La Degradación de Strecker
Introducción
Esta reacción la describió por primera vez el químico Louisquímico LouisCamille Maillard en los comienzos los comienzos del siglo XX. En 1912 Maillard 1912 Maillard (1878-1936 (1878- 1936)) demostró que los pigmentos marrones
y
los
polímeros
que
ocurren
durante
la pirolisis la pirolisis (degradación química producida únicamente por calor) se liberan después de la reacción de un grupo amino con un grupo carbonilo, por lo común un azúcar reductor. No fue sino hasta el año 1953 año 1953 cuando el químico John E. Hodge describió el mecanismo de las complejas interacciones que se producen. Todavía no se desentrañan todos los aspectos de las reacciones de Maillard. En la reacción de Maillard hay cuatro fases sucesivas, la última fase es la degradación de Strecker . En ella se forman los denominados aldehídos de Strecker que son compuestos con bajo peso molecular fácilmente detectables por el olfato.
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La Degradación de Strecker
Concepto.-Con el nombre de reacción de Maillard se designa a
un conjunto muy complejo de reacciones químicas que traen consigo la producción de melanoidinas coloreadas que van desde el amarillo claro hasta el café muy oscuro e incluso el negro, además de diferentes compuestos aromáticos. Para que las transformaciones tengan lugar, son necesarios un azúcar reductor (cetosa o aldosa) y un grupo amino libre, proveniente de un aminoácido o una proteína. La reacción de Maillard puede ocurrir durante el calentamiento de los alimentos o durante el almacenamiento prolongado. A esta reacción se debe el color marrón de la costra de la carne cocinada o del pan cocido al horno. Los productos mayoritarios de estas reacciones son moléculas cíclicas y policíclicas, que aportan sabor y aroma a los alimentos, aunque también pueden ser cancerígenas.
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La Degradación de Strecker
Fases de la reacción
En la reacción de Maillard hay cuatro fases sucesivas, que se enumeran a continuación: 1. No hay producción de color. En esta fase se produce la unión entre los azúcares y los aminoácidos. Posteriormente sucede una fase intermedia entre azúcares y proteínas, llamada transposición de Amadori, punto de partida de las posteriores reacciones de dorado o tostado. 2. Hay formación inicial de colores amarillos muy ligeros, así como la producción de olores algo desagradables. En esta fase se produce la deshidratación de azúcares formándose las reductonas o
dehidrorreductonas
y
tras
esto
se
sobreviene la fragmentación. En el paso posterior, conocido como degradación de Strecker, se generan compuestos reductores que facilitan la formación de los pigmentos. 3. Aquí
se
produce
la
conocidos pigmentos oscuros denominan melanoidinas;
formación
de
que el
mecanismo
los se
no
es
completamente conocido, pero es seguro que implica la polimerización de muchos de los compuestos formados en la segunda fase. 4. Esta última fase es la degradación de Strecker . En ella se forman los denominados aldehídos de Strecker que son compuestos
con
bajo
detectables por el olfato.
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peso
molecular
fácilmente
La Degradación de Strecker
Qué es la Degradación de strecker?
La degradación de strecker es una reacción entre una reductona y un aminoácido –etapa específica y capital de la R-de Maillard. El aminoácido es
la vez desaminado
(desprendimiento de CO2
y descarboxilado
, transformándose en aldehído
específico con n-1 carbonos. El proceso se vuelve autocatalítico –los productos formados provocan
directamente la destrucción de los aminoácidos
todavía intactos. Lleva consigo la formación de moléculas especificas aromáticas (aldehído derivado del aminoácido) que aumenta la calidad organoléptica de los productos tostados (pan, maní, galletas, cacao). La intensidad de la reacción está estrechamente Unidad al contexto físico-químico: -es proporcional al calor aplicado -crece con el pH para una zona de pH entre 3 y 10; pH alcalinos la favorecen; pH ácidos la inhiben. -máxima intensidad si la humedad relativa es del 40 al 70 % -A menor PM del azúcar, más activa. -cuando los aminoácidos están libres, su reactividad es comparable y cuando forman parte de una proteína tiene lugar selectivamente sobre los aminoácidos básicos (lisina, arginina, histidina). 4
La Degradación de Strecker
La co loración m arrón d e la carne asada es generada por la reacción de Maillard
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La Degradación de Strecker
Conclusión
La degradación de Strecker, es probablemente la ruta más importante en cuanto a generación de compuestos aromáticos en la reacción de Maillard. Esta degradación se produce cuando compuestos dicarbonílicos y aminoácidos dan lugar a un compuesto aminocarbonilo y al correspondiente aldehído de Strecker. La desventaja de la reacción de Maillard, es la pérdida del valor nutricional del alimento, ya que, las enzimas digestivas (pepsina y tripsina); no atacan el lugar donde se hace la reacción de Maillard. La reacción de Maillard, no es la única vía por la cual un alimento pierda su valor nutricional, respecto a las proteínas, otro mecanismo conocido como degradación de Strecker, implica la pérdida de aminoácidos sin la aparición de color, si hay un a dicarbonílico, produciendo dicha interacción, también aromas característicos en varios alimentos, como en el caso del chocolate, miel y pan.
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