1. Dado el siguiente compuesto , diga, justificando la respuesta, si las siguientes afirmaciones son verdaderas o falsas: CH3 CH CHCH3 a) El compuesto reacciona con para dar dos compuestos isómeros geométricos. 2 Br b) El compuesto reacciona con HCl para dar un compuesto que no presenta isomería óptica. c) El compuesto reacciona con H 2 para dar . CH3 C CCH3
a) Falsa. La reacción que tiene lugar es: CH3 CH CHCH3 + Br2 → CH3 CHBr CHBrCH3 el compuesto que se obtiene (2,3-dibromo butano) no tiene doble enlace y, por lo tanto, no presenta isomería geométrica. b) Falsa. La reacción que tiene lugar es: CH3 CH CHCH3 + HCl → CH3 CH2 C*HClCH3 el compuesto que se obtiene (2-cloro butano) tiene un carbono asimétrico y, por lo tanto, presenta isomería óptica. c) Falsa. La reacción que tiene lugar es: CH3 CH CHCH3 + H2 → CH3 CH2 CH2CH3 Es una reacción de adición al doble enlace y no de eliminación.
2. Para el escriba: CH3CH2CHOHCH3 a) Un isómero de posición. b) Un isómero de función. c) Un isómero de cadena. a) Isómeros de posición son aquellos que, teniendo el mismo esqueleto carbonado, se distinguen en la posición que ocupa el grupo funcional. CH3CH2CH2CH2OH b) Isómeros de función son los compuestos que, a pesar de tener la misma fórmula molecular,
poseen grupos funcionales diferentes. CH3CH2OCH2CH3 c)
Isómeros de cadena son aquellos que difieren en la colocación de los átomos de carbono. CH3C(CH3)OHCH3
3. Escriba los compuestos orgánicos mayoritarios que se esperan de las siguientes reacciones: a) CH3CH2CH(CH3)CH CH2 con H2 en presencia de un catalizador. b) Un mol de CH3CH2CH(CH3)CH2CCH con dos moles de Br 2 c) Un mol de CH2 CHCH2 CH2 CHCH2 con dos moles de . HBr
a) Es una reacción de adición al doble enlace. CH3CH2CH(CH3)CH CH2 + H2 (Pt)
CH3CH2CH(CH3)CH2CH3
b) Es una reacción de adición al triple enlace. CH3CH2CH(CH3)CH2CCH + 2 Br2
CH3CH2CH(CH3)CH2CBr2CHBr2
c) Según Markovnikov el hidrógeno se une al carbono menos sustituido, por lo tanto, mayoritariamente se forma el 2,5 dibromohexano. CH2 CHCH2 CH2 CHCH2 + 2 HBr
CH3 CHBrCH2 CH2 CHBrCH3
4. Dado el compuesto CH3CH2CH2CHCH2 a) Escriba la reacción de adición de Cl2 b) Escriba la reacción de hidratación con disolución acuosa de mayoritario.
H2 SO4 que genera el producto
c) Escriba la reacción de combustión ajustada. a) Es una reacción de adición al doble enlace. CH3CH2CH2CHCH2 + Cl2
CH3CH2CH2CHClCH2Cl
b) Según Markovnikov el hidrógeno se une al carbono menos sustituido, por lo tanto, mayoritariamente se forma el Pental-2-ol. CH3CH2CH2CHCH2 + H2O (H2 SO4 ) c)
CH3CH2CH2CHCH2 +
CH3CH2CH2CHOHCH3
O2 5 CO2 + 5 H2O
5. Escriba para cada compuesto el isómero que corresponda: a) Isómero de cadena de . CH3CHBr CH2CH3 b) Isómero de función de . CH3COCH3 c) Isómero de posición de CH2CHCH2CH3
a) Isómeros de cadena son aquellos que difieren en la colocación de los átomos de carbono. CH3C(CH3)Br CH3 b) Isómeros de función son son los compuestos que, a pesar de tener la misma fórmula fórmula molecular, poseen grupos funcionales diferentes. CH3CH2 CHO c) Isómeros de posición son aquellos que, teniendo el mismo esqueleto carbonado, se distinguen en la posición que ocupa el grupo funcional. CH3CHCHCH3
6. Sea la transformación química: A Br2 C . Si reacciona 1 mol de Br2 , indique justificando la respuesta si las siguientes si guientes afirmaciones son verdaderas o falsas: fal sas:
a) Cuando A es 1 mol de HC CCH3 el producto C no presenta isomería geométrica. b) Cuando A es 1 mol de CH 2 CHCH3 el producto C presenta isomería geométrica.
c) Cuando A es 0’5 mol de HCCCH3 el producto C no presenta isomería geométrica.
a) Falsa. HCC-CH3 + Br 2HCBr CBr-CH3 El alqueno obtenido si presenta isomería geométrica.
b) Falsa. CH 2 CHCH3 + Br 2 CH2Br-C*HBr-CH3 Se obtiene un derivado dihalogenado de un alcano que tiene isomería óptica, al tener un carbono asimétrico, pero no tiene isomería geométrica. c) Verdadera. El alqueno obtenido no presenta isomería geométrica.
HCC-CH3 + 2 Br 2
HCBr 2-CBr 2-CH3
7. Escriba un compuesto que se ajuste a las siguientes condiciones: a) Una amina secundaria de cuatro carbonos con un átomo de nitrógeno unido a un carbono con hibridación sp3 y que contenga átomos con hibridación sp2 b) Un éter de tres carbonos conteniendo átomos con hibridación sp. c) El isómero cis de un alcohol primario de cuatro carbonos.
a) metilprop-2-enilamina CH3-NH-CH2-CH CH2 b) Etinilmetileter CH3-O-C CH c)
8. Dado el compuesto HOCH2-CH2-CH2-CHCH2 a) Escriba la reacción de adición de . Br 2 b) Escriba la reacción de combustión ajustada. c) Escriba la reacción de deshidratación con concentrado. H2SO4
a) HOCH2-CH2-CH2-CHCH2 + Br 2 HOCH2-CH2-CH2-CHBr-CH2Br b) HOCH2-CH2-CH2-CHCH2 + 7O2 5CO2 + 5H2O
c) HOCH2-CH2-CH2-CHCH2
CH2CH-CH2-CHCH2
9. Escriba para cada compuesto el isómero que corresponda: a) Isómero de posición de . CH3-CHCl-CH3 b) Isómero de cadena de . CH3- CH2-CH2-CH3 c) Isómero de función de . CH3- CH2OH
a) 1-cloropropano CH3-CH2-CH2Cl b) 2-metilpropano CH3- CH(CH3)-CH3 c) Dimetil eter CH 3-O-CH3
10. Dado el siguiente compuesto CH3-CH2-CHOH-CH3 , diga justificando la respuesta si las siguientes afirmaciones son verdaderas o falsas: a) El compuesto reacciona con concentrado para dar dos compuestos isómeros geométricos.
H2SO4
b) El compuesto no presenta isomería óptica. c) El compuesto adiciona H 2 para dar CH3-CH2-CH2-CH3
a) Verdadera. El compuesto que se obtiene en la deshidratación del butan-2-ol es el but-2-eno, que presenta isomería geométrica. b) Falsa. El butan-2-ol tiene un carbono asimétrico y, por lo tanto, tiene isomería óptica. c) Falsa. Ya que al no tener doble enlace no puede adicionar hidrógeno.
11. Dados los siguientes compuestos: CH3-CH2 -CH = CH2 ; CH3-CH2 CHO ; CH3-O-CH3 ; CH3-CH = CH-CH3 ; CH3-CH2 OH; CH3-CO-CH3 . Indique: a) Los que son isómeros de posición. b) Los que presentan isomería geométrica. c) Los que son isómeros de función.
a) Son isómeros de posición el: CH3-CH = CH-CH3 but-1-eno CH3-CH2 -CH = CH2 y el but-2-eno b) El but-2-eno presenta isomería geométrica: CH3-CH = CH-CH3
c) Son isómeros de función el etanol CH3-CH2 OH y el dimetil eter CH3-CO-CH3; también, el propanal CH3-CH2 CHO y la acetona CH3-CO-CH3
12. a) Escriba la reacción de adición de cloruro de hidrógeno a CH3-CH2-CH = CH2 . b) Escriba y ajuste la reacción de combustión del propano. c) Escriba el compuesto que se obtiene cuando el cloro molecular se adiciona al metilpropeno.
a) CH3-CH2-CH = CH2 + HCl → CH3 −CH2 −CHCl −CH3 b) CH3-CH2-CH3 + 5O2 → 3CO2 + 4H2O c) (CH3) 2 −C=CH2 + Cl2 →(CH3) 2 −CCl −CH Cl 13. Sean las fórmulas CH3-CHCl-CH2- CH2 OH y CH3-CH = CH−CH3 . Indique, razonadamente: a) La que corresponda a dos compuestos que desvían en sentido contrario el plano de polarización de la luz polarizada. b) La que corresponda a dos isómeros geométricos. c) La que corresponda a un compuesto que pueda formar enlaces de hidrógeno.
a) El CH3-C*HCl-CH2- CH2 OH ya que tiene un carbono asimétrico b) El CH3-CH = CH−CH3 tiene isomería geométrica.
c) El CH3-CHCl-CH2-CH2 OH puede formar enlaces de hidrógeno.
14. Escriba la fórmula desarrollada de: a) Dos compuestos que tengan la misma fórmula empírica. b) Un alqueno que no presente isomería geométrica. c) Un alcohol que presente isomería óptica.
a) El acetileno C2H2 y el benceno C 6H6 tienen la misma fórmula empírica
b) El CH3CH = CH2 no tiene isomería geométrica.
c) El CH3-C*HOH-CH2-CH3 presenta isomería óptica ya que tiene un carbono asimétrico.
15. Dados los siguientes compuestos: CH3-CH = CH2 y CH3 −CH = CH-CH3 , elija el más adecuado para cada caso (justifique la respuesta): a) El compuesto reacciona con H2O/H2SO4 para dar otro compuesto que presenta isomería óptica. b) La combustión de 2 moles de compuesto producen 6 moles de CO2 . c) El compuesto reacciona con HBr para dar un compuesto que no presenta isomería óptica.
a) CH3 −CH = CH-CH3 + H2 O/H2SO4 →CH3 −CHOH−CH2 −CH3 b) 2 CH3-CH = CH2 + 9O2 → 6CO2 + 6H2O c) CH3 −CH = CH2 + HBr → CH3 −CHBr −CH3
16. Dada la siguiente transformación química: HC ≡C-CH2-CH3 + xA → B Justifique si las siguientes afirmaciones son verdaderas o falsas: a) Cuando x = 2 y A = Cl2 el producto B presenta isomería geométrica. b) Cuando x = 1 y A = H2 el producto B presenta isomería geométrica. c) Cuando x = 1 y A = Br2 el producto B presenta isomería geométrica.
a) Falsa. Ya que se forma el 1,2-tetraclorobutano, que al no poseer doble enlace no puede tener isomería geométrica. HC ≡C-CH2-CH3 + 2Cl2 → HCCl2 −CCl 2 −CH2 −CH3 b) Falsa. Ya que para que tenga isomería geométrica, al menos uno de los carbonos del doble enlace debe tener sustituyentes distintos. HC ≡C-CH2-CH3 + H2 → CH2 = CH−CH2 −CH3 d) Verdadera. HC ≡C-CH2-CH3 + Br 2 → CHBr = CBr −CH2 −CH3
17. Dados los reactivos: H2 , H2O/H2SO4 y HBr, elija aquéllos que permitan realizar la siguiente transformación química: CH3−CH2 −CH=CH2→ A , donde A es: a) Un compuesto que puede formar enlaces de hidrógeno. b) Un compuesto cuya combustión sólo produce CO2 y agua. c) Un compuesto que presenta isomería óptica. Justifique las respuestas escribiendo las reacciones correspondientes.
a) Sólamente puede ser un alcohol, por lo tanto: CH3−CH2 −CH=CH2 CH3−CH2 – CHOH-CH3 b) Puede ser: CH3−CH2 −CH=CH2 + H2 CH3−CH2 −CH2-CH3 o también: CH3−CH2 −CH=CH2 CH3−CH2 – CHOH-CH3 ya que, en ambos, su combustión produce CO 2 y agua. CH3−CH2 −CH2-CH3 + O2 4 CO2 +5 H2O CH3−CH2 – CHOH-CH3 +6 O2
4 CO2 + 5H2O
c) Puede ser: CH3−CH2 −CH=CH2 + HBr CH3−CH2 – CHBr -CH3 o también: CH3−CH2 −CH=CH2 CH3−CH2 – CHOH-CH3 18. a) Represente las fórmulas desarrolladas de los dos isómeros geométricos de CH3-CH = CH−CH3 b) Escriba un isómero de función de CH3-CH2-CHO c) Razone si el compuesto CH3−CH2 – CHOH-CH3 presenta isomería óptica.
a)
b) CH3-CO-CH3 Propanona c) Si, ya que tiene un carbono asimétrico
19. Escriba un compuesto que se ajuste a las siguientes condiciones: 2 a) Un alcohol primario de cuatro carbonos conteniendo átomos con hibridación sp . b) Un aldehído de tres carbonos conteniendo átomos con hibridación sp. 3 c) Un ácido carboxílico de tres carbonos que no contenga carbonos con hibridación sp .
a) But-3-en-1-ol: CH3 −CH=CH−CH2OH b) Propinal: CH ≡C −CHO c) Ácido propionico: CH ≡C−COOH 20. Escriba la fórmula desarrollada de cada uno de los siguientes compuestos y nombre el grupo funcional que presentan. a) CH3-CH2-CHO b) CH3-CH2-CONH2 c) CH3-CH2-COOCH2-CH3
a) Grupo aldehído R – CHO
b) Grupo amida 2 R −CO− NH2
c) Grupo éster R −COO−R'
21. Indique los reactivos adecuados para realizar las siguientes transformaciones: a) CH3 −CH2−COOH → CH3 −CH2-COOCH3 b) CH2 = CH−CH2Cl → CH3 −CH2−CH2Cl c) CH2 = CH−CH2 Cl → ClCH2 −CHCl −CH2Cl
a) Se trata de una reacción de esterificación. Se necesita un alcohol que reaccione con el ácido propanoico. En este caso como el radical que aparece es un metilo, se trata del metanol: CH3 −CH2−COOH + CH 3OH → CH3 −CH2-COOCH3 + H2O
b) Esta es una reacción de adición, concretamente hidrogenación del 2-cloropropa-1-eno. Se necesitará hidrógeno y un catalizador que suele ser platino, níquel o paladio: CH2 = CH−CH2Cl + H2 (Pt)→ CH3 −CH2−CH2Cl
c) También es de adición al doble enlace, pero en esta ocasión es una halogenación. Se adiciona cloro y se produce 1,2,3-tricloropropano. : CH2 = CH−CH2 Cl + Cl2→ ClCH2 −CHCl −CH2Cl
22. Complete las siguientes reacciones e indique el tipo al que pertenecen:
a) C6 H6 + Cl2
b) CH2 = CH2 + H 2O c) CH3 −CH2OH + H2SO4 (concentrado) →
a) La primera es una reacción de sustitución electrófila aromática: un cloro sustituye a un hidrógeno en el anillo bencénico:
C6 H6 + Cl2
C6 H5Cl +
HCl
b) La segunda es una reacción de adición al doble enlace del alqueno dando lugar a un alcohol:
CH2 = CH2 + H2O
CH3 -CH2OH
c) La tercera es de eliminación (deshidratación de un alcohol para dar un alqueno), justamente la contraria a la segunda: CH3 −CH2OH + H2SO4 (concentrado) →CH2 = CH2 + H2O
Esta tercera, dependiendo de la temperatura a la que se realice, también podría dar lugar a una deshidratación intermolecular, produciendo un éter: CH3 −CH2OH + H2SO4 (concentrado) →CH3 −CH2-O- CH2- CH3+ H2O
23. Para el compuesto 3 2 CH3-CH2- CH=CHCOOH (ácido pent-2-enoico), escriba: a) La fórmula de un isómero que contenga la función cetona. b) La pareja de moléculas de este ácido que son isómeros cis-trans. c) La fórmula de un isómero de cadena de este ácido.
a) Pueden ser muchos, por ejemplo: CH3−CH2 −CO−CH = CHOH ; CH2 = CH−CO−CH2 −CH2 OH b)
c) Pueden ser muchos, por ejemplo: CH 3 −C(CH3 ) = CHCOOH 24.
a) Escriba la ecuación de la reacción de adición de un mol de cloro a un mol de etino. b) Indique la fórmula desarrollada de los posibles isómeros obtenidos en el apartado anterior. c) ¿Qué tipo de isomería presentan los compuestos anteriores?
a) Se formará 1,2-dicloroeteno: CH ≡ CH + Cl 2 → CHCl = CHCl b) Serán:
c) Presentan isomería geométrica: cis-1,2-dicloroeteno y trans-1,2-dicloroeteno.
25. Dados los compuestos orgánicos: CH3 OH , CH3-CH = CH2 y CH3 -CH=CH-CH3 , indique razonadamente: a) El que puede formar enlaces de hidrógeno. b) Los que pueden experimentar reacciones de adición. c) El que presenta isomería geométrica.
a) El enlace de hidrógeno se produce cuando un átomo de hidrógeno se une, covalentemente, a un átomo pequeño y muy electronegativo, como son el F, O o N. Las moléculas formadas forman dipolos con la carga parcial positiva sobre el átomo de hidrógeno y la parcial negativa sobre el otro átomo. La atracción electrostática entre dos de estas moléculas dipolares es lo que constituye el enlace o puente de hidrógeno. Como en el único compuesto que aparece un átomo de hidrógeno unido covalentemente a un átomo de oxígeno es en el metanol, éste es el único compuesto en el que sus moléculas se unen entre sí mediante un enlace de hidrógeno. b)
Reacciones de adición las producen los compuestos que presentan enlaces doble o triple, que una vez rotos, los átomos de carbono que los soportaban se unen a otros átomos o grupos de átomos para formar nuevos compuestos. Estas reacciones las producen los compuestos etilénicos propeno y 2-buteno, los de fórmula: CH3-CH = CH2 y CH3 -CH = CH-CH3
c) Un compuesto etilénico presenta isomería geométrica o de cis-trans, cuando los dos átomos que soportan el doble enlace, presentan, al menos, dos sustituyentes distintos cada uno de ellos. Este es el caso del compuesto 2-buteno, cuyos isómeros son:
26. Indique los compuestos principales que se obtienen cuando el propeno reacciona con: a) Agua en presencia de ácido sulfúrico b) Cloro c) Cloruro de hidrógeno Escriba las reacciones correspondientes
CH3-CH = CH2 + H2O
CH3-CHOH-CH3
CH3-CH = CH2 + Cl2
CH3-CHCl-CH2Cl
CH3-CH = CH2 + HCl
CH3-CHCl-CH3
27. a) Complete la reacción: 1mol CH ≡ CH + 1mol Cl2 → b) Escriba la fórmula desarrollada de los isómeros que se forman. c) ¿Qué tipo de isomería presentan estos compuestos?
a) 1mol CH ≡ CH + 1mol Cl2 → CHCl = CHCl b)
c) Isomería cis-trans o geométrica 28. Complete las siguientes reacciones e indique el tipo al que pertenecen: a) CH3- CH3 + O2 → b) CH3-CH2OH
c) C6H6 (benceno) + HNO3
a) CH3- CH3 +
b) CH3-CH2OH
O2 →
2 CO2
+ 3
CH2=CH2
c) C6H6 (benceno) + HNO3
+
H2O
Combustión
H2O Eliminación
C6H5NO2
+
H2O Sustitución
29. Dado 1 mol de HC≡C−CH2−CH3 escriba el producto principal que se obtiene en la reacción con: a) Un mol de H 2 b) Dos moles de Br2 c) Un mol de HCl
CH3−CH2 −CCH + H2
CH3−CH2 −CHCH2
CH3−CH2 −CCH + Br2
CH3−CH2 −CCH + HCl
CH3−CH2 −CHBr CHBr CH3−CH2 −CClCH2
30. Indique el compuesto orgánico que se obtiene en las siguientes reacciones químicas: a) CH2= CH2+ Br →
b) C6H6 (benceno) + Cl2 c) CH3-CHCl-CH3
→
a) CH2 = CH2 + Br 2 → CH2BrCH2Br (Adición electrófila)
b) C6H6 (benceno) + Cl2 C6 H5 Cl + HCl (Sustitución electrófila) c) CH3-CHCl-CH3 → CH3-CH=CH2+ HCl (Reacción de eliminación). 31. Dados los compuestos: (CH3)2-CHCOOCH3 ; CH3OCH3 ; CH2 =CHCHO a) Identifique y nombre la función que presenta cada uno. b) Razone si presentan isomería cis-trans . c) Justifique si presentan isomería óptica.
a) El primero es un éster (metilpropanato de metilo); el segundo es un éter (dimetiléter); el tercero es un aldehido(propenal). b) Ninguno tiene isomería cis-trans. El único que podría presentarla es el propenal por tener un doble enlace, pero uno de los carbonos que lleva el doble enlace tiene los mismos sustituyente. d) No, ya que ninguno tiene un carbono asimétrico. 32. Para el compuesto CH3-CH=CH-CH3 escriba: a) La reacción con HBr . b) La reacción de combustión. c) Una reacción que produzca CH3-CH2-CH2-CH3
a CH3-CH=CH-CH3 + HBr → CH3CHBr −CH2CH3 b) CH3-CH=CH-CH3 + 6O2 → 4CO2 + 4H2O c) CH3-CH=CH-CH3 + H2 (Pt) →CH3-CH2 -CH2 -CH3
33. Para cada compuesto, formule: a) Los isómeros cis-trans de CH3-CH2-CH = CH-CH3 b) Un isómero de función de CH 3-O-CH2-CH3 c) Un isómero de posición del derivado bencénico C6H4Cl2
a)
Cis penten-2-eno
Trans penten-2-eno
b) Un isómero de un éter saturado puede ser un alcohol saturado, por ejemplo, cualquier propanol : CH3 −CH2 −CH2OH c) Cualquiera de los tres posibles que se obtiene cambiando de posición los cloros en el anillo bencénico. 1,2 dicloro benceno 1,3 dicloro benceno 1,4 dicloro benceno u ó ó orto diclorobenceno meta diclorobenceno para diclorobenceno 34. Indique el producto que se obtiene en cada una de las siguientes reacciones: a) CH3CH = CH2 + Cl2→ b) CH3CH = CH2 + Cl2 + HCl →
c) C6H6 (benceno) + HNO3
Las dos primeras son reacciones de adición electrófila al doble enlace y, sólo, se diferencian en que en la primera reacción sólo se obtiene un producto, el 1,1-dicloropropano y en la segunda se pueden obtener dos: el 1-cloropropano o el 2-cloropropano. Mayoritariamente, según la regla de Markovnikov, se obtiene el segundo ya que el hidrógeno se une al carbono menos sustituido. a) CH3CH = CH2 + Cl 2 → CH3CHClCH2Cl . b) ) CH3CH = CH2 + HCl → CH3CHClCH3 c) C6H6 (benceno) + HNO3 C6H5 NO2 + H2O
35. Para los siguientes compuestos: CH3CH3 ; CH2 = CH2 y 3 2 CH3-CH2OH. a) Indique cuál o cuáles son hidrocarburos. b) Razone cuál será más soluble en agua. c) Explique cuál sería el compuesto con mayor punto de ebullición.
a) Los dos primeros, etano y eteno, son hidrocarburos ya que en su composición solamente aparece carbono e hidrógeno. El tercero (etanol) es un alcohol. b) El etanol es el más soluble en agua de los tres porque se trata de una molécula polar de forma que las moléculas de agua (también polares) puede rodear a las moléculas de alcohol apareciendo interacciones eléctricas entre los polos de ambos tipos de moléculas. Esto no es posible en las otras dos moléculas que son apolares. c) El compuesto de mayor punto de ebullición es el etanol ya que, a temperatura ambiente es líquido, mientras que etano y eteno son gases. Esto es debido a los enlaces de hidrógeno (enlaces intermoleculares) que se producen entre el átomo de oxígeno de una molécula de alcohol y el átomo de hidrógeno de otra molécula de etanol. Estos enlaces o uniones entre moléculas hacen que sea más difícil separarlas para pasar de estado líquido a gas y por tanto se necesitará una temperatura (de ebullición) mayor.
36. Escriba: a) Un isómero de cadena de CH3-CH2- CH = CH2 . b) Un isómero de función de CH 3-O-CH2-CH3 . c) Un isómero de posición de CH3-CH2-CH2-CH2-CO-CH3 .
a) CH3 −C(CH3 ) = CH2 b) CH3 −CH2 −CH2 OH c) CH3 −CH2 −CH2 −CO−CH2− CH3 37. Indique los productos que se obtienen en cada una de las siguientes reacciones: a) CH3 −CH = CH2 + Cl2 → b) CH3-CH = CH2 + HCl → c) CH3 CH = CH2 + O2 →
a) CH3CH = CH2 + Cl2 → CH3-CHCl-CH2Cl b) Aplicamos la regla de Markovnikov CH3-CH = CH2 + HCl → CH3-CHCl-CH3 c) CH3 -CH = CH2 + O2 → 3 CO2 + 3H2 O
38. Escriba: a) Dos hidrocarburos saturados que sean isómeros de cadena entre sí. b) Dos alcoholes que sean entre sí isómeros de posición. c) Un aldehído que muestre isomería óptica.
a) Butano: CH3- CH2- CH2 -CH3 y metil propano: CH 3-CH(CH3)-CH3 b) Propan-1-ol: CH3- CH2- CH2 OH y propan-2-ol: CH3-CHOH -CH3 c) 2-metilbutanal: CH3- CH2- CH(CH3)CHO
39. Complete las siguientes reacciones químicas: a) CH3 -CH3 + O2 → b) CH3-CHOH-CH3
→
c) CH ≡ CH + 2Br2 →
a) CH3 -CH3 + O2 →2CO2 + 3H2O
b) CH3-CHOH-CH3 →CH3- CH = CH2 + H2O
c) CH ≡ CH + 2Br2 → CHBr 2 -CHBr 2 40. Si consideramos los compuestos C6H6 y C2H2 , razone de las siguientes afirmaciones cuáles son ciertas y cuáles falsas. a) Los dos tienen la misma fórmula empírica. b) Los dos tienen la misma fórmula molecular. c) Los dos tienen la misma composición centesimal.
a) Verdadera. . La fórmula empírica de un compuesto indica la proporción en la que se encuentran los átomos de la molécula. En las fórmulas C6H6 y C2H2, dividiendo en cada una de ellas los subíndices de los átomos por 6 y 2, respectivamente, se obtiene la fórmulas CH para cada una de ellas, la cual es la que se conoce como fórmula empírica de ambos compuestos. b) Falsa. La fórmula molecular de un compuesto es aquella que indica el número de átomos de cada elemento en la molécula. Las fórmulas C6H6 y C2H2son las fórmulas moleculares de cada uno de los compuestos propuestos, y como puede apreciarse, cada molécula contiene distinto número de átomos componentes, 6 átomos de carbono e hidrógeno para la primera, y 2 átomos de carbono e hidrógeno para la segunda. c) Verdadera. Por ser la proporción de los elementos que componen los compuestos la misma, su composición centesimal es también la misma para ambos.
41. Utilizando un alqueno como reactivo, escriba: a) La reacción de adición de HBr . b) La reacción de combustión ajustada. c) La reacción que produzca el correspondiente alcano.
a) CH3-CH = CH2 + HBr → CH3-CHBr-CH3 b) CH3-CH = CH2 + O2 → 3 CO2 +3 H2 O c) CH3-CH = CH2 + H2 (Pt) →CH3-CH2-CH3
42. Razone las siguientes cuestiones: a) ¿Puede adicionar halógenos un alcano? b) ¿Pueden experimentar reacciones de adición de haluros de hidrógeno los alquenos? c) ¿Cuáles serían los posibles derivados diclorados del benceno?
a) Falso. Los alcanos no dan reacciones de adición. b) Cierto. Por ejemplo: CH3 −CH = CH2 + HBr → CH3 −CHBr −CH3 Regla de Markonikow: cuando un haluro de hidrógeno se adiciona a un alqueno asimétrico,
el hidrógeno entra en el carbono con mayor número de hidrógenos de los dos carbonos que portan el doble enlace, y el halógeno entra en el otro. c) El orto, meta y para diclorobenceno.
43. a) ¿Cuál es el alcano más simple que presenta isomería óptica? b) Razone por qué la longitud del enlace entre los átomos de carbono en el benceno (C6 H6 ) es 1’40 Å, sabiendo que en el etano (C2H6 ) es 1’54 Å y en el eteno (C2 H4 ) es 1’34 Å.
a) El 3-metilhexano
b) El enlace carbono-carbono en el benceno tiene un valor intermedio entre el que tienen los enlaces simples de los alcanos y los dobles de los alquenos. Esto es debido a que el carbono utiliza híbridos sp 2 para la formación de enlaces σ consigo mismo y con el hidrógeno y, además, los orbitales 2p z semiocupados de cada carbono se utilizan para formar enlaces π resonantes.
44. Para los compuestos benceno (C 6 H6 ) y acetileno (C2 H2) , justifique la veracidad o falsedad de las siguientes afirmaciones: a) Ambos tienen la misma fórmula empírica. b) Poseen la misma fórmula molecular. c) La composición centesimal de los dos compuestos es la misma.
a) Cierto. Ambos poseen la misma fórmula empírica que es: C 2 H2 . b) Falso. Son distintas. c) Cierto. Ambos poseen la misma composición centesimal. 45. Señale el tipo de isomería existente entre los compuestos de cada uno de los apartados siguientes: a) CH3-CH2- CH2OH y CH3-CHOH-CH3 . b CH3- CH2OH y CH3 – O-CH3 . c) CH3-CH2- CH2- CHO y CH 3-CH(CH3 )-CHO.
a) Isomería de posición. b) Isomería de función. c) Isomería de cadena. 46. a) Escriba las estructuras de los isómeros de posición del n-pentanol (C5 H11 OH) . b) Represente tres isómeros de fórmula molecular C8 H18 .
a) CH3- CH2- CH2- CH2- CH2 OH 1- pentanol CH3- CH2- CH2- CHOH-CH3 2- pentanol CH CH CHOH -CH2- CH3 3- pentanol b) CH3- CH2- CH2- CH2- CH2- CH2- CH2-CH3 octano CH3- CH2- CH2- CH2- CH2- CH(CH3)-CH3 2 – metil heptano CH3- CH2- CH2- CH2- CH(CH3 )-CH2-CH3 3 – metil heptano 47. Complete las siguientes reacciones: a) CH3-CH = CH2 + HBr → b) CH3- CH2-CH3 + Cl2
c) CH3- CH2-CH = CH2 + H2O
a) CH3-CH = CH2 + HBr →
b) CH3- CH2-CH3 + Cl2
CH3-CHBr - CH3 HCl + CH3- CH2-CH2Cl
c) CH3- CH2-CH = CH2 + H2O
) CH3-CH2-CHOH-CH3
48. Considere las siguientes moléculas: CH3- CHOH-CH3 ; CH3-CO-CH3 ; CH3-CO-NH2 ; CH3-CO-O-CH3 a) Identifique sus grupos funcionales. b) ¿Cuál de estos compuestos daría propeno mediante una reacción de eliminación?. Escriba la reacción.
a) CH3- CHOH-CH3. CH3-CO-CH3. CH3-CO-NH2. CH3-CO-O-CH3.
Grupo alcohol. Grupo cetona. Grupo amida. Grupo ester.
b) CH3- CHOH-CH3
CH3-CH =
CH2 + H2O. (Eliminación)
49. a) Defina carbono asimétrico. b) Señale el carbono asimétrico, si lo hubiere, en los siguientes compuestos:
CH3- CHOH-COOH, CH3- CH2- NH2 ,CH2=CCl-CH2-CH3 , CH3-CHBrCH2- CH3
a) Carbono asimétrico es aquel átomo de carbono que está unidos a 4 sustituyentes distintos. b) Tienen carbonos asimétricos el CH3-C*HOH-COOH 3 y el CH3-C*HBrCH2-CH3
50. Complete las siguientes reacciones orgánicas e indique de qué tipo son:
+
a) CH3- CH2-CH2 OH b) CH3- CH2-CH= CH2 + HI →
c) C6H6 (benceno) + HNO3
a) CH3- CH2-CH2 OH
b) CH3- CH2-CH= CH2 + HI → c) C6H6 (benceno) + HNO3
H2O +
CH3-CH=CH2 +
H2O (Eliminación)
CH3- CH2-CHI-CH3
H2O
C6H5 NO2
(Adición electrófila) +
H2 O
(Sustitución electrófila)
51. Explique uno de los tipos de isomería que pueden presentar los siguientes compuestos y represente los correspondientes isómeros: a) CH3-CO-CH3 b) CH3-CH2- CH2-CH3 c) CH3-CHF-COOH
a) Por ejemplo, de función: propanal. CH3-CH2-CHO . b) Por ejemplo, de cadena: metilpropano CH3-CH(CH3)-CH3 c) Por ejemplo, de posición: ácido 3-flúorpropanoico CH2F- CH2 – COOH
52. Complete las siguientes reacciones orgánicas e indique de qué tipo son: a) CH2= CH2 + H2
b) CH3- CH3 + Cl2 c) CH3- OH + O2 →
a) CH2= CH2 + H2 b) CH3- CH3 + Cl2 c) CH3- OH
+
+
O2 →
HCl
CH3- CH3
(Sustitución radicálica) (Combustión)
CH3- CH2 Cl C O2
+ 2 H2O
(Adición)
+
HCl
