benzocaína.

Universidad Nacional Autónoma De México. Facultad de Química. Laboratorio de Química Orgnica.

!nc"e# $utiérre# Ale%andra. Ale%andra.

!&N'(!)! D( *(N+O,A&NA. La ben#ocaína es un anestésico local- or vía exclusivamente tóica con una duración de anestesia relativamente breve. 'iene una estructura rcticamente similar a la rocaínadi/erencindose solamente en el gruo terminal dietilamino. Debido a la oca solubilidad 0ue resenta- ésta se absorbe mu1 lentamente de manera 0ue no llega a ser tóxico. !e usa sobre "eridas 1 2lceras donde trans/iere una sensación anestésica mientras ermanece en el lugar lugar.. !u /orma /orma de actuar actuar es blo0uea blo0ueando ndo la cond conducc ucción ión de los imulsos imulsos nervios nerviosos os al dism dismin inui uirr la ermeabilidad la ermeabilidad de la mem membran branaa neu neurona ronall a los iones sodio sodio.. ,u ,uan ando do la terminación nerviosa es estimuladaestimulada- el sodio entra en la neurona- causando desolari#ación del nervio 1 subsecuentemente la iniciación de una acción en otencia. (sta acción es  roagada a través del sistema s istema nervioso central 0ue interreta el dolor. La *en#ocaina act2a  ara in"ibir los canales de sodio deendientes de volta%e en la membrana del nerviodeteniendo la roagación de la acción en otencia. (l p-amino como tamb tambié iénn se cono conoce ce a la ben# ben#oc ocaí aína na-- es p-aminoben benzoat zoatoo de etilo etilo- como "idroli#ado or las en#imas lasmticas 1 "eticas- las cuales reciben el nombre de colinesterasas- asando a ser eliminado or nuestro metabolismo- a través de los ri3ones. La sinteti#ación de la ben#ocaína se reali#a a través de rocesos de esteri/icación  artiendo del cido 4aminoben#oico- sumndole el etanol 1 un catali#ador a la reacción. Otra manera de obtener la ben#ocaína- es a través de la reducción del nitroben#oato 0ue  roceda. (l cido 4aminoben#oico no solo se utili#a como anestésico- sino 0ue también es un comuesto esencial ara el metabolismo de ciertas bacterias- or lo 0ue se le conoce a menudo ba%o la designación de vitamina *56- ero en cambio- no es considerado como esencial ara los seres "umanos- or lo 0ue ara nosotros no es una vitamina en sí- ero siendo del comle%o de vitaminas *- viene siendo también un comonente de rotectores solares- ba%o la denominación *x. La alicación en exceso de un anestésico como la ben#ocaína ben#ocaína uede incrementar incrementar el riesgo de asiración ulmonar al rela%ar el re/lu%o nauseoso 1 ermitiendo 0ue contenido regurgitado del estómago o secreciones orales entren en las vías aéreas. Alicar un anestésico oral o consumir bebidas antes de ir a la cama uede ser articularmente  eligroso. (l uso oral de roductos de ben#ocaína "a demostrado ser causa de meta"emoglobi meta"emoglobinemianemia- un desorden en el cual la cantidad cantidad de oxígeno oxígeno llevado or la sangre se ve reducido. (ste e/ecto secundario es com2n en ni3os menores a 7 a3os.

OBJETIVOS • •

Obtener un éster a artir de un cido carboxílico 1 un alco"ol- mediante catlisis cida. Obtener ben#ocaína a artir del cido 84aminoben#oico.

HIPÓTESIS

(l utili#ar 97!O8  concentrado ser de suma imortancia ara 0ue la rotonación del carbonilo sea e/iciente 1 así la reacción sea ms rida 1 ms cuantitativa.

PROCEDIMIENTO

SÍNTESIS DE BENZOCAÍNA.

0.5 mL ác. 4-aminobenzoico + 0.5 mL de eano! + 0." mL de ácido #$!%&'ico + ( )e'!a# de #i!ice

A1ia' 2 'ec'i#a!iza' con eano!3a1$a.

Ada)a' #i#ema de 'e*$o.

Ca!ena' ,a#a di#o!$cin com)!ea de !a mezc!a A)'o/.

Adiciona' en $n a#o con mL de NaO6 a! 708 2 701 de ,ie!o.

En%'ia' en ba9o de ,ie!o ,a#a !!e1a' a  T.A..

:edi' )$no de %$#in 2 'endimieno.

RESUT!DOS Masa ben#ocaína exerimental :6.5;6
g ( 100 ) 0.6028 g 0.1908

=

31.6522

=

!N"ISIS DE RESUT!DOS La reacción llevada a cabo /ue la siguiente>

(l mecanismo de la reacción es el siguiente>

+

6;O

La sinteti#ación de la ben#ocaína- como se ve en el mecanismo- se reali#a a través de  roceso de esteri/icación artiendo del cido 4aminoben#oico- con etanol- catali#ada or  cido sul/2rico concentrada. !iendo el mecanismo de reacción oco comle%o- solo re0uiere una cantidad moderada de energía. $racias a la sencille# en la síntesis de dic"o comuesto- es osible la roducción a escalas /armacéuticas. Qui# no es tan necesario buscar una ruta alterna de síntesis- 1a 0ue la misma no es mu1 costosa ni da3ina ara el medio ambiente. !in embargo también se  uede obtener la ben#ocaína- es a través de la reducción del nitroben#oato 0ue roceda. ?esecto a la caracteri#ación se determinó el unto de /usión- el cual teóricamente es reortado en un intervalo de <;4;6@,. (n el momento en 0ue /ue determinado se

encontró 0ue dic"o comuesto no /undió- llegando a temeraturas sueriores a los 5<6@, "asta 0uemarse- lo cual nos lleva a dos conclusiones. 5. Que el comuesto estaba imuro. 7. Que al "acer la recristali#ación con agua del gri/o- se llenó de sales 0ue elevaron el  unto de /usión. !in embargo al robar dic"o comuesto- el oder analgésico se roducía.

CONCUSIÓN (s osible sinteti#ar la ben#ocaína- a través de un roceso de esteri/icación usando como materia  rima> cido 4aminoben#oico- con etanol- catali#ada or cido sul/2rico concentrada.

CUESTION!RIO #$ %Pod&'a (tiliza&)e *+ido )(l,&i+o dil(ido. !e uede- sin embargo la rotonación del gruo carbonilo sería muc"o ms lenta 1 e/iciente- lo 0ue conlleva a 0ue la reacción se lleve a cabo ms lentamente 1 con menores rendimientos.

/$ Si )e de)ea elimina& el a0(a de la &ea++i1n pa&a de)plaza& el e2(ilib&io 3a+ia el 4)te&5 %C1mo )e modi,i+a&'a la t4+ni+a. !e tiene 0ue adatar en la reacción una trama de !tar- la cual destila el agua mientras la reacción se lleva a cabo.

6$ %Da&ia b(eno) &e)(ltado) ()a& a+ido p-amino benzoi+o en e7+e)o5 en 8ez de etanol. Bor el rinciio de e0uilibrio 0uímico al agregar cual0uiera de los dos reactivos en exceso ocasionaría un desla#amiento del mismo "acia los roductos- así 0ue si daría buenos resultados el  roblema es 0ue el cido utili#ado es ms valioso 0ue el alco"ol utili#ado. 8. U)o) de la benzo+a'na$

(l cido 4aminoben#oico no solo se utili#a como anestésico local- or vía exclusivamente tóica- sino 0ue también es un comuesto esencial ara el metabolismo de ciertas bacterias or lo 0ue se le conoce a menudo ba%o la designación de vitamina *56- ero en cambio- no es considerado como esencial ara los seres "umanos- or lo 0ue ara nosotros no es una vitamina en sí- ero siendo del comle%o de vitaminas *- viene siendo también un comonente de rotectores solares- ba%o la denominación *x.

RE9ERENCI!S

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*en#ocaína "tt>CC0uimica.laguia7666.comCcomuestos40uimicosCben#ocaina. ,onsultado 57C6C7665E a las ;>77 "rs.