Benceno: propiedades químicas y físicas. Aromaticidad de Friedel-Crafts Cristian Mauricio Díaz 2009115019 Juan Sebastián Ramírez 2009115054 Xiomi Tatiana Garzón 2009115026
INTRODUCCIÓN: Los hidrocarburos aromáticos son compuestos cíclicos que poseen el anillo del benceno. El anillo consta de seis electrones pi. Presenta reacciones de sustitución electrofilica, sulfonaciòn, nitración, halogenación, y la reacción de Friedel-Crafts.Además reacciones de adición tales como: hidrogenación catalítica y halogenación.
OBJETIVOS. OBJETIVOS. Identificar las propiedades físicas y químicas de los hidrocarburos aromáticos Observar e identificar las reacciones de aromaticidad de Friedel-Crafts y y
EXPERIMENTOS
PROPIEDADES DEL BENCENO
SOLUBILIDAD
Alcohol
Agua
COMBUSTIÓN
SULFONACIÓN
1 ml de benceno
4 ml de Bencenoy 4ml de H2SO4
Acercar llama
Calentar 3 min
Éter
1 ml de solución en un precipitado Anadir 4 ml de NaCl (observe)
NITRACIÓN 2ml de Bencenoy 2ml de H 2SO4 2ml HNO3
Calentar 2 min
Reacción de aromaticidad de FRIEDEL - Crafts PRUEBA DE AROMATICIDAD DE FRIEDEL CRAFTS Tubo
Tubo
de ensayo
de ensayo
2 cristales de AlCl 3 Calentar
1 ml de H2SO4 Y 2 gotas de formaldehido
Dejar enfriar
Agregar Agregar
Benceno
Xileno
Antraceno
Alcohol
Agua
Éter
Observar
RESULTADOS Y ANÁLISIS DE RESULTADOS y
y
SOLUBILIDAD: Agua: negativa Alcohol: negativa Éter :negativa La prueba de benceno con agua y alcohol dieron negativas. Esto se puede explicar por su baja polaridad. La prueba con éter dio positiva esto por la misma razón el éter es un compuesto apolar el cual solubiliza con el benceno que tiene la misma característica. COMBUSTIÓN
El benceno es inflamable y arde con llama, es una propiedad característica de la mayoría de los compuestos aromáticos y que se debe a su alto contenido en carbono. El punto de inflamación es cerca de 353.2 k 2C6H6 + 15O2 12CO2 + 6H2O + Q
y
SULFONACION: La reacción del benceno con ácido sulfúrico concentrado en caliente produce ácidos bencenosulfónicos El mecanismo de la sulfonación tiene lugar con las siguientes etapas:
Etapa 1.Ataque del benceno al trióxido de azufre
Etapa
2.Recuperación
de
la
aromaticidad
por
pérdida
de
un
protón.
El mecanismo de la sulfonación es reversible, lo cual permite eliminar el grupo -S O3H por tratamiento con sulfúrico acuoso. Esta propiedad es utilizada para proteger posiciones del benceno, ocupándolas con el grupo -S O3H.
y
NITRACIÓN El benceno reacciona con la mezcla nitrico-sulfurico adicionando grupos nitro.
El electrófilo de esta reacción es el catión nitronio. NO2+. Las concentraciones de este catión en el ácido nítrico son muy bajas para nitrar el benceno, por ello es necesario añadir ácido sulfúrico. Mecanismo para la nitración del benceno: Etapa 1. Ataque del benceno al catión nitronio Etapa 2. Recuperación de la aromaticidad por pérdida de un protón RECONOCIMIENTO FISICO OLOR : ALMENDRAS AMARGAS
C OLOR
:AMARILLO C RISTALINO
DENSIDAD :1.2 g/ml SOLUBILIDAD
y
:ES SOLUBLE EN ALC OHOL.
RECONOCIMIENTO DE AROMÁTICOS
Cuando se agregó benceno a la solución de ácido sulfúrico y formaldehido se formó un polvo de color blanco, se pudo reconocer que había presencia de un anillo aromático Cuando se agregó antraceno a la solución de ácido sulfúrico y formaldehido se formó un compuesto para determinar la presencia de tres anillos aromáticos. Cuando se agregó fenol a la solución de ácido sulfúrico y formaldehido se formó un compuesto y encontramos que había un anillo aromático. y
REACCION DE AROMATICIDAD DE FRIEDEL-CRAFTS
Implica
la reacción entre un haluro de alquilo y una molécula de benceno en presencia de un ácido de Lewis como catalizador. Los productos son alquilbenceno y haluro de hidrógeno. El orden de reactividad aumenta con la poolarización del enlace C-X, siguiendo pues el orden R I <>(AlX3) o de hierro (FeX3). La reacción de Friedel-Crafts es una sustitución electrofílica aromática en la cual el anillo aromático ataca a un carbocatión electófilico. El carbocatión se genera cuando el catalizador AlCl3 ayuda al halogenuro de alquilo a ionizarse, de forma muy similar a como el FeBr3 cataliza las bromaciones aromáticas polarizando al bromo. MECANISMO: 1) Activación del haloalcano
2) Ataque electrófilo
3) Pérdida del protón
En el caso del laboratorio las reacciones que se presentaron fueron
CUESTIONARIO. 1. Efectue e interprete las reacciones que se llevan a cabo durante todo el experimento. Esto se encuentra en los analisis de resultados.
2. Defina: punto de inflamacion, combustion y explosion.
Punto de inflamacion: es la temperatura mínima necesaria para que un material inflamable desprenda vapores que, mezclados con el aire, se inflamen en presencia de una fuente ígnea, para volverse a extinguir rápidamente o no por sí sola.
En teoría, todos los materiales presentan una cierta cantidad de energía que permanece en estado inercial, es decir, no cambian su estado a menos que se produzca un cambio que permita producir la reacción. Esto también puede explicarse de otro modo: todos los materiales presentan cierta resistencia gradual a los cambios, de tal forma que sólo es posible alterarlos si dicho cambio puede modificar drásticamente la resistencia del material. Por ejemplo, golpear un metal repetidamente para modificar su forma, desprendiendo energía en forma de calor que hace que la resistencia del material baje levemente.
Combustion: un proceso de transformación de la materia que se inicia con un aporte de energía y que, en presencia de oxígeno, da lugar a la formación de nuevas sustancias y a la liberación de energía en forma de calor y luz. Cuando se quema un papel, el aporte de energía lo proporciona la llama; la reacción ocurre en presencia del aire, el cual contiene oxígeno. Al producirse la reacción química entre el combustible, en este caso el papel (el que arde) y el comburente, oxígeno (el que hace arder) se obtienen como productos de la reacción química, en general, CO2, H2O y cenizas que corresponden al residuo mineral del papel.
Explosion: es la liberación de energía en un intervalo temporal ínfimo. De esta forma, la potencia de la explosión es proporcional al tiempo requerido. Los órdenes de magnitud rondan los gigavatios. Químicamente hablamos de reacciones de cinética rápida.
3.en
el experimento el punto de inflamacion del benceno es instantaneo o retardado?
A temperatura ambiente, el Benceno es un líquido incoloro o amarillo claro con olor dulce y aromático. Se volatiliza muy rápido en el aire .El punto de inflamacion del benceno se encuentra en -11 grados centigrados y es una sustancia altamente inflamable lo que hace que su llama no sea retardada sino instantanea. 4. averigue y escriba las formulas de los reactivos Benceno: C6H6 Ácido sulfúrico: H2SO4 Formaldehido: CH2O Cloroformo: CHCl3 n-hexano: C6H14 Ciclo hexano: C6H12 Xileno: C6H4 (CH3)2 Tolueno: C 6H5CH3 Naftaleno: C10H8 Antraceno: C14H10 Fenoles:C6H5OH Nitro benceno: C6H5NO2 Acido benzoico: C 6H5COOH Ácido salicílico: C7H6O3 5. Porque las estructuras aromáticas producen coloraciones diferentes: El Benceno al igual que todos los hidrocarburos aromáticos, originalmente tienen una sustancia incolora que puede absorber radiaciones dentro del espectro de la luz ultravioleta, es decir a menos de 400 manómetros. Si se produce una reacción química e introducimos radicales químicos, el derivado del benceno que se obtiene puede absorber radiación luminosa, dentro del espectro visible y no nos mostrará color. El anillo bencénico será incoloro, a nuestros ojos. A los radicales químicos responsables de la modificación molecular a la que se debe la aparición del color se le llama grupo cromóforo y se denomina cromógeno al conjunto formado por el grupo cromóforo y el anillo bencénico. Cromógeno no es sinónimo de colorante ya que el cromógeno no siempre tiene apetencia por el tejido o no se une fuertemente al tejido. Otras veces el colorante puede perder temporalmente, su capacidad para absorber radiación lumínica dentro del espectro visible. BIBLIOGRAFÍA
http://www.quimicaorganica.org/benceno/sulfonacion-del-benceno.html http://www.quimicaorganica.org/benceno/nitracion-benceno.html http://grupoqo7.blogspot.com/2007/12/alquilacin-de-friedel-crafts.html
