Capítulo 3. Piperina: la esencia de la pimienta 1- Sensación Bucal Bucal Para poder poder entend entender porq porqué ué la pimienta es como es hay que centrarse en su aceite esencial y lo que le da su poder pod er picante, la piperina. La piperina es el alcalo alcaloide, descub escubiert iertoo y aislado aislado por por Hans Christian Christian Oersted ersted en 1819, 1819, que le da su sabo saborr acre y pungente pungente a la pimienta. Este compuest puestoo bi b iológico lógico se encu encuentra localizado calizado en la cáscara de la fruta y en la semilla. Es impo importante rtante comprend render que la cáscara del grano grano, dejad ejada en la pimienta negra, tamb también contiene los terp terpeno enos olorosos inclu incluyendo yendo el pineno ineno, el sab sabineno ineno, el limo limoneno neno, el cariof cariofilen ilenoo, y el linalo linalol que da cierto ciertos toques cítrico cítricos, leño leñosos y florales. Esto stos olores faltan en la pimienta blanca, a la que se le quita la cáscara, pero ero esto estos terp terpeno enos contribu ntri buyen yen más en el aro aroma de la pimienta que en su sabo sabor. r. Pero ero ¿cóm ¿ cómoo inf influye la piperina en la sensación bucal bucal al ingerir una prep reparación que contiene pimienta negra? Una perso ersona que ingiere pimienta va a sentir al princip rinci pio un u n sabo saborr fresco resco, para luego ego convertirse en una fuerte fuerte sensación picante, esta sensación se debe princip rincipalmente a alqu alquilamid ilamidas, moléculas grand grandes de 40 o 50 áto átomos, que por por su pes p esoo no escap escapan de la comid mida y por por esta razón se mantienen más tiempo tiem po en la boca. boca. Su acción es muy particu articular, se unen a recep receptores particu articulares en cierto ciertos nerv nervios senso sensoriales y hacen que dicho ichoss nerv nervios se vuel vuelvvan hipersensib ersensibles a las sensacio sensaciones normales y registren la sensación de irritación o dol dolor. Los Los compuest puestoos presentes en la piperina indu inducen cen una inf inflamación tempo temporal ral en la boca, boca, transfo transformán rmándo dola la en una cav cavidad más sensib sensi ble. Esta sensación picante tiene una reacción interesante con el aire, al exh exhalar aire se siente en la boca boca una sensación caliente, pero ero al inh inhalar aire a temp temperatu eratura amb ambiente sentimo sentimos una brisa fresca que limp limpia la boca. boca. 2- Propie opieddades químicas de la piperina Fórmu órmula molecu lecular Masa Molar Molar Densid ensi dad Punt Puntoo de de fusión fusión
C17H19NO3 285. 285.34 g/mo g/mol 1.193 g/cm 3 130 C
3- Extracción de la piperina La piperina pue puede extraerse de la pimienta negra o blanca, blanca, siendo siendo la blanca más reco recomend mendable porq porquue contiene meno menor cantid canti dad de materia colorante verd erde, debido a la extracción de su pericarp ericarpio en su producción. oducción.
Uno de los métodos más importantes para determinarla es usando los alcalinos provenientes de la piperina, el proceso es llamado hidrólisis alcalina. Luego es destilada la piperidina proveniente del proceso anterior y se cuantifica por titulación acidométrica. Este resultado es clasificado en orden de la piperina, no de la piperidina. Para extraerla se trata con extracto alcohólico de pimienta blanca con el agua, se hierve, lo cual produce sobre un filtro un polvo de color amarillo verdoso que contiene la piperina. Este polvo se lava bien con agua fría, se hace secar, y se disuelve en alcohol; esta disolución se filtra, se evapora hasta que se obtiene una película y por enfriamiento se obtiene una masa cristalina amarillenta y de una forma parecida a la coliflor. En este estado la piperina no es pura, y es preciso para obtenerla recurrir a una segunda disolución en alcohol, evaporación. Si se emplea pimienta negra, el procedimiento de extracción requiere tres, cuatro o más disoluciones en alcohol. Se obtiene en cantidad dos centésimas de la pimienta empleada. La pimienta pura cristalizada tiene forma de agujas, es soluble en agua, y cuando se coloca en alcohol, este toma su sabor. 4- Aceites esenciales de la pimienta El aceite esencial de la pimienta es una mezcla de un gran número de compuestos químicos. El aroma es distribuido en la totalidad de sus compuestos. Más de 80 componentes han sido reportados en el aceite esencial. Los más importantes son, pineno-a, pineno-b, sabineno y limoneno.
5- Los isómeros de la piperina Los isómeros son compuestos que tienen la misma composición química pero diferente fórmula estructural. Los estudios más importantes sobre la piperina han concluido que los isómeros de la piperina, que no tienen gran influencia en el sabor acre de la pimienta, tienen gran influencia en la conservación de los granos y la pérdida de sus propiedades y sabor. Ha sido demostrado mediante estudios que muchos aceites volátiles de la pimienta se pierden y se oxidan durante su guardado, todo esto debido a la oxidación de los isómeros contenidos en los granos. Algunos isómeros presentes en el ácido de la piperina y su grado de acritud según un estudio de Grewe en 1970 son:
Isómeros Piperina Isopiperina Isochavicina Chavicina
Tipo de isómero Trans-trans Cis- trans Trans-cis Cis-cis
Grado de acritud 5 1 1 2
Como se puede observar en la tabla anterior ninguno de los isómeros tiene el grado de acritud que tiene la piperina. Muchos autores han concluido, aunque está estudiándose, que si la pimienta es almacenada en un lugar con luz ocurriría una fotoisomerización, lo cual convertiría la piperina en algunos de sus isómeros, disminuyendo su pungencia. 6- El problema de la isomerización La fotoisomerización es un proceso en el cual mediante la luz un isómero puede cambiar de estructura y convertirse en otro. Este proceso tiene singular importancia y relación con la pimienta, ya que un frasco de pimienta almacenado en un sitio con luz puede provocar que la piperina se convierta en otro isómero y pierda sus propiedades. 7- Comparación de la piperina con otros compuestos picantes en unidades Scoville Componente pungente Capsaicina Piperina Shogaol Gingerol
Presente en Capsicums (chiles) Pimienta Jengibre Jengibre
Unidades Scoville 30 millones 200,000 160,000 80,000
Piperina = 1% Capsaicina 8- Relación sal y pimienta La relación entre la sal y la pimienta es física, y en ella interviene la piperina. La sal permite conexiones eléctricas y las estimula, además de esto irrita la boca y al inflamarla la hace más sensible, por el lado de la pimienta, la piperina también irrita y hiere la mucosa bucal, esto produce una gran cantidad de saliva en la cavidad. Al estar tan sensible la boca, las papilas gustativas captan mejor las señales y los sabores se intensifican. Por esta razón la sal y la pimienta siempre han estado, están y estarán juntas.