UNIVERSIDAD UNIVERSI DAD CENTRAL DEL ECUADOR FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS QUÍMICA ORGÁNICA III GRUPO: 2 GRUPO: 2 INTEGRANTES: Carpio Diana (Bioquímica clínica) Jerves Diana (Bioquímica clínica) 1. TÍTULO: TÍTULO: EXTRACCIÓN Y PURIFICACIÓN DE ALDEHÍDOS Y CETONAS DE FUENTES NATURALES (benzaldehído de las almendras) 2. OBJETIVOS: * Extraer el aceite esencial de la almendra en donde se encuentra el benzaldehído. * Purificar el aceite esencial la almendra y comprobar mediante técnicas de identificación la presencia del benzaldehído. 3. FUNDAMENTO TEÓRICO: 3.1. TEORÍA RELACIONADA CON EL EXPERIMENTO: La almendra, conocida como la reina de las rosas, de la familia de las rosáceas y del género Prunus, constituye una de las fuentes de alimentación más antiguas del mundo. (Trease & Evans, 1989). La semilla es alargada, recubierta de una piel marrón y fibrosa. Es relativamente crujiente, de sabor muy suave, nada ácida, oleosa, poco aromática cuando está cruda, pero con un aroma y un sabor mucho más intensos cuando se tuesta. (Hernández & Zacconi, 2009) (Almendras. Disponible en línea: http://bcampdera.wordpress.com/2012/12/03/propiedadesde-las-almendra/)
El Prunus amygdalus var. Dulces posee un 52% de grasas, de las cuales las dos terceras partes corresponden al ácido oleico, además de ácido linoleico, agua, proteínas, grasas, hidratos de carbono, los ocho aminoácidos esenciales y celulosa; vitaminas B1, B2, PP, C, A, D y E; calcio, fósforo, hierro, potasio, sodio, magnesio, azufre, cloro, manganeso, cobre y zinc. En el caso de Prunus amygdalus var. Amar (tóxicas para el organismo) posee amigdalina (Laetril o vitamina B-17) que al entrar en contacto con la saliva fracciona al compuesto en benzaldehído, ácido cianhídrico y β-D-glucosa. 3.2. APLICACIONES: APLICACIONES: USOS CULINARIOS La almendra generalmente comercializada es la denominada dulce, utilizada para alimentación humana, tanto en consumo directo, como a través de formas industrializadas para distintas elaboraciones y de estas cabe recalcar su utilización en la industria de la pastelería y repostería. PROPIEDADES MEDICINALES Se sabe que la almendra es reconstituyente, laxante y depurativa. Estimula las secreciones lácteas, por lo que es muy conveniente su consumo durante la lactancia. También ayudan a la regeneración del sistema nervioso y son un antiséptico intestinal OTROS USOS Se utiliza también para la fabricación de distintas bebidas, como leche de almendras. Horchatas y jarabes concentrados. Las cortezas y pieles del fruto se utilizan en alimentación animal, y la cáscara como fuente de energía, e incluso como abrasivo una vez reducida a polvo. También se utiliza como componente de tableros conglomerados. El aceite de almendras tiene aplicaciones dermatológicas y es muy utilizado en la industria cosmética. Hay que destacar la importancia del almendro como árbol ornamental, siendo muy apreciado por su vistosa floración temprana (Montalbán, 2012) 4. METODOLOGÍA EXPERIMENTAL: 4.1. MATERIALES Y EQUIPO: MATERIALES Balón de 500ml Cocineta Mangueras Tubos de ensayo
EQUIPO Equipo de Soxhlet
4.2 REACTIVOS Y SUSTANCIAS REACTIVOS Almendras Hexano
Agua H2SO4 (diluido)
2,4-dinitrofenilhidracina Reactivo de Tollens 4.3 PROCEDIMIENTO Método de extracción:
1. Se introducen 20 mL de hexano dentro de un balón con 15 g de almendras adecuadamente molidas. 2. Se conecta a un equipo soxhlet junto con un sistema a baño María, con agitación, hasta llegar a la temperatura de ebullición del hexano (69 ºC). 3. Se mantienen estas condiciones por 15 min. Luego, se suspende la agitación y el calentamiento, se deja enfriar la mezcla. (Hernández & Zacconi, 2009) Purificación 1. Se trasvasa el extracto obtenido a un balón previamente pesado y se destila el solvente por medio de un rotavapor. Por último, se pesa el aceite obtenido y se calcula el rendimiento teniendo en cuenta que la densidad del aceite de almendras es de 0,92 g/cm3 a 20 ºC. 2. Se realiza una hidrólisis ácida con un ácido diluido para romper la molécula de amigdalina, lo cual nos lleva a tener el benzaldehído, el β-D-Glucosa y el ácido cianhídrico. (Figura 1.Disponible en línea: http://www.scielo.br/scielo.php?pid=S010040422009000500044&script=sci_arttext)
3. Se procede a realizar lavados con agua para eliminar las moléculas polares como el βD-Glucosa y el ácido restante. Una vez formada dos fases, se las separa con un embudo de separación
Análisis 1. 2,4-dinitrofenilhidracina: puede usarse para detectar cualitativamente los grupos carbonilo de cetonas de cetonas y aldehídos. El aldehídos. El resultado es positivo cuando hay un precipitado rojo o amarillo. 2. Reactivo de Tollens: Nos ayuda a diferenciar al aldehído presente mediante una reacción de Tollens, el reacctivo de Tollens Tollens es un complejo diamina-plata(I), que es un agente oxidante, reduciéndose a plata metálico, que en el tubo de ensayo limpio, forma un espejo de plata. 3. Cromatografía: 1. Utilizar placas recubiertas con gel de sílice G – 60. 2. En un recipiente, añadir 10ml de eluyente. Cortar un papel filtro del tamaño adecuado al recipiente y adherido a las paredes, mojar el papel con el eluyente, manteniendo el recipiente cerrado. Dejar en reposo durante 30 minutos o hasta que la presión de vapor del líquido sature la cámara. 3. Mediante un capilar, se toma una pequeña cantidad de solución que contiene la mezcla. Utilizando el capilar como pipeta, depositar una mancha de la solución a 1 cm del borde inferior de la placa cromatográfica, repetir la operación sobre la mancha anterior una vez seca. 4. Introducir la placa con la muestra en la cámara cromatográfica, eluir la muestra hasta que el solvente haya ascendido a 0,5 cm del borde superior de la placa. Sacar la placa de la cámara y marcar con un lápiz el lugar hasta donde llego el solvente. Medir la distancia en centímetros, tanto del solvente como de los l os compuestos separados 5. Calcular el Rf de cada una de las manchas e identificar cuál de estas pertenece al benzaldehído. 4.4 BIBLIOGRAFÍA: Hernández, S. A., & Zacconi, F. C. (15 de 03 de 2009). Scielo Brazil . Obtenido de Scielo Brazil: http://www.scielo.br/scielo.php?pid=S0100-40422009000500044&script=sci_arttext Montalbán, J. M. (18 de Mayo de 2012). FICHAS de PLANTAS ÚTILES. ÚTILES. Obtenido de FICHAS de PLANTAS ÚTILES: http://www1.etsia.upm.es/departamentos/botanica/fichasplantas/almuso.html Trease, E. G., & Evans, W. C. (1989). Botánica médica14. En E. G. Trease, & W. C. Evans, Farmacognosia (pág. Farmacognosia (pág. 910). México: Interamericana - Mc.Graw Hill.
