Proiect didactic Tema: Compuşi organici cu importanţă biologică Titlul lecţiei: Proprietăţile chimice ale aminoacizilor Tipul lecţiei: mixtă Clasa: a XI-a Data: 20. 03. 2008 Profesor: Sandu Diana Şcoala: Grup Şcolar „Tudor Tănăsescu” Obiective operaţionale: Elevii trebuie să fie capabili: O1 – Să indice principalele proprietăţi chimice ale aminoacizilor; O2 – Să identifice aminoacizii prin activităţi experimentale şi să interpreteze rezultatele experimentelor; O3 - Să scrie ecuaţiile reacţiilor chimice studiate; O4 – Să clasifice şi să denumească produşii obţinuţi la policondensarea aminoacizilor; O5 – Să utilizeze noţiunile însuşite la rezolvarea unor exerciţii cu caracter problematizat. Metode şi procedee didactice: conversaţia, explicaţia, experimentul de cercetare, observaţia, problematizarea. Materiale şi mijloace de învăţământ: substanţe şi ustensile de laborator, fişe de lucru (experimentale şi de exerciţii). Bibliografie: 1. Isac, Delia: „Metodica predării chimiei”, Ed. Mirton, Timişoara, 1998 2. Alexandrescu, E.; Zaharia, V.; Nedelcu, M. : „Chimie C3 – manual pentru clasa a XI-a” Ed. LVS Crepuscul, 2006
Scenariu didactic I. Captarea atenţiei Aşa cum s-a arătat în lecţia anterioară, aminoacizii sunt compuşi organici cu funcţiuni mixte, ce conţin în molecula lor grupe –COOH (cu caracter acid) şi grupe –NH2 (cu caracter bazic). Un număr de 20 α - aminoacizi se găsesc frecvent în structura proteinelor – componente fundamentale ale celulelor vii. II. Reactualizarea cunoştinţelor (10 min.) Pentru trecerea la noua lecţie se vor reactualiza cunoştinţe referitoare la: - clasificarea aminoacizilor; - proprietăţile fizice ale aminoacizilor. Exerciţiu: Analizaţi structura compuşilor organici din fiecare secvenţă şi indicaţi ce fel de izomeri sunt: A. CH3 – CH – CH2 – CH – COOH ; CH3 – CH2 – CH – CH - COOH | | | | CH3 NH2 CH3 NH2 leucină izoleucină izomeri de .................... B. CH3 – CH – COOH ; CH2 – CH2 – COOH | | NH2 NH2 α - alanină β- alanină izomeri de ……………… COOH | C. H2N – C – H ; | CH3 L – alanină
COOH | H – C – NH2 | CH3 D – alanină izomeri ……………….
III. Enunţarea obiectivelor La sfârşitul orei va trebui să indicaţi principalele proprietăţi chimice ale aminoacizilor, verificând experimental unele dintre ele. IV. Conducerea învăţării (30 min.) Activitate experimentală: Citiţi cu atenţie modul de lucru şi efectuaţi experimentele din fişa de laborator. Completaţi spaţiile libere din rubrica: „Observaţii şi concluzii”. Experimentul
Reactivi şi ustensile
Modul de lucru
Observaţii şi concluzii
Identificarea aminoacizilor
soluţie de albumină hidrolizată - soluţie de CuSO4 - soluţie de FeCl3 - soluţie de HCl - soluţie de NaOH - eprubete
Într-o eprubetă adăugaţi 2 ml soluţie alcalină de albumină şi 1 ml soluţie de CuSO4. Observaţi coloraţia apărută. În altă eprubetă adăugaţi 2 ml soluţie de albumină, 1 ml soluţie de HCl, 1ml de soluţie de FeCl3 şi observaţi coloraţia.
Cu soluţii ce conţin ionul ..., aminoacizii dau o coloraţie .................. ............. Cu soluţie acidă de FeCl3 aminoacizii dau o coloraţie.........
Comportarea chimică a aminoacizilor este determinată de existenţa în aceeaşi moleculă a celor două grupe diferite. 1. Reacţia de ionizare şi caracterul amfoter În stare solidă, cristalină, aminoacizii au structură dipolară (de amfion) rezultată în urma transferului protonului de le grupa – COOH la grupa – NH 2 (ionizare intramoleculară). Schema generală: R – CH – COOH ← → R – CH – COO- (amfion) | | NH2 NH3 Datorită acestei structuri, aminoacizii au caracter amfoter (elevii explică acestă noţiune şi dau exemple de substanţe amfotere, studiate anii trecuţi). La tratarea soluţiei apoase a unui aminoacid cu o cantitate mică dintr-un acid tare sau o bază tare, soluţia aminoacidului nu-şi modifică semnificativ pH-ul. Soluţiile care prezintă această proprietate se numesc soluţii tampon. Exemplu: CH2 – COO- + NaOH → CH2 – COO-Na+ + H2O | | NH3 NH2 glicină sare de sodiu CH2 – COO- + HCl → CH2 – COOH | | NH3 NH3Clglicină sare de amoniu 2. Reacţia de condensare şi policondensare O proprietate importantă a aminoacizilor este aceea de a reacţiona intermolecular, prin intermediul celor două grupe funcţionale din moleculă. În condensările biochimice se elimină apă între grupele – COOH dintr-o moleculă şi grupa – NH2 din altă moleculă, rezultând peptide, polipeptide şi proteine. În funcţie de numărul de molecule de aminoacizi care participă la reacţia de condensare, produşii de reacţie se numesc: - oligopeptide (2- 10 molecule de aminoacizi); - polipeptide (10 – 50 molecule de aminoacizi); - proteine (50 – 10000 molecule de aminoacizi). Ex: a) obţinerea peptidelor simple Gli- Gli b) obţinerea peptidelor mixte Gli- Ala
CH2 – COOH + CH2 – COOH −HO → CH2 – CO – NH – CH2 - COOH | | | NH2 NH2 NH2 2
CH2 – COOH + CH3 – CH – COOH −HO → CH2 – CO – NH – CH - COOH | | | | NH2 NH2 NH2 CH3 Denumirea peptidelor se formează din numele acidului C – terminal la care se adaugă, ca prefix, numele radicalilor celorlalţi aminoacizi. V. Fixarea cunoştinţelor se realizează cu ajutorul fişei de exerciţii distribuită fiecărui elev (rezolvarea integrală a fişei va constitui tema pentru acasă). VI. Tema pentru acasă : Alcătuieşte un referat de 1-2 pagini cu tema: „Importanţa practică a aminoacizilor şi a produşilor obţinuţi la policondensarea lor”. 2
Fişa de exerciţii 1. Scrie în spaţiul liber varianta din paranteză care completează corect fiecare afirmaţie: a) Grupa cu caracter acid din molecula unui aminoacid este.................. (- NH2/ - COOH). b) În stare solidă, aminoacizii se află în formă...........................(amfionică/ neionică) şi au punctele de topire.................. (ridicate/ joase). c) Prin condensarea a două molecule ale aceluiaşi aminoacid se obţine o dipeptidă............ (simplă/ mixtă). d) Macromoleculele proteinelor sunt formate din cel puţin.....(50/10) unităţi de aminoacid e) În macromolecula unei proteine, unităţile de aminoacid sunt unite prin legături ............. (de hidrogen/ peptidice). 2. Tirosina este un aminoacid cu rol important în transportul şi stocarea iodului în organism şi are formula plană: HO – C6H4 – CH2 – CH – COOH | NH2 a) Identifică grupele funcţionale din molecula tirosinei. b) Determină formula moleculară a tirosinei şi calculează conţinutul în oxigen, exprimat în procente de masă. c) Scrie ecuaţia următoarei reacţii: tirosină + HCl → 3. Scrie formulele plane ale peptidelor indicate mai jos şi apreciază tipul lor: a) peptida obţinută prin condensarea a două molecule de serină; b) peptida cu denumirea prescurtată: Ala – Val – Gli.
Nume: Clasa: Fişa individuală Exerciţiu: Analizaţi structura compuşilor organici din fiecare secvenţă şi indicaţi ce fel de izomeri sunt: D. CH3 – CH – CH2 – CH – COOH ; CH3 – CH2 – CH – CH - COOH | | | | CH3 NH2 CH3 NH2 leucină izoleucină izomeri de .................... E. CH3 – CH – COOH ; CH2 – CH2 – COOH | | NH2 NH2 α - alanină β- alanină izomeri de ……………… COOH | F. H2N – C – H ; | CH3 L – alanină
Experimentul Identificarea aminoacizilor
COOH | H – C – NH2 | CH3 D – alanină izomeri ……………….
Reactivi şi ustensile - soluţie de albumină hidrolizată - soluţie de CuSO4 - soluţie de FeCl3 - soluţie de HCl - soluţie de NaOH - eprubete
Modul de lucru
Observaţii şi concluzii Cu soluţii ce conţin ionul ..., aminoacizii dau o coloraţie .................. .............
Într-o eprubetă adăugaţi 2 ml soluţie alcalină de albumină şi 1 ml soluţie de CuSO4. Observaţi coloraţia apărută. În altă eprubetă adăugaţi 2 ml soluţie de Cu soluţie acidă de albumină, 1 ml soluţie FeCl3 aminoacizii de HCl, 1ml de soluţie dau o coloraţie......... de FeCl3 şi observaţi coloraţia.
