CARBOHIDRATOS QUIMICA ORGANICA

CARBOHIDRATOS

INTRODUCCIÓN Este nombre se derivó de las investigaciones de los primeros químicos, quienes observaron que al calentar azúcares por un período prologado de tiempo, en un tubo tubo de ensay ensayo o abier abierto, to, obten obtenían ían un residu residuo o negro negro,, carbó carbón n y gotas gotas de agua agua condensadas en las paredes del tubo. Además, el análisis químico de los azúcares azúcares y otros carbohidratos carbohidratos indicaron indicaron que contenían únicamente carbono, hidrógeno y oxígeno y muchos de ellos tenían la órmula general !x"#$%&y. Ahora se sabe sabe que algunos algunos carbohidratos carbohidratos contienen contienen nitrógeno nitrógeno y azure azure además de de carbo carbono, no, hidró hidrógen geno o y oxígen oxígeno. o. 'o son son compu compues estos tos hidra hidratad tados os,, como como lo son son muchas muchas sales sales inorgán inorgánicas icas "por e(emplo, e(emplo, el sulato sulato de cobre cobre pentahid pentahidrata ratado) do) !u*%+.#$%). Actualmente, Actualmente, el nombre de carbohidratos carbohidratos se utiliza para designar designar una clase de compuest compuestos os que son aldehído aldehídos s o cetona cetonas s polihid polihidroxi roxilada ladas, s, o sustanci sustancias as que producen estos compuestos por hidrólisis "reacción con agua&. -os carbohidratos son los principales componentes de casi todas las plantas, comprenden del / al 0/1 0/1 de su masa masa seca. seca. En contra contrast ste, e, el te(ido te(ido anima animall conti contien ene e una una canti cantida dad d comparativamente peque2a de carbohidratos "por e(emplo, menos del 31 en el hombre&. -os vegetales utilizan los carbohidratos tanto como uente de energía así como como te(id te(ido o de sost4 sost4n, n, de la misma misma maner manera a que que los los anima animales les emplean emplean las proteínas. proteínas. -os animales no realizan esta síntesis, por lo tanto, dependen del reino animal como uente de estos compuestos compuestos vitales. El hombre, otra especie animal, no solo utiliza carbohidratos en su alimentación "aproximadamente del / al 1 en masa de la dieta mundial&, sino tambi4n para su vestimenta "algodón, lino, rayón&, habitación "madera&, combustible "madera& y productos de papel "madera&.

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CARBOHIDRATOS

CARBOHIDRATOS -os carbohidratos, tambi4n conocidos como glúcidos, hidratos de carbono y *acáridos son aquellas mol4culas orgánicas compuestas por carbono, hidrógeno y %xíg %x ígen eno o que que resu result ltan an ser ser la orm orma a biol biológ ógic ica a prim primar aria ia de almacenamiento y consumo de energía. 5e acuerdo a la cantidad de mol4culas que intervienen en su ormación nos encontramos con dierentes tipos de carbohidratos, los monosacáridos "una sola mol4cula&, los disacáridos "dos mol4culas&, los oligosacáridos "de tres a nueve mol4culas& y los polisacáridos "cadenas ramiicadas de más diez mol4culas&.

1. Cla Clasifi sificac cación ión de carbo carbohidr hidratos atos  -os -os carbo carbohid hidrat ratos os desd desde e el punto punto de vist vista a quími químico co son son aldeh aldehído ídos s o cetona cetonas s polihidroxilados. Esto signiica que en su estructura tienen6 un grupo ormilo o un grupo oxo y varios grupos hidroxilo.

Estos grupos los estudiamos anteriormente en aldehídos, cetonas y alcoholes respectivamente. 7ara recordar6

9rupo uncional 8ipo de compuesto

Alcoholes Alcoholes

'ombre

Estructura

#idroxilo #idroxilo

:%#


CARBOHIDRATOS

CARBOHIDRATOS -os carbohidratos, tambi4n conocidos como glúcidos, hidratos de carbono y *acáridos son aquellas mol4culas orgánicas compuestas por carbono, hidrógeno y %xíg %x ígen eno o que que resu result ltan an ser ser la orm orma a biol biológ ógic ica a prim primar aria ia de almacenamiento y consumo de energía. 5e acuerdo a la cantidad de mol4culas que intervienen en su ormación nos encontramos con dierentes tipos de carbohidratos, los monosacáridos "una sola mol4cula&, los disacáridos "dos mol4culas&, los oligosacáridos "de tres a nueve mol4culas& y los polisacáridos "cadenas ramiicadas de más diez mol4culas&.

1. Cla Clasifi sificac cación ión de carbo carbohidr hidratos atos  -os -os carbo carbohid hidrat ratos os desd desde e el punto punto de vist vista a quími químico co son son aldeh aldehído ídos s o cetona cetonas s polihidroxilados. Esto signiica que en su estructura tienen6 un grupo ormilo o un grupo oxo y varios grupos hidroxilo.

Estos grupos los estudiamos anteriormente en aldehídos, cetonas y alcoholes respectivamente. 7ara recordar6

9rupo uncional 8ipo de compuesto

Alcoholes Alcoholes

'ombre

Estructura

#idroxilo #idroxilo

:%#


CARBOHIDRATOS

Aldehídos Aldehídos

;ormilo

!etonas

%xo


:!#%

CARBOHIDRATOS

a! "onosac#ridos *on las unidades más sencillas de los carbohidratos.

Clasificación -os monosacáridos se clasiican en base a dos criterios6

•

9rupo uncional

•

'úmero de átomos de carbono

En base al grupo uncional los monosacáridos se clasiican en dos grupos6

o

Aldosas6 !ontienen en su estructura un grupo ormilo "grupo de aldehídos&.

o

Cetosas6 !ontienen en su estructura un grupo oxo "grupo de cetonas.


CARBOHIDRATOS

-os monosacáridos orman estructuras cíclicas al cerrarse la cadena abierta mostrada anteriormente.

E(emplo6

7or el número de átomos de carbono los monosacáridos se clasiican en6


CARBOHIDRATOS

Tipo

Número de átomos de carbono

Ejemplo

8riosa

=

9liceraldehído

8etrosas

+

Eritrosa

7entosas



>ibosa

#exosa



;ructosa

b!

DISAC$RIDOS -os disacáridos están ormados por la unión de dos monosacáridos, generalmente hexosas y son los oligosacáridos de mayor importancia biológica y están ormados por la unión de dos hexosas. *u órmula general es ! 3$#$$%3$

El enlace que se establece entre las dos unidades de monosacáridos recibe el nombre de enlace glucosídico "más correctamente %:glucosídico&, y consiste en la unión de dos grupos <%# "hidroxilo& con p4rdida de una mol4cula de agua. Este enlace se orma entre un carbono "llamado anom4rico& del primer monosacáridos y cualquier otro del segundo. Esta, como todas las reacciones que se dan en las c4lulas no es espontánea sino está catalizada por enzimas. -a reacción es reversible, pero en la naturaleza requiere tambi4n la presencia de enzimas hidrolíticas especíicas para cada disacárido "maltasa, sacarosa, etc.&.


CARBOHIDRATOS C! TRISACARIDOS

-a rainosa es un trisacáridos que se encuentra libre en la naturaleza es ?%:ala:5: galactopiranosil:"3 ::@ &:%:ala:5:glucopiranosil:"3 :::@ $&:beta:5:rucouranósido se encuentra en abundancia en la remolacha azucarera y en otras muchas plantas superiores.

-a melecitosa, o melicitosa, es un azúcar trisacárido no reductor, que se puede extraer de (ugos de varios árboles, incluyendo alerces, pino 5ouglas 7seudotsuga, o de miel hecha de esas exudaciones. 7uede parcialmente hidrolizarse a glucosa y a turanosa, siendo 4sta un isómero de la sacarosa.

7E'8%*A*

5:>ibosa

5:

5:Bilosa 5:-ixosa


CARBOHIDRATOS Arabinos a

#EB%*A*

5:Alosa

5:9ulosa

5:Altrosa

5:aDdosa

5:9lucosa

5:Canosa

5:9alactosa

5:8alosa

%! &'IC(RA'D(H)DOS Existen dos coniguraciones posibles, conocidas como isómeros 5 y -. 8odos los demás azucares se consideran estructuralmente derivados del 5y gliceraldehidos por lo que se agrupan en las llamadas amilias 5 y -


CARBOHIDRATOS

En el 9liceraldehido al igual que en cualquier otro monosacáridos en unción de donde se encuentre situado el grupo %# perteneciente al último carbono asim4trico "aquel que tiene los cuatro sustituyentes dierentes&, hablaremos de orma dextrógira "5& o orma -evógira "-&. En el gliceraldehido solo hay la posibilidad de un carbono asim4trico. En la igura el grupo %# se encuentra a la derecha por tanto se trata del 5:9liceraldehido. A la orma 5 y orma - de un monosacáridos son isómeros.

*! R(ACCION(S +U)"ICAS D( 'OS "ONOSAC$RIDOS

*.1 R(ACCIÓN D( O,IDACIÓN -as aldosas se pueden oxidar de + ormas dierentes6

CON 'OS R(ACTI-OS D( TO''(NS O (H'IN&

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CARBOHIDRATOS *e basa en el carácter reductor de los monosacáridos. *i el glúcido que se investiga es reductor, se oxidará dando lugar a la reducción del sulato de cobre "DD&, de color azul, a óxido de cobre "D&, de color ro(o:anaran(ado

Inicio de la reacción

si da positivo:

.

ejemplos (dos positivos y uno negativo)

-as aldosas reciben el nombre gen4rico de azúcares reductores, reducen oxidantes suaves como los reactivos de 8ollens "espe(o de plata&, ;ehling y Fenedit "7ptado. >o(izo de !u$%&. 8odo esto se debe a la presencia de la estructura abierta en el equilibrio de la ciclación.

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CARBOHIDRATOS Gn monosacáridos con el !3 oxidado a carboxilo, recibe el nombre de ácido Aldónico.

•

CON A&UA D( BRO"O %xida aldosas pero no cotosas y siendo un reactivo acido no produce isomerización de la mol4cula. Esto se puede utilizar para dierenciar aldosas de cotosas y con este reactivo se sintetiza el acido aldónico de una aldosa E(emplo6

&l/cosa 0 a/a de bro2o 3 $cido &l/cónico 42onocarbo56lico& el cual está en equilibrio con la lactona "4ster cíclico& conocida como 9luconolactona

•

CON $CIDO N)TRICO -os ácidos aldaricos se obtienen por la oxidación uerte del azúcar, con #'%=, oxidando el grupo aldehído "!#%& y el alcohol "!#$%#& a !%%#.


CARBOHIDRATOS

*.%.

OR"CIÓN D( OSA7ONAS *e orman cuando los azúcares reaccionan con enilhidrazina. Emil ;ischer desarrolló y usó la reacción para identiicar azúcares cuya estereoquímica diería por sólo un carbono quiral. -a reacción involucra la ormación de un par de uncionalidades enilhidrazona, concomitante con la oxidación del grupo hidroximetileno adyacente al centro ormilo.

8! Alara2iento de la cadena Carbonada de Aldosa 8.1. S6ntesis de 9iliani : icher


CARBOHIDRATOS Es un m4todo para convertir la aldosa en otra, con un carbono mas, es decir se emplea para sintetizar carbohidratos nuevos y además para determinar sus coniguraciones. A continuación ilustramos la síntesis completa de Hiliani ;isher para la conversión de una aldopentosa en $ hexosas. -a adición de cianuro a la aldopentosa genera un nuevo centro quiral, en torno al cual hay $ coniguraciones posibles, por lo que se obtiene dos

!ianohidrinas diasterómeras que dan $ ácidos aldónicos y inalmente dos aldosas diasterómeras.


CARBOHIDRATOS -as asignaciones para la eritrosa y la treosa se basan irmemente en sus respectivas oxidaciones a ácidos meso y "I:&:tartáricos cuando se trata con acido nítrico.

;! Red/cción de los "onosac#ridos

-a reducción suave del grupo carbonilo de los monosacáridos "aldosas y cetosas& produce Alditoles.

Ejemplo: "an#$a % H&' Ni ------------------>


"ani(#)

CARBOHIDRATOS

u es un proceso que consta de dos parte, comenzando por la oxidación, utilizando agua de Fromo, de la aldosa a acido adónico. !uando se hace reaccionar el acido adónico con peróxido de hidrogeno y sulato de hierro "DDD&, el grupo carboxilo se oxida a !% & y se obtiene una aldosa con un carbono menos.

La *+g,a*a-i.n *+ R/0 $+ /(i)ia ,in-ia)+n(+ a,a )a *+(+,ina-i.n +$(,/-(/,a)  )a $n(+$i$ *+ n/+#$ a/-a,+$ Gna segunda aplicación de esta reacción convierte la 5:arabinosa en 5:Eritrosa.

=! Con>ersión de /na Aldosa en s/ (?62era *e establece un equilibrio entre un ácido aldónico y su epímero cuando aqu4l está en presencia de una amina terciaria, en particular piridina. Esta reacción es la base del me(or m4todo para convertir una aldosa en su Epímera, puesto que la UNIVERSIDAD NACIONAL DE TRUJILLOPágina 15

CARBOHIDRATOS única coniguración que es aectada es la del !:$. *e oxida la aldosa con agua de bromo al ácido aldónico, el que se trata luego con piridina. *e separa el ácido aldónico epímero ormado de esta mezcla equilibrada y luego se reduce "en orma de lactona& a la aldosa Epímera.

@! (str/ct/ra C6clica de la D40!:&'UCOSA @.1 &'UCOSIDOS


CARBOHIDRATOS #emos visto pruebas que indican que la 5:"I&:glucosa es un aldehído pentahidratado, tambi4n hemos visto su coniguración, de modo que podríamos pensar que ha quedado establecido la estructura de la glucosa de la sgte manera6

*in embargo, se acumulan hechos que no concuerdan con eta estructura, así tenemos los siguientes6 a& -a 5:"I&:glucosa no da ciertas reacciones típicas de los aldehídos. Aunque se oxida ácilmente, alla la prueba de *chi y no orma un producto de adición con bisulito. b& -a 5:"I&:glucosa existe en dos ormas isómeras que suren mutorrotaciones. !uando se disuelven cristales de la 5:"I&:glucosa ordinaria de p. 3+J en agua, disminuye gradualmente la rotación especíica de I33=J inicialmente a I$, KL. 7or otra parte, cuando se disuelven cristales de 5:"I&:glucosa de p.. 3/L "obtenida por cristalización a temperaturas superiores a 0MJ& en agua, aumenta gradualmente la rotación especíica de I30J iniciales, hasta I$,KJ. -a orma de rotación especíica más positiva se llama N:5:"I&:glucosa y la de rotación inerior O:5:"I&:glucosa.


CARBOHIDRATOS -a variación de sus rotaciones hasta alcanzar el valor de equilibrio se denomina mutorrotación, es decir que varía su actividad óptica

con el tiempo. Este

enómeno se debe a que la estructura habitual de los azucares no es la orma aldehídica o cetónica abierta que hemos considerado hasta ahora, sino que en la mayor parte de las mol4culas se establece reversiblemente un enlace hemiacetálico interno entre el carbonilo y uno de los hidroxilo dando lugar a mol4culas en anillo. El enlace hemiacetálico crea un nuevo centro de simetría, con lo que cada azúcar en orma abierta puede originar dos ormas cerradas epim4ricas en el carbono hemiacetálico. Estos epímeros reciben el nombre de Anómeros. ;D9 3. Estructuras cíclicas de la 5:"I&: 9lucosa

P,#+--i.n *+ 9i$:+,;

P,#+--i.n *+ Ha<#,(:;

-#n=#,a(ia;


P,#+--i.n

CARBOHIDRATOS 5ebido a los a los ángulos y longitudes de enlace de las ormas abiertas, el hidroxilo más accesible al carbonilo suele ser el que origina anillos uranósicos. *in embargo la mayor libertad de los anillos piranósicos, aumentan su estabilidad termodinámica, por lo que los anillos de  eslabones son los que predominan en todos los monosacáridos libres. En las proyecciones de ;isher de las ormas hemiacetálicas la geometría molecular queda muy distorsionada. Gna representación de las proyecciones de #aPorth, se procede así6 a& El carbono que aportara su hidroxilo al enlace hemiacetálico se hace girar de manera que el grupo <%# quede en la parte inerior de la mol4cula. ;ig. $: A y b& A continuación se cierra el anillo por la parte posterior de la mol4cula. ;ig. $:!. en el carbono carbonílico aparece el nuevo centro asim4trico. c& -a mol4cula se gira 0/J hacia la derecha, de modo que el oxigeno hemiacetálico permanece en la parte posterior. ;ig. $:5. -os sustituyentes que estaban situados a la derecha de la mol4cula quedan ahora por deba(o del plano del anillo, y los que estaban a la izquierda quedan situados por encima. d& En general, el hidroxilo, anom4rico queda hacia aba(o en la orma N y hacia arriba en la orma O. ;ig. $ 7aso de la orma abierta de la glucosa a la orma piranósica según

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CARBOHIDRATOS

#aPorth.

@.%. or2ación de licósidos  2etilación -os glicósidos son compuestos orgánicos en los que existe una unión hemiac4tatico entre el grupo reductor de un azúcar y un grupo de hidroxilo alcohólico o enólico, de un compuesto que no es azúcar llamado aglicon, aglicona. *i esta unión se lleva a cabo entre los átomos de oxigeno de los dos compuestos orma un %:glicósido, que son los que se encuentran en la naturaleza en mayor numero. -os anómeros ala y beta origina respectivamente ala y beta glicósidos. Estos glicosidos no presentan mutorrotación. *on estables en medio básico.


CARBOHIDRATOS ;ormación del enlace glicosídico o enlace acetálico6 Gn enlace glicosídico se orma entre el hemiacetal grupo de un sacárido "o una mol4cula derivada de un sacárido& y el grupo hidroxilo de algunos compuestos orgánicos, tales como el alcohol. -a igura inerior muestra la ormación de etilglucósido "un %:glicósido& a partir de glucosa y etanol.

*e conocen glucósidos ormados a partir de los alcoholes más variados. 8ambi4n tiene importancia biológica la unión ':glicosidica entre el carbono anom4rico de un azúcar y una amina. El nucleósido guanosina es un ':glicósido

"etilación a fondo


CARBOHIDRATOS •

-os monosacáridos al reaccionar con el metanol en medio acido, dan lugar al correspondiente metilglicosido. En medio básico, todos los grupos %# de un monosacárido pueden aceptar grupos metilos procedentes de agentes metilantes como el sulato de metilo o el ioduro de metilo. -os enlaces 4ter así ormados resisten la hidrólisis, a dierencia del enlace glucosidico.

En esta reacción, la plata ayuda a separar los átomos de iodo, haciendo que los metilos se vuelvan más reactivos.

•

el tratamiento de este producto con #!- diluido, solo hidroliza uno de estos grupos generando un tetra:o:metil:5:glucosa en estas condiciones suaves solo se rompe la unión acetalica reactiva, mientras que los demás grupos %!#=. *u(etos por medio de enlaces 4ter ordinarios permanecen intactos

O: $,=,+,:8etra :%: metil:5:glucosa UNIVERSIDAD NACIONAL DE TRUJILLOPágina 22

CARBOHIDRATOS

"Azúcar reductor&

•

8ambi4n puede haber enlace glicosidico entre dos glucosas

DISAC$RIDOS UNIVERSIDAD NACIONAL DE TRUJILLOPágina 23

CARBOHIDRATOS *on carbohidratos que constan de $ unidades de monosacáridos las cuales se liberan al ser sometidos a hidrólisis.

Caracter6sticas El enlace glucosídico se puede ormar entre cualquier grupo del oxhidrilo en el monosacárido componente. Así pues, aunque ambo componente azúcares son iguales "e.g., glucosa&, diversas combinaciones en enlace "regiochemistry& y stereochemistry

"ala

o

beta&

resultado

en

los

disacáridos

que

son

diastereoisomers con diversas características químicas y ísicas.

5ependiendo de monosacárido los componentes, disacáridos son a veces cristalinos, a veces solubles en agua, y a veces azucarados y pega(oso: sensación.-os disacáridos más comunes son6

a! "A'TOSA -a maltosa o azúcar de malta es un disacárido ormado por dos glucosas unidas por un enlace glucosídico producido entre el oxigeno del primer carbono anom4rico "proveniente de :%#& de una glucosa y el oxígeno perteneciente al cuarto carbono de la otra. 7or ello este compuesto tambi4n se llama ala glucopiranosil "3:+& ala glucopiranosa. Al producirse dicha unión se desprende una mol4cula de agua y ambas mol4culas de glucosa quedan unidas mediante un oxígeno monocarbonílico que actúa como puente. 8iene una carga gluc4mica muy elevada.


CARBOHIDRATOS -a maltosa presenta en su estructura el %# hemiacetálico por lo que es un azúcar reductor, da la reacción de Caillard y la reacción de Fenedict .A la maltosa se le llama tambi4n azúcar de malta, ya que aparece en los granos de cebada germinada. *e puede obtener mediante la hidrólisis del almidón y glucógeno. *u órmula es !3$#$$%33.

*e obtiene por hidrólisis parcial del almidón con acido acuoso. 8ambi4n se cataliza la hidrólisis por medio de la enzima diastasa, que se encuentra en la malta. >educe los reactivos de ;elhing y 8ollens por lo que es un azúcar reductor. >eacciona con enilhidrazina para dar una osazona.*uren mutorrotación

b! C('OBIOSA -a celobiosa es un azúcar doble "disacárido& ormado por dos glucosas unidas por los grupos hidroxilo del carbono 3 en posición beta de una glucosa y del carbono + de la otra glucosa. 7or ello este compuesto tambi4n se llama beta glucopiranosil "3:+& beta glucopiranosa. Al producirse dicha unión se desprende una mol4cula de agua y ambas


CARBOHIDRATOS 9lucosas quedan unidas mediante un oxígeno monocarbonílico que actúa como puente. -a celobiosa aparece en la hidrólisis de la celulosa. *u órmula es !3$#$$%33. 'o se encuentra libre en la naturaleza. *e obtiene por hidrólisis de la celulosa. y está ormado por dos mol4culas de glucosa unidas por enlace "3:+&.

b! 'ACTOSA -a lactosa es el disacárido más importante en la leche6 por lo tanto, a veces se denomina azúcar de leche. -a hidrólisis hace que la lactosa produzca glucosa y galactosa. -a estructura de la lactosa " vista =d & es bastante dierente a la de la maltosa. El átomo de carbono anom4rico de la galactosa está unido al cuarto átomo de la glucosa por un enlace glicosídico Q:3,+.


CARBOHIDRATOS

c!

SACA ROSA

-a sacarosa o azúcar de mesa, es el agente edulcorante más utilizado en el mundo. *e conoce con nombres tales como azúcar de remolacha, azúcar de ca2a, o simplemente azúcar. -a hidrólisis de la sacarosa produce glucosa y ructosa. !omparada con la maltosa y la lactosa, la sacarosa tiene un con(unto de propiedades únicasR no presenta mutorrotación y no es un azúcar reductor. Estas propiedades son el resultado de poseer una unión glicosídica a:3,$ en lugar de una unión glicosídica. -os átomos de carbono anom4ricos de ambos azúcares están unidos por un enlace glicosídico a:3,$R por lo tanto, no hay ningún átomo de carbono anom4rico que sura mutorrotación u oxidación " vista =d &. -a sacarosa tiene una rotación especíica de :.J, pero si se hidroliza produce cantidades iguales de glucosa y ructosa. 7uesto que una mezcla en equilibrio de glucosa que tiene una rotación especíica negativa mayor ":0$.+J& que una mezcla en equilibrio de glucosa que tiene una rotación positiva ":$.KJ&, la rotación neta de los productos es levorrotatoria. -a sacarosa es probablemente el compuesto orgánico de mayor venta en el mundo. El azúcar reinado es un sólido cristalino blancoR el azúcar sin procesar es


CARBOHIDRATOS de color pardo casta2o y contiene entre 0 y 0M1 de sacarosa, el resto son melasas.


CARBOHIDRATOS

O'ISAC$RIDOS -a mayoría de carbohidratos que se encuentran en la naturaleza ocurren en la orma de polímeros de alto peso molecular llamados polisacáridos. -os bloques monom4ricos para construir los polisacáridos pueden ser muy variadosR en todos los casos, de todas maneras, el monosacárido predominante que se encuentra en los polisacáridos es la 5:glucosa. !uando los polisacáridos están compuestos de un solo tipo de monosacárido, se llaman homopolisacárido. -os polisacáridos compuestos por más de un tipo de monosacáridos se llaman heteropolisacáridos.

a! &licóeno El glicógeno es la orma más importante de almacenamiento de carbohidratos en los animales. Esta importante mol4cula es un homopolímero de glucosa en uniones N:"3,+&R el glicógeno es tambi4n muy ramiicado, con ramiicaciones N: "3,& cada M a 30 residuos. El glicógeno es una estructura muy compacta que resulta del enrollamiento de las cadenas de polímeros. Esta compactación permite que grandes cantidades de energía de carbonos sea almacenada en un volumen peque2o, con poco eecto en la osmolaridad celular.

UNIVERSIDAD NACIONAL DE TRUJILLOPágina 2

CARBOHIDRATOS

b! Al2idón El almidón es la orma más importante de almacenamiento de carbohidratos en las plantas. *u estructura es id4ntica a la del glicógeno, excepto por un grado más ba(o de ramiicaciones "cada $/ a =/ residuos&. El almidón que no se ramiica se llama amilosaR el almidón que se ramiica amilopectina.


CARBOHIDRATOS

Amilosa

Amilosa "=/1& como podemos ver tiene una orma lineal, la cual se encuentra enrollada en una h4lice, las cuales se orman por maltosa, las cuales se unen por enlacesaM3:+& estructura helicoidal.Amilopectina "K/1& igualmente ormada por maltosa las unen enlaces a"3 :+&, teniendo ramiicaciones en la posición a"3 :&

A2ilo?ectina

c! Cel/losa -a celulosa es un polímero con cadenas largas sin ramiicaciones de O:5:9lucosa y se distingue del almidón por tener grupos :!# $%# alternando por arriba y por deba(o del plano de la mol4cula. -a ausencia de cadenas laterales permite a las


CARBOHIDRATOS

mol4culas de celulosa acercarse unas a otras para ormar estructuras rígidas. -a celulosa es el material estructural más común en las plantas.

-a madera consiste principalmente de celulosa, y el algodón es casi celulosa pura. -a celulosa puede ser desdoblada "hidrolizada& en sus glucosas constituyentes por microorganismos que residen en el sistema digestivo de las termitas y los rumiantes. -a celulosa se puede modiicar en el laboratorio tratándola con ácido nítrico "#'% =& para reemplazar todos los grupos hidroxilos con nitratos ":%'% $& y producir el nitrato de celulosa "nitrocelulosa o algodón explosivo& que es un componente de la pólvora sin humo. -a celulosa parcialmente nitrada, piroxilina, se usa en la producción del colodión, plásticos, lacas, y esmaltes de u2as.


CARBOHIDRATOS

!elulosa

d! He2icel/losa -as hemicelulosas son polisacáridos que, excluyendo la celulosa, constituyen las paredes celulares de las plantas y se pueden extraer con soluciones alcalinas diluidas. -as hemicelulosas orman aproximadamente una tercera parte de los carbohidratos en las partes maderosas de las plantas. -a estructura química de las hemicelulosas consiste de cadenas largas con una gran variedad de pentosas, hexosas, y sus correspondientes ácidos úronicos. -as hemicelulosas se encuentran en rutas, tallos de plantas, y las cáscaras de granos. Aunque las hemicelulosas no son digeribles, pueden ser ermentadas por levaduras y bacterias. -os polisacáridos que producen pentosas al desdoblarse se llaman pentosanos. -a xilana es un pentosano que consiste de unidades de 5:xilosa conectadas por enlaces 3OS+.


CARBOHIDRATOS

Bilana

e! +/itina -a quitina es un polímero no ramiicado de ':acetil:5:glucosamina. *e encuentra en las paredes celulares de los hongos y en los exoesqueletos de los artrópodos y otros animales ineriores, e.g., insectos, arácnidos, y crustáceos. -a quitina se puede considerar un derivado de la celulosa en el cual los grupos hidroxilos del segundo carbono de cada glucosa han sido reemplazados por grupos acetamido ": '#"!T%& !#=&.

Uuitina

f! Beta:&l/cano -os beta:glucanos consisten de polisacáridos no ramiicados de O:5:9lucosa como la celulosa, pero con un enlace 3OS= por cada tres o cuatro enlaces 3OS+. -os beta:glucanos orman mol4culas largas y cilíndricas que pueden contener UNIVERSIDAD NACIONAL DE TRUJILLOPágina 34

CARBOHIDRATOS hasta $/,/// unidades de glucosa. -os betas glucanos se encuentran en las paredes de las c4lulas del endospermo de granos como la cebada y la avena, y ayudan a reducir las enermedades del corazón ba(ando el nivel de colesterol y reduciendo la reacción glicemia de los carbohidratos. *e usan comercialmente para sustituir grasas y para modiicar la textura de los productos alimenticios.

Feta:9lucano

. BIB'IO&RA)A • • •

es.PiVipedia.orgWPiViW9lúcido PPP.alimentos:carbohidratos.comW PPP.euic.orgWarticleWesW...WFasic:carbohidratos


CARBOHIDRATOS •

PPP.alimentos:carbohidratos.comWalimentos:ba(os:

•

carbohidratos.html PPP.aula$3.netW'utriPebWglucidos.htm

AN(,OS


CARBOHIDRATOS


CARBOHIDRATOS QUIMICA ORGANICA

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