BAB I PENDAHULUAN A. LATAR LATAR BELA BELAKAN KANG G Senyawa-senyawa kimia dapat dibedakan menjadi dua golongan besar. Yaitu Yaitu seny senyaw awaa bera berasa sall dari dari makh makhlu luk k
hidu hidup p (org (organ anis isme me)) maka maka seny senyaw awaa
ters terseb ebut ut
dikata dikatagor gorika ikan n sebagai sebagai senyaw senyawaa organi organik. k. Sedangk Sedangkan an yang dipero diperoleh leh dari dari minera minerall (benda mati) dikatagorikan dikatagorikan sebagai senyawa senyawa anorganik. anorganik. Senyawa organik organik adalah senyawa-senyawa yang dibentuk oleh unsur karbon yang memiliki sifat-sifat fisika dan dan
sif sifat-s at-sif ifat at kim kimia yang yang khas khas..
Bahw Bahwaa
seny senyaw awaa
orga organi nik k
har harus dipi dipisa sah h
pembahasannya dari senyawa unsur lain semata-mata karena alasan jumlahnya yang demiki demikian an besar. besar.
Kimia Kimia Karbon dalam dalam sejara sejarahny hnyaa popule populerr dengan dengan nama Kimia Kimia
Organik. Organik. lmu ini pada awalnya didefinis didefinisikan ikan sebagai ilmu kimia yang mempelajar mempelajarii senyaw senyawaa kimia kimia yang dihasi dihasilka lkan n oleh oleh mahluk mahluk hidup! hidup! besert besertaa senyaw senyawa-s a-senya enyawa wa turunannya. turunannya. Karena itulah! senyawa-seny senyawa-senyawa awa tersebut tersebut sebelumnya sebelumnya sering sering disebut disebut sebaga sebagaii senyaw senyawaa organi organik. k. "engan "engan berjal berjalann annya ya waktu! waktu! semaki semakin n banyak banyak senyaw senyawaa organik yang dapat disintesis oleh manusia! sehingga me runtuhkan mitos bahwa senyaw senyawaa organi organik k hanya hanya bisa bisa dibuat dibuat oleh oleh mahluk mahluk hidup. hidup. #enyebu #enyebutan tan $senyaw $senyawaa karb karbon on%% diha dihadi dirk rkan an oleh oleh para para ilmu ilmuwa wan n untu untuk k meng menggan ganti tikan kan isti istila lah h $seny $senyaw awaa orga organi nik%. k%. Kare Karena na seny senyaw awaa yang yang dapat dapat diha dihasi silk lkan an oleh oleh mahl mahluk uk hidu hidup p amat amatla lah h beragam! maka sejak awal ilmuwan yang menggeluti kimia karbon berusaha menggo menggolon longkan gkan senya-w senya-waa terseb tersebut ut se&ara se&ara sistem sistemati atis! s! dan merumu merumuska skan n tata&ar tata&araa penamaan senyawa yang juga sistematis. Keragaman senyawa karbon dimungkinkan oleh kemampuan atom-atom karbon itu untuk saling berikatan membentuk rantai atom karbon. Berbagai &ontoh senyawa karbon dengan kerangka yang berbeda. "apat diperhatikan bahwa senyawa karbon alifat alifatik! ik! ada yang jenuh dan tak jenuh. "emikian "emikian juga juga dengan dengan senyaw senyawaa karbon karbon alisik alisikli lik. k. Selain Selain berdas berdasark arkan an kerang kerangka ka karbonn karbonnya! ya! senyaw senyawaa karbon karbon juga juga biasa biasa digolongkan berdasarkan gugus fungsi yang dimilikinya. "alam penggolongan ini! dikenal golongan-golongan senyawa alkohol! eter! aldehida! keton! asam karboksilat! ester! amina! dll.! di samping alkana! alkena dan alkuna yang termasuk golongan hidrokarbon. 'ster diturunkan dari asam karboksilat. Sebuah asam karboksilat mengandung gugus -OO! dan pada sebuah ester hidrogen pada gugus ini digantikan dengan sebuah gugus hidrokarbon dari berbagai jenis. *ugus ini bisa berupa gugus alkil seperti metil atau etil! atau gugus yang mengandung sebuah &in&in ben+en seperti fenil.
,
B. TUJUAN ujuan disusunnya makalah ini adalah agar lebih memahami tentang senyawa ester berupa rumus umum! tata nama senyawa! sifat-sifat! dan kegunaan dari ester atau alkil alkanoat! serta untuk memenuhi tugas kimia organik.
/
BAB II PEMBAHASAN A.
PENGERTIAN Senyawa ester merupakan salah satu turunan senyawa asam karboksilat. #ada struktur senyawa ester! atom pada gugus karboksil (-O) diganti dengan gugus alkil. Oleh karena itu ester juga disebut alkil alkanoa t. (0O) dengan gugus 0O12.
B.
STRUKTUR ESTER Senyawa alkil alkanoat mempunyai3. *ugus fungsi
3 0 OO 0
1umus molekul
3 n/nO/! n 4 jumlah atom karbon! 1 4 gugus alkil (n/n5,)
rumus struktur
3 1-OO12
1 dan 12 merupakan gugus alkil! bisa sama atau tidak. ontoh 3 ,) 6 0 OO 0 6 !
1 4 12 yaitu 6
/) 6 0 / 0 OO 0 6 !
C.
1 4 6 0/(/7) dan 12 4 6
TATA NAMA Berdasarkan aturan 8#9! penamaan ester yang merupakan turunan alkana disusun dengan menyebut nama gugus alkil terlebih dahulu! kemudian diakhiri dengan nama alkanoatnya. #enulisan nama ester se&ara tri:ial mirip dengan penamaan asam karboksilat. #erbedaannya! nama asam diganti dengan nama gugus alkil yang menggantikan posisi atom . 1umus Struktur 6 0OO6
;ama 8#9 >etil 'tanoat
;ama ri:ial >etil 9setat
6 0OO/6
'til etanoat
6-/-OO-/-6
'til #ropanoat
6-/-OO-/-/-6
#ropil #ropanoat
#ropil #ropionat
6-(/)6-OO-<=
sobutil #entanoat
sobutil ?alerat
'til 9setat 'til #ropionat
6
ontoh lain 3
D.
SIFAT-SIFAT ,. Sifat @isis 9lkil 9lkanoat a. 9lkil alkanoat suku rendah merupakan +at &air yang mudah menguap dengan bau
harum dari beberapa buah-buahan dan bunga-bungaan b. 9lkil alkanoat suku tinggi merupakan minyak! lemak! atau lilin c. Semakin banyak jumlah atom semakin tinggi titik didihnya d. Senyawa ester pada umumnya sedikit larut dalam air e. 'ster lebih mudah menguap dibandingkan dengan asam atau alkohol
pembentuknya. f. 'ster merupakan senyawa karbon yang netral
/. Sifat Kimia 9lkil 9lkanoat 9lkil alkanoat dapat bereaksi dengan basa berbentuk garam dan alkohol 1 0 OO12
5
KO A
1 0 OOK
5
9lkil alkanoat
alkohol
6 - OO 0 /7 5
KO A
6 0 OOK 5
'til etanoat
E.
12 0 O
/7 0 O etanol
REAKSI –REAKSI 1. Reak! H!d"#$!!
'ster dapat mengalami reaksi hidrolisis. 1eaksi hidrolisis ester dalam suasana asam menghasilkan asam karboksilat dan alkohol! namun bila reaksi hidrolisis dilangsungkan dalam suasana basa diperoleh garam karboksilat dan alkohol. idrolisis ester dengan basa disebut reaksi Pe%&ab'%a% (Sa)#%!f!ka!*. ontoh 3 1 'ster
0
OO12
5
/O
A
1
0
OO
9s. 9lkanoat
5
12
0
O
9lkohol
<
+. Reak! Red'k!
'ster dapat direduksi dengan / menggunakan katalisator ;i dan dihasilkan dua buah senyawa alkohol. 1 0 OO12 5 / / A 1 0 / 0 O 5 12 0 O ontoh3
6(/),OO6 5 //
6(/),/O 5 6O
>etil laurat
lauril alkohol
,. Reak! de%a% a#%!a
1eaksi antara ester dengan ammonia menghasilkan suatu amida dan alkohol. 1eaksi ini disebut amonolisis. 1eaksi ammonolisis tidak memerlukan katalis. 6OO/7 5 ;6 A 6OO;/ 5 /7O 'til asetat
9setamida
9lkohol
/. Reak! E0e"!f!ka!
'ster dihasilkan apabila asam karboksilat dipanaskan bersama alkohol dengan bantuan katalis asam. Katalis ini biasanya adalah asam sulfat pekat. erkadang juga digunakan gas hidrogen klorida kering! tetapi katalis-katalis ini &enderung melibatkan ester-ester aromatik (yakni ester yang mengandung sebuah &in&in ben+en). 1eaksi esterifikasi berlangsung lambat dan dapat balik (re:ersibel). 1-OO
Cika suatu ester direaksikan dengan alkohol maka diperoleh ester baru dan alkohol baru. 1eaksi ini dapat berlangsung dalam suatu asam atau basa dengan pola umum3 1OO12 5 1%O D 1OO1% 5 12O
7
F. CARA – CARA PEMBUATAN ESTER a. e"eak!ka% 'a0' aa ka"b#k!$a0 de%a% 'a0' a$k#2#$ da% d!e"0a! aa !%e"a$ (''%&a H +S3/* ebaa! ka0a$!.
#ola umum dalam pembuatan ini dinyatakan dengan persamaan reaksi3
1OO 5 12O 9sam
alkohol
1OO12 5 /O ester
Sebagai &ontoh! bila , mol asam asetat direaksikan dengan , mol etanol dibawah pengaruh katalis /SO
Cika kita menambahkan sebuah asam klorida kedalam sebuah alkohol! maka reaksi yang terjadi &ukup progresif (bahkan berlangsung hebat) pada suhu kamar menghasilkan sebuah ester dan awan-awan dari asap hidrogen klorida yang asam dan beruap. Sebagai &ontoh! jika kita menambahkan etanol krlorida kedalam etanol! maka akan terbentuk banyak hidrogen klorida bersama dengan ester &air etil etanoat.
c. Peb'a0a% e0e" da"! a$k#2#$ da% a%2!d"!da aa
1eaksi-reaksi dengan anhidrida asam berlangsung lebih lambat dibanding reaksi-reaksi yang serupa dengan asil klorida! dan biasanya &uran reaksi yang terbentuk perlu dipanaskan. Sebagai &ontoh etanol yang bereaksi dengan anhidrida etanoat sebagai sebuah reaksi sederhana yang melibatkan sebuah alkohol3 1eaksi berlangsung lambat pada suhu kamar (atau lebih &epat pada pemanasan). idak ada perubahan yang bisa diamati pada &airan yang tidak berwarna! tetapi sebuah &uran etil etanoat dan asam etanoat terbentuk.
E
G.
KEGUNAAN ESTER 'ster memiliki beberapa kegunaan yaitu3 a. Senyawa alkil alkanoat dengan rantai pendek (yang berasal dari asam alkanoat
suku rendah dengan alkohol suku rendah) banyak terdapat pada biuah-buahan yang menimbulkan aroma dari buah tersebut! sehingga disebut ester buah-buahan. Senyawa alkil ini banyak disintesis sebagai penambah rasa atau essen. 1umus Strutur
;ama 'ster
9roma atau terdapat di
6OO7,,
9mil 9setat
Buah #isang
<=OO7,,
9mil ?alerat
Buah 9pel
6,OO7,,
9mil Butirat
Buah Cambu
6FOO<=
Butil Butirat
Buah ;anas
6FOO6F
#ropil Butirat
Buah >angga
etil heksanoat
nanas! pisang lilin hijau
etil sinamat
kayu manis
'til format
&herry! raspberry! strawberry
'til heptanoat
aprikot! &eri! anggur! raspberi
'til iso:alerat
9pel
'til laktat
mentega! krim
'til nonanoat
9nggur
'til pentanoat
9pel
*eranil asetat
#elargonium
F
b. 9lkil alkanoat yang berasal dari gliserol dengan asam alkanoat suku rendah atau
tinggi (minyak atau lemak)! digunakan sebagai bahan baku untuk pembuatan sabun dan mentega (margarin) c. 9lkil alkanoat dari alkohol suku tinggi dan asam alkanoat suku tinggi. 'ster ini
disebut lilin (waG)! lilin ini berbeda dengan lilin hidrokarbon (lilin parafin). Kegunaannya untuk pemoles mobil dan lantai. d. 9mil asetat banyak digunakan sebagai pelarut untuk damar dan lak e. 'sterifikasi etilen glikol dengan asam bensen ,.< dikarboksilat menghasilkan
poliester yang digunakan sebagai bahan pembuat kain.
H
B9B PENUTUP "emikian yang dapat kami paparkan mengenai materi $'S'1% yang menjadi pokok bahasan dalam makalah ini! Semoga makalah ini berguna bagi penulis pada khususnya juga para pemba&a yang budiman pada umumnya.
