LAPORAN CBR (CRITICAL BOOK REVIEW) ANALISIS MATERI PADA BUKU KIMIA ORGANIK FISIK BAB III REAKSI ADISI
Diajukan untuk memenuhi salah satu tugas critical book review pada mata kuliah Kimia Organik Lanjut
Dosen Pengampu: Dr. Marham Sitorus , M.Si
Disusun Oleh : Angeline Viska Ayu Rosalia (8176142001) (8176142001)
PRODI MAGISTER PENDIDIKAN KIMIA PROGRAM PASCA SARJANA UNIVERSITAS NEGERI MEDAN 2017
Buku : Kimia Organik Fisik Materi : Mekanisme Reaksi Substitusi Elektrofilik Penulis : Marham Sitorus Penerbit : Graha Ilmu
BAB I PENDAHULUAN
A. LATAR BELAKANG
Reaksi adisi adalah reaksi pemutusan ikatan rangkap (pengubahan ikatan rangkap menjadi ikatan kovalen tunggal ). Reaksi adisi antara lain dapat digunakan untuk membedakan alkana dengan alkena. Reaksi pengenalan ini dilakukan dengan penambahan bromine (Br 2) yang berwarna merah coklat. Terjadinya reaksi adisi ditandai dengan hilangmya warna merah coklat daro bromin (Br 2). Karena alkana tidak memiliki ikatan rangkap ( tidak mengalami reaksi adisi adisi ) warna merah dari bromin tidak berubah. b erubah. Alkena ialah suatu hidrokarbon yang mengandung suatu ikatan rangkap dua antara dua atom C yang berurutan. Kadang-kadang alkena disebut olefin, dari kata olefiant gas (gas yang membentuk minyak), suatu nama lain untuk etilena (CH2=CH2). Alkena disebut juga hidrokarbon tidak jenuh karena tidak mempunyai jumlah maksimum atom yang datap ditampung oleh setiap atom karbon. Alkena mempunyai ikatan sigma dan ikatan phi antara dua atom karbon yang berhadapan. Ikatan rangkap karbon-karbon merupakan gugus fungsional yang banyak terdapat dalam produk-produk alam dan pada umumnya ikatan rangkap ini akan bergabung dengan gugus fungsional yang lain. Selain itu alkena juga banyak ditemukan dalam komponen-komponen minyak bumi.
B.
Rumusan Masalah
Rumusan masalah makalah ini adalah:
C.
1.
Apakah pengertian dari adisi?
2.
Bagaimanakah mekanisme reaksi adisi?
3.
Bagaimanakah stereokimia reaksi adisi?
Tujuan
Tujuan dari makalah ini adalah: 1.
Untuk mengetahui pengertian adisi.
2.
Untuk mengetahui proses mekaninsme reaksi adisi.
3.
Untuk mengetahui stereokimia reaksi adisi.
BAB II PEMBAHASAN 2.1 Reaksi Adisi
Reaksi adisi merupakan reaksi penambahan suatu atom atau gugus atom dalam suatu molekul, dimana akan terjadi transformasi molekul tidak jenuh menjadi jenuh. Sebagai contoh dengan menggunakan molekul umum X-Y
Molekul pengadisi (X-Y) berupa (X-Y) berupa molekul homogen (X=Y) atau heterogen (X≠Y). Reaksi adisi dapat terjadi pada alkena simetris maupun tak simetris. a. Adisi Dengan Pengadisi Homogen
Reaksi ini terjadi pada senyawa organik dengan hidrogen (H2) dan Halogen (X2, seperti Cl2 dan Br 2).
b. Adisi Dengan Pengadisi Heterogen
Arah adisi (orientasi) pada alkena yang tak semetris akan spesifik. Pada umumnya, pengadisinya berupa asam protolitik (HA) seperti HCl, HBr, H 2SO4 , CH 3COOH, CF 3COOH, H 2O dengan katalis asam (H + ), ), serta pada semua molekul pengadisi heterogen non asam protolitik .
Pada alkena tak simetris maka arah (orientasi) adisi mengikuti Hukum Markovnikov. Misalkan: Adisi HA pada alkena tak simetris, dimana H dari HA akan terikat pada C alkena yang mengikat H lebih banyak. Contoh :
Umumnya,
produk
yang
dihasilkan
mengikuti
hukum
Markovnikov
(dominan/mayor/banyak), sedangkan sedikit produk anti Markovnikov (minor/sedikit). Contoh :
CH3-CH = CH2 + HBr
+
2.1.1 Mekanisme Reaksi Adisi
Mekanisme reaksi adisi melalui dua tahapan yaitu :
Tahap Pertama : Serangan terhadap Elektrofil (E+) yang berlangsung lambat dan menghasilkan ion karbonium sebagai Intermediet.
T ahap ahap Ke K edua : Serangan nukleofil terhadap i on ka k ar bonium ni um yang be berr langsung langsung cepa cepat t .
Kecepatan reaksi dipengaruhi oleh kestabilan ion karbonium (zat antara) tersebut . Jika ion karbonium yang terbentuk semakin stabil maka reaksi semakin cepat . Dimana urutan stabilitas ion karbonium adalah sebagai berikut: Benzilik > Alilik > Tersier (3 (3o ) > Sekunder (2o ) > Primer (1o ) > CH 3+ Adapun yang mempengaruhi kestabilan ion karbonium ialah a. Ion karbonium dipengaruhi oleh daya sebar muatan positif (delokalisasi) b. Pada Benzilik dan Alilik terjadi delokalisasi electron dari cincin benzene dan ikatan rangkap. c. Ion karbonium tersier, sekunder,dan primer dipengaruhi jumlah alkil yang dapat menyebar muatan positif secara hiperkonyugasi
d. Stabilitas pada benzilik dan alilik ditentukan oleh jumlah struktur resonansinya. Struktur resonansi benzene lebih banyak dibandingkan alilik. 2.1.2 Diagram Reaksi Adisi
Berikut ini merupakan diagram rekasi adisi secara lengkap Intermediet ion
Transition state
karbonium
pertama
Transition state kedua
Pada intermediet (I) ion karbonium terjadi penataan ulang agar tercapai ion karbonium yang paling stabil dimana dari primer -> sekunder-> tersier melalui perpindahan Hidrida (hydride shift) atau perpindahan alkil (alkyl shift).
Berdasarkan kestabilan ion karbonium masing-masing sebagai intermediet maka urutan dominasi hasil ialah produk 3 > produk 2 > produk 1. Mekanisme reaksi ini sebagai berikut.
Tahap Pertama : Serangan H+ terhadap alkena.
Tahap Kedua : Serangan Cl- terhadap ion karbonium
Sehingga diagram energy untuk ketiga produk dapat digambarkan sebagai berikut :
3.1.3 Stereokimia Reaksi Adisi
Menurut fakta eksperimen, hal yang menarik adalah reaksi adisi (Brominasi) terhadap senyawa 2-butena (baik cis maupun trans), dimana reaksinya sebagai berikut ini : a. Reaksi Brominasi pada trans-2-butena
Hasilnya bukan merupakan campuran melainkan identic, dimana kedua struktur mempresentasikan senyawa meso-2,3-dibromobutana.
b. Reaksi Brominasi pada cis-2-butena
Dimulai dari bentuk planar 2-butena (akiral) sehingga Br2 dapat mengadisi ikatan rangkap dari sisi atas maupun bawah. Hasilnya adalah intermediet ion bromonium sehingga
membentuk
(2S,3S)-dibromobutana
mekanisme reaksinya adalah sebagai berikut:
dan
(2R,3R)-dibromobutana,
BAB III KRITIK DAN SARAN
1. Berdasarkan silabus, materi diatas sudah sesuai dengan silabus. Dalam silabus siswa diminta mempelajari tentang reaksi adisi, mekanisme dan stereokimia adisi.Sehingga buku ini layak dipakai karena telah memenuhi standard. 2. Berdasarkan bahasa, alangkah lebih baiknya bahasa digunakan lebih sederhana dan ringkas sehingga akan lebih memudahkan pembaca ketika memakai buku ini. 3. Berdasarkan isi dan gambar, dalam buku ini telah disajikan mekanisme dari reaksi-reaksi. Namun, pada bagian stereokimia masih sulit dimengerti pembaca, sehingga alangkah lebih baik jika dalam penulisan reaksi digunakan aneka warna sehingga pembaca lebih mudah memahami mekanismenya. 4. Kelemahan buku ini adalah pertanyaan yang diajukan di akhir bab tidak ada penjelasannya dalam isi bab sehingga membuat pembaca harus mencari sumber bacaan yang lain. Akan tetapi, ini tidak menjadi masalah yang besar karena dengan demikian pembaca mau tidak mau harus membaca sumber yang lain, dengan kata lain dapat menambah pengetahuan pembaca.