LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA KOMPUTASI ANALISIS SIKLOHEKSANA
TRIANI PRADINAPUTRI 12/334699/PA/14932
AUSTRIAN-INDONESIAN CENTRE FOR COMPUTATIONAL CHEMISTRY
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS GAJAH MADA
2014 PERCOBAAN II ANALISIS SIKLOHEKSANA I.
Tujuan
Menentukan konformasi yang paling stabil dari sikloheksana dengan menggunakan perhitungan medan gaya AMBER.
II.
Latar Belakang
Stereodinamika sikloheksana adalah suatu yang dasar dalam kimia anorganik. Pada keadaan dasar, sikloheksana memakai konformasi kursi (simetri D3d) pada keadaan dasar dan berubah menjadi setengah-kursi (simetri C2) pada keadaan transisi. Berdasarkan NMR dinamik, energi bebas aktivasi ( G=)nya sebesar 43,1 kJ/mol untuk sikloheksana. Menariknya, penghalang dari inversi sikloheksana tersubsitusi lebih rendah berbeda dari sistem induknya. Hal ini terindikasi bahwa kebanyakan energi bergantung pada susunan eklipstis dari subtituen pada keadaan transisi yang cocok yang bisa dihindari. (Dressel dkk, 2010)
III.
Hasil dan Pembahasan
Konformasi
Jarak CC (Ǻ)
Sudut
Sudut Torsi
Energi
CCC (o)
CCCC (o)
(kkal/mol)
Kursi
1,54
109,471
60
6,459494
Kursi (teroptimasi)
1,53577
111,241
55,3786
5,701601
Perahu
1,53577
111,242
0
936,614959
Perahu (teromptimasi)
1,53664
111,111
50,1194
13,042023
Perahu terpilin
1,54129
109,629
37,1165
16,074620
Perahu terpilin (teromptimasi)
1,54107
113,89
29,3082
12,289792
Dari data hasil percobaan dapat di ketahui bahwa energi dari konformasi kursi merupakan energi terendah dari konformasi-konformasi lainnya dengan energi sebesar 5,701601 kkal/mol, ini menunjukkan bahwa konformasi kursi teroptimasi merupakan
konformasi yang paling stabil dikarenakan energi tolak-menolak yang rendah dimana posisi atom satu dengan yang lain saling berjauhan, sehingga energinya akan terminimalkan. Dari keempat konformasi tersebut bentuk kursi dinyatakan sebagai konformasi yang paling stabil dan bentuk perahu dinyatakan sebagai konformasi yang kurang stabil. Jarak Haksial-Haksial pada struktur awal mempunyai nilai yang lebih kecil dibandingkan jarak Haksial-Haksial pada struktur yang telah teroptimasi. Hal ini dikarenakan pada struktur awal jarak Haksial-Haksial masih belum stabil dan terdapat tolakan antar atom hidrogen. Untuk menghindari tolakan tersebut maka saat struktur teroptimasi dua atom hidrogen tersebut semakin menjauh sampai pada keadaan tolakan yang sangat kecil sekali sehingga bisa dikatakan stabil. Dan sudut pada konformasi kursi lebih kecil dibandingkan sudut pada konformasi yang lain sehingga energi konformer pada konformasi kursi ini menjadi lebih kecil. Dalam konformasi kursi, ada dua jenis posisi atom hidrogen yang berbeda, yaitu aksial dan ekuatorial. Hidrogen aksial terletak di bawah dan di atas bidang yang dibentuk oleh cincin atom karbon, sedangkan hidrogen equatorial terletak sepanjang bidang (pada satu bidang) dengan atom-atom karbon. Bila tiga atom karbon yang berselang satu karbon yang lain dilekukkan ke arah berlawanan (yang semula pada posisi atas dijadikan posisi bawah), maka atom hidrogen aksial pada cincin itu akan dirubah menjadi hidrogen ekuaorial. Perubahan konformasi ini pada suhu tinggi terjadi secara sangat cepat dan terus menerus. Tetapi pada suhu sangat rendah, misalnya -100oC, konformasi yang satu dapat dipisahkan dari konformasi yang lain. Berdasarkan uraian mengenai sudut ikatan dan lekukan bidang pada sikloalkana, dapat dikatakan bahwa kestabilan struktur sikloalkana dapat dilihat dari adanya tegangan sudut ikatan dan adanya interaksi dua atom atau gugus atom yanng tidak terikat satu sama lain secara lansung tetapi dapat berinteraksi satu sama lain (dengan interaksi sterik dan dipol-d ipol). IV.
Kesimpulan
Konformasi paling stabil pada sikloheksana adalah bentuk kursi dengan energi paling rendah
Daftar Pustaka Dressel, S., Schormann, N., Fitjer, L., 2010, Synthesis, conformation and dynamics of 4,4,5,5,6,6,7,7,8,8-decamethyl-1-oxa-spiro[2.5]octane
and
decamethyl-cyclohexene, Tetrahedron 66 (2010) 4510-4514 LAMPIRAN
Gambar 1. Sikloheksana konformasi kursi
1,2,3,3,4,4,5,5,6,6-
Gambar 2. Sikloheksana konformasi perahu
Gambar 3. Sikloheksana konformasi perahu terpilin
