Informe 07 Quimica Organica AII

UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS (Universidad del Perú, Decana de América)

UÍMICA E ING. Q UÍMICA UÍMICA FACULTAD DE Q UÍMICA UÍMICA 07.1 E.A.P. Q UÍMICA UÍMICA ORGÁNICA DEPARTAMENTO ACADÉMICO DE Q UÍMICA UÍMICA ORGÁNICA AII CURSO DE Q UÍMICA

PRÁCTICA N° 7: JABONES Y DETERGENTES HORARIO:

SÁBADO 10:00 – 10:00 – 14:00

PROFESOR:

LÓPEZ, JOSÉ LUIS

FECHA DE ELABORACIÓN:

21 DE MAYO DE 2016

FECHA DE ENTREGA:

28 DE MAYO DE 2016

INTEGRANTES:   

14070112 – 14070112 – ROJAS BARRETO, JAZMÍN 14070083 – 14070083 – MEGO DE LA CRUZ, FROY KEVIN 14070085 – 14070085 – MOULET VALLEJOS, GRACIELA JHULLY

LIMA-PERÚ 2016-1

PRÁCTICA 07 – 07 – JABONES Y DETERGENTES

ERROR! USE THE HOME TAB TO APPLY TÍTULO 1 TO THE TEXT THAT YOU WANT TO APPEA

TABLA DE CONTENIDO Introducción ........................... .......................................... ............................. ............................ ............................ ............................ ............................ ............................ ............................. ......................... .......... 3 Marco teórico ............................ .......................................... ............................ ............................ ............................ ............................ ............................ ............................ ............................. ....................... ........ 4 ¿Cómo funciona un jabón? ......................... ....................................... ............................ ............................ ............................ ............................ ............................ ............................ ................ .. 4 Los jabones no actúan adecuadamente con agua dura ............................ .......................................... ............................ ............................. ......................... .......... 5 ¿Jabones o detergentes?................................... ................................................. ............................ ............................ ............................ ............................ ............................ ....................... ......... 6 Detalles experimentales ............................ .......................................... ............................ ............................. ............................. ............................ ............................ ............................ .................... ...... 7 A.

Síntesis de jabón.................................. ................................................ ............................ ............................. ............................. ............................ ............................ ........................... ............. 7 Observación ........................... .......................................... ............................. ............................ ............................ ............................ ............................ ............................ ............................ .................. .... 9 Resultados ........................... ......................................... ............................ ............................ ............................ ............................. ............................. ............................ ............................ .................... ...... 9 Reacción Química ............................ .......................................... ............................ ............................ ............................ ............................ ............................ ............................ ..................... ....... 10 Discusión de Resultados ........................... ......................................... ............................ ............................. ............................. ............................ ............................ ......................... ........... 11

Conclusiones........................... .......................................... ............................. ............................ ............................ ............................ ............................ ............................ ............................. ....................... ........ 11 Recomendaciones ............................ .......................................... ............................ ............................ ............................ ............................ ............................ ............................ ............................ .............. 12 Referencias ........................... .......................................... ............................ ........................... ............................ ............................. ............................. ............................ ............................ ......................... ........... 12

UNMSM – UNMSM – FQIQ – – LABORATORIO DE Q UÍMICA UÍMICA ORGÁNICA AII

PÁGINA 2



INTRODUCCIÓN Una propiedad importante de los jabones, en comparación con los detergentes, es su biodegradabilidad; esto se vio durante la Segunda Guerra Mundial, ante la necesidad de obtener jabones solubles en agua de mar, se comenzó la fabricación de detergentes. Al aumentar la demanda, aparecieron detergentes de muy bajo costo elaborados a partir de compuestos de petróleo: los ALQUILBENCENSULFANATOS (ABS). (ABS). Tras más de una década de niveles muy altos de venta, empezó a aparecer espuma en aguas residuales y, en algunas regiones, hasta en el agua potable, ya que los microorganismos no degradan con facilidad las moléculas ramificadas del ABS. Los detergentes biodegradables, llamados químicamente alquilsulfonatos lineales (LAS), contienen cadenas lineales de carbono fácilmente descompuestas por los microorganismos que producen enzimas que degradan las cadenas en bloques de dos en dos. En el caso de los detergentes ABS, esta acción enzimática es bloqueada por las ramificaciones que posee. La no biodegradabilidad de los detergentes originó mucha presión en todo el mundo, lo que condujo a discutir este tema y formular legislación que exigiera a los fabricantes de la industria del jabón y detergentes comprobar la biodegradabilidad de sus productos. En México, casi el 100% de la industria de jabones y detergentes elabora detergentes biodegradables utilizando la materia prima adecuada: el dodecil benceno lineal y no el ramificado. En pleno siglo XXI, las aplicaciones de los surfactantes, tanto jabones como detergentes, son cada vez más abundantes. No sólo se usan en la limpieza del hogar: ahora se utilizan también como biocidas, humectantes, mejoradores de flujo, complementos para la extracción mejorada de petróleo, entre otras aplicaciones.


PÁGINA 3



MARCO TEÓRICO Las grasas de origen animal o aceites vegetales que se transforman en jabones. No es cuestión de magia: Esto se llama química, e implica una reacción muy sencilla denominada saponificación. Un jabón contiene las sales de sodio o potasio de los ácidos grasos, producto de la mezcla de un cuerpo graso (triglicéridos con un álcali, que puede ser hidróxido de sodio o de potasio).

Figura 1. Esquema de reacción de saponificación para la producción de jabón.

¿CÓMO FUNCIONA UN JABÓN? Como si se tratara de una batería con polos positivo y negativo, una molécula de jabón también tiene dos extremos de diferente afinidad. La FIGURA 2 representa una molécula de jabón. En rojo, la cabeza, con carga, es afín FIGURA 2. Una molécula de jabón, la c abeza roja con carga interactúa con el al agua porque son de polaridad similar. La agua, mientras que la cadena azul sin carga se mezcla con las grasas o aceites. cadena azul, denominada lipofílica, es afín a las grasas y repele al agua. A causa de esta estructura, el jabón posee una doble afinidad hacia la polaridad de otras moléculas y puede orientarse según el medio donde se encuentre. Alguna vez hemos escuchado la frase “Tú y yo somos como el aceite y el agua, jamás podremos estar juntos”. Palabras muy fuertes. Es probable que quien usa esta expresión no conozca la química de un jabón, que puede disminuir la tensión superficial y, con ello, crear un efecto de emulsificación que es algo muy cercano a mezclarse. En el agua, el jabón forma entre 100 y 200 micelas; es decir, asociaciones o conglomerados de moléculas que orientan sus cabezas con carga hacia la superficie del agregado molecular, FIGURA 3. Formación micelar en un entorno acuoso, mientras que las cadenas alifáticas quedan hacia dentro. La donde A es una micela y B es una molécula de jabón. micela es una partícula energéticamente estable, ya que los grupos con carga están unidos mediante enlaces de hidrógeno de baja energía con las moléculas del agua


PÁGINA 4



circundante, mientras que los grupos afines a las grasas se orientan hacia el interior de la micela e interactúan con otros grupos de características similares. Los jabones limpian debido a las afinidades diferentes de los extremos de sus moléculas. La suciedad grasa no se elimina fácilmente sólo con agua, que la repele por ser insoluble en ella. Sin embargo, el jabón posee una cadena larga alifática o hidrocarbonada sin carga que interactúa con la grasa, disolviéndola, mientras que la región con carga se orienta hacia el exterior, formando gotas. Una vez que la superficie de la gota grasa está cubierta por muchas moléculas de jabón, se forma una micela con una pequeña gota de grasa en el interior. Esta gota de grasa se dispersa fácilmente en el agua, ya que está cubierta por las cabezas con carga o aniones carboxilato del jabón, como se observa en la F IGURA 3. La mezcla que resulta de dos fases insolubles (agua y grasa), con una fase dispersada en la otra en forma de pequeñas gotas, se denomina emulsión. Por lo tanto, se dice que la grasa ha sido emulsionada por la solución jabonosa. De esta manera, en el proceso de lavado con un jabón, la grasa se elimina con el agua del lavado.

LOS JABONES NO ACTÚAN ADECUADAMENTE CON AGUA DURA Como sabemos, no toda el agua contiene las mismas cantidades de electrolitos y minerales. Los jabones no actúan adecuadamente en el agua dura, o bien, ácida. Se conoce como agua dura a la que contiene iones polivalentes como calcio, magnesio o hierro. Es frecuente que el agua de consumo casero contenga estos iones. A pesar de que esta agua, rica en minerales, es potable, los iones y el jabón forman sales insolubles denominadas espuma de agua dura. La siguiente ecuación representa la reacción de un jabón con el ion calcio, elemento abundante en el agua que ha estado en contacto con rocas ricas en minerales de este metal.

Dos moléculas de jabón intercambian catión para formar una sal de calcio insoluble. FIGURA 9. 9. Dos

Por otra parte, cuando el jabón entra en contacto con agua ácida, se produce una reacción denominada hidrólisis: el jabón tiende a adquirir nuevamente un hidrógeno y, con ello, proporciona el ácido graso correspondiente, que flota en la superficie en forma de un precipitado graso o espuma ácida.

Una molécula de jabón que adquiere nuevamente un hidrógeno y se transforma en el correspondiente ácido graso. FIGURA 10. 10. Una


PÁGINA 5



¿JABONES O DETERGENTES? ¿Existe diferencia entre jabón y detergente? El jabón, como sabemos, proviene de la saponificación de una grasa animal o aceite vegetal y un álcali. Como moléculas en general, son carboxilatos de sodio en los jabones duros, o de potasio en los suaves. En cambio, los detergentes son considerados surfactantes sintéticos y pueden ser sales de ácidos sulfónicos, sales cuaternarias de amonio, o surfactantes no iónicos o Zwiteriónicos. Ambos son tensoactivos o surfactantes, ya que en solución tienden a disminuir el ángulo de contacto entre dos fases y con esto afectan la tensión superficial del agua para lograr el efecto de limpieza. Se obtienen mediante diversas reacciones químicas. Por ejemplo, sulfonación, sulfatación, neutralización, cuaternización, alcoxilación, entre otras. El jabón líquido se obtiene frecuentemente de la saponificación de aceites o grasas con un alto contenido de ácido oleico y una mezcla proporcional de hidróxido de sodio y de potasio. El resultado es un producto de color oscuro y olor fuerte. Se ha encontrado que utilizando ácidos grasos con una longitud de cadena más grande y ácido sarcosínico, se obtiene un jabón líquido con mejor aroma y color, pero el proceso es muy caro (WILCOX, 2000). Debido a esto, los limpiadores líquidos para manos en el mercado son en realidad surfactantes que los consumidores confunden con jabones líquidos. A esta clase pertenecen también los baños de burbujas, el champú líquido para el cuerpo, y los antibacteriales para manos, entre otros. Las innovaciones en la química de surfactantes pueden ser muchas.


PÁGINA 6



DETALLES EXPERIMENTALES A. SÍNTESIS DE JABÓN MATERIALES:        

1 vaso de 250 mL pyrex Tela blanca Probetas graduadas de 25 y 100 mL Bagueta Termómetro Embudo Buchner con kitasato Tubos de ensayos pyrex Cocinilla eléctrica

REACTIVOS:    

10 gramos de sebo de res 10 mL de etanol Solución de NaOH al 35% 15 gramos de cloruro de sodio o de sal de cocina

PROCEDIMIENTO 















Se colocó 10 gramos de sebo de res en un vaso va so de 250mL, en el cual seguidamente se le agregó 5mL de solución de NaOH al 35%. Se calentó el vaso de reacción en un baño de agua entre las temperaturas de 60 a 70 ᵒC durante 15 minutos con agitación constante. ( FIGURA 1) Luego, se agregó 4mL más de solución de NaOH al 35% y 5mL de etanol (se tapó momentáneamente para que el etanol no se evapore). Se calentó el vaso durante 15 minutos más, con agitación constante y se agregó 4mL más de álcali. Se aumentó la temperatura del baño de agua a 90-95 ᵒC y se agitó fuertemente durante 20 minutos. (FIGURA 2) Se agregó 50mL de agua caliente y se agitó hasta que la masa se volvió casi homogénea, y luego se vertió la solución caliente en 150mL de agua fría en la que se disolvió 15 gramos de cloruro de sodio. (FIGURA 3) Se filtró el jabón al vacío (con la ayuda de un trapo y un vaso de precipitado), y se lavó con 10mL de agua fría. Se pesó el el jabón y se dejó secar. ( FIGURA 4)


PÁGINA 7


FIGURA 1

FIGURA 3



FIGURA 2

FIGURA 4

PÁGINA 8



OBSERVACIÓN Cuando hemos preparado hidróxido de sodio al 35% la reacción de la sosa sódica en estado sólido con el agua generó una reacción exotérmica lo cual se pudo apreciar al tocar el vaso de precipitado, había un calentamiento esto nos indicó un desprendimiento de calor en la reacción. Luego de calentar la mezcla (grasa, etanol y NaOH (ac)), observamos que la masa va tomando forma, lo que inicialmente se había derretido por efecto del calor, paso a tomar consistencia la mezcla formándose una masa para ello agregamos 50mL de agua caliente; pasado un tiempo, notamos que en el recipiente se formaron 3 capas: la inferior que contiene la solución de sosa sódica sobrante con la glicerina formada; la intermedia, semisólida, constituida por jabón, y la superior, amarilla de grasa que no ha reaccionado aún. Al trasvasar la mezcla en caliente a un vaso con 150mL de agua fría con con 15g de NaCl se pudo observar con mayor claridad estas 3 fases, luego al filtrar con una tela la mezcla y exprimirla para retirarle el líquido obtuvimos dicho jabón de un color similar al sebo inicial que era un amarrillo pálido.

RESULTADOS Esta reacción ha tenido lugar por un proceso de saponificación en la que a partir de grasa y NaOH obtenemos jabón y glicerina.

DATOS EXPERIMENTALES: Se pesó:

   = 10  Entonces, experimentalmente:

ó ó =19.79 CALCULOS TEÓRICOS:

 + →  +  Sabiendo que el R EACTIVO LIMITANTE es el triglicérido denominado “Estearina” que es el triglicérido que se encuentra en el sebo de res:

̅   =890/

̅  −ó =918/ 10  = 0.011    = ̅ = 890/ 0.011 

Por estequiometria:

  −ó = 3 ×    = 0.011 011   ×× 3 = 0.033 033    UNMSM – UNMSM – FQIQ – – LABORATORIO DE Q UÍMICA UÍMICA ORGÁNICA AII

PÁGINA 9



Entonces, teóricamente:

  −ó =  .̅ = 0.033 0.033 (918  )=30.3 RENDIMIENTO DE LA REACCIÓN:

% %   =   ×100% Tenemos:

 ×100%=65.31% % %   = 19.79 30.3  Se obtuvo 65.31% de rendimiento.

REACCIÓN QUÍMICA

REACCIÓN DE SAPONIFICACIÓN PARA LA PRODUCCIÓN DE JABÓN

MECANISMO DE REACCIÓN DE SAPONIFICACIÓN DE UN ÉSTER


PÁGINA 10



DISCUSIÓN DE RESULTADOS Es necesario el calentamiento de la mezcla que contenía (etanol, éster (grasa) y la base en este caso NaOH), para que el éster carboxílico sea hidrolizado al correspondiente ácido graso (en nuestro caso fue el estearato de sodio) en forma de una sal y el alcohol. Una base, en este caso el hidróxido de sodio promueve la hidrólisis de ésteres por acción del grupo OH - fuertemente nucleofílico. Esta reacción es irreversible esencialmente, puesto que un anión carboxilato estabilizado por resonancia demuestra poca tendencia a reaccionar con un alcohol. El alcohol se añade como solvente común para la grasa y la solución de hidróxido de sodio. De esta forma se obtiene un sistema homogéneo y la reacción se dará rápidamente. Además para que la saponificación se produzca es necesario agitar la mezcla de la grasa con la sosa. Si la sosa es sódica (hidróxido de sodio) se obtiene un jabón sólido y duro. La solución saturada de cloruro sódico se utilizó para separar la glicerina del jabón, ya que la sal y el agua son solubles en la glicerina más no el jabón por eso en el vaso se vio una marcada diferenciación el jabón se apreció en la parte superior en forma de espuma y lo se encontraba en la parte inferior del vaso era la glicerina con un aspecto de color amarrillo pálido. Si analizamos el rendimiento rendimiento de nuestra reacción fue de 65.31% algo bajo pero viable pues pues el déficit de nuestro rendimiento se debió a varios factores: Se calentó directamente la mezcla con poca agua en el baño maría lo cual hizo que la mezcla se secara parcialmente y utilicemos una cantidad adicional de NaOH. No se agitó constantemente la mezcla, lo cual hizo que parte de ella se quedara impregnada en las paredes del vaso y se pierda parte de la muestra total. En un momento dado a la mezcla le cayó agua (por el baño maría ya que trabajamos en un beacker más grande que el de 250mL), y al momento de quitarle el agua ingresada a la mezcla se perdió parte de la muestra, disminuyendo considerablemente nuestro porcentaje de rendimiento.

CONCLUSIONES 





Los jabones ejercen su acción limpiadora debido a que los dos extremos de su molécula son muy diferentes. Uno de los extremos de la molécula es iónico o mejor dicho polar, por tanto es hidrofílico y tiende a disolverse en el agua. La otra parte es la cadena de hidrocarburo no polar, por tanto lipofílica o afín a la grasa y tiende a disolverse en ella. Una vez solubilizadas en agua, la grasa y la mugre pueden eliminarse. El jabón es una sal sódica de un ácido carboxílico graso, se obtiene por sanipoficación de una grasa; en nuestro caso utilizamos el sebo de res; a la cual luego de volverla líquida le añadimos una base (NaOH) y lo calentamos en baño maría; agitando constantemente. Utilizamos una solución saturada de NaCI para separar el jabón ya formado del glicerol.


PÁGINA 11



RECOMENDACIONES 









Para que la saponificación se produzca es necesario agitar la mezcla de la grasa con la sosa de manera continua. Si la sosa es sódica (hidróxido de sodio) se obtiene un jabón sólido y duro, si es potásica (hidróxido potásico) el jabón que se obtiene es blando o líquido. Es importante la continua y fuerte agitación de la masa en la elaboración del jabón; ya que tiende a endurecerse; es por ello que es importante mantener esta masa a muy altas temperaturas. No es necesario agregar agua cuando se calienta el cuajo de jabón; ya que generalmente queda retenida suficiente agua en el sólido para dar una solución cuando se caliente la mezcla. Es importante tener cuidado al manejar los insumos que se utilizan para la elaboración del jabón, ya que pueden ser altamente corrosivos o causar algún tipo de daño en la piel. Dado un ejemplo es el hidróxido de sodio (NaOH) o 'hidróxido sódico', por ser corrosivo es de suma importancia usar dicho reactivo con guantes. Al filtrar con la tela en un beacker tener cuidado de llenar demasiado rápido la tela al filtrar ya que se puede perder muestra si se derrama la mezcla.

REFERENCIAS 

  









MC MURRY, J. Química Orgánica. 3ra Edición. México D.F.: Editorial Iberoamericana. 1994. Página consultada: 995 CAREY, FRANCIS . Química orgánica. 3ra Edición. España, Madrid: Editorial Mc Graw Hill. 1999. Página consultada: 995 WADE, LEROY. Química Orgánica. 7ma Edición. Volumen 2. México: Editorial Pearson. 2011. Página consultada: 1009 BEYER, HANS & WOLFGANG , WALTER. Manual de Química Orgánica. 19va Edición. España: Editorial Reverté. 1987. Páginas consultadas: 264-267 BAILEY, PHILIP S & BAILEY, CHRISTINA A. Química Orgánica conceptos y aplicaciones. México: Editorial Pearson. 1998. Página consultada: 487 WEININGER, STERMITZ. Química Orgánica. 1ra Edición. España, Barcelona: Editorial Reverté. 1988. Página consultada: 706 Revista digital universitaria. La química del jabón y algunas aplicaciones http://www.revista.unam.mx/vol.15/num5/art38/art38.pdf Observado 25-06-2016


PÁGINA 12

Informe 07 Quimica Organica AII

Recommend Documents