mempunyai atom c* khiral/stereogenik (bersifat aktif optis)
Molekul yang tidak mempunyai atom c* akhiral/stereogenik(bersifat tak aktif optis)
Gambar 1.8 Khiral stereogenik bersifat optis (sumber: Riswiyanto, 2009:68)
Bila suatu atom karbon yang terhibridisasi sp3dikelilingi oleh empat buah atom/gugus yang berbeda (CABDE), maka dikatakan bahwa atom karbon tersebut bersifat asimetris (C*) atau disebut juga atom karbon pusat stereogenik atau atom karbon khiral (khiral (chiral) berasal dari bahasa yunani cheir yang artinya tangan manusia. Disini khiral berartitidak dapat ditumpangtindihkan satu sama lain yang persisi sama). Namun bila dari keempat atom/gugus yang mengelilingi
atom
karbon sp3 ada dua atom/gugus yang sama (CAABD), maka atom karbon sp3 buka atom
karbon
asimetris
simetris/akhiral/nonstereogenik.
melainkan Sifat
dari
atom atom
karbon karbon
yang yang
asimetris/stereogenik/khiral yaitu dapat memutar bidang polarisasi cahaya, baik ke kana (+) ataupun ke kiri (-), dan dikatan mempunyai kereaktifan optik atau bersifat aktif optis. Sebaliknya, atom karbon yang simetris/akhiral/nonstereogenik, tidak dapat memutar bidang polarisasi cahaya, dan karenanya dikatakan bersifat tak aktif optis.
Gambar 1.8 (sumber: https://indahheriyantie.wordpress.com)
Pada gambar diatas terdapat c kiral yakni berwarna merah, atom c tersebut mengikat 4 gugus yang berbeda yakni atom hidrogen (H), metil (CH 3-), etil (CH3CH2) dan profil (CH3-CH2-CH2-). Untuk memahami isomer ini dibutuhkan model 3 dimensi, misalnya tangan kita walaupun bagian tangan kanan dan kiri kita sama namun secara keseluruhan berbeda tangan kiri dan kanan satu sama lainnya ibarat bayangan cermin. Contoh:
Gambar 1.9 3-bromo-2-butanol (sumber: http://www.slideshare.net/SUSMININGSIH/isomer ) 2.4 Kiralitas
Asas-asas yang sama mengenai kekanankirian juga berlaku untuk molekul. Molekul kiral adalah objek yang tidak dapat diimpitkan atau diletakkan di atas pada banyangan cermin hal ini sesuai dengan Fessenden
fessenden
(1986 : 134)
“sebuah molekul yang tak dapat diimpitkan pada bayangan cermin adalah kiral.” Sebagai contoh kiralitas asam amino
Gambar 4.1 Asam amino (sumber:
http://www.ilmukimia.org/2013/12/kiralitas-molekul-organik.html)
Banyak objek umum bersifat “seperti tangan” tangan kanan dan tangan kiri anda tidak sama-keduanya merupakan bayangan cermin satu dengan yang lainnya. Bila tangan kiri itu ditaruh di depan cermin, maka bayangan cerminnya mirip dengan tangan kanan. Juka tak ada cermin, maka dapat ditempuh dengan cara kutupkan tangan kiri dan kanan dengan tapak yang satu menghadap tapak yang lain, maka akan tampak sepasang bayangan cermin.
Gambar 4.2 kiralitas asam propanoat dan asam laktat (sumber: http://atomgreen.blogspot.co.id/2014/11/kiralitas-molekul.html )
Istilah kiral berasal dari kata yunani (cheir ) yang berarti tangan yang diucapkan ki’-ral. Istilah kiral digunakan secara umum untuk suatu objek yang tidak dapat bertumpukan secara pas pada bayangannya. Tangan, sarung tangan, dan sepatu semuanya kiral. Akiral (tidak kiral) merupakan benda yang identik dengan bayangan cermin, benda-benda ini dapat diimpit pada bayangan cerminnya.
2.4.1 Karbon kiral Gambaran umum yang menyebabkan kiralitas dalam molekul adalah adanya karbon tetrahedral yang terikat pada empat atom atau gugus yang berbeda. Karbon yang semacam itu bersifat kiral dan dijumpai sebagai sepasang enantiomer. Karena hal ini, maka sebuah atom karbon dengan 4 gugus yang berlainan disebut atom karbon asimetrik atau atom karbon kiral (Fessenden
fessenden, 1986:136) 2.4.2 Sifat-sifat Enantiomer Enantiomer berbeda satu dengan yang lainnya hanya karna sifatnya kiral . Secara umum, kiralitas suatu objek paling nyata bila objek itu berinteraksi dengan objek kiral lainnya. Enantiomer memiliki sifat akiral yang identik, seperti titik leleh, titik didih, rapatan, dan berbagai jenis spektrum (Hart harold, 2003 : 174). Kelarutannya dalam pelarut biasa yang akiral juga identik. Namun, enantiomer memiliki sifat kiral yang berbeda, yaitu arah pemutaran cahaya terpolarisasi-bidang (searah atau berlawanan arah jarum jam). Meskipun demikian tetapi keduanya memiliki rotasi spesifik yang sama besarnya (tetapi dengan tanda yang berlawanan), sebab besarnay derajat bukanlah sifat kiral hanya arah rotasi merupakan sifat kiral. Sebagai contoh : asam laktat ialah suatu asam hidroksi yang aktif optis yang penting dalam beberapa proses biologis
CH3OH
CO2H
H+
CH3 H
CO2CH3
CH3 +
OH
H
OH
(R)-(+)-metil laktat
(R)-(-)-asam laktat
Gambar 1.8 (R)-(-)-asam laktat & (R)-(+)-metil laktat (sumber : Hart Harold
2003 : 175)
Enantiomer
berbeda
dslsam
banyak
jenis
aktivitas
biologis.Satu
enantiomer dapat menjadi obat, tetapi enantiomernya tidak berkhasiat. Misalnya,
hanya (-)-adrenalin yang menjadi stimulan janting; (+)-adrenalin tidak manjur. Satu enantiomer dapat beracun, tetapi yang lainnya tidak berbahaya. Satu enantiomer dapat menjadi antibiotik, lainnya tidak bermanfaa. Satu enantiomer dapat menjadi penarik seks serangga, lainnya tidak berefek atau bahkan menjadi penolak. kiralitas memang sangat penting dalam dunia biologis. 2.4.3
Konfigurasi enansiomer
2.4.4
Sistem nomenklatur (R) dan (S) untuk senyawa kiral
a. Mengidentifikasi atom yang langsung menempel pada pusat dan diberikan penomoran.
Gambar 1.9 Menetapkan prioritas substituen dari pusat asimetris Memberikan atom prioritas berdasarkan nomor atom unsur tersebut. Dalam contoh ini, ada dua karbon atom dengan nomor atom yang sama dan sehingga mereka tidak dapat diberikan prioritas. Ketika ini terjadi, tahap berikutnya adalah merujuk ke atom berikutnya yang memiliki jumlah atom tertinggi (Gambar 9. a) b. Struktur digambar ulang sehingga kelompok prioritas terendah ‘ di posisiskan dibagian belakang’ (Gambar 9. b) c. kelompok prioritas terendah (hidrogen) sudah diposisikan di bagian belakang (Perhatikan ikatan terputus-putus menunjukkan ikatan menjauhi dari Anda). Busur adalah sekarang ditarik menghubungkan kelompok yang tersisa, mulai dari kelompok tertinggi prioritas dan finishing di kelompok prioritas ketiga. Jika busur ditarik searah jarum jam, tugas adalah R (rektus). Jika busur ditarik berlawanan, tugas adalah S (sinister). Dalam contoh ini panah ditarik searah jarum jam. Oleh karena itu, molekul adalah (R)-asam laktat. Contoh kedua (Gambar. 10) menggambarkan aturan lain yang melibatkan substituen dengan ganda ikatan.
d. Pusat asimetris ditandai dengan tanda bintang. Atom-atom langsung melekat ke pusat asimetris ditunjukkan di sebelah kanan dengan mereka nomor atom. Pada tahap ini, adalah mungkin untuk menentukan kelompok prioritas tertinggi (Oksigen) dan kelompok prioritas terendah (hidrogen) e. Ada dua identik karbon yang menempel pada pusat asimetris sehingga kami harus pindah ke yang berikutnya panggung dan mengidentifikasi atom dengan nomor atom tertinggi bergabung ke masing-masing identik karbon (Gambar.11 ). Ini masih tidak membedakan antara CHO dan Kelompok CH2OH karena kedua atom karbon memiliki atom oksigen terpasang. f. Berikutnya panggung adalah untuk melihat atom yang paling penting kedua melekat pada karbon dua atom. Namun, jika ada hadiah ikatan rangkap, Anda diijinkan untuk 'mengunjungi' atom yang sama dua kali. Atom yang paling penting berikutnya dalam kelompok CH 2OH adalah hidrogen. Pada kelompok CHO, oksigen dapat 'mengunjungi kembali' karena ada dua ikatan. Oleh karena itu, kelompok ini menjadi prioritas atas kelompok CH 2OH. Prioritas telah ditentukan, dan kelompok prioritas terendah ditempatkan di belakang halaman dan tiga kelompok paling penting yang terhubung untuk melihat apakah mereka searah jarum jam atau berlawanan (Gambar. 12).
Gambar.9. (a) Menetapkan prioritas substituen, (b) menetapkan pusat asimetris sebagai R atau S.
Gambar. 10. Menetapkan prioritas untuk substituen dari pusat asimetris
Gambar. 11. Menetapkan prioritas untuk substituen dari pusat asimetris
Gambar keseluruhan (sumber: behaviorurldefaultvmlo.html )
http://aungsumbono.blogspot.co.id/2012/04/v-
2.4.3 Rumus Proyeksi Fischer Sebuah molekul kiral dapat diwakili oleh diagram fischer. Emil fischer merancang bertahun-tahun yang disebut denhgan proyeksi fischer. Proyeksi foscher ialah sejenis rumus dua dimensi untuk suatu molekul yang digunakan untuk menyatakan konfigurasi tiga dimensi pada pusat stereogenik (Hart harold, 2003 : 175-176) Ada dua hal penting yang perlu diperhatikan dalam proyeksi fischer. Pertama, C untuk atom karbon stereogenik dihilangkan dan hanya dinyatakan secara sederhana sebagai titik silang dari garis datar dan garis tegak. Kedua, garis datarb menghubungkan pusat stereogenik dengan gugus yang menjulur ke atas bidang kertas, ke arah anda; garis tegak menunjukkan bahwa gugus-gugus berada dibawah bidang kertas, menjauhi anda.
CO2H
CO2H HO2C
H
C
OH
H
OH C
CH3 CH3
(R)-asam laktat
CO2H
OH
H CH3
Rumus proyeksi
H3C
OH H
(R)-asam laktat
Fischer untuk (R)-asam laktat Gambar 1.9 proyeksi model dis sebelah kanan ke atas bidang menghasilkan
rumus proyeksi fischer (sumber : Hart harold, 2003: 176) 2.4.4 Diastereomer Senyawa dapat memiliki lebih dari satu pusat stereogenik sehingga perlu menentukan berapa banyak isomer ada pada hal itu dan bagaimana stereoisomer berhubungan satu dengan yang lainnya. sebagai contoh molekul 2-bromo-3klorobutana.
1 2* 3* 4 CH3CHCHCH3 Br Cl
Gambar 1.0 2-bromo-3-klorobutana (sumber : Hart harold, 2003 : 177)
Seperti dinyatakan dengan tanda bintang,molekul ini memiliki dua pusat stereogenik. Masing-masing dapat mempunayai konfigurasi R atau S. Jadi, semua ada empat isomer yang mungkin: (2R, 3R), (2S,3S), (2R,3S), dan (2S,3R). Terdapat perbedaan penting dan mendasar antara antara enantiomer dan diastereomer. Karena enantiomer adalah bayangan cermin, enantiomer berbeda hanya dalam sifat bayangan cermin (kiral). Enantiomer memiliki sifat akiral yang sama, seperti titik leleh, titik didih, dan kelarutan dalam pelarut biasa. Enantiomer tidak dapat dipisahkan satu dengan lainnya melalui metode yang bergantung pada sifat akiral, seperti rekristalisasi atau destilasi. Sebaliknya, diastereomer bukanlah bayangan cermin. 2.4.5 Senyawa Meso Senyawa meso adalah diastreomer akiral dari senyawa yang mempunyai pusat stereogenik. Pusat stereogeniknya mempunyai konfigurasi berlawanan. Karena kiral, senyawa meso bersifat inaktif optis. Stereoisomer dari 2,3-diklorobutana terdapat dua pusat stereogenik.
1 2* 3* 4 CH3CHCHCH3 Cl
Cl
Gambar 1.1 2,3-diklorobutana (sumber : Hart harold, 2003:180) 2.5 Konformasi molekul
Konformasi molekul adalah penataan atom atau gugus oleh ikatan Molekul senyawa organik selalu berputar sehingga menimbulkan energi dan tolakan antar molekul dalam suatu senyawa. Semakin besar energi yang dihasilkan, semakin besar tolakannya sehingga semakin reaktif senyawaa tersebut. Dapat kita urutkan bahwa Alkana yang paling reaktif karena
ikatannya jenuh. Kemudian Alkena dan terakhir adalah Alkuna. Energi ini ditimbulkan oleh tolakan antar elektron. 2.5.1 konformasi molekul alifatik Dalam senyawa rantai terbuka gugus-gugus yang terikat oleh ikatan sigma dapat berotasi mengelilingi ikatan. Atom-atom dalam suatu molekul terbuka dapat memiliki banyak posisi ruang relatif satu terhadap yang lain, Misalnya etana. Untuk itu digunakan tiga rumus dalam konformasi yaitu : rumus dimensial, bola pasak, dan proyeksi newman.Contoh Konformasi Newman untuk Senyawa 2,3dimetil butana:
Gambar 1.1 Konformasi Newman untuk Senyawa 2,3-dimetil butana (sumber: http://mylife-diechemie.blogspot.co.id/2011/06/konformasi-newman.html )
Rumus dimensial, bola pasak, dan proyeksi newman
Gambar 1.2 Rumus dimensial, bola pasak, dan proyeksi newman (sumber :http://rahmatsolaemansyur12.blogspot.co.id/2016/10/resume-6stereokimia-isomer-geometri.html ) Senyawa alifatik terbagi dua : 2.5.2 Senyawa alifatik rantai lurus (tidak siklik) Gambaran proyeksi Newman Etana, dengan memutar kekiri 120 0 atom hidrogen yang berwarna hijau kearah merah, merah ke biru , dan biru ke hijau, akan memeperoleh dua molekul konformer dimana kedua molekul tersebut sama persis atau sama lain hanya berbeda akibat rotasi bebas melalui ikatan tunggal CC. Kedua molekul tersebut dikenal sebagai sepasang isomer konformasi. Konformasi tersebut juga disebut konformasi staggered.
Gambar
1.2
etana
secara
proyeksi
newman
(sumber:
http://dokumen.tips/documents/makalah-konformasi-senyawa-alisiklik.html ) 2.5.3
Konformasi molekul siklik Rantai Tertutup/Siklik adalah hidrokarbon yang memiliki rantai yang
saling berhubungan antar ujungnya (membentuk lingkaran), rantai te rtutup juga dapat memiliki cabang. Molekul siklik terjadi pada sikloalkana
Gambar
1.3
konformasi
molekul
sikloalkana
http://www.slideshare.net/marisapanjaitan/molekul-alisiklik )
(sumber:
BAB III PENUTUP 3.1 Kesimpulan
Stereokimia adalah studi mengenai molekul-molekul dalam ruang tiga dimensi-yakni bagaimana atom-atom dalam sebuah molekul ditata dalam ruangan satu relative terhadap yang lain. Ada tiga aspek stereokimia Isomer (geometri dan optik), konformasi molekul (siklik dan alifatik), dan kiralitas (chirality) molekul. Isomer geometri, rumus molekul yang sama tetapi dengan urutan penataan atomatom yang berbeda. Isomer optik, kemampuan untuk mempolarisasikan cahaya apakah akan dipolarisasikan searah putaran jarum jam (+) atau berlawanan arah putaran jarum jam (-). Kiral molekul yang tak dapat diimpitkan pada bayangan cermin. Konformasi yaitu penataan atom atau gugus oleh ikatan Molekul senyawa organik selalu berputar sehingga menimbulkan energi dan tolakan antar molekul dalam suatu senyawa. Konformasi terdiri dari konformasi alifatik dan siklik. Alifatik, Atom-atom dalam suatu molekul terbuka dapat memiliki banyak posisi ruang relatif satu terhadap yang lain dan siklik rantai tertutup/siklik adalah hidrokarbon yang memiliki rantai yang saling berhubungan antar ujungnya.
DAFTAR PUSTAKA
Bhataramedia.com Fessenden Ralp,J dan Fessenden joan, S. 1986. Kimia Organik . Jakarta : Erlangga. Hart, Dkk. 2003. Kimia Organik . Jakarta : Erlangga. http://smpsma.com/perbedaan-isomer-fungsional-dan-geometri.html http://kimiaagungpurwanto.blogspot.co.id/2013/02/isomer-cis-trans.html https://www.google.com/search?q=contoh+isomer http://www.ilmukimia.org/2013/02/isomer-e-z.html https://ulthawindaraekawardanni.wordpress.com/ https://indahheriyantie.wordpress.com http://www.slideshare.net/SUSMININGSIH/isomer http://www.ilmukimia.org/2013/12/kiralitas-molekul-organik.html) http://atom-green.blogspot.co.id/2014/11/kiralitas-molekul.html ) http://aungsumbono.blogspot.co.id/2012/04/v behaviorurldefaultvmlo.html ) http://mylife-diechemie.blogspot.co.id/2011/06/konformasinewman.html
http://rahmatsolaemansyur12.blogspot.co.id/2016/10/resume-6stereokimia-isomer-geometri.html http://www.slideshare.net/marisapanjaitan/molekul-alisiklik http://dokumen.tips/documents/makalah-konformasi-senyawaalisiklik.html Petrucci, Dkk. 2007. Kimia Dasar Prinsip-Prinsip & Aplikasi Modern. Jakarta : Erlangga Riswiyanto, Dp. 2009. Kimia Organik . Jakarta : Erlangga
v
