BAB I PENDAHULUAN 1.1.
Latar Belakang
Peran sektor industri di Indonesia Indonesia selalu mengalami mengalami peningkatan peningkatan.. Hal ini dise diseba babk bkan an
kare karena na
pemb pemban angu guna nan n
pada pada
sekt sektor or
indu indust stri ri
ditu dituju juka kan n
untu untuk k
memperkokoh struktur ekonomi nasional dengan keterkaitan yang kuat dan saling menduk mendukung ung antar antar sektor sektor,, mening meningkat katkan kan daya daya dalam dalam pereko perekonom nomian ian nasion nasional, al, memp memperl erlua uass lapan lapanga gan n kerj kerjaa dan dan kesem kesempa pata tan n usah usahaa sekal sekalig igus us mend mendor oron ong g berkembangnya kegiatan berbagai sektor lainnya. Salah satu contoh produk sektor industri adalah senyawa asetanilida. Asetanilida memiliki beragam manfaat, baik sebagai bahan baku maupun bahan penunjang industri kimia seperti sebagai bahan baku pembuatan obatobat obatan an sala salah h satu satuny nyaa para parase seta tamo mol. l. Baha Bahan n baku baku yang yang digu diguna naka kan n dala dalam m memproduksi asetanilida adalah anilin dan asetat anhidrat yang ketersediaannya di Indonesia cukup memadai. Bahan baku tersebut dapat bereaksi membentuk reaksi asila asilasi si.. Kebu Kebutu tuha han n aseta asetani nili lida da di Indo Indone nesi siaa pada pada tahu tahun n 2012 2012 dipe diperk rkir irak akan an mencapai 49.271.000. Angka tersebut sangat tinggi jika dilihat dari asetanilida yang telah diproduksi di Indonesia. Pasokan asetanilida di Indonesia didapatkan dari kegiatan import. Padahal Padahal bahan baku pembuatan pembuatan asetanilida di Indonesia Indonesia cukup memadai. Salah satu kendalanya adalah kemampuan sumber daya manusia yang masih terbatas. Deng Dengan an adan adanya ya perm permasa asalah lahan an terse tersebu butt maka maka dipe diperl rluk ukan an pemb pembua uatan tan asetanilida dalam skala labor untuk menghasilkan asetanilida yang nantinya dapat dilanj dilanjutk utkan an ke skala skala yang yang lebih lebih besar. besar. Sehing Sehingga ga dapat dapat memenu memenuhi hi kebutu kebutuhan han produksi asetanilida serta dapat mengamati reaksi yang terjadi pada proses pembuatan asetanilida.
1.2.
Tujuan Percobaan
Mempel Mempelajar ajarii pembut pembutan an turuna turunan n amida amida aromat aromatik ik melalu melaluii reaksi reaksi amina amina aromatik dengan turunan asam karboksilat, yaitu anhidrida asam.
BAB II LANDASAN TEORI
2.1.
Pengertian Asetanilida
Asetanilida mempunyai nama lain yaitu N-phenylacetamide atau asetanil. Asetanilida merupakan senyawa turunan asetil amina aromatis yang digolongkan sebagai sebagai amida primer, dimana satu atom hidrogen hidrogen pada anilin digantikan digantikan dengan dengan satu gugus asetil. Asetanilida Asetanilida berbentuk butiran berwarna putih (kristal) (kristal) tidak larut dalam minyak parafin dan larut dalam air dengan bantuan kloral anhidrat. Asetanilida atau sering disebut disebut phenilasetam phenilasetamida ida mempunyai mempunyai rumus molekul molekul C 6H5 NHCOCH3 dan berat molekul 135,16 g/gmol (Irdoni & Nirwana, 2013).
Gambar 2.1 Asetanilida (Pudjaatmaka, 1992) 2.2. Amida Primer
Amida Amida terbent terbentuk uk dari dari asam karbok karboksil silat, at, disebu disebutt carboxamides, carboxamides, adala adalah h padatan kecuali untuk yang paling sederhana, formamida yang dalam bentuk cairan. Amida tidak menghantarkan listrik, memiliki titik didih tinggi, dan (ketika cair) adalah pelarut yang baik. Tidak ada sumber-sumber alam praktis amida kovalen kovalen sederha sederhana, na, tetapi tetapi peptid peptidaa dan protei protein n dalam dalam sistem sistem kehidu kehidupan pan adalah adalah rantai panjang (polimer) (polimer) dengan dengan ikatan peptida. peptida. Urea adalah suatu amida dengan dua kelompok amino. Amida komersial, termasuk beberapa kovalen digunakan digunakan sebagai pelarut, sedangkan yang lainnya adalah obat sulfa dan nilon. Kelas kedua, ion amida (seperti garam), dibuat dengan memperlakukan sebuah amida kovalen, amina atau amonia dengan reaktif logam (misalnya natrium) dan basa kuat. Sebuah Sebuah turuna turunan n dari dari asam karbok karboksil silat at dengan dengan RCONH RCONH2 sebagai sebagai rumus rumus umum, umum, di mana mana R adalah adalah hidrogen hidrogen atau alkil alkil atau aril radika radikal. l. Amida Amida dibagi dibagi menjadi beberapa sub kelas, tergantung pada jumlah substituen pada nitrogen.
Yang sederhana atau primer, yaitu amida dibentuk oleh penggantian gugus hidroksil karboksilat oleh gugus amino, NH 2. Senyawa ini diberi nama dengan menjatuhkan asam "-ic" atau "-OKI" dari nama asam karboksilat asal dan menggantinya dengan akhiran "amida"(Austin, 1984).
Gambar 2.2 Amida primer (Austin, 1984). 2.3.
Sifat Asetanilida 2.3.1. Sifat Fisika Asetanilida
1. Rumus Molekul
: C6H5 NHCOCH3
2. Berat Molekul
: 135,16 g/gmol
3. Titik Didih Normal
: 305oC (1 atm) ; 415,21 oC (2,5 atm)
4. Berat Jenis
: 1,21 gr/ml
5. Titik Kristalisasi
: 113-60oC (1 atm)
6. Wujud
: Padat
7. Warna
: Putih
8. Bentuk
: Butiran (kristal)
2.3.2. Sifat - sifat kimia
1. Pirolisa dari asetanilida menghasilkan N–diphenil urea, anilin, benzen dan asam hidrosianik. 2. Asetanilida merupakan bahan ringan yang stabil dibawah kondisi biasa, hidrolisa dengan alkali cair atau dengan larutan asam mineral cair dalam kedaan panas akan kembali ke bentuk semula. 3. Adisi sodium dalam larutan panas Asetanilida didalam xilena menghasilkan C6H5 NH2. 4. Bila dipanaskan dengan phospor pentasulfida menghasilkan thio Asetanilida dengan rumus molekul C 6H5 NHC5CH3.
5. Bila di-treatment dengan HCl, asetanilida dalam larutan asam asetat menghasilkan 2 garam ( 2C 6H5 NHCOCH3 ). 6. Dalam larutan yang mengandung pottasium bikarbonat menghasilkan N-bromo asetanilida 7. Nitrasi asetanilida dalam larutan asam asetat menghasilkan P-nitro asetanilida ( Amalia, 2012) 12.4. Proses Pembuatan Asetanilida dan kegunaannya 2.4.1.Pembuatan Asetanilida
Dalam proses pembuatan asetanilida bisa dilakukan dengan 4 cara yaitu sebagai berikut. 1. Pembuatan asetanilida dengan mereaksikan asam asetat anhidrat dengan anilin. 1
Larutan benzen dalam satu bagian anilin dan ¼ bagian asam asetat
anhidrat kemudian direfluks dalam sebuah kolom yang dilengkapi jaket sampai tidak ada anilin yang tersisa. Campuran hasil reaksi disaring kemudian kristal dipisahkan dari air panasnya dengan pendinginan. Filtratnya di recycle kembali. Pemakaian asam asetat anhidrat dapat diganti dengan asetil klorida. Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut. 2C6H5 NH2 + (CH3CO)2O 32.
C6H5 NHCOCH3 + CH3COOH
Pembuatan asetanilida dengan mereaksikan anilin dengan asam asetat Metode ini merupakan metode awal yang masih digunakan karena lebih ekonomis. Anilin dan asam asetat berlebih direaksikan dalam sebuah tangki yang dilengkapi dengan pengaduk. Reaksi ini berlangsung selama 6 jam pada suhu 150 oC - 160oC. Produk dalam keadaan panas dikristalisasi dengan menggunakan kristalizer. Reaksi yang berlangsung adalah sebagai berikut. C6H5 NH2 + CH3COOH
C6H5 NHCOCH3 + H2O
3.
Pembuatan asetanilida dengan mereaksikan anilin dengan ketene Keten (gas) dicampur kedalam anilin di bawah kondisi yang tertentu akan menghasilkan asetanilida. Reaksi pembentukan dapat dilihat seperti di bawah ini. C6H5 NH2 + H2C = C = O
4.
C6H5 NHCOCH3
Pembuatan asetanilida dengan
mereaksikan asam thioasetat dengan
anilin Asam thioasetat direaksikan dengan anilin dalam keadaan dingin akan menghasilkan asetanilida dengan membebaskan H 2S. C6H5 NH2 + CH3COSH
C6H5 NHCOCH3 + H2S
Dalam percobaan asetanilida ini digunakan proses antara asetat anhidrat dengan anilin. Pertimbangan dari pemilihan proses ini adalah reaksinya
sederhana, tidak
menggunakan
katalis
sehingga
tidak
memerlukan alat untuk regenerasi katalis dan tidak perlu menambah biaya yang digunakan untuk membeli katalis sehingga biaya produksi lebih murah. 2.4.2.
Mekanisme Reaksi Pembuatan Asetanilida
Secara garis besar reaksi antara anilin dengan asetat anhidrat akan menghasilkan asetanilida dan asam asetat. Sintesis asetanilida sebagai suatu amida merupakan suatu reaksi substitusi nukleofilik asil (addition/ elimination) di antara anilin. Amina bersifat sebagai nukleofil, dan gugus asil dari asetat anhidrat bersifat sebagai elektofil.
O
O
O
C
C
CH3
CH3
O
O
O
C
C
CH3
CH3
resonansi asetat anhidrida H N H
anilin (elektrofil)
O
+
O
O
C
C
CH3
CH3
O
O
H N
C
H
O
C
CH3
CH3
asetat anhidrida (nukleofil)
H
O
H
O
N
C
N
C
asetanilida
H
CH3
N O H
O
C
CH3
O
H
O
C
H CH3
CH3
+ H N H
garam anilium asetat
Gambar 2.3 Mekanisme Reaksi Asilasi (Synyster, 2006)
Sintesis asetanilida sebagai suatu amida adalah merupakan suatu reaksi Substitusi Nukleofilik (S N ) Asil (addition/elimination) diantara anilin. Amina bersifat sebagai nukleofil, dan gugus Asil dari asetat anhidrida bersifat sebagai elektofil. Asetat anhidrida mengalami delokalisasi/resonansi membentuk struktur 2, dengan atom O memiliki muatan negatif (O -) dan atom C memiliki muatan positif (C+) akibat dari ion H+ dari pelarutnya (asam asetat glasial ). C+ (karbokation) sekunder ini lebih stabil daripada karbokation primer, karena terdapat halangan sterik yang lebih kecil, sehingga pada stuktur ini tidak mengalami penataan ulang (rearrangement ). Pasangan elektron bebas dari atom nitrogen dari suatu amida tidak suka untuk melakukan delokalisasi/resonansi disekitar cincin aromatis. Suatu amida distabilkan oleh resonansi yang menyertakan pasangan elektron nonbonding dari atom Nitrogen dan yang kuat menarik elektron yang merupakan akibat dari adanya gugus karbonil. Elektron
dari oksigen yang kuat yang menarik gugus karbonil memiliki muatan parsial negatif. Protonisasi dari suatu Amida terjadi pada Oksigen dibanding Nitrogen, amida ini tersubstitusi pada orto-para. Sehingga elektron bebas Nitrogen dari anilin ( sebagai nukleofil = pecinta nukleus ) lebih memilih menyerang karbokation sekunder dari asetat anhidrida yang bersifat sebagai elektrofil (pecinta elektron), dan menyebabkan perpindahan muatan dari atom C ke atom N yang kemudian N memiliki muatan + (positif), kemudian elektron bebas dari O membentuk ikatan rngkap dua dengan C bersamaan ketika atom C melepas sepasang elektron ke atom O untuk membentuk struktur yang paling stabil yaitu dengan terbentuklah asetanilida dan ion asetat. Ion asetat tersebut diserang oleh anilin yang lain dan terbentuklah ikatan ionik antara keduanya membentuk garam anilium asetat (Synyster, 2006).
2.5. Kegunaan Produk Asetanilida
Asetanilida memiliki beragam manfaat, baik sebagai bahan baku maupun bahan penunjang industri kimia, seperti : a. Sebagai bahan baku pembuatan obat–obatan seperti parasetamol (keperluan analgesik dan antipretik), lidokain (keperluan anestesi), obat sulfa dan penisilin b. Bahan pembantu dalam industri cat dan karet c. Bahan intermediet pada sulfon dan asetilklorida d. Sebagai inhibitor dalam industri peroksida e. Sebagai stabilizer pada selulosa ester varnis seperti tinner f. Sebagai pewarna buatan dan sebagai intermediet pada pembuatan pewarna buatan
2.6. Karakteristik Bahan Baku Pembuatan Asetanilida 2.6.1.
Anilin
a. Sifat – sifat fisis: 1. Rumus Molekul
: C6H5 NH2
2. Berat Jenis
: 1,024 gr/cm3
3. Berat Molekul
: 93,12 g/gmol
4. Bentuk
: Butiran (kristal)
5. Titik Didih Normal
: 184,4oC
6. Tekanan Kritis
: 54,4 atm
7. Suhu Kritis
: 426oC
8. Wujud
: Cair
9. Warna
: Jernih
b. Sifat – sifat kimia: 1. Halogenasi senyawa anilin dengan brom dalam larutan sangat encer menghasilkan endapan 2,4,6-tribromo anilin 2. Pemanasan anilin hipoklorid dengan senyawa anilin sedikit berlebih pada tekanan sampai 6 atm menghasilkan senyawa diphenylamine 3. Hidrogenasi katalitik pada fase cair pada suhu 135oC - 170oC dan tekanan 50-500 atm menghasilkan 80% cyclohexamine (C6H11 NH2). Sedangkan hidrogenasi anilin pada fase uap dengan menggunakan katalis nikel menghasilkan 95% cyclohexamine. 4. Nitrasi anilin dengan asam nitrat pada suhu -20oC menghasilkan mononitroanilin dan nitrasi anilin dengan nitrogen oksida cair pada suhu 0oC menghasilkan 2,4-dinitrophenol. (Amalia, 2012) 2.6.2.Asam Asetat
a. Sifat - sifat fisis: 1. Rumus Molekul : CH3COOH 2. Berat Jenis
: 1,08 gr/cm3
3. Berat Molekul
: 60,53 g/gmol
4. Panas Pembakaran
: 208,34 kkal/mol
5. Panas Penguapan : 96,8 kal/gr (118 oC)
b.
6. Titik Didih Normal
: 117,9 o C
7. Titik Leleh
: 16,7 oC
8. Tekanan Kritis
: 57,2 atm
9. Suhu Kritis
: 321,6 oC
10. Wujud
: Cair
11. Warna
: Jernih
Sifat – sifat kimia: 1. Dengan alkohol menghasilkan proses esterifikasi R-OH + CH3COOH
CH3COOR + H2O
2. Pembentukan garam keasaman 2CH3COOH + 2Zn
(CH3COO)2ZN2+ 2H+
3. Konversi ke klorida-klorida asam CH3COOH + PCl 3 3CH3COOCl +H3PO3 4. Pembentukan ester CH3COOH + CH 3CH2OH + H+ CH3COOC2H5 + H2O 5. Reaksi dari halide dengan ammoniak CH3COOHCl + ClCH2COOHNH3 NH2CH2COONH2 + NH2CH2COOH
(Amalia, 2012)
2.7. Reaksi Asilasi dan Asetilasi
Sebuah asil merupakan alkil yang terikat pada ikatan rangkap oksigen dan karbon. Jika R mewakili alkil, maka asil mempunyai formula.
Gambar 2.4 Gugus Asil (Pudjaatmaka, 1992).
Asil yang umum dipakai adalah CH3CO-. Ini disebut sebagai etanoil. Dalam kimia, asilasi (secara formal, namun jarang digunakan: alkanoilasi) adalah proses adisi gugus asil ke sebuah senyawa. Senyawa yang menyediakan gugus asil disebut sebagai agen pengasil.Asil halida sering digunakan sebagai agen pengasil karena dapat membentuk elektrofil yang kuat ketika diberikan beberapa logam katalis. Sebagai contoh pada asilasi Friedel-Crafts menggunakan asetil klorida, CH3COCl, sebagai agen dan aluminium klorida (AlCl 3) sebagai katalis untuk adisi gugus asetil ke benzena:
Gambar 2.5 Contoh Reaksi Asilasi (Pudjaatmaka, 1992)
Asil halida dan anhidrida asam karboksilat juga sering digunakan sebagai agen pengasil untuk mengasilasi amina menjadi amida atau mengasilasi alkohol menjadi ester . Dalam hal ini, amina dan alkohol adalah nukleofil; mekanismenya adalah adisi-eliminasi nukleofilik . Asam suksinat juga umumnya digunakan pada beberapa tipe asilasi yang secara khusus disebut suksinasi. Oversuksinasi terjadi ketika lebih dari satu suksinat diadisi ke sebuah senyawa tunggal. Contoh industri asilasi adalah sintesis aspirin, di mana asam salisilat diasilasi oleh asetat anhidrat. Reaksi asetilasi merupakan suatu reaksi memasukkan gugus asetil kedalam suatu subtrat yang sesuai.
Gambar 2.6 Gugus Asetil (Pudjaatmaka, 1992).
Gugus asetil adalah R – C – OO’ (dimana R = alkil atau aril). Asam Salisilat merupakan senyawa turunan Asam benzoat yang dikenal juga dengan nama Asam orto-hidroksi benzoat. Perbedaan Reaksi Asilasi dan Asetilasi adalah pada senyawa yang disutitusi pada senyawa,pada reaksi asilasi yang di substitusikan adalah gugus asil, sedangkan pada asetilasi yang direaksikan adalah gugus asetil (Pudjaatmaka, 1992). a. Rekristalisasi
Rekristalisasi merupakan proses pengkristalan kembali, yang bertujuan mendapatkan kristal yang lebih murni dan bentuk kristalnya lebih bagus. Syarat untuk rekristalisasi adalah menggunakan pelarut, dimana pelarut yang dipakai harus dapat melarutkan kristal tersebut. Terdapat beberapa definisi tentang rekristalisasi menurut Williamson (1999), yaitu sebagai berikut: a.
Rekristalisasi adalah suatu proses dimana butir logam yang terdeformasi digantikan oleh butiran baru yang tidak terdeformasi yang intinya tumbuh sampai butiran asli termasuk didalamnya.
b.
Perubahan struktur kristal akibat pemanasan pada suhu kritis.
c. Terbentuknya struktur butiran baru melalui tumbuhnya inti dengan pemanasan. Besarnya suhu rekristalisasi adalah setengah sampai dengan sepertiga dari suhu logam. Pelarut adalah suatu zat yang mengandung beberapa bahan (material) yang digunakan untuk melarutkan bahan (material) lainnya. Pelarut, terutama pelarut organik mempunyai potensi bahaya terhadap kesehatan, produktifitas, dan efisiensi di lingkungan kerja atau industri. Menurut Fessenden and Fessenden (1982) pelarut diklasifikasikan menjadi dua yaitu : 1. Pelarut aqueous (Pelarut Air) Dasar dari pelarut jenis ini adalah air. Sebagai contoh larutan asam, larutan basa dan deterjen yang dilarutkan di dalam air. Umumnya sistem pelarut air memiliki tekanan uap yang rendah pada suhu kamar sehingga bahaya potensial oleh penghirupan dan sistemik toxicity tidak besar.
Contoh dari pelarut air adalah asam-asam organik biasa seperti hidrogen halida (HF, HCl, HI, dan HBr), asam-asam oksigen seperti nitrat/HNO3, fosfat/H3PO4, dan sulfat/H2SO4, dan lain-lain seperti hidrogen sulfida/H2S, dan hidrogen sianida/HCN. Pengaruh pelarut ini bagi kesehatan berubah-ubah sesuai dengan konsentrasinya. Hal yang sering terjadi yaitu kontak terhadap jaringan tubuh termasuk iritasi (mucous membrane) selaput lendir atau saluran pernapasan. Seperti iritasi yang disebabkan oleh oksidasi HCl dan dehidrasi oleh H2SO4, HCN, dan H 2S. Asam-asam tersebut sangat beracun dengan akibat yang berbeda dibanding dengan asam lainnya. Asam tersebut dapat membentuk senyawa kompleks dengan logam yang ada dalam enzyme (Cytochrome) yang dapat mencegah terjadinya metabolisme oksigen dalam sel. 2. Pelarut Non Aqueous (Pelarut Organik) Pelarut organik sangat berbahaya bagi kesehatan karena pelarut organik adalah pelarut yang mengandung bahan kimia yang dapat menguap dengan cepat di udara dan menghasilkan kadar uap yang tinggi pada keadaan tertentu. Bahaya terhadap kesehatan yang ditimbulkan oleh pelarut organik tidak hanya ditentukan oleh sifat-sifatnya yang khusus atau karakteristik
pelarut,
namun
juga
ditentukan
oleh
cara-cara
penggunaannya. Pelarut organik mempunyai sifat yang sebagian besarnya dapat menyebabkan hilangnya kesadaran (pengaruh narkosis).Untuk mengidentifikasi
potensi
bahaya
suatu
senyawa,
diperlukan
data
karakteristik sifat fisis dan kimiawi senyawa tersebut, diantaranya TVL, VHR, Auto Ignition Temperature, Minimum Ignition Energy, dan Flammable Limit (Sulsilo, 2006). . Syarat-syarat pelarut untuk rekristalisasi antara lain : 1. Mempunyai kekuatan yang tinggi untuk melarutkan pada temperatur tinggi dan mempunyai kekuatan rendah pada temperatur rendah.
2. Pelarut tidak menimbulkan reaksi terhadap padatan organik yang dimurnikan. 3. Mudah dipisahkan dari kristal yang terbentuk dengan cara penguapan. 4. Kelarutan pengotor ke dalam pelarut sangat kecil terutama pada temperatur tinggi. 5. Murah dan tidak berbahaya. (Kirk dan Othmer, 1981) Menurut Fessenden and Fessenden (1982) ukuran kristal yang terbentuk selama proses rekristalisasi tergantung pada dua faktor penting yaitu : 1. Laju pembentukan inti (nukleasi) dapat dinyatakan dengan jumlah inti yang terbentuk dalam satuan waktu. Jika laju inti tinggi, maka terbentuk banyak kristal tetapi tidak satupun kristal ini menjadi besar. Laju ini tergantung pada daerah lewat jenuh larutan. 2. Laju pertumbuhan kristal merupakan factor lainnya yang mempengaruhi ukuran kristal yang terbentuk selama pengendapan berlangsung. Jika laju ini tinggi, kristal yang terbentuk besar. Laju ini tergantung pada daerah lewat jenuh larutan.
BAB III METODOLOGI PERCOBAAN 3.1. Alat yang digunakan
1. Corong 2. Erlenmeyer 3. Gelas piala 4. Gelas ukur 5. Kertas saring 6. Labu didih dasar datar 7. Lemari asam 8. Oven 9. Pipet tetes 10. Satu set alat pompa vakum 11. Timbangan analitik 12. Waterbatch 13. Tisu 14. Cawan penguap
15. Timbangan analitik 16. Batang pengaduk 3.2. Bahan yang digunakan
1. Anilin 2. Asetat anhidrat 3. Asam asetat glasial 4. Aquades 5. Etanol 6. Tisu 7. Aluminium Foil 3.3. Prosedur percobaan
1. Asam asetat glasial sebanyak 5 ml dimasukkan ke dalam labu didih dasar datar. 2. Kemudian ke dalam labu didih dasar datar tersebut ditambahkan 5 ml anilin di ikuti dengan penambahan asetat anhidrat sebanyak 5 ml di dalam lemari asam dengan hati-hati karena reaksi eksoterm yang terjadi. 3. Campuran tersebut di aduk sempurna dan didiamkan pada suhu kamar selama 5 menit. 4. Selanjutnya aquades sebanyak 75 ml di tambahkan ke dalam labu didih dasar datar tersebut, sehingga terbentuk kristal asetanilida. 5. Kertas saring yang akan di gunakan di timbang terlebih dahulu. 6. Selanjutnya apabila pembentukan kristal asetanilida telah sempurna, di saring dengan pompa vakum. 7. Kristal asetanilida kemudian dikeringkan pada udara bebas. 8. Kristal yang diperoleh kemudian di timbang.
9. Selanjutnya kristal tersebut direkristalisasi dengan 25 ml etanol dan 25 air yang telah dihangatkan. 10. Kemudian setelah kristal asetanilida larut, pengotor yang tertinggal di dasar labu didih dasar datar dibuang. 11. Di dinginkan dalam batu es selama 2 jam. 12. Apabila kristal telah terbentuk kembali kemudian di saring kembali dengan pompa vakum, lalu dikeringkan di dalam oven. 13. Kristal yang di peroleh di timbang dan dihitung kadar air serta rendemennya.
3.4 Rangkaian Alat
1 Pompa Vakum CorongBiuchner
6 4 2
3
7
5
(A)
(B)
Gambar 3.1 Rangkaian alat percobaaan asetanilida (A) Pemanasan etanol dan
aquades dan (B) Pengeringan kristal di dalam pompa
Keterangan : 1. Statif 2. Termometer 3. Penangas Air 4. Pompa Penghisap/Vakum 5. Selang Pembuangan Gas 6. Corong Buchner 7. Erlenmeyer vakum
3.1
Blok Diagram
Asetat Anhidrat 5 ml + Anilin 5 ml + Asam Asetat Glasial 3 ml Pencampuran
Aquades
Pengenceran
75 ml Pemisahan
Kristal Asetanilida Pengotor Penyaringan Aquades 25 ml + air panas
Dipanaskan
Rekristalisasi
Rekristalisasi
Etanol
50 ml Pendinginan
25 ml
Penyaringan Kembali
Di ovenkan
Aquades dan etanol
Air
Penimbangan
Asetanilida murni 1.42 gram
BAB IV HASIL DAN PEMBAHASAN 4.1
Proses Pencampuran
Pada proses pencampuran ini, kita mencampurakan 5 ml asetat anhidrat, 5 ml anilin, dan 3 ml asam asetat Glasial yang dilakukan di dalam lemari asam. Setelah pencampuran, lalu di dinginkan di dalam water batch selama 5 menit menghasilkan warna larutan merah tua dengan sedikit endapan berwarna putihkecoklatan.
Reaksi antara anilin dengan asetat anhidrida merupakan reaksi
eksotermis, karena reaksi ini menghasilkan panas, dan dilepas ke lingkungan. Campuran antar reaktan tersebut berwarna kuning kecolatan dan menghasilkan panas. 4.2
Proses Pengenceran
Setelah 5 menit, lalu ditambahkan dengan 75 ml akuades menghasilkan banyak endapan berwarna putih yang merupakan Asetanilida yang masih belum murni. Pengenceran juga bertujuan untuk memisahkan pengotor yang ada agar yang tidak ada pengotornya dapat langsung disaring ke pompa vakum. Dan pengotornya ditambahkan dengan air panas dengan suhu 88 oC. 4.3
Proses Penyaringan
Sebelum masuk ke proses penyaringan, jika ada pengotornya, pisahkan terlebih dahulu ke dalam erlemeyer. Pada proses penyaringan ini, kita saring dengan menggunakan pompa vakum yang bertujuan untuk mendapatkan endapannya saja, tetapi kita harus menimbang terlebih dahulu kertas saringnya
yaitu 1,89 gram. Maka didapat berat asetanilida hasil penyaringan pertama adalah sebesar 3.35 gram. Berat ini dicatat sebagai berat reaktannya. 4.4
Rekristalisasi
Setelah didapat endapan pertama hasil penyaringan, kemudian kita rekristalisasi agar asetanilida yang di dapat lebih murni yaitu dengan cara memanaskan campuran akuades dan etanol masing 25 ml pada suhu 70 0C. Setelah suhu pelarut sudah 70 0C, langsung masukkan endapan tadi kedalamnya, aduk sempurna agar semuanya larut. Kita memakai etanol karena telah memenuhi syarat – syarat pelarut untuk rekristalisasi antara lain menurut (Rahman et all, 2011) : 1. Mempunyai kekuatan yang tinggi untuk melarutkan pada temperature tinggi dan mempunyai kekuatan rendah pada temperature rendah. 2. Etanol tidak menimbulkan reaksi terhadap padatan organik yang dimurnikan. 3. Mudah dipisahkan dari kristal dengan cara penguapan. 4. Kelarutan pengotor ke dalam etanol sangat kecil terutama pada temperature tinggi. 5. Murah dan tidak berbahaya.
4.5
Pendinginan
Karena endapan larut dengan pelarut, kita dinginkan dengan batu es selama 1 jam agar asetanilidanya mengendap dan membentuk suatu kristal berwarna putih. Kita menggunakan batu es agar diperoleh kristal asetanilidanya. Jika tidak menggunakan batu es, maka proses pendinginan akan berlangsung lama. 4.6
Penyaringan Kembali
Setelah didinginkan selama 1 jam, kita saring lagi dengan menggunakan pompa vakum, tetapi terlebih dahulu kita timbang kertas saringnya. Setelah
penyaringan, didapat asetanilida yang murni, tetapi masih ada kadar air di dalamnya. Untuk itu dilakukan pemanasan dengan menggunakan oven. 4.7
Di oven
Karena masih terdapatnya kadar air di endapan, lalu kita oven kristal tersebut berulang-ulang sampai berat asetanilida konstan, setelah itu barulah kita dapatkan kristal asetanilida yang murni, yaitu melalui percobaan sebesar 1,42 gram. Setelah itu kita hitung rendemen dan kadar airnya dan didapat rendemen sebesar 42.3 % dan kadar air 49.4 %. 4.8. Data Pengamatan 4.8.1. Pembuatan Asetanilida Tabel 4.1Komposisi Bahan Baku dan Asetanilida yang didapatkan. No.
Bahan
Komposisi
1
Asetat Anhidrat
5 ml
2
Anilin
5 ml
3
Asam Asetat Glasial
3 ml
4
Aquadest
75 ml
Asetanilida yang dihasilkan
: 3.35 gram
4.8.2 Rekristalisasi Tabel 4.2 Komposisi Bahan untuk proses Rekristalisasi. Komposisi No.
Bahan Treatment 1
1
Etanol panas
25 ml
2
Aquadest panas
25 ml
3
Es Batu
3 bungkus
Asetanilida yang dihasilkan
2.81 gram
4.8.3. Penghilangan Kadar Air Tabel 4.3. Perbedaan Berat Hasil pengeringan No.
1 2
Perlakuan
1 2 Kadar Air
Berat Asetanilida 1.97 1.42 49.4 %
4.8.4. Pengamatan Tabel 4.4 Hasil Pengamatan sewaktu percobaan
No
1
2
3
4
5 6 7
Perlakuan 5 ml anilin + 5 ml asetat anhidrida + 3 ml asam asetat glasial dalam labu didih dasar datar, yang dilakukan di dalam lemari asam. Larutan dibiarkan pada suhu kamar selama 5 menit sambil diaduk dengan sempurna.
Larutan + 75 ml aquadest. Kristal disaring dengan vakum (kertas saring ditimbang terlebih dahulu), lalu dikeringkan di udara bebas, dan ditimbang berat yang diperoleh. Rekristalisasi : -asetanilida yang didapat ditambahkan campuran 25 ml alcohol dan aquadest hangat -Pengotor ditambahkan 20 ml aquadest hangat Kedua larutan rekristalisasi sisinginkan dengan batu es selama 2 jam Kristal yang terbentuk disaring lagi dengan saringan vakum. Dilakukan penghilangan kadar air dengan cara pengovenan 2x10 menitpada suhu 107 oC
Pengamatan
Larutan berwarna coklat, dan terdapat sedikit endapan.
Larutan berwarna putih kecoklatan dan terbentuk asetanilida berupa Kristal, dan pengotor yang menggumpal. Diperoleh kristal asetanilida dengan berat 3.35 gram.
-kristal asetanilida larut -terbentuk sedikit kristal asetanilida
Kristal kembali terbentuk. Didapat berat kristal asetanilida 2.81 gram. Berat asetanilida 2.81 gram Pengovenan 1 : 1.97 Pengovenan 2 : 1.42
8
Timbang hasil akhir dan hitung kadar air serta rendement.
Berat akhir = 1.42 Kadar air = 49.4% Rendement = 42.3%
BAB V KESIMPULAN DAN SARAN
5.1 Kesimpulan
1. Asetanilida dapat dibuat dari reaksi antara anilin dengan asetat anhidrat. 2. Berat asetanilida yang diperoleh dari percobaan ini yaitu 1.42 gram, dengan rendemen sebesar 42.3%.
5.2 Saran
1. Proses rekristalisasi perlu dilakukan berulang-ulang apabila kristal yang didapat belum murni. 2. Proses rekristalisasi perlu dilakukan berulang-ulang apabila kristal yang didapat belum murni. 3. Reaktan berlebih yang digunakan jangan terlalu besar perbedaannya dengan reaktan lain, agar perbedaan berat asetanilida yang didapat tidak terlalu besar. 4. Sebaiknya sebelum rekristalisasi, asetanilida yang sudah disaring dengan pompa vakum harus kering.
DAFTAR PUSTAKA
Amalia, Rizki, 2012, Asetanilida, Laporan Kimia Organik, Universitas Surabaya. Armico, Wien, 2010, Lapoan Resmi-Asetanilida, http://www.scribd.com. Diakses tanggal 23 April 2013 Austin, George T, 1984, Shreve’s Chemical Process Industries, 5th ed. McGrawHill Book Co, Singapura Fessenden, Ralph J dan Joan S,
Fessenden, 1982, Kimia Organik , Jakarta ,
Erlangga. Fessenden, Ralph J dan Joan S. Fessenden, 1990, Kimia Organik Edisi 1, Terjemahan Hadyana Pujaatmadja, Jakarta , Erlangga. Irdoni dan Nirwana, 2012, Modul Kimia Organik , Pekanbaru, Fakultas Teknik Universitas Riau. Kirk dan Othmer, 1981, Rekristalisasi, http://chemistry.org/materi_kimia/ rekristalisasi/.com, 23 April 2013 Pudjaatmaka, 1992, Kimia Untuk Universitas Jilid 2, Jakarta, Erlangga.
Sulsilo, Cahyo Condro, 2006, Pencegahan pencemaran lingkungan di pertamina UP IV Cilacap, http://eprmts.undip.ac.id/16890/I.cahyo-condro-susilo.pdf, 21 April 2013 Synyster, 2006, Sintesis Asetanilida, http://www.scribd.com/doc/54194580/ LAPORAN-RESMI-ASETANILIDA , 21 April 2013 Williamson, 1999. Macroscale and Microscale Organic Experiments. 3rd Edition, Boston
LAMPIRAN A DOKUMENTASI PERCOBAAN
Gambar A.1 Bahan Baku Pembuatan asetanilida
Gambar A.2 Pencampuran Bahan Baku Asetanilida
Gambar A.3 Penambahan Aquades pada Bahan Baku
Gambar A.4. Campuran Setalah Direaksikan selama 5 menit
Gambar A.5. Kristal Asetanilida Setelah Penyaringan
24
Gambar A.6. Pemanasan Etanol dan Aquadesh
Gambar A.7. Proses Pendinginan dalam Rekristalisasi
Gambar A.8. Penyaringan Dengan Corong Buchner
Gambar A.10. Kristal Asetanilida Setelah Pengovenan
Gambar A.9 Kristal Asetanilida Setelah Rekristalisasi
Gambar A.11. Asetanilida
LAMPIRAN B PERHITUNGAN 1. Pembuatan Asetanilida a. Berat Kertas saring
: 1.89 gram
b. Berat Kertas saring + Asetanilida : 5.24 gram c. Netto Asetanilida
: 5.24 – 1.89 = 3.35 gram
2. Rekristalisasi Pelarutan 3.35 gram Asetanilida dengan 25 ml etanol hangat dan 25 ml aquadest hangat.
a. Berat Kertas saring
: 1.94 gram
b. Berat Kertas saring + Asetanilida
: 4.75 gram
c. Netto Asetanilida
: 4.75– 1.94 = 2.81 gram
3. Kadar Air
x 100 %
Kadar air = 2.81-1.42 gramx 100 % 2.81 gram Kadar air = 49.4 % 4. Rendemen
Rendemen =
rendemen = rendemen = 42.3 %
X 100 %
X 100%
