Stigmasterol

TUGAS BIOKIMIA BAHAN ALAM

STIGMASTEROL STIGMAS TEROL PADA PURWACENG PURWACENG ( Pimpinella ( Pimpinella Alpina molk) Disusun Untuk Memenuhi Tugas Biokimia Bahan Alam Dosen Pengampu : Dr. Artini pangastuti, M.Si.

WAHID SULAIMAN NIM S901408003

PASCASARJANA PROGAM STUDI BIOSAINS UNIVERSITAS SEBELAS MARET 2015

BAB I PENDAHULUAN

A L!"!# B$%!&!'

Purwoceng dengan sebutan !iagra "awa# merupakan salah satu tanaman toga tradisional $ang dikenal berkhasiat sebagai obat perkasa kaum lelaki. Purwoceng ini merupakan tanaman langka dan kini di budi da$a menggunakan metode kultur in %itro. Dalam bahasa latin Purwoceng disebut  Pimpinella Alpina. Tumbuhan ini kali  pertama ditemukan di Pegunungan Alpen di Swiss dan di &ndonesia sendiri tumbuhan ini dapat ditemui di daerah "awa Tengah, "awa Timur, "awa Barat. Purwoceng merupakan tanaman a'rodisiak asli &ndonesia , di &ndonesia terutama "awa tengah,  Pimpinella alpina Molk  atau purwoceng telah digunakan sebagai obat alternati' secara turun temurun untuk meningkatkan %italitas pria. Arti %italitas adalah da$a hidup, $ang ditandai dengan kuat tenaga dan kemampuan seksual $ang memadai, oleh karena itu ban$ak dipakai oleh pria berusia () tahun ke atas dengan atau tanpa lemah s$ahwat. Testostron *Te+ adalah hormon androgen $ang mempun$ai kontribusi peran sangat penting dalam peningkatan %italitas pria. Sementara luteiniing hormone *-+ dan 'ollicle stimulating hormone */S+ masing0 masing sebagai regulator steroidogenesis dan spermatogenesis. 1amun sampai saat ini  pengaruh PAM terhadap peningkatan %italitas dengan indikator peningkatan kadar Te, -, dan /S masih belum 2elas. *Tau'i3urahman, 4))5+ Purwoceng * Pimpinella purwatjan Molkenb.+ telah ban$ak dikenal sebagai tanaman pemangkit gairah seksual *aprodisiaka+ dan obat alternati' untuk pen$akit dis'ungsi seksual. Tetapi, hingga saat ini pemerintah belum mengi2inkan industri 2amu dan obat menggunakan simplisia purwoceng $ang diperoleh bukan dari hasil  budida$a, dikarenakan status tanaman purwoceng masih tergolong langka *Dit2en P6M, 4)))+. Apabila tidak dilakukan upa$a pelestarian dan kegiatan budida$a, tanaman purwoceng kemungkinan akan punah.

BAB II ISI

A P)#*+,$'

7lasi'ikas i&lmiah : 7era2aan

: Plantae

Di%isi

:Magnolioph$ta

7elas

:Magnoliopsida

6rdo

:Apiales

/amili

:Apiaceae

8enus

: Pimpinella

Spesis

: Pimpinella alpina molk  Purwoceng * Pimpinella pruatjan / alpina Molkenb.+ termasuk 'amili Apiaceae

merupakan tanaman herbal tahunan aromatis $ang tumbuh pada habitat dataran tinggi. Purwoceng merupakan tanaman terna, membentuk rosset, tangkai daun berada di atas  permukaan tanah sehingga ta2uk tanaman menutupi permukaan tanah hampir  membentuk bulatan dengan diameter ta2uk 9 .;(< cm *=ahard2o et al. 4));+.

Purwoceng merupakan tanaman berumah satu dan dapat men$erbuk silang. Purwoceng berbunga pada umur < > ; bulan setelah tanam, tangkai bunga keluar pada  bagian u2ung tanaman. Setiap tandan bunga $ang berbentuk pa$ung terdapat bunga antara ? > @<, $ang selan2utn$a akan membentuk bi2i. Dalam satu tanaman dapat menghasilkan @.<)) > 4.<)) bi2i *=ahard2o et al. 4));+. Purwoceng termasuk kelas Dicot$ledoneae berakar tunggang. Ukuran akar   bagian pangkal akan bertambah besar seiring dengan bertambahn$a umur tanaman, sehingga terlihat seperti ginseng, tetapi ukurann$a tidak sebesar ginseng. Akar0akar  rambut keluar di u2ung0 u2ung akar tunggang. Purwoceng merupakan tanaman obat asli &ndonesia $ang langka, berkhasiat sebagai aprodisiak *meningkatkan %italitas seksualitas pria+. Secara turun temurun tanaman ini telah digunakan oleh nenek  mo$ang kita, dan secara ilmiah telah terbukti mampu meningkatkan testosteron pada mencit *Tau'i3urrachman, 4))5+. ingga saat ini pemerintah belum mengi2inkan industri 2amu dan obat menggunakan simplisia purwoceng $ang diperoleh bukan dari hasil budida$a, dikarenakan status tanaman purwoceng masih tergolong langka *Dit2en P6M, 4)))+. Apabila tidak dilakukan upa$a pelestarian dan kegiatan  budida$a, tanaman purwoceng kemungkinan akan punah.

B K-!./!" P)#*+,$'

Secara empiric Purwoceng adalah tanaman legendaris $ang di2adikan obat kuat oleh para ra2a atau kalangan istana di daerah "awa. Di &ndonesia tumbuhan atau tanaman obat $ang memiliki khasiat penambah stamina *aprosidiak+ umumn$a digunakan atas dasar mitos, keperca$aan dan pengalaman. 1amun khasiat tanaman Purwoceng ini bukan sekedar mitos belaka karena studi sudah membuktikann$a. Purwoceng telah ban$ak dikenal sebagai tanaman pemangkit gairah seksual *aprodisiaka+ dan obat alternati' untuk pen$akit dis'ungsi seksual. Purwoceng merupakan tanaman obat asli &ndonesia $ang langka, berkhasiat sebagai aprodisiak  *meningkatkan %italitas seksualitas pria+. Secara turun temurun tanaman ini telah digunakan oleh nenek mo$ang kita, dan secara ilmiah telah terbukti mampu meningkatkan testosteron pada mencit *Tau'i3urrachman, 4))5+. ingga saat ini  pemerintah belum mengi2inkan industri 2amu dan obat menggunakan simplisia  purwoceng $ang diperoleh bukan dari hasil budida$a, dikarenakan status tanaman  purwoceng masih tergolong langka *Dit2en P6M, 4)))+. Apabila tidak dilakukan upa$a pelestarian dan kegiatan budida$a, tanaman purwoceng kemungkinan akan

 punah. 7elangkaan purwoceng disebabkan karena pers$aratan tumbuh $ang spesi'ik  dan dipanen dengan mencabut seluruh tanaman. al ini dikarenakan bagian tanamana $ang diperca$a memiliki khasiat a'rodisiak adalah bagian akar. Stigmasterol diduga sebagai at akti' $ang memberikan khasiat pada tanaman purwoceng. Selain pada akar, stigmasterol 2uga terdapat pada daun. * &atuna'is 4))?+.

C !" A&"/ !%! P)#*+,$'

Seluruh bagian tanaman purwoceng dapat digunakan sebagai obat tradisional, terutama akar. Akarn$a mempun$ai si'at diuretik dan digunakan sebagai a'rosidak  *Badan Penelitian dan Pengembangan 7ehutanan @5?+, $aitu khasiat suatu obat $ang dapat meningkatkan atau menambah stamina. Porwoceng sebagai aprodisiak mengandung komponen kimia kelompok  steroid, atsiri, 'uranokumarin, dan %itamin, $ang terdapat di bagian ta2uk maupun akar *=ahard2o et al . 4)); =ahard2o dan Darwati, 4));+. 7elompok steroid terdiri dari sitosterol, stigmasterol *stigmasta0, @; dien00ol+, dan *stigmasta0, 4< dien00 ol+. Steroid merupakan komponen kimia berkhasiat dalam sintesis hormon testoteron  pada manusia. 7omponen kimia tersebut $ang men2adikan purwoceng sebagai obat tradisional untuk meningkatkan %italitas dan kesuburan pria. Beberapa hasil penelitian menun2ukkan bahwa pertumbuhan 2engger anak a$am dapat dipercepat dengan  pemberian ramuan ekstrak purwoceng. Selain mengandung steroid, purwoceng 2uga mengandung atsiri, dan turunann$a antara lain germacrene,

C0besabolene, C0

car$oph$lline, 0humulene, dan car%acrol. Sen$awa0sen$awa tersebut ditemukan di ta2uk tanaman, sedangkan di bagian akar han$a mengandung germacrene dan 0  besabolene. EanthotoFin han$a ditemukan di ta2uk tanaman $ang tumbuh di Dieng. !itamin G ditemukan di ta2uk tanaman tetapi tidak ditemukan pada akar tanaman. Bergapten, sitosterol, dan %itamin G kadarn$a tertinggi pada saat tanaman memasuki 'ase generati' $aitu tanaman mulai berbunga. Bergapten ber'ungsi sebagai  peningkatan %italitas tubuh manusia.

! S$'!*! S"$#+%

Struktur 7imia Sterol

@,40siklopentanoperhidro'enantren.

-emak sterol * bahasa Hunani: stereos, padat+ adalah steroid tak 2enuh dengan kerangka

kolestana $ang

mengandung gugus hidroksil0b

dan

rantai

sisi ali'atik dengan minimal ? atom karbon $ang terikat. -emak sterol merupakan kelompok penting di dalam steroid. -emak sterol 2uga dikenal sebagai alkohol steroid, sebuah subkelompok steroid dengan gugus hidroksil pada posisi ketiga dari cincin0A. -emak sterol bersi'at am'ipatik $ang terbentuk dari acetyl-coenzyme A melalui  2alur HMG-CoA

reductase.

 proses eukariotik karena

Biosintesis

kekerapann$a

sterol

selalu

dianggap

ter2adi pada bakteri.   an$a

sebagai diperlukan

dua enim, squalene monooxyenase dan oxidosqualene cyclase untuk menghasilkan sterol dari skualena. Sekresi sterol dilakukan oleh astrosit dalam bentuk partikel lipoprotein ber2enis kolesterol, desmosterol dan latosterol. -emak sterol nabati disebut 'itosterol dan $ang hewani disebut oosterol. "enis oosterol $ang penting antara lain adalah kolesterol dan hormon steroid. Sedangkan  pada lemak

'itosterol sterol

dikenal kampesterol, sitosterol dan stigmasterol. Grgosterol adalah $ang

ditemukan

pada membran

sel 'ungi $ang

ber'ungsi

la$akn$a kolesterol pada hewan. Sterol dapat di2umpai sebagai sterol bebas, ester  sterol *terasilasi+, eter alkil steril *teralkilasi+, sterol sul'at, dan steril glikosida $ang kemudiann$a dapat terasilasi men2adi glikosida sterol berasil. Biosintesis sterol hampir selalu ditemukan pada makhluk eukariota dan hampir tidak ditemukan pada makhluk prokariota.  6/"+."$#+%

Sterol pertama pada tumbuhan ditemukan pada sekitar tahun @?? oleh esse 6. dari

bi2i Cala!ar  * bahasa

-atin: P"ytostima

#enenosum+

$ang

kemudian

disebut p"ytosterine, lalu stigmasterol. 7ata /itosterol baru diusulkan pada tahun @?5 untuk meru2uk kepada semua 2enis sterol nabati.Umumn$a 'itosterol terdiri dari 4? hingga ) atom karbon mirip kolesterol kecuali pada rantai karbon 4( terdapat tambahan karbon  supernumerary baik ber2enis c"irality a atau b. 8ugus alkil04( ini adalah ciri dari semua 2enis 'itosterol. /itosterol pada tanaman merupakan turunan

dari sikloartenol, pada 'ungi merupakan turunan dari lanosterol. 7eduan$a merupakan  produk dari proses siklisasi skualena.

, S"/!."$#+%

Struktur Stigmasterol

Struktur 7imia Stigmasterol

Si'at dan 7arakter Sen$awa : =umus Molekul : I 45  (? 6 BM

: (@4.)

 1ama -ain

: Stigmasterin 4(0Gth$lcholesta0< ,440dien0beta0ol beta0hidroksi0 4(0etil0< , 440 cholestadiene <,440Stigmastadien

Melting Point : @;)0@;( I 7elarutan

: Tidak larut dalam air 

Struktur kimia stigmasterol identik dengan struktur kimia kolesterol, namun  berbeda pada rantai cabangn$a. =antai cabang stigmasterol mempun$ai ikatan rangkap antara atom I44 dan I4 dan pada atom I4( terikat radikal etil. Stigma sterol terdapat hampir pada semua tumbuhan. Biasan$a stigmasterol, di2umpai berupa campuran dengan C 0sitosterol dan kampresterol *Sumard2o,4))5+.

K$)'!!' S$'!*! S"/!."$#+%

Penelitian telah menun2ukkan bahwa stigmasterol mungkin berguna dalam  pencegahan kanker  tertentu, termasuk o%arium , prostat , pa$udara , dan kanker usus  besar.   Studi 2uga menun2ukkan bahwa diet tinggi ph$toesterols dapat menghambat  pen$erapan kolesterol dan menurunkan kadar kolesterol serum dengan bersaing untuk   pen$erapan usus. Studi dengan hewan laboratorium makan stigmasterol menemukan  bahwa kedua kolesterol dan pen$erapan sitosterol menurun 4J dan )J, masing0 masing, selama periode ;0minggu. &ni menun2ukkan bahwa menghambat mediator   beberapa degradasi pro0in'lamasi dan matriks biasan$a terlibat dalam osteoartritis 0diinduksi tulang rawan degradasi. sen$awa ini 2uga memiliki antioksidan $ang kuat , hipoglikemik  dan bersi'at menghambat kelen2ar tiroid * 8aba$, 4))5+. Sterol $ang terkandung dalam ekstrak purwaceng adalah sitosterol dan stigmasterol $ang merupakan prekursor Te $ang dapat dikon%ersi men2adi Te di  2aringan peri'er oleh en$me  K hidroksi steroid dehidrogenase, <,( isomerase, @ L hidroksilase, I@,4) l$ase, dan @ K hidroksisteroid dehidrogenase . Di sisi lain %italitas pria sangat dipengaruhi oleh hormon Te. Seseorang akan lebih agresi', responsi' terhadap rangsangan seksual, mampu ereksi, dan mempun$ai libido $ang tinggi bila kadar Te serum cukup tinggi. - dan /S adalah hormon gonadotropin $ang diproduksi oleh hipo'isis anterior guna meregulasi testis dalam mensintesis Te dan

spermatooa.

Sementara

itu

e'ek

'armakologik

ekstrak

PAM

adalah

meningkatkan akti%itas motorik, sensibilitas, tonus berbagai otot lurik, tingkah laku seksual 2antan, dan merangsang susunan s$ara' pusat *SSP+. *Tau'i3urahman, 4))5+

B/+./'"$./. S$'!*! S"/! S"$#+%

*Agusta,4));+ I.+%!./ !' $&."#!&./ 7)#*+,$'

Akar  Pimpinella alpina Molk  atau purwoceng $ang telah dikeringkan dengan cara diangin0anginkan kemudian diserbuk. Serbuk tersebut kemudian dimaserasi dengan pelarut n0heksan selama @ minggu pada temperatur kamar. Maserasi diulang hingga 'iltrat hampir tidak berwarna. Gkstrak $ang diperoleh kemudian dipekatkan dengan rotary e#aporator . Seban$ak @4 g ekstrak n0heksan di'raksinasi dengan kromatogra'i kolom menggunakan silika gel sebagai 'ase diam dan pelarut n0heksan >  etilasetat $ang ditingkatkan kepolarann$a sebagai 'ase gerak, sehingga diperoleh 4< 'raksi. 7arakterisasi dari sen$awa dilakukan dengan menggunakan spektroskopi *spektro'otometer in'ramerah, spektrometer @0 1M= * $uclear Manetic %esonance+ dan @ I01M=. asil isolasi dari ekstrak n0heksan Akar  Pimpinella alpina Molk   berupa kristal berwarna putih seban$ak < mg,

kemudian dikarakterisasi dengan

Spektro'otometer in'ramerah, Spektro'otometer 1M=. Untuk

memperkirakan

struktur sen$awa A dilakukan penelusuran dengan membandingkan pro'il spektra sen$awan$a dengan sen$awa $ang telah dikenal. Dari data spektrum @01M= dan @I01M= terlihat adan$a kemiripan antara spektrum 1M= dari sen$awan$a dan Stigmasterol. Dengan demikian dapat disimpulkan bahwa sen$awan$a Stigmasterol dengan rumus molekul I45<)6, dengan titik lele h @;0@? oI

adalah

T$7!" $7$#+%$- -!#! !' ,!#! $7$#+%$- 7)#*+,$'

Tanaman Purwoceng telah ban$ak dibudida$akan di Dieng, Desa Sikunang, 7abupaten onosobo. 1amun, kini telah mampu tumbuh di luar habitat aslin$a $ang mempun$ai kemiripan dengan habitat asli Purwoceng di Dieng. Di daerah Sunda, Purwoceng disebut 2uga antanan gunung. Sementara di daerah lain dikenal dengan sebutan suripandak abang, gebangan depok, Purwoceng, dan rumput dempo * "awa +. Purwoceng merupakan tanaman endemik asli &ndonesia. Di daerah "awa Tengah terdapat di pegunungan Dieng, sedangkan di "awa Barat ditemukan ban$ak tumbuh di 8unung 8alunggung dan 8unung 8ede Pangrango. Diketahui, harga purwoceng baik dalam bentuk serbuk maupun simplisia kering di pasaran adalah sebagai berikut : Bubuk @ kilogram

N =p ;).)))

Bubuk <)) gram

N =p <.)))

Bubuk 4<) gram

N =p 4).)))

7ering @ kilogram

N =p ().)))

7ering <)) gram

N =p 4<.)))

7ering 4<) gram

N =p @<.)))

Bubuk maupun simplisia purwoceng sendiri dapat diperoleh dengan  pemesanan %ia online O telepon ke subuah perusahaan $ang men$ediakan berbagai tanaman

herbal

$aitu

I!

Al0Manar

erba'it

indoro$algmail.com serta nomor telepon: )4( (5 ()

dengan

alamat

email:

BAB III PENUTUP

A KESIMPULAN

Purwoceng merupakan salah satu tanaman obat tradisional $ang dikenal berkhasiat sebagai obat perkasa kaum lelaki. 7arena itu, Purwoceng 2uga mendapat sebutan !iagra "awa#. Purwoceng adalah tanaman legendaris $ang di2adikan obat kuat oleh para ra2a atau kalangan istana di daerah "awa. Di &ndonesia tumbuhan atau tanaman obat $ang memiliki khasiat penambah stamina *aprosidiak + umumn$a digunakan atas dasar mitos, keperca$aan dan pengalaman. 1amun khasiat tanaman Purwoceng ini bukan sekedar  mitos belaka karena studi sudah membuktikann$a.

B SARAN

Tanaman Purwoceng popular dengan khasiatn$a sebagai obat kuat. Di samping itu,  purwoceng 2uga tern$ata memiliki khasiat lain $ang sangat patut diman'aatkan. Melihat  potensi $ang dimiliki oleh tanaman purwoceng tersebut maka diharapkan hal tersebut mampu di 2adikan sebagai peluang usaha terutama bagi para 'ramasis. Selain itu, mengingat tanaman purwoceng $ang cukup langka dan han$a tumbuh di dataran tinggi, maka diharapkan agar semakin ban$ak petani $ang mau membudida$akan tanaman  purwoceng sehingga tanaman ini bisa lebih mudah diperoleh dengan harga $ang tidak  terlalu tinggi.

DA6TAR PUSTAKA

Agusta,A.4)); .Di%ersitas "alur Biosintesis Sen$awa Terpena Pada Makhluk idup Sebagai Target 7er2a 6bat Antiin'ekti'. *"ttp&//isjd.pdii.lipi.o.id/admin/jurnal/'()*+,++(.pd Diakses 4) "uni 4)@< "am @<.)) &B+. Dit2en P6M. 4))). 7ebi2akan nasional pengembangan obat tradisional. Departemen 7esehatan =& "akarta, ;?p. 8aba$, 6.4))5. Stigmasterol: a ph$tosterol with potential anti0osteoarthritic properties. * http:OOwww.ncbi.nlm.nih.go%OpubmedO@5?;@(. Diakses 4) "uni 4)@< "am @<.4) &B + =ahard2o, M. 4)). Purwoceng tanaman obat aprodisiak $ang langka. arta Penelitian dan Pengembangan Tanaman &ndustri, 5 :(0. =ahard2o, M., S. ah$uni, 6. Trisilawati, dan G. D2auhari$a. 4));. Iiri agronomis, mutu dan lingkungan tumbuh tanaman obat langka  purwoceng * Pimpinella pruatjan Molk.+ Prosiding Seminar 1asional dan Pameran Tumbuhan 6bat &ndonesia EE!&&&, Badan -&TBA18 Pertanian, Puslitbangbun, Balai Penelitian Tanaman =empah dan 6bat, 7er2asama dengan P67"A1AS T6& dan Direktorat Tanaman Sa$uran dan Bio'armaka. =ahard2o, M., =osita S.M.D. dan &. Darwati. 4));. Pengaruh pemupukan terhadap  pertumbuhan, produksi dan mutu simplisia purwoceng * Pimpinella pruatjan Molkenb+. "urnal Penelitian Tanaman &ndustri. @4 :05. =ahard2o, M dan &. Darwati. 4));. Produksi dan Mutu Simplisia Purwoceng berdasarkan lingkungan tumbuh dan umur tanaman. ". Bahan Alam &ndonesia * "e 0ndonesian  1ournal o $atural Products+. PG=&BA <:@)04). Sumard2o, D. 4))5. Pengantar 2imia 3uku Panduan 2ulia" Ma"asiswa 2edokteran . "akarta Penerbit Buku 7edokteran G8I. Tau'i3urrachman and S. obowo. Purwoceng * Pimpinella alpina 7DS+ eFperimental stud$ in male rats sprague dawle$. 4ains Medika5 + 6+7 & 8-*(7.