Universidad Nacional Autónoma De México. Facultad de Química. Laboratorio de Química Orgnica.
!nc"e# $utiérre# Ale%andra. Ale%andra.
!&N'(!)! D( *(N+O,A&NA. La ben#ocaína es un anestésico local- or vía exclusivamente tóica con una duración de anestesia relativamente breve. 'iene una estructura rcticamente similar a la rocaínadi/erencindose solamente en el gruo terminal dietilamino. Debido a la oca solubilidad 0ue resenta- ésta se absorbe mu1 lentamente de manera 0ue no llega a ser tóxico. !e usa sobre "eridas 1 2lceras donde trans/iere una sensación anestésica mientras ermanece en el lugar lugar.. !u /orma /orma de actuar actuar es blo0uea blo0ueando ndo la cond conducc ucción ión de los imulsos imulsos nervios nerviosos os al dism dismin inui uirr la ermeabilidad la ermeabilidad de la mem membran branaa neu neurona ronall a los iones sodio sodio.. ,u ,uan ando do la terminación nerviosa es estimuladaestimulada- el sodio entra en la neurona- causando desolari#ación del nervio 1 subsecuentemente la iniciación de una acción en otencia. (sta acción es roagada a través del sistema s istema nervioso central 0ue interreta el dolor. La *en#ocaina act2a ara in"ibir los canales de sodio deendientes de volta%e en la membrana del nerviodeteniendo la roagación de la acción en otencia. (l p-amino como tamb tambié iénn se cono conoce ce a la ben# ben#oc ocaí aína na-- es p-aminoben benzoat zoatoo de etilo etilo- como "idroli#ado or las en#imas lasmticas 1 "eticas- las cuales reciben el nombre de colinesterasas- asando a ser eliminado or nuestro metabolismo- a través de los ri3ones. La sinteti#ación de la ben#ocaína se reali#a a través de rocesos de esteri/icación artiendo del cido 4aminoben#oico- sumndole el etanol 1 un catali#ador a la reacción. Otra manera de obtener la ben#ocaína- es a través de la reducción del nitroben#oato 0ue roceda. (l cido 4aminoben#oico no solo se utili#a como anestésico- sino 0ue también es un comuesto esencial ara el metabolismo de ciertas bacterias- or lo 0ue se le conoce a menudo ba%o la designación de vitamina *56- ero en cambio- no es considerado como esencial ara los seres "umanos- or lo 0ue ara nosotros no es una vitamina en sí- ero siendo del comle%o de vitaminas *- viene siendo también un comonente de rotectores solares- ba%o la denominación *x. La alicación en exceso de un anestésico como la ben#ocaína ben#ocaína uede incrementar incrementar el riesgo de asiración ulmonar al rela%ar el re/lu%o nauseoso 1 ermitiendo 0ue contenido regurgitado del estómago o secreciones orales entren en las vías aéreas. Alicar un anestésico oral o consumir bebidas antes de ir a la cama uede ser articularmente eligroso. (l uso oral de roductos de ben#ocaína "a demostrado ser causa de meta"emoglobi meta"emoglobinemianemia- un desorden en el cual la cantidad cantidad de oxígeno oxígeno llevado or la sangre se ve reducido. (ste e/ecto secundario es com2n en ni3os menores a 7 a3os.
OBJETIVOS • •
Obtener un éster a artir de un cido carboxílico 1 un alco"ol- mediante catlisis cida. Obtener ben#ocaína a artir del cido 84aminoben#oico.
HIPÓTESIS
(l utili#ar 97!O8 concentrado ser de suma imortancia ara 0ue la rotonación del carbonilo sea e/iciente 1 así la reacción sea ms rida 1 ms cuantitativa.
PROCEDIMIENTO
SÍNTESIS DE BENZOCAÍNA.
0.5 mL ác. 4-aminobenzoico + 0.5 mL de eano! + 0." mL de ácido #$!%&'ico + ( )e'!a# de #i!ice
A1ia' 2 'ec'i#a!iza' con eano!3a1$a.
Ada)a' #i#ema de 'e*$o.
Ca!ena' ,a#a di#o!$cin com)!ea de !a mezc!a A)'o/.
Adiciona' en $n a#o con mL de NaO6 a! 708 2 701 de ,ie!o.
En%'ia' en ba9o de ,ie!o ,a#a !!e1a' a T.A..
:edi' )$no de %$#in 2 'endimieno.
RESUT!DOS Masa ben#ocaína exerimental :6.5;6
g ( 100 ) 0.6028 g 0.1908
=
31.6522
=
!N"ISIS DE RESUT!DOS La reacción llevada a cabo /ue la siguiente>
(l mecanismo de la reacción es el siguiente>
+
6;O
La sinteti#ación de la ben#ocaína- como se ve en el mecanismo- se reali#a a través de roceso de esteri/icación artiendo del cido 4aminoben#oico- con etanol- catali#ada or cido sul/2rico concentrada. !iendo el mecanismo de reacción oco comle%o- solo re0uiere una cantidad moderada de energía. $racias a la sencille# en la síntesis de dic"o comuesto- es osible la roducción a escalas /armacéuticas. Qui# no es tan necesario buscar una ruta alterna de síntesis- 1a 0ue la misma no es mu1 costosa ni da3ina ara el medio ambiente. !in embargo también se uede obtener la ben#ocaína- es a través de la reducción del nitroben#oato 0ue roceda. ?esecto a la caracteri#ación se determinó el unto de /usión- el cual teóricamente es reortado en un intervalo de <;4;6@,. (n el momento en 0ue /ue determinado se
encontró 0ue dic"o comuesto no /undió- llegando a temeraturas sueriores a los 5<6@, "asta 0uemarse- lo cual nos lleva a dos conclusiones. 5. Que el comuesto estaba imuro. 7. Que al "acer la recristali#ación con agua del gri/o- se llenó de sales 0ue elevaron el unto de /usión. !in embargo al robar dic"o comuesto- el oder analgésico se roducía.
CONCUSIÓN (s osible sinteti#ar la ben#ocaína- a través de un roceso de esteri/icación usando como materia rima> cido 4aminoben#oico- con etanol- catali#ada or cido sul/2rico concentrada.
CUESTION!RIO #$ %Pod&'a (tiliza&)e *+ido )(l,&i+o dil(ido. !e uede- sin embargo la rotonación del gruo carbonilo sería muc"o ms lenta 1 e/iciente- lo 0ue conlleva a 0ue la reacción se lleve a cabo ms lentamente 1 con menores rendimientos.
/$ Si )e de)ea elimina& el a0(a de la &ea++i1n pa&a de)plaza& el e2(ilib&io 3a+ia el 4)te&5 %C1mo )e modi,i+a&'a la t4+ni+a. !e tiene 0ue adatar en la reacción una trama de !tar- la cual destila el agua mientras la reacción se lleva a cabo.
6$ %Da&ia b(eno) &e)(ltado) ()a& a+ido p-amino benzoi+o en e7+e)o5 en 8ez de etanol. Bor el rinciio de e0uilibrio 0uímico al agregar cual0uiera de los dos reactivos en exceso ocasionaría un desla#amiento del mismo "acia los roductos- así 0ue si daría buenos resultados el roblema es 0ue el cido utili#ado es ms valioso 0ue el alco"ol utili#ado. 8. U)o) de la benzo+a'na$
(l cido 4aminoben#oico no solo se utili#a como anestésico local- or vía exclusivamente tóica- sino 0ue también es un comuesto esencial ara el metabolismo de ciertas bacterias or lo 0ue se le conoce a menudo ba%o la designación de vitamina *56- ero en cambio- no es considerado como esencial ara los seres "umanos- or lo 0ue ara nosotros no es una vitamina en sí- ero siendo del comle%o de vitaminas *- viene siendo también un comonente de rotectores solares- ba%o la denominación *x.
RE9ERENCI!S
•
*en#ocaína "tt>CC0uimica.laguia7666.comCcomuestos40uimicosCben#ocaina. ,onsultado 57C6C7665E a las ;>77 "rs.