CLOROBENCENO INTRODUCCION El Clor Clorob obenc encen eno o fue fue unos unos de los los prime primero ros s prod produc ucto tos s quími químico cos s orgá orgánic nicos os pesados, es decir los productos químicos que se producen industrialmente en grandes cantidades. Adquirió importancia durante la 1era Guerra Mundial, cuando se requería en alto tonelaje para acer fenol en ácido pícrico. Es un importa importante nte disol!e disol!ente nte que act"a act"a como como produ producto cto interm intermedio edio para la obtención de Colorantes e insecticidas.
SINTESIS El clorobenceno, se obtiene por #$icloración de %enceno con me&clas de 'Cl, a presión normal ( a unos )*+C. -a o$ic $iclor loraci ación ón se da en pas pasos, os, ( est estos os constitu constitu(en (en la Susti ustituci tución ón Electró/la
Aromática0 1 2aso0 formación del electró/lo atacante0
) 2aso0 Ataque del electró/lo al carbono del anillo del benceno0
2aso0 Ataque del nucleó/lo 34eCl*5 al benceno para eliminar el idrógeno del anillo0
El
cattali ca li&a &ado dorr
aum umen entta
la
elec ecttro/l /liici cid dad
del cl clor oro o.
Com omo o
el cl clor oro o
es
electronegati!o, electron egati!o, C 6'7Cl pre present senta a una menor sus suscept ceptibil ibilidad idad al ata ataque que de otr otros os
electrofílicos. 2or esta ra&ón, el proceso de clorado produce sólo peque8as cantidades de dicloro9( triclorobenceno.
PROPIEDADES Y USOS El clorobenceno es un líquido incoloro, in:amable, de olor aromático parecido a almendras. Es le!emente soluble en agua, pero se e!apora rápidamente al aire. ;o ocurre en forma natural en el ambiente. Es una de las sustancias químicas más ampliamente utili&adas dentro de la industria química, aunque la producción mundial de clorobenceno a disminuido por más de un 6+< del má$imo registrado en 1=6+. En el pasado fue usado para fabricar otras sustancias químicas, tales como fenol, anilina ( DDT. En la actualidad, el clorobenceno es usado como sol!ente para formulaciones de pesticidas, para desgrasar partes de automó!iles ( como intermediario en la manufactura de otras sustancias químicas. Además, es la materia prima mas importante para la producción de otro9 ( para9nitroclorobenceno. Estos químicos a su !e& son ampliamente utili&ados como intermediarios en la fabricación de plásticos, polímeros, químicos para la agricultura, antio$idantes, colorantes ( pigmentos. El átomo de cloro en el clorobenceno es lo su/cientemente lábil como para idroli&arse. -a idrólisis de uno de los atomos de clor en el 1,),*,79 tetraclorobenceno, con idró$ido de sodio disuelto en un disol!ente alcoólico adecuado, produce ),*,79triclorofenol. -a reacción debe efectuarse bajo condiciones estrictamente controladas a /n de pre!enir la formación del compuesto ),,>,?9tetracloro/ben&o9p9dio$in 3@C95 que es mu( tó$ico. -a nitración de los clorobencenos con ácido nítrico tiene amplias aplicaciones industriales, sin embargo, su uso esta declinando con rapide&. -a tabla 1, menciona algunas propiedades físicas importantes.
Propiedades físicas de algnos cloro!encenos
CO"PUESTO Cloro!enceno %#./ dicloro!enceno %#(/ dicloro!enceno %#0/ dicloro!enceno %#.#(/
Tf# $C
Te a %&%'( )Paa# en $C
Densidad del lí*ido# g+c,(
Indice de refracci-n del lí*ido# 25
n D
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tricloro!encen o %#.#0/ tricloro!encen o %#(#1/ tricloro!encen o %#.#(#0/ tetracloro!enc eno %#.#(#1/ tetracloro!enc eno %#.#0#1/ tetracloro!enc eno Pentacloro!enc eno 2e3acloro!enc eno
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OBTENCI4N 2ueden formarse )+ bencenos clorados reempla&ando alguno de los atomos de idrogeno del benceno por átomos de cloro. Actualmente, todos los clorobencenos se producen por cloración del benceno en presencia de un catali&ados de 5RIEDEL/CRA5TS, usualmente clorro f6rrico. Cada compuesto, e$cepto el e$aclorobenceno, puede clorarse adicionalmente. 2or lo tanto, el producto siempre es una me&cla de bencenos clorados. -os compuestos pros se obtienen por destilaci-n 7 cristali8aci-n. -a reacción de cloración es e$otBrmica libera una cantidad de calor de casi 1.?DFgCl ). En algunos casos, el calor se elimina circulando el líquido de la reacción a tra!Bs de un refrigerante adecuado. En otros casos, la cloración ocurre en la temperatura de ebullición ( el calor se elimina a tra!Bs de la e!aporación del líquido. -a cloración del benceno procede en un reactor estacionario de una sola etapa o en m"ltiples etapas con agitación. -a relación del 1,*9 al 1,)9diclorobenceno !aría de 1,* a 7, dependiendo del catali&ador. -os reactores están s9etos a riesgos de dise8o ( operación0 deben de e!itarse las áreas estancadas (a que estas permiten que se pro!oquen taponamientos por los tetra/ 7
pentacloro!encenos la combustión espont:nea tambiBn es un riesgo, sobre todo en fase gaseosa. a que el 'Cl está presente en casi todas las secciones del equipo, la corrosión siempre es un problema potencial.
5ACTORES SANITARIOS @odos los clorobencenos son ,enos t-3icos *e el ;encen' El !alor límite de umbral 3H-I5 3en ppm por !olumen de aire5 para la e3posici-n <,ana en =< es de 1& para el %#./dicloro!enceno ( de >1 para el cloro!enceno 7
el %#0/dicloro!enceno' USOS En un principio se usaron grandes cantidades de clorobenceno en la producción de fenol# anilina# -3ido de difenilo 7 DDT# n insecticida a,plia,ente
sado 7 actal,ente restringido' Je estima que el 6+< de el clorobenceno producida se consume en la fabiracion de fenol, )+9)7< en la producción de @ ( los insecticidas relacionados, ( el resto en la reali&ación de una gama de productos intermedios de colorantes, inclu(endo anilina. @ambiBn cuenta con una amplia aplicación disol!ente. esde la dBcada de 1=*+, grandes cantidades de monoclorobenceno se an utli&ado en la producción de @. Jin embargo, desde el @ causa gra!e problemas ecológicos, su uso a sido se!eramente restringido. El uso de el clorobenceno en la producción de fenol a disminuido drásticamente desde el proceso de cumeno aora este produce la ma(or parte de fenol. El crecimiento futuro de clorobenceno dependerá del crecimiento de intermedios del Tinte 7 el so de
sol;entes' El monoclorobenceno, el 1,)9di9 ( el 1,),*9triclorobenceno se emplean como disol!entes.
RE5ERENCIAS BIBLIO?RA5ICAS
Enciclopedia de @ecnología química K DirL #tmer K Editorial -imusa ;oriega, 1 eimpresión 9 2ag. **,*7.
RE5ERENCIAS @IRTUALES
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