Câu 1: Hợp chất A (C4H7O2Br). Dựa vào dữ !"u ph# 1H$ 1%C&'$ h*+ ,-c /0h c0 th3c cấu to c5a A6 8! t90 A6
h# 1H&' c5a hợp chất A
Dung môi
h# 1%C&' c5a hợp chất A
p c 0 20&1 2 r: 4 7 2 r: ch3a 1 !90 ;
c 1 v?0 ;@0. Phổ 1H-NMR c a t@0 h!"u E!$ dựa vào d!"0 t@ch t@ch phâ0: Mũi ba ở δ ppm = 2,88 (2H, t) Mũi Mũi ba ở δ ppm = 3,54 (2H, t) Mũi Mũi đơn ở δ ppm = 3,69 (3H, s) Mũi Mũi ba ở ppm = 2,88 (2H, t): t@0 h!"u 1 h# H&' c5a hợp chất A c5a 2 proto0 c5a 0h FCH 2& !90 ;
CH 2
C
O
Mũi
ba ở ppm = !,"# (2H, t): t@0 t): t@0 h!"u c5a 2 proto0 c5a 0h FCH 2& li$n %&t 'i n*y$n t+ c . /m i0n ln (o,+ ln (o,+ ho>c ro) và 0h FCH2 (/ 2 proto0 c5a 0h FCH2& 0à+ chJ thà0h E! a). KL+ tro0 phâ0 tM c5a hợp chất A c N0h FO& CH &CH2& ho>c Br&CH &CH2&. o6y ho>c ho>c Mũi n ở ppm = !,3 (!H, 4): % proto0 c5a 0h 5H! !90 ;
2
p c 0 20&1 2 r: 4 7 2 r: ch3a 1 !90 ;c 1 v?0 ;@0. Phổ 1H-NMR c a t@0 h!"u E!$ dựa vào d!"0 t@ch t@ch phâ0: Mũi ba ở δ ppm = 2,88 (2H, t) Mũi Mũi ba ở δ ppm = 3,54 (2H, t) Mũi Mũi đơn ở δ ppm = 3,69 (3H, s) Mũi Mũi ba ở ppm = 2,88 (2H, t): t@0 h!"u 1 h# H&' c5a hợp chất A c5a 2 proto0 c5a 0h FCH 2& !90 ;
CH 2
C
O
Mũi
ba ở ppm = !,"# (2H, t): t@0 t): t@0 h!"u c5a 2 proto0 c5a 0h FCH 2& li$n %&t 'i n*y$n t+ c . /m i0n ln (o,+ ln (o,+ ho>c ro) và 0h FCH2 (/ 2 proto0 c5a 0h FCH2& 0à+ chJ thà0h E! a). KL+ tro0 phâ0 tM c5a hợp chất A c N0h FO& CH &CH2& ho>c Br&CH &CH2&. o6y ho>c ho>c Mũi n ở ppm = !,3 (!H, 4): % proto0 c5a 0h 5H! !90 ;
2
Dung môi
h# 1%C&' c5a hợp chất A
Phổ 1!-NMR c b7n tn hi0* tQR0 30 vG! 4 caro0 tro0 hợp chất A. Mũi ở δ ppm = 171: carbn c!a n"#m carbn$%& carbn c!a n"#m 'C H 3& Mũi ở δ ppm = 52: carbn carbn c!a n"#m ' C *(=). C H 2*(=). Mũi ở δ ppm = 39: carbn C H 2+r Mũi ở δ ppm = 28: carbn c!a n"#m ' C ST c-c dữ !"u ph# 1H và 1%C&'$ hUp c-c N0h ! vG! 0hau$ ;
CH2
CH2
C
OCH%
O (Vth+&%&rooprop!o0atV
,
W!90 h" hợp chất c c0 th3c cấu to:
/* 2: Hợp chất A (CXH12O2) : C0H20O2 : ch3a 1 !90 ;c 1 v?0 ;@0.
Phổ p ch?t 9 Phổ
Phổ 1H-NMR c 0\ t@0 h!"u$ dựa vào d!"0 t@ch t@ch phâ0 mũi ba ở δ ppm = ,78 (3H, t) mũi s-. ở δ ppm = 1,23 (2H, s/0t) mũi nm ở δ ppm = 1,44 (2H, .int) mũi đơn ở δ ppm = 1,87 (3H, s) mũi ba ở δ ppm = 3,9 (2H, t) Phổa1H-NMR Y δ pp ] ca ^$7_h>p (%H$ch?t t) à9t@0 h!"u c5a 0h FCH % !90 ;
2
2
2
Dung môi
Phổ 1!-NMR ca h>p ch?t 9 Phổ 1!-NMR c
[-u t@0 h!"u 30 vG! X caro0 tro0 CSS c5a hợp chất
A (CXH12O2). Mũi ở δ ppm = 171 % tn "i. c!a n.$n t carbn n"#m carbn$%& Mũi ở δ ppm = 65 % tn "i. c!a n.$n t carbn %in t n.$n t 0$& ST c-c dữ !"u ph# 1H và 1%C&'$ hUp c-c N0h ! vG! 0hau$ ;
C
O
CH2
CH2
O
Buth+ acVtatV
CH2
CH%
/* !: Hợp chất A (C %HXO). Dựa vào dữ !"u ph# 1H$ h*+ ,-c /0h c0 th3c cấu to c5a A6 8! t90 A6
h# 1H&' c5a hợp chất A
Dung môi
h# 1%C&' c5a hợp chất A
C&'$
1%
Phổ 1H-NMR ca h>p ch?t 9 Hợp chất C%HXO: C0H20O ch3a 1 !90 ;c 1 v?0 ;@0. Phổ 1H-NMR c 0\ t@0 h!"u$ dựa vào d!"0 t@ch t@ch phâ0 30 vG! X proto0 tro0 phâ0 tM b0 Qợt à: 1:2:1:1:1. Mũi
đơn r;n δ ppm = 2,86 (1H, brs) % tn "i. c!a prtn n"#m ' H , p"i n.$n t 0$& KL+ tro0 phâ0 tM c N0h F C H &OH. 2
Dung môi
Phổ 1!-NMR ca h>p ch?t 9 Phổ -NMR c a t@0 h!"u 0 vG! a 0u+90 tM caro0 tro0 phâ0 tM A (C %HXO). E! Y δ pp ] X% à t@0 h!"u c5a 0u+90 tM caro0 0h FCH 2& !90 ;
W!90 h" hợp chất c c0 th3c cấu to
H>p ch t
Proton hEp cFp
Goi mũi dd dt dt dd td t td t
d
d
a
[
/* #: Hợp chất A (C_H1^): C0H20&X : [I v?0 f [I !90 ;
Phổ p ch?t 9 Phổ
Phổ 1H-NMR ca h>p ch?t 9 Phổ 1H-NMR c ha! t@0 h!"u$ dựa vào d!"0 t@ch t@ch phâ0 30 vG! [I proto0 tro0 phâ0 tM b0 Qợt à: %:2 (X:4). Mũi đơn ở δ ppm = 2,48 (6H, s)& KL+ hợp chất A c ha! 0h FCH % tQR0 QR0 0hau & Kà ha! 0h FCH% g0 trực t!
Phổ IJPK ca h>p ch?t 9 Phổ
IJPK cho thấ+: Mũi ở δ ppm = 135 % tn "i. c!a 2 carbn tK cLp (=*D) trn En t"ơm& Mũi ở δ ppm = 129 % tn "i. c!a 4 carbn =*H trn En t"ơm Mũi ở δ ppm = 21 % tn "i. c!a "ai carbn c!a "ai n"#m '*H 3&
Dung môi
h# 1%C&' c5a hợp chất A Phổ 1!-NMR
c a t@0 h!"u: Mũi ở δ ppm = 21 % tn "i. c!a "ai carbn c!a "ai n"#m '*H 3& Mũi ở δ ppm = 1114 % Bn c;n "Jởn c!a 6 carbn En t"ơm: f E! Y δ pp ] 12 à E! c5a 4 caro0 ]CH c5a v?0 thR. f E! Y δ pp ] 1% à E! c5a 2 caro0 c5a v?0 thR !90 ;
/* ": Hợp chất A (CH1^O%). Dựa vào dữ !"u ph# 1H$ 1%C&'$ h*+ ,-c /0h c0 th3c cấu to c5a A6 8! t90 A6
h# 1H&' c5a hợp chất A
Dung môi
h# 1%C&' c5a hợp chất A
Phổ 1H-NMR ca h>p ch?t 9
Hợp chất CH1^O%: C0H20&_O% c [I v?0 f [I !90 ;
h# 1H&' c I0 t@0 h!"u E!$ dựa vào d!"0 t@ch t@ch phâ0: Mũi đơn ở δ = 3,82 (3H, s) ppm
Mũi đơn ở δ ppm = 3,86 (3H, s) Mũi đi ở δ ppm = 6,89 (2H, ?) Mũi đi ở δ ppm = 7,97 (2H, ?) Ha! E! R0 Y δ pp ] %$_2 (%H$ [) và δ pp ] %$_X (%H$ [) à X proto0 c5a ha! 0h FCH% !90 ;
Dung môi
1!-NMR ca h>p ch?t 9 Phổ Phổ 1!-NMR c N+ t@0 h!"u: Hai tn "i. mũi ở δ ppm = 52 δ ppm = 55 % tn "i. c!a 2 carbn c!a "ai n"#m *H 3 Nm tn "i. ở δ ppm = 1165 % c-c tn "i. c!a carbn En t"ơm: f S@0 h!"u Y δ pp ] 11% à t@0 h!"u c5a 2 caro0 chk0 90 0hau f S@0 h!"u Y δ pp ] 1%1 cE0 à t@0 h!"u c5a 2 caro0 chk0 90 0hau. f S@0 h!"u E! Y δ pp ] 1XX à t@0 h!"u c5a caro0 0h caro0+$ !eu 0à+ phZ hợp vG! hợp chất c?0 t caro0 và t !90 ;
OCH%
OCH%
/* : Hợp chất A (CXH4Brl). Dựa vào dữ !"u ph# 1H$ 1%C&'$ h*+ ,-c /0h c0 th3c cấu to c5a A6 8! t90 A6
Phổ 1H-NMR của hợp chất A
Dung môi
A (CXH4Brl).
Hợp chất A (C XH4Brl) c [I !90 ;
!&! Y δ pp ] 7$X2 (1H$ dd) â+ à t@0 h!"u c5a 1 prto0 / 1 proto0 Y v/ tr@ rt chJ thà0h E! !$ [au / 1 proto0 Y v/ tr@ m/ta chJ thà0h E! !. E! !&! Y δ pp ] 7$_X (1H$ dd) â+ à t@0 h!"u c5a 1 proto0 / 1 proto0 Y v/
Dung môi
A (CXH4Brl).
h# 1%C&' c5a hợp chất A
h# 1%C&' c 0\ t@0 h!"u$ tro0 : E! Y δ pp ] 141 à t@0 h!"u c5a 2 caro0 trZ0 90 0hau. KL+ hợp chất c X caro0$ & SQR0 30 vG! CSS c5a hợp chất A (C XH4Brl). m-u caro0 c0 hQY0 Y vZ0 δ pp ] 1^^&1^ Wà vZ0 c0 hQY0 c5a c-c caro0 v?0 thR. ST c-c dữ !"u ph# 1H và 1%C&'$ ;
l
1&BroDo&2&!odoV0jV0V
/* A: Hợp chất A (C_H_O2). Dựa vào dữ !"u ph# 1H$ 1%C&'$ h*+ ,-c /0h c0 th3c cấu to c5a A6 8! t90 A6
h# 1H&' c5a hợp chất A
Dung môi
h# C&' c5a hợp chất A
Hợp chất A (C_H_O2) c n([I v?0 f [I !90 ;p ch?t 9
E! R0 Y δ pp ] %$_4 (%H$ [) Y trQ0 thấp à t@0 h!"u c5a % proto0 c5a 0h FCH % !90 ;
3
CHO
E! Y δ pp ] X$% (2H) E! Y δ pp ] 7$4_ (1H) và E! !&! Y δ pp ] 7$7 (1H$ dd) â+ à vZ0 c0 hQY0 c5a c-c proto0 c5a 0hâ0 thR. KG! c-c d0 E! c5a c-c t@0 h!"u c Qợc tT ph# 1H&'$ ta ;
Dung môi
Phổ 1!-NMR ca h>p ch?t 9
h# 1%C&' c t- t@0 h!"u tQR0 30 vG! _ caro0 tro0 hợp chất A. E! Y δ pp ] 1^ 30 vG! caro0 c5a 0h adVh+dV. m-u E! Y δ pp ] 11^&17^ 30 vG! X caro0 c5a v?0 thR. E! Y δ pp ] X 30 vG! caro0 c5a 0h FO C H%. ST c-c dữ !"u ph# 1H và 1%C&'$ hUp c-c N0h ! vG! 0hau$ ;
O
CH%
2&(Vtho,+V0jadVh+dV
/* 8: Hợp chất A (C XHX 'Br) c ∆ ([I v?0 f [I !90 ;
Phổ p ch?t 9 Phổ
E! 0h Y ^^&X^c &1 à c-c E! c5a dao 0 C[p2&H c5a v?0 thR. KL+ hợp chất A à t a!0V Lc l và c v?0 thR.
Phổ 1H-NMR c 0\ t@0 h!"u$ dựa vào d!"0 t@ch t@ch phâ0: E! Y δ pp ] %$X (2H$ r[) E! !&! Y δ pp ] X$_ (1H$ dd) E! a Y δ pp ] X$_2 (1H$ t) E! !&! Y δ pp ] X$_7 (1H$ dd) E! a Y δ pp ] 7$^1 (1H$ t). E! R0 r0 Y δ pp ] %$X (2H$ r[) à E! c5a 2 proto0 c5a 0h F'H 2$ phZ !&! Y δ pp ] X$_Lc (1H$ E!ph# hợp vG! l c 0h a!0V l. dd). Dựa vào [ự chJ E! c5a t@0 h!"u$ â+ à t@0 h!"u c5a proto0 hUp vG! 2 proto0 ;h-c Y v/ tr@ rt và m/ta vG! 0. E! a Y δ pp ] X$_2 (1H$ t)$ â+ à t@0 h!"u c5a proto0 hUp vG! 2 proto0 ;h-c Y v/ tr@ m/ta vG! 0. E! !&! Y δ pp ] X$_7 (1H$ dd)$ â+ à t@0 h!"u c5a proto0 hUp vG! 2 proto0 ;h-c Y v/ tr@ rt và m/ta vG! 0. E! a Y δ pp ] 7$^1 (1H$ t)$ â+ à t@0 h!"u c5a proto0 hUp vG! 2 proto0 ;h-c Y v/ tr@ rt vG! 0. Dựa vào [ự chJ E! c5a c-c t@0 h!"u cho thấ+ hợp chất A c v?0 thR vG! ha! 0h th< Y v/ tr@ m/ta vG! 0hau.
Dung môi
Phổ 1!-NMR ca h>p ch?t 9 Phổ 1!-NMR c
[-u t@0 h!"u$ tQR0 30 vG! X caro0$ phZ hợp vG! CSS c5a A (CXHX 'Br). E! Y δ pp ] 14 à E! c5a caro0 v?0 thR !90 ;
Br
%&Brooa0!!0V
/* 3: Hợp chất A (CXH 'O%). Dựa vào dữ !"u ph# 1H$ 1%C&'$ h*+ ,-c /0h c0 th3c cấu to c5a A6 8! t90 A6
h# 1H&' c5a hợp chất A Dung môi
h# 1%C&' c5a hợp chất A
Hợp c t A CXH 'O% c ∆ [ v 0 f [I !90 ;p ch?t 9 E! a Y δ pp ] 7$4 (1H$ t) BI0 t@0 h!"u 30 vG! 4 proto0 Y δ pp ] 7$^^&7$7^ à vZ0 c0 hQY0 c5a c-c E! !&! Y δ pp ] 7$X% (1H$ dd). proto0 v?0 thR KL+ hợp chất A c ha! 0h th< tro0 v?0 thR. E! R0 r0 Y δ pp ] 4$X (1H$ r[) à E! c5a proto0 c5a 0h FO H . E! !&! Y δ pp ] 7$12 (1H$ dd). Dựa vào [ự chJ E! c5a t@0 h!"u$ â+ à t@0 h!"u c5a proto0 hUp vG! 2 proto0 ;h-c Y v/ tr@ rt và m/ta vG! 0. E! a Y δ pp ] 7$%4 (1H$ t)$ â+ à t@0 h!"u c5a proto0 hUp vG! 2 proto0 ;h-c Y v/ tr@ rt vG! 0. E! a Y δ pp ] 7$4 (1H$ t)$ â+ à t@0 h!"u c5a proto0 hUp vG! 2 proto0 ;h-c Y v/ tr@ m/ta vG! 0. E! !&! Y δ pp ] 7$X% (1H$ dd)$ â+ à t@0 h!"u c5a proto0 hUp vG! 2 proto0 ;h-c Y v/ tr@ rt và m/ta vG! 0. Dựa vào [ự chJ E! c5a c-c t@0 h!"u cho thấ+ hợp chất A c 0hâ0 thR vG! ha!
Dung môi
Phổ 1!-NMR ca h>p ch?t 9 Phổ 1!-NMR
c [-u t@0 h!"u$ tQR0 30 vG! X caro0$ phZ hợp vG! CSS c5a A (CXH 'O%). &Ha! E! Y δ pp ] 14&1X^ à ha! t@0 h!"u c5a ha! 0u+90 tM caro0 c5a v?0 thR !90 ;
'O2
/* 1@: Hợp chất A (C1^H1^O2). Dựa vào dữ !"u ph# 1H$ 1%C&'$ h*+ ,-c /0h c0 th3c cấu to c5a A6 8! t90 A6
h# 1H&' c5a hợp chất A Dung môi
h# 1%C&' c5a hợp chất A
H>p ch?t 9 (1@H1@C2) c (47 'n 47 li$n %&t ) = Phổ 1H-NMR c 0\ t@0 h!"u E!$ dựa vào d!"0 t@ch t@ch phâ0 30 vG! [I proto0 tro0 phâ0 tM b0 Qợt à: %:1:%:2:1. C-c E! Y δ pp ] 7$%^&7$X^ à proto0 c5a 0hâ0 thR. KL+ hợp chất A c v?0 thR vG! t 0h th< 'hQ vL+ c?0 ([I v?0 f [I !90 ;
H
