12_Synthese de l'Aspirine Cor

TS - TP chimie - n°13

Eric DAINI – Lycée Paul Cézanne – Aix en Provence - http://labotp http:/ /labotp.org .org

SYNTHESE DE L'ASPIRINE CORRECTION I LE MÉDICAMENT ASPIRINE 1) L'acide salicylique et l'acide acétylsalicylique a)

Fonction ester

O

fonction hydroxyle

C

OH

CH3

O Fonction carboxyle

O C

O

OH

C

Acide salicylique

Fonction carboxyle

OH

Acide acétylsalicylique (Aspirine)

b) formule de l’anhydride l’anhydride éthanoïque:

CH3  C  O  C  CH3 O

O

2) Synthèse d’un ester à partir d’un anhydride d'acide a) équation de la réaction d’estérification d’estérification à partir d’un acide acide carboxylique carboxylique et d’un d’un alcool: O R

O

+ R'  OH

C

=

R

O  H

acide carboxylique

+ H2O

C O  R'

alcool

ester

eau

Propriétés de cette réaction: - lente - limitée par la réaction inverse d'hydrolyse d'hydrolyse - athermique b) équation de la réaction réaction de synthèse synthèse de l’aspirine à partir de l’anhydride l’anhydride éthanoïque et et de l’acide salicylique: salicylique: O C O

O CH3

C

O

C

+

=

O C

O

O

OH CH3

CH3

OH

+

O C

CH3

C

O-H

OH

c) L'estérification, L'estérification, à partir d’un anhydride d’acide, d’acide, est totale car la réaction réaction d'hydrolyse d'hydrolyse est est impossible: il ne se forme pas d'eau.

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II MODE OPERATOIRE 1) Synthèse

3,5 g d'acide salicylique 5,0 mL d'anhydride éthanoïque

Mélange des deux réactifs dans un erlenmeyer

Ajout de deux gouttes d'acide sulfurique concentré





a) On chauffe pour accélérer la réaction, la température étant un facteur cinétique. La réaction de synthèse de l'aspirine à partir de l'anhydride éthanoïque est rapide et totale à chaud. L'acide sulfurique est un catalyseur: il accélère la réaction sans intervenir dans l'écriture de l'équation de la réaction. b) L'anhydride L'anhydride éthanoïque et l'acide sulfurique concentré concentré sont des espèces chimiques chimiques corrosives et irritantes pour la peau e les l es yeux. Il faut donc les manipuler avec des gants et des lunettes de protection. c) Quantité initiale d'acide salicylique: salicylique: m(as) 3, 5 -3 ni(as) = = = 27.10 mol = 27 mmol M(as) 132 d) Quantité initiale d'anhyd d'anhydride ride éthanoïque: m(ae) µ(ae) × V (ae ) 1, 08 × 5, 0 = = = 53.10-3 mol = 53 mmol ni(ae) = M(ae) M(ae ) 102 remarque: comme µ(ae) est en g.mL -1 on laisse V en mL. e) Tableau d'avancement en mmol: anhydride éthanoïque + EI 53 EF 53 - xmax

acide salicylique = 27 27 - xmax

aspirine 0 xmax

+

acide éthanoïque 0 xmax

Le réactif limitant est celui qui a la plus petite valeur de xmax: il 'agit de l'acide salicylique avec xmax = 27 mmol. f) Si le rendement rendement de de la préparation de l'aspirine l'aspirine est de 90 % alors: nexp (asp) ρ= = 0,90 ⇔ nexp(asp) = 0,90 × xmax nmax (asp) et:

mexp(asp) = nexp(asp) × M(asp) = 0,90 × xmax × M(asp)

mexp(asp) = 0,90 × 27.10-3 × 180 = 4,4 g. 2) Séparation




•


Filtration sur montage Buchner:

Mélange réactionnel

Filtre Buchner Vers trompe à vide

Fiole à vide filtrat

Aspirine

Filtration sur filtre Buchner

a) Quand on ajoute de l'eau l'eau froide au mélange réactionnel réactionnel (qui contient l'aspirine, l'aspirine, l'anhydride l'anhydride éthanoïque et l'acide éthanoïque) on élimine l'anhydride éthanoïque par hydrolyse:

CH3

C

O

O

O O

C

CH3

+ H2O = 2

CH3

C

O-H

b) L'aspirine cristallise dans l'eau l'eau froide: elle est est donc peu soluble soluble dans l'eau l'eau froide.





3) Vérification de la pureté de l'aspirine par chromatographie chromatographie verre de montre

a)

ligne front de l'éluant bécher plaque CCM

C

AS

S

ligne de dépôt éluant

C

AS

S

Elution: les tâches sont invisibles

•

Sur la plaque, avec des piques, faire 2 dépôts: (vérifier les dépôts sous UV). C: solution dans l’éthanol d’aspirine contenue dans un comprimé AS : solution d’acide salicylique dans l’éthanol S: solution du produit synthétisé et purifié dans l’éthanol

Une tache pour le dépôt AS Une tache pour le dépôt C

Une tache pour le dépôt S

Révélation sous UV b) Le produit synthétisé contient de l'aspirine car il présente une tache au même niveau que celle de la solution d'aspirine dans l'éthanol (dépôt C).





Ligne de front de l'éluant

H hAS

hS Ligne de dépôt

h( AS) 3, 3 = = 0,75 H 4,4 4, 4 h(S) 2, 6 = Rf (S) = = 0,60 H 4,4 4, 4 Rf (AS) =

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