Asetaldehida Asetaldeh ida Asetaldehida Asetaldeh ida (secara sistematis ethanal ethanal)) adalah senyawa kimia organik dengan rumus CH3CHO atau MeCHO. Ini adalah salah satu paling penting aldehida, terjadi secara luas di alam dan diproduksi pada skala besar industri. Asetaldehida terjadi secara alami di kopi, roti, dan matang buah, dan diproduksi oleh tanaman sebagai bagian dari normal metabolisme. Itu juga diproduksi oleh oksidasi etanol dan dipercayai menjadi penyebab mabuk. Jalur eksposur termasuk udara, air, tanah atau tanah yang dapat mengekspos subjek manusia secara langsung jika mereka menghirup menghirup,, minuman, minuman, atau asap. asap. Produksi Pada tahun 2003, produksi global adalah sekitar 106 ton / tahun. Metode produksi utama adalah oksidasi etilena melalui proses Wacker: 2 CH2= CH2 + O2
→
2 CH3CHO
Atau, hidrasi hidrasi asetilena, asetilena, dikatalisis dikatalisis oleh mercury mercury garam memberikan memberikan ethenol, ethenol, yang yang tautomerizes tautomerizes menjadi asetaldehida. Rute ini industri adalah dominan sebelum untuk proses Wacker juga disiapkan pada tingkat yang lebih kecil dengan dehydrogenation dan oksidasi etanol. Beberapa bentuk asetaldehida atas hidrogenasi CO, tetapi metode ini tidak digunakan secara komersial. Reaksi Seperti banyak lainnya senyawa karbonil, asetaldehida tautomerizes untuk memberikan enol. Enol asetaldehida adalah vinil alkohol (nama IUPAC: ethenol): CH3CH = O CH2= CHOH Konstanta kesetimbangan adalah hanya 6 x 10gol pada suhu kamar, sehingga jumlah enol sampel asetaldehida sangat kecil. Tautomerisme Ethanal-ethenol Reaksi kondensasi Karena ukurannya yang kecil dan ketersediaan sebagai monomer anhidrat (tidak seperti formaldehida), itu adalah elektrofil umum dalam sintesis organik. Sehubungan dengan reaksi kondensasi asetaldehida adalah prokiral. Hal ini terutama digunakan sebagai sumber "CH3C+H(OH)" yang sangat mudah menguap aldol dan reaksi kondensasi terkait. Reagen Grignard dan senyawa organologam bereaksi dengan MeCHO untuk memberikan hydroxyethyl
derivatif. Dalam salah satu reaksi kondensasi lebih spektakuler, tiga setara formaldehida menambah MeCHO untuk memberikan pentaeritritol, C (CH2OH)4. Dalam reaksi Strecker, asetaldehida mengembun dengan sianida dan amonia untuk memberikan, setelah hidrolisis, Alanina asam amino . Asetaldehida dapat mengembun dengan amina untuk menghasilkan imina, seperti kondensasi dengan cyclohexylamine untuk memberikan N-ethylidenecyclohexylamine. Imina ini dapat digunakan untuk mengarahkan berikutnya reaksi seperti kondensasi aldol. Hal ini juga penting blok bangunan untuk sintesis senyawa heterosiklik. Sebuah contoh yang luar biasa adalah konversi setelah pengobatan dengan amonia ke 5-etil-2-methylpyridine ("collidine aldehida"). Derivatif asetal Tiga molekul asetaldehida mengembun untuk membentuk "paraldehyde," trimer siklik berisi C-O ikatan tunggal. Kondensasi asetaldehida empat molekul memberikan molekul siklik yang disebut metaldehyde. Asetaldehida membentuk asetal stabil pada reaksi dengan etanol di bawah kondisi yang mendukung dehidrasi. Produk, CH3CH (OCH2CH3)2, bahkan disebut "asetal," meskipun asetal digunakan lebih luas untuk menggambarkan senyawa lainnya dengan rumus RCH(OR')2. Menggunakan Secara tradisional, asetaldehida terutama digunakan sebagai pendahulu untuk asam asetat. Aplikasi ini telah menurun karena asam asetat dibuat lebih efisien dari metanol oleh Monsanto dan Cativa proses.Dalam hal reaksi kondensasi asetaldehida adalah prekursor yang penting untuk piridina derivatif, pentaeritritol, dan krotonaldehida secara. Urea dan asetaldehida menggabungkan untuk memberikan berguna resin. Anhidrida asetat bereaksi dengan asetaldehida untuk memberikan ethylidene diacetate, prekursor vinil asetat, yang digunakan untuk menghasilkan Polivinil asetat. Biokimia dan efek kesehatan Dalam hati, enzim alkohol dehidrogenase mengoksidasi etanol menjadi asetaldehida, yang kemudian lebih lanjut dioksidasi menjadi berbahaya asam asetat oleh asetaldehida dehidrogenase. Reaksi oksidasi dua ini digabungkan dengan pengurangan NAD+ untuk NADH. Di otak, alkohol dehidrogenase memiliki peran kecil dalam Oksidasi asetaldehida etanol . Sebaliknya, enzim katalase terutama mengoksidasi etanol asetaldehida. Langkah-langkah terakhir alkohol fermentasi bakteri, tanaman dan jamur melibatkan konversi piruvat menjadi asetaldehida oleh enzim piruvat ini, diikuti oleh konversi asetaldehida menjadi etanol. Reaksi
kedua lagi dikatalisasi oleh alkohol dehidrogenase, sekarang beroperasi di arah yang berlawanan. Kecanduan tembakau Asetaldehida adalah konstituen penting dari asap tembakau. Menunjukkan untuk memiliki efek sinergis dengan nikotin, meningkatkan onset dan kegigihan kecanduan rokok merokok, khususnya di remaja. Penyakit Alzheimer Orang-orang yang memiliki kekurangan genetik untuk enzim yang bertanggung jawab untuk konversi asetaldehida menjadi asam asetat mungkin memiliki risiko lebih besar dari penyakit Alzheimer. "Hasil ini menunjukkan bahwa kekurangan ALDH2 adalah faktor risiko untuk beban [akhir onset penyakit Alzheimer]..." Masalah alkohol Asetaldehida yang berasal dari konsumsi etanol mengikat kepada protein untuk membentuk aduk yang dikaitkan dengan penyakit organ. Obat disulfiram (Antabuse) mencegah Oksidasi asetaldehida asam asetat, dan memiliki efek tidak menyenangkan sama pada peminum. Antabuse kadang-kadang digunakan sebagai penghalang untuk alcoholics yang ingin tinggal mabuk. Karsinogen Asetaldehida adalah kemungkinan karsinogen manusia. Pada tahun 1988 International Agency for Research on Cancer menyatakan, "Ada cukup bukti untuk carcinogenicity asetaldehida (metabolit besar etanol) dalam hewan percobaan." Pada bulan Oktober 2009 International Agency for Research on Cancer diperbarui klasifikasi asetaldehida menyatakan bahwa asetaldehida termasuk dalam dan endogenously yang dihasilkan dari minuman beralkohol adalah kelompok saya karsinogen manusia.Selain itu, asetaldehida merusak DNA dan menyebabkan otot abnormal pembangunan sebagai mengikat kepada protein. Studi 818 berat peminum menemukan bahwa mereka yang terkena asetaldehida yang lebih dari biasanya melalui cacat gen asetaldehida dehidrogenase pada risiko lebih besar mengembangkan kanker atas saluran pencernaan dan hati. Keselamatan Asetaldehida beracun ketika diterapkan secara eksternal untuk periode berkepanjangan, iritasi dan mungkin karsinogen. Itu adalah polusi udara yang dihasilkan dari pembakaran, seperti
otomotif knalpot dan asap tembakau. Itu juga dibuat oleh degradasi termal dari polimer dalam plastik industri pengolahan. Asetaldehida alami rusak dalam tubuh manusia tapi telah terbukti mengeluarkan di air kencing tikus.
sumber: en.wikipedia.org/wiki/acetaldehyde
