PROSES INDUSTRI KIMIA 2 BAHAN BAHA N KIM KIMIA IA DARI DAR I SENYA SENYAW WA C4 PROSES PEMBUATAN BUTADIENA DARI ETANOL
Disusun Oleh : Rangga Indra Dena 0610 3040 0354 4 KB
Dose Do sen n Pem Pembi bimb mbin ing g
: Ir Ir. Erl Erlin ina aa! a!i" i" #.$ #.$
JURUSAN TEKNIK KIMIA POLITEKNIK NEGERI SRIWIJAYA PALEMBANG 2012
BAB 4 BAHAN KIMIA DARI SENYAWA C4
4.3 Proses Pembuatan Butadiena dari Etanol
1. Sifat i!i"a #a$ Ki%ia
a. %i&a! &isi' dan 'imia bahan ba'u 1. E!anol () *+5O+ , %i&a! &isi' :
1. Bera! #ole'ul
: 46"0- grgrmol
*. $i!i' /ebur
: 11* 0)
3. $i!i' didih
: -"4 0)
4. Densi!as
: 0"-23 grml
5. Inde's bias
: 1"36143
6. is'osi!as *0 o)
: 1"1-
-. Panas enguaan
: *00"6 'algr
. #erua'an airan !ida' berarna 2. Daa! laru! dalam air dan e!er 10. #emili'i bau ang 'has %i&a! 'imia :
1. #erua'an elaru! ang bai' un!u' senaa organi' *. #udah mengua dan mudah !erba'ar
b. %i&a! &isi' dan 'imia rodu' u!ama 1. Bu!adiena ( ) 4+6 , %i&a! &isi' :
1. Bera! mole'ul
: 54"02* 'g'gmol
*. Kemurnian
: 100 7 bera!
3. Densi!as (3* 0),
: 605"--*0 'gm 3
4. $i!i' didih ada 1 a!m
: 4"411 0)
5. $i!i' lebur ada 1 a!m
: 10.20* 0)
6. %uhu Kri!is
: 15*.**
-. $e'anan Kri!is %i&a! 'imia :
: 4*.- a!m
1. bu!adiene daa! dibua! dari e!anol ada suhu 400 8 450 0) *. bu!adiene dari e!hanol dan ase!aldehida ada suhu 3*5 8 350 0)
. %i&a! &isi' dan 'imia rodu' saming 1. E!ilen ( ) *+4 , %i&a! &isi' :
%i&a! 'imia :
1. B#
: *"054 'g'gmol
*. $i!i' didih
: 103"-1 0)
3. Densi! airan
: 56 'gli!er
4. Panas emba'aran
: 1"411 '9mol
1. O'sidasi e!ilen ada !e'anan 10 8 30 a!m suhu *00 8 300 0) dengan 'a!alis g menghasil'an e!ilen o'sida dengan hasil saming )O* dan + *O.
*. Bu!ena ( ) 4+ , %i&a! &isi' :
%i&a! 'imia :
1. B#
: 56"11 'g'gmol
*. Densi!
: 0"00*3- g m 3
3. $i!i' lebur
: 15 ;)
4. $i!i' didih
: 6.3 ;)
1. Pembua!an asam malea! dari roses o'sidasi bu!ena
3. E!il e!er ( ) *+5O)*+5 , %i&a! &isi' :
1. B#
: -4"1* 'g'mol
*. densi!as
: 0.-134 gm<
3. !i!i' leleh
: =116.3 ;)
4. !i!i' didih
: 34.6 ;)
5. Penamilan >ernih" airan !a' berarna %i&a! 'imia :
1. Dengan rea'si o'sidasi die!il e!er a'an menghasil'an ase!aldehida
4. E!il ase!a! ( )+ 3)O*)*+5 , %i&a! &isi' :
%i&a! 'imia :
1. B#
: .1* gmol
*. Densi!as
: 0.2- gm<
3. $i!i' lebur
: =3.6 ;)
4. $i!i' didih
: --.1 ;)
1. $ida' beraun *. !ida' hidros'oisa
5. 'arbon mono'sida ( )O , %i&a! &isi' :
%i&a! 'imia :
1. B#
: *"0101 gmol
*. Densi!as
: 0"-2 gm<
3. !i!i' lebur
: *05 ;)
4. !i!i' didih
: 12* ;)
1. Rea'si 'arbon mono'sida dengan hidrogen memben!u' me!anol
6. Karbon dio'sida ( )O * , %i&a! &isi' :
%i&a! 'imia :
1. B#
: 44 gmol
*. !i!i' lebur
: =5- ;)
3. !i!i' didih
: =- ;)
1. Pada suhu !inggi !er>adi rea'si an!ara 'arbon dio'sida ()O*, dengan 'arbon (), menghasil'an gas )O
-. Bu!anol ( ) 4+2O+ , %i&a! &isi' :
1. B#
: -4.1** gmol
*. $i!i' lebur
: =2.5 ;)
3. $i!i' didih
: 11-"* ; )
4. Penamilan air berarna
%i&a! 'imia :
1. Bu!anol merua'an senaa organi' ang memili'i i'a!an hidrogen" sehingga senaa ini memunai !i!i' didih ang !inggi .
. +idrogen ( + * , %i&a! &isi' :
%i&a! 'imia :
1. B#
: * gmol
*. !i!i' leleh
: *52 o)
3. !i!i' didih
: *5*"- o)
4. densi!as
: 0"02 grm 3
1. ?as +idrogen berea'si dengan @i!rogen menghasil'an @+3 (ammonia' , *. ?as +idrogen berea'si dengan O'sigen memben!u' + *O (ua air,
2. Data K&a$titatif
a. Basis : 1 !on bu!adiena ( 'emurnian 2 7 " -07 ield , E!anol *" !on Produ' saming : )O" )O *" +*" e!ilen" bu!ena" e!il e!er" e!il ase!a! dan bu!anol
'. K(a!ifi"a!i P)*!+!
a. Pembua!an bu!adiena seara dehdrogenasi bu!ana #erua'an roses embua!an ang mengguna'an Bu!ana () 4+10," sehingga ada rea'si ang !er>adi a'an !erben!u' Bu!adiena () 4+6, dan menghasil'an gas +idrogen. %elain i!u >uga daa! menghasil'an rea'si saming a'ni bu!ena ( ) 4+ ,. b. Pembua!an bu!adiena dari roses oAdehdrogenasi bu!ane #erua'an roses embua!an dengan menambah'an gas O'sigen ada Bu!ana ang merua'an &eed u!ama dari embua!an Bu!adiena. . Dehdrogenasi dan Dehdrasi bu!adiena dari e!anol #erua'an roses embua!an bu!adiena dengan bahan ba'u e!anol dengan rodu' saming berua )O" )O*" +*" e!ilen" bu!ena" e!il e!er" e!il ase!a! dan bu!anol . d. a ra'ing dari hidro'arbon Pembua!an bu!adiene dengan ua ang dialir'an ada ! emera!ure !inggi.
4. R+a"!i Ki%ia
Pembua!an bu!adiena dari e!anol a. Rea'si u!ama : 1.Dehdrogenasi )+3)+*O+ *.Dehdrasi )+3)+*O+ C )+3)+O b. Rea'si saming : )+3)+*O+ C )+3)+O
)+3)+O C
+*
........................................(1,
)+*)+)+)+* C *+*O
.....................(*,
6)O C 3)O* C +* C 3"5)*+4 C )4+ C )*+5O)*+5 C )+3)O*)*+5 C )4+2O+
......(3,
,. (*-!++t / Liat Ga%a) 21
Rea'!or ase!aldehid
Rea'!or bu!adiena
serang'aian menara dis!ilasi
E!anol s!orage
)O" )O *" +* E!ilen
do!herm
Bu!ena B&ta#i+$a
E!il e!er aoriFer
rele ase!aldehid E!il ase!a! rele e!anol
+ea End ?ambar *1. Pembua!an Bu!adiena dari E!anol
. U)aia$ P)*!+!
E!anol 2*25 7 ada e!anol s!orage diua'an di aoriFer dan dialir'an masu' 'e rea'!or ase!aldehid ang berisi 'a!alis 'romium a!au molbdenum !embaga a'!i. Kondisi oerasi ada 'olom ini adalah *60 8 *20 0) un!u' menghasil'an ase!aldehid 20247 ield. Pada rea'!or ase!aldehid ini !er>adi rea'si (1,. E!anol air dari s!orage a!au e!anol rele diamur'an dengan ase!aldehid 'eluaran dari rea'!or ase!aldehid dialir'an 'e rea'!or Bu!adiena ang berisi 'a!alis !an!alasilia" ada rea'!or
er!ama
dan
rea'!or
'edua
diranang un!u'
emanasan e's!ernal
mengguna'an do!herm" ada rea'!or 'edua beroerasi ada !e'anan 1 a!mos&er dan !emera!ur 3*5 8 350 0). Pada rea'!or bu!adiena ini !er>adi rea'si (*, dan rea'si (3,. +asil 'eluaran ini mengandung bana' 'omonen ( )O" )O *" +*" e!ilen" bu!ena" e!il e!er" e!il ase!a!" bu!anol dan bu!adiena,. n!u' memisah'an 'omonen'omonen ini daa! mengguna'an seranga'aian menara dis!ilasi . %ehingga hasil a'hir ang 'eluar daa! berua )O" )O*" +*" e!ilen" bu!ena" e!il e!er" e!il ase!a!" bu!anol dan bu!adiena.
3. &$!i A(at
Gungsi ala!ala! dari roses embua!an bu!adiena dari e!anol : a. E!anol s!orage ber&ungsi sebagai !ema! enimanan bahan ba'u berua e!anol b. aoriFer adalah ala! ang diguna'an un!u' meme'a!'an sua!u laru!an dengan ara .
mengua'an airan selain air. Rea'!or as!ela!dehid ber&ungsi sebagai !ema! !er>adina rea'si emben!u'an ase!aldehid
dengan 'a!alis dehidrogenasi dari e!anol ang !elah di ua'an . d. Rea'!or bu!adiena ber&ungsi sebagai !ema! !er>adi na rea'si emben!u'an bu!adiena ang berisi 'a!alis !an!alasilia dengan !e'anan 1 a!mos&er dan !emera!ur 3*5 8 350 0). e. #enara dis!ilasi ber&ungsi sebagai !ema! emisahan bahan 'imia berdasar'an 'emudahan mengua sua!u bahan dalam s'ala indus!ri .
5. K+&$aa$ P)*#&"
Kegunaan rodu' ( bu!adiena , : a.
Bahan ba'u embua!an 'are! sin!e!is un!u' rodu'si ban 'endaraan.
b. Bu!adiena diguna'an dalam rodu'si indus!ri 4inlloheAene . Bu!adiena >uga berguna dalam sin!esis si'loal'ana dan loal'enes
d. un!u' menambah &le'sibili!as dari las!i'
DATAR PUSTAKA
)harles E. Drden" HOutline Chemical of Technologhy” 2 nd Edition,1263 h!!:id.i'iedia.org h!!:reosi!or.usu.a.idbi!s!ream1*3456-21*3)ha!er7*0II.d&
http://en.wikipedia.org/wiki/Butadiene
Uses Most butadiene is polymerized to produce synthetic rubber. While polybutadiene itself is a very soft, almost liquid material, copolymers prepared from mixtures of butadiene with styrene and/or acrylonitrile, such as acrylonitrile butadiene styrene (!"#, acrylonitrile butadiene ($!%# and styrene&butadiene ("!%# are tou'h and elastic. "!% is the material most commonly used for the production of automobile tires. "maller amounts of butadiene are used to mae the nylon intermediate, adiponitrile, by the addition of a molecule of hydro'en cyanide to each of the double bonds in a process called hydrocyanation developed by )u*ont. +ther synthetic rubber materials such as chloroprene, and the solvent sulfolane are also manufactured from butadiene. !utadiene is used in the industrial production of &vinylcyclohexene via a )iels lder dimerization reaction- and the vinylcyclohexene is a common impurity found in butadiene upon stora'e. 0yclooctadiene and cyclododecatriene are produced via nicel& or titanium&catalyzed dimerization and trimerization reactions, respectively. !utadiene is also useful in the synthesis of cycloalanes and cycloalenes, as it reacts with double and triple carbon&carbon bonds throu'h the )iels&lder reaction.
h!!:digilib.i!s.a.idubliI$%@onDegree626*306030035)ha!er1.d&
h!!:uAamind3!e'ni''imia.blogso!.om*0101*laorane!ilase!a!.h!ml
BAB II TINJAUAN PUSTAKA 2.1 Eti a!etat
Eti a!etat adaah !en"awa organik dengan ru#u! e#piri! $2%&'$(')$%*. Sen"awa ini #erupakan e!ter dari ethano dan a!a# a!etat. Sen"awa ini +erwu,ud -airan tak +erwarna #e#iiki aro#a kha!. Sen"awa ini diproduk!i daa# !kaa +e!ar !e+agai pearut.
Eti a!etat adaah pearut poar #enengah "ang oati (#udah #enguap) tidak +era-un dan tidak higro!kopi!. Eti a!etat di!inte!i! #eaui reak!i e!teri0ka!i 0!-her dari a!a# a!etat dan ethano +ia!an"a di!ertai katai! a!a# !eperti a!a# !uat.
eak!in"a : Ethano 3 A!a# A!etat Katai! Eti A!etat 3 Air $2%&'% 3 $%*$''% %2S'4 $%*$''$2%& 3 %2'
eak!i di ata! #erupakan reak!i reer!i+e dan #engha!ikan !uatu ke!eti#+angan ki#ia.Eti a!etat dapat dihidroi!i! pada keadaan a!a# atau +a!a #engha!ikan a!a# a!etat dan ethano ke#+ai. Katai! a!a# !uat dapat #engha#+at hidroi!i! karena +erang!ungn"a reak!i ke+aikan hidroi!i! "aitu e!teri0ka!i 0!-her. !iat 0!ik eti a!etat iaah titik didih n"a 1556 dan den!ita!n"a 789gr/-#*.
Berikut adaah !iat 0!ik dan ki#ia dari Eti A!etat. Siat ;i!ik
-airan Titik e+ur : ?8*.5 @$ (189.&& K). Titik didih : .1 @$ (*&7.2& K). Pena#pian : $airan tak +erwarna. Siat Ki#ia dari Eti A!etat adaah: Tidak +era-un. Tidak %igro!kopi!
http://indrawi+awad!.wordpre!!.-o#/2712/71/75/eaporatordanaporiCer/
1vaporator dan 2aporizer 1vaporator merupaan alat yan' di'unaan untu memeatan suatu larutan den'an cara men'uapan airnya. "edan'an 2aporizer adalah alat yan' di'unaan untu memeatan suatu larutan den'an cara men'uapan cairan selain air.