1
Tugas Identifikasi Senyawa “ H-NMR” Nila Huda (1408 100 045) & Qurrota A’yun i (1408 100 003)
Berikut ini spektrum massa dan spektrum H-NMR suatu senyawa organic golongan ester aromatic monosubstitusi dengan komposisi 73,17% unsur C; 7,32% unsur H; dan 19,51% unsur O.
# Spektrum massa senyawa ester aromatic monosubstitusi #
# Spektrum 1H-NMR senyawa ester aromatic monosubstitusi #
Dari spectrum massa di atas maka diketahui puncak ion molekul yang menunjukkan bahwa senyawa ester aromatic monosubstitusi tersebut memiliki berat molekul 164 gram/mol. Sehingga dari % komposisi unsur C, H dan O yang terkandung, dapat ditentukan rumus senyawa dengan uraian sebagai berikut:
Unsur H:
Unsur C:
Unsur O:
Dengan pembulatan maka rumus molekul ester aromatic monosubstitusi adalah .
Pada spectrum massa dapat terlihat puncak dasar (base (base peak )
yang merupakan puncak
dengan rumus C7H7+ yang menjadi
karakteristik fragmentasi hidrokarbon aromatic sehingga menunjukkan adanya gugus hidrokarbon (metal, metilen atau metin) yang terikat pada cincin aromatic, di mana
yang terbentuk akan terfragmen lebih lanjut menjadi C5H5+ yang
memberikan sinyal pada
akibat pelepasan 1 molekul etuna dan C3H3+ yang
memberikan sinyal pada
akibat pelepasan 2 molekul etuna.
Struktur senyawa ester aromatic monosubstitusi dengan rumus molekul C10H12O2 yang mungkin menghasilkan fragmen
adalah sebagai berikut:
O
O
O
O
O O O
O
O O
O
O
Untuk menentukan struktur C10H12O2 yang tepat harus ditinjau dari spectrum 1HNMR sehingga dapat diketahui jenis proton dan lingkungannya. Berdasarkan spectrum 1H-NMR senyawa ester aromatic monosubstitusi dapat diperoleh informasi bahwa terdapat
dengan pergeseran kimia (), integritas puncak dan
pola splitting yang berbeda.
Sinyal pada derah dengan
yang merupakan sinyal menunjukkan bahwa proton tersebut merupakan
proton hidrokarbon jenuh yang memiliki memiliki 2 tetangga proton, di mana sinyal triplet triplet ini terletak di daerah upfield yang mengindikasikan proton-proton tersebut shielding (jauh shielding (jauh dari atom yang elektronegatif).
Sinyal pada derah dengan
yang merupakan sinyal menunjukkan bahwa proton tersebut tidak memiliki
tetangga proton. Sinyal ini terletak di daerah yang lebih upfield daripada sinyal
quartet dan lebih downfield daripada sinyal triplet yang menunjukkan bahwa proton hidrokarbon tersebut lebih shielding daripada sinyal quartet dan lebih deshielding daripada deshielding daripada sinyal triplet.
Sinyal pada daerah dengan
yang merupakan sinyal menunjukkan bahwa proton tersebut memiliki 3
tetangga proton, di mana sinyal quartet ini terletak di daerah yang lebih downfield dari pada sinyal singlet dan triplet sehingga menunjukkan bahwa proton-proton tersebut adalah hidrokarbon yang tidak terlindungi (deshielding (deshielding ) berdekatan dengan atom O pada ester.
Sinyal pada daerah downfield ( merupakan sinyal proton aromatic dengan
) . Sinyal aromatic
berada pada daerah downfield karena downfield karena adanya efek anisotropi . Dari uraian spectrum 1H-NMR di atas, belum dapat diketahui jumlah proton pada masing-masing sinyal, sehingga dengan mengasumsikan bahwa:
∑ proton aromatic monosubstitusi = 5 proton memiliki integritas 3,7 Maka:
Dan dengan mempertimbangkan jenis-jenis protonnya (pergeseran kimia (), integritas puncak dan pola splitting) maka struktur senyawa ester aromatic monosubstitusi dengan rumus molekul C 10H12O2 yang paling tepat adalah: O O
= 1,2 ppm
(triplet, 3H)
= 3,6 ppm
= 7,1- 7,4
(singlet, 2H)
ppm (5H)
= 4,1 ppm
(quartet, 2H) lebih deshielding karena dekat O
Dengan demikian fragmentasi pada spectrum massa terbukti dapat memberikan sinyal pada m/z 164, m/z 164, 119, 91, 77, 65, 51, 39 dan 29 sebagaimana pola fragmentasi berikut: O + CH2
. +
O
O
+
O
.O
O+ e
Acylium Ion (m/z = 119)
.
+
Tropylium Ion (m/z = 91)
O
O
. +
O
Ethyl cation (m/z = 29)
O m/z = 164
H
+ C2H5
+
.
+
O
+ +
+
Cyclopentadienyl cation Cyclopentadienyl (m/z = 65)
O
Benzyl cation (m/z = 77)
+
H
+
"Molecular Ion"
+
Cyclopropenyl cation (m/z = 39)
+ Cyclobutadienyl cation Cyclobutadienyl (m/z = 51)
