TUGAS KIMIA ORGANIK 3 RANGKUMAN STEREOKIMIA STEREOKIMIA
Disusun oleh Eka Putra 3212081025
JURUSAN KIMIA FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM UNIVERSITAS JENDERAL ACHMAD YANI 2010
STEREOKIMIA Stereokimia adalah studi mengenai molekul-molekul dalam ruang tiga dimensi, artinya bagaimana atom-atom dalam sebuah molekul diatur dalam ruang satu terhadap ruang yang lainnya.
ISOMER Dalam ilmu kimia, isomer ialah molekul-molekul dengan rumus kimia yang sama (dan sering dengan jenis ikatan yang sama), namun memiliki susunan atom yang berbeda (dapat diibaratkan sebagai sebuah anagram). Kebanyakan isomer memiliki sifat kimia yang mirip satu sama lain. Juga terdapat istilah isomer nuklir, yaitu inti-inti atom yang memiliki tingkat eksitasi yang berbeda. Contoh sederhana dari suatu isomer adalah C 3H8O. Terdapat 3 isomer dengan rumus kimia tersebut, yaitu 2 molekul alkohol dan sebuah molekul eter. Dua molekul alkohol yaitu 1-propanol (n-propil alkohol, I), dan 2-propanol (isopropil alkohol, II). Pada molekul I, atom oksigen terikat pada karbon ujung, sedangkan pada molekul II atom oksigen terikat pada karbon kedua (tengah). Kedua alkohol tersebut memiliki sifat kimia yang mirip. Sedangkan isomer ketiga, metil etil eter, memiliki perbedaan sifat yang signifikan terhadap dua molekul sebelumnya. Senyawa ini bukan sebuah alkohol, tetapi sebuah eter, dimana atom oksigen terikat pada dua atom karbon, bukan satu karbon dan satu hidrogen seperti halnya alkohol. Eter tidak memiliki gugus hidroksil.
Kelompok Isomer Terdapat dua jenis isomer, yaitu isomer struktural dan stereoisomer. Isomer struktural adalah isomer yang berbeda dari susunan/urutan atom-atom terikat satu sama lain. Contoh yang disebutkan diatas termasuk kedalam isomer struktural. Sedangkan stereoisomer memiliki struktur yang sama, namun beberapa atom atau gugus fungsional memiliki posisi geometri yang berbeda. Isomer optikal adalah salah satu bentuk dari stereoisomer.
Dalam stereoisomer, atom yang menghasilkan isomer berada pada posisi yang sama namun memiliki pengaturan keruangan yang berbeda. Isomer geometrik adalah salah satu contoh dari stereoisomer.
1. Isomer Struktural
Variasi dalam struktur senyawa organik dapat disebabkan oleh jumlah atom atau jenis atom dalam molekul. Tetapi variasi dalam struktur ini dapat juga terjadi Karena urutan atom yang terikat satu sama lain dalam suatu molekul. Misalnya untuk rumus molekul C2H6O dapat ditulis dua rumus bangun yang berlainan. Kedua rumus bangun ini menyatakan dua senyawa yang berlainan: dimetil eter, suatu gas yang pernah digunakan sebagai refrigerant (gas dalam lemari es) dan sebagai suatu gas dorong aerosol serta etanol sutu cairan yang digunakan sebagai pelarut atau solvent dan dalam minuman beralkohol Dua senyawa atau lebih yang memiliki rumus molekul yang disebut isomer satu terhadap yang lain. Jika senyawa-senyawa dengan rumus molekul yang sama itu memiliki urutan ato yang berlainan, maka mereka mempunyai struktur atau bangaun yang berlainan yang disebut isomer structural. Dimetil eter dan etanol merupakan contoh isomer struktural. Alkana yang mengandung tiga karbon atau kurang tak mempunyai isomer. Dalam tiap kasus, hanya terdapat satu cara untuk menata atomatom. Beberapa contoh senyawa tak berisomer: CH4 Metana CH3CH3 Etana CH3CH2CH3 Propana Alkana empat karbon (C4H10) mempunyai dua kemungkinan untuk menata atom karbon. Makin banyak atom karbonnya, maka makin banyak isomernya.
2.
Stereoisomer
Dalam stereoisomer, atom yang menghasilkan isomer berada pada posisi yang sama namun memiliki pengaturan keruangan yang berbeda. Isomer geometrik adalah salah satu contoh dari stereoisomer.
a. Isomer Optikal Isomer optikal adalah salah satu bentuk dari stereoisomer. Dinamakan isomer optikal karena efek yang terjadi pada polarisasi sinar. Substansi sederhana yang menghasilkan isomer optikal dikenal sebagai enansiomer . Sebuah larutan mempolarisasi sinar datar sehingga berputar searah jarum jam. Enasiomer ini dikenal sebagai d atau bentuk (+), (d merupakan singkatan dari dextrorotatory) Sebagai contoh, salah satu isomer optikal (enansiomer) dari asam amino alanin dikenal sebagai d-alanin atau (+)alanin. Sebuah larutan mempolarisasi sinar datar sehingga berputar berlawanan arah dengan jarum jam. Enansiomer ini dikenal sebagail atau bentuk (-), (l merupakan singkatan dari laevorotatory) Enansiomer lain dari alanin dikenal sebagail-alanin atau (-)alanin. Jika konsentrasi larutan seimbang maka putaran serah dan berlawanan jarum jam saling meniadakan. Saat subtansi aktif optikal dibuat di laboratorium, biasanya dibuat dari campuran50/50 dari kedua enasiomer yang dikenal sebagai campuran rasemik (rasemic mixture) yang tidak memiliki pengaruh terhadap polarisasi sinar. Bagaimana optikal isomer muncul?
Contoh dari isomer optikal organik sebuah karbon yang dengan empat atom yang lain. Kedua model berikut ini memiliki jenis atom yang sama yang terikat ke carbon sebagai pusatnya, dan menjadi dua molekul yang berbeda
Dengan jelas diperlihatkan pada gambar bagian oranye dan biru tidak berada pada posisi yang sama. Dapatkah anda mendapatkannya hanya dengan memutar molekul tersebut? Gambar selanjutnya memperlihatkan apa yang anda dapatkan bila anda memutar molekul B.
Tetap saja tidak menjadi sebuah molekul yang sama. Dan tidak mungkin anda bisa mendapatkan yang sama hanya denga memutar molekul. Sehingga kedua molekul diatas merupakan isomer. Hal ini terjadi karena adanya perbedaan sudut yang terjadi sewaktu berikatan. Apa yang akan terjadi jika terdapat dua buah atom yang sama yang terikat pada karbon? Gambar berikut akan menjelaskannya.
Kedua model disusun sama seperti model sebelumnya, namun atom biru dapantikan dengan atom merah muda. Perputaran dari molekul B menghasilkan molekul yang sama dengan molekul A. Anda mendapatkan isomer optikal hanya apabila kempat grup yang terikat dengan karbon berbeda.
Molekul Kiral dan Akiral Perbedaan yang esensial dari kedua contoh diatas berada pada simetri dari molekul. Jika ada duah buah atom yang sama terikat pada atom karbon, maka molekul akan memiliki sebuah bidang simetri (plane of symmetry). Jika anda membayangkan memotong melalui molekul, bagian kanan akan sama dengan bagian kiri. Saat empat buah atom yang berbeda terikat dengan atom. Tidak terdapatsimetri pada molekul.
Molekul yang tidak memiliki bidang simetri disebut sebagai kiral. Atom karbon dimana empat atom yang berbeda berikatan disebut sebagai inti kiral atau atom karbon asimetri. Molekul pada bagian kiri (yang memiliki bidang simetri) disebut sebagai akiral. Hanya molekul kiral yang memiliki isomer optikal.
Hubungan antara enansiomer-enansiomer Salah satu enansiomer merupakan bayangan cermin dari enansiomer yang lain. Kedua isomer (yang asli dan bayangannya) memiliki struktur ruangyang beda dan bukan molekul yang sama.
Saat molekul akiral (molekul yang memiliki bidang simetri) dicerminkan, anda dapat mendapatkan hasil pencerminan tersebut hanya dengan memutar molekul awal. Sehingga menghasilkan dua molekul yang identik.
Contoh nyata dari isomer optikal: Butan-2-ol Atom karbon asimetrik pada senyawa (dimana empat buah grup yang berbeda terikat) ditunjukkan dengan bintang.
Sangat penting untuk menggambar isomer secara tepat. Gambarlah dengan menggunakan standar penggambaran ikatan untuk menunjukkan pengaturan 3D disekitar atom karbon asimetrik. Lalu gambar pencerminannya (serta cerminnya bila diperlukan).
Asam 2-hidroksipropanoik (lactic acid) Sekali lagi, carbon kiral ditunjukkan dengan bintang.
Kedua enansiomernya yaitu:
Asam 2-aminopropanoik(alanine) Merupakan amino asam yang terjadi secara natural. Secara struktur mirip dengan contoh sebelumnya, hanya -OH digantikan dengan -NH2
Kedua enansiomernya:
Hanya l-isomer yang terbentuk secara natural (Walau anda tidak dapat mengetahui yang mana yang merupakan l-isomer hanya dengan melihat struktur diatas). Merupakan hal yang biasa pada sistem alamiah hanya adanya salah satu karbon optikal. Tidak terlalu sulit menjelaskannya. Karena molekul memiliki struktur ruang yang berbeda dengan grup-grupnyahanya salah satu saja yang dapat berpasangan dengan enzim yang bekerja sama dengannya. Pada laboratorium, biasanya pada sintesis dihasilkan kedua buah bentuk secara seimbang dan menjadikannya campuran rasemik.
b.
Isomer Geometrik
Isomer Geometrik (juga dikenal sebagai isomer cis / trans ) merupakan salah satu bentuk dari isomer. Halaman ini menjelaskan apa yang dimaksud dengan stereoisomer dan bagaimana anda bisa mengetahui kemungkinan adannya isomer geometri dari sebuah molekul. Bagaimana isomer geometrik muncul? Isomer isomer ini muncul saat anda melakukan rotasi rotasi tertentu dalam molekul. Bayangkan sebuah ikatan karbon dimana semua ikatan merupakan ikatan tunggal. Gambar berikut memperlihatkan dua konfigurasi yang mungkin dari 1,2-dikloroetan.
Kedua model ini mewakili molekul yang sama. Anda bisa mendapatkan molekul yang kedua hanya dengan memutar ikatan tunggal dari karbon. Sehinga kedua molekul diatas bukanlah isomer. Jika anda menggambar struktur formulanya, anda akan menyadari molekul berikut ini merupakan molekul yang sama.
bahwa kedua
Namun bagaimana dengan karbon-karbon ikatan rangkap, seperti pada 1,2dikloroeten?
Kedua molekul diatas tidaklah sama. Ikatan rangkap tidak dapat diputar sehingga anda haru mempreteli model anda dan menggabungkannya lagi untuk dapat menghasilkan molekul yang kedua. Seperti yang diterangkan sebelumnya, Jika anda harus membongkar model dari sebuah molekul dan menggaabungkannya lagi untuk membuat model yang lain maka kedua molekul yang telah anda buat merupakan isomer. Jika anda hanya memutar bagian bagian tertetentu saja. Anda tidak akan menghasilkan sebuah molekul yang lain. Struktur formula dari kedua molekul diatas menghasilkan 2 buah isomer. Yang pertama, kedua klorin berada dalam posisi yang berlawanan pada ikatan rangkap. Isomer ini dikenal dengan nama isomer trans. (trans :dari bahasa latin yang berarti bersebrangan). Sedangkan yang satu lagi, kedua atom berada pada sisi yang sama dari ikatan rangkap. Dikenal sebagai isomer cis . (cis : dari bahasa latin berarti ³pada sisi ini´).
Contoh yang lain bisa anda dapati pada but-2-ene.
Untuk mendapatkan isomer geometrik anda harus memiliki: y
Ikatan yang tidak bisa dirotasikan (contoh:ikatan-ikatan rangkap);
y
Dua atom yang berbeda pada daerah tangan kanan maupun tangan kiri. Tidak diwajibkan atom atom tangan kanan dan tangan kiri merupakan atom atom yang sama.
Isomerisme Cis-Trans Cis-2-butena
Dalam kimia, isomerisme
Trans-2-butena
cis-trans
atau
isomerisme
geometrik
atau
isomerisme
konfigurasi adalah sebuah bentuk stereoisomerisme yang menjelaskan orientasi gugus-gugus fungsi dalam sebuah molekul. Secara umum, isomer seperti ini mempunyai ikatan rangkap yang tidak dapat berputar. Selain itu, isomer ini juga muncul dikarenakan struktur cincin molekul yang menyebabkan perputaran ikatan sangat terbatas.
Istilah "isomerisme geometrik" adalah istilah lama yang sudah tidak digunakan lagi dan merupakan sinonim dari "isomerisme cis-trans". Ia kadang-kadang juga merupakan sinonim untuk stereoisomerisme umum (misalnya isomerisme optis); istilah yang tepat untuk stereoisomerisme non-optis adalah diastereomerisme. Terdapat dua bentuk isomer cis-trans, yakni cis dan trans. Ketika gugus substituen berorientasi pada arah yang sama, diastereomer ini disebut sebagai cis, sedangkan ketika subtituen berorientasi pada arah yang berlawanan, diastereomer ini disebut sebagai trans. Contoh molekul hidrokarbon yang menunjukkan isomerisme cis-trans adalah 2-butena. Senyawa alisiklik juga dapat menunjukkan isomerisme cis-trans. Sebagai contoh isomer geometrik yang disebabkan oleh struktur cincin, perhatikan 1,2-diklorosikloheksana:
trans-1,2-diklorosikloheksana
cis-1,2-diklorosikloheksana
Sifat Fisik Cis vs Trans Isomer cis dan isomer trans sering kali memiliki sifat-sift fisika yang berbeda. Perbedaan antara isomer pada umumnya disebabkan oleh perbedaan bentuk molekul atau momen dipol secara keseluruhan. Perbedaan ini dapatlah sangat kecil, seperti yang terlihat pada titik didih alkena berantai lurus 2-pentena (titik didih isomer trans 36°C dan isomer cis 37°C). Perbedaan isomer cis dan trans juga dapat sangat bersar, seperti pada kasus siklooktena. Isomer cis senyawa ini memiliki titik didih 145°C, sedangkan isomer transnya 75°C. Perbedaan yang sangat besar antara kedua isomer siklooktena disebabkan oleh terikan cincin yang besar untuk trans-siklooktena, yang juga menyebabkannya kurang stabil dibandingkan isomer cis. Bahkan, kedua isomer asam 2-butenadioat memiliki sifat-sifat dan reaktivitas yang sangat berbeda sehingga mempunyai nama yang berbeda pula. Isomer cis-nya disebuah asam maleat, sedangkan isomer transnya disebuat asam fumarat. Polaritas merupakan faktor kunci yang menentukan titik didih relatif senyawa karena ia akan meningkatkan gaya antar molekul, sedangkan simetri merupakan faktor kunci yang menentukan titik leleh relatif karena ia mengijinkan penataan molekul yang lebih baik pada bentuk padat. Oleh karena itu, trans-alkena yang kurang polar dan lebih simetris cenderung memiliki titik didih yang lebih rendah dan titik leleh yang lebih tinggi. Sebaliknya cis-alkena secara umum memiliki titik didih yang lebih tinggi dan titik leleh yang lebih rendah.
Notasi E/Z
Bromin mempunyai prioritas CIP yang lebih tinggi daripada klorin, sehingga alkena ini merupakan isomer Z . Sistem penamaan isomer cis/trans tidaklah efektif ketika terdapat lebih dari dua substituen pada ikatan ganda. Notasi E/Z dapat digunakan untuk kasus seperti ini.
Z (berasal dari Bahasa Jerman
zusammen)
berarti bersama dan berkorespondensi
dengan istilah cis; E (berasal dari Bahasa Jerman entgegen) berarti berlawanan dan berkorespondensi dengan istilah trans. Sebuah konfifurasi molekul disebut E atau Z tergantung pada kaidah prioritas CahnIngold-Prelog (nomor atom yang lebih tinggi memiliki prioritas lebih tinggi). Untuk setiap atom yang melekat pada ikatan ganda, diperlukan penentuan substituen mana yang memiliki prioritas lebih tinggi. Jika dua substituen berprioritas leih tinggi berada pada sisi yang sama, susunan ini disebut
Z ;
sedangkan jika berlawanan, susunan ini disebut
E.
EPIMER Dalam kimia, epimer adalah sebuah senyawa stereoisomer yang mempunyai konfigurasi
yang
Stereoisomer
ini
berbeda
hanya
pada
meliputi
enantiomer
satu dan
dari
banyak
diastereomer,
pusat yang
stereogenik. kedua-duanya
mempunyai pusat stereogenik (kecuali pada isomer geometrik yang merupakan bagian dari diastereomer).
Sebagai contoh, gula -glukosa dan -glukosa merupakan epimer. Pada -glukosa, gugus -OH yang berada pada karbon pertama (anomerik) mempunyai arah yang berlawanan dengan gugus metilena (pada posisi aksial). Pada -glukosa, gugus -OH memiliki arah yang searah dengan gugus metilena (paa posisi ekuatorial). [1] Kedua molekul ini merupakan epimer dan anomer.
Pada kasus di atas, -D-glukopiranosa dan -D-manopiranosa adalah epimer karena mereka hanya berbeda secara stereokimia pada posisi 2. Gugus hidroksi pada -Dglukopiranosa adalah aksial. Kedua molekul ini adalah epimer, namun bukan anomer. Dalam tatanama kimia, satu dari pasangan epimerik diberikan prefiks epi-, sebagai contoh pada kuinina dan epi-k uinina. Ketika pasangan tersebut enantiomer, prefiksnya menjadi ent-
Zat Bantu Kiral Zat bantu kiral adalah sejenis senyawa kimia yang dilibatkan ke dalam sintesis organik untuk sementara waktu sehingga reaksi ini dapat berjalan secara asimetirik dan selektif terhadap salah satu enantiomer. Zat bantu kiral merupakan senyawa yang secara optis aktif dan membuat senyawa rasemat menjadi kiral. Stereo pusat sementara ini kemudian memaksa pembentukan stereopusat kedua yang disebabkan oleh rintangan sterik atau gugus pengarah. Setelah pembentukan stereopusat kedua, zat bantu kemudian dapat dilepaskan. Zat bantu kiral diperkenalkan oleh E.J. Corey pada tahun 1978 dengan 8-fenilmentol kiral dan oleh B.M. Trost pada tahun 1980 dengan asam mandelat. Senyawa mentol sangat sulit dibuat dan sebuah alternatif trans-2-fenil-1-sikloheksanol diperkenalkan oleh J. K. Whitesell pada tahun 1985.
Zat bantu oksazolidon Salah satu contoh zat bantu kiral yang baik adalah zat bantu Evans, yang terdiri dari oksazolidinon bersubstituen pada posisi 4 dan 5. Dengan menggunakan rintangan sterik, substituen mengontrol arah substitusi berbagai macam gugus. Zat bantu ini kemudian dilepaskan dengan menggunakan hidrolisis. Zat bantu pseudoefedrina Baik (R,R)-pseudoefedrina maupun (S,S)-pseudoefedrina digunakan sebagai zat bantu kiral. Pseudoefedrina direaksikan dengan asam karboksilat, anhidrida asam, atau asil klorida, menghasilkan amida pseudoefedrina. Proton senyawa karbonil dengan mudah dideprotonasi menggunakan basa nonnukleofilik, menghasilkan enolat yang dapat bereaksi lebih lanjut. Konfigurasi senyawa
adisi dikontrol oleh gugus metil. Produk adisi akan anti terhadap metil dan sin terhadap gugus hidroksil. Zat bantu kiral pseudoefedrina kemudian dilepaskan dengan pembelahan ikatan amida menggunakan nukleofil tertentu. Pada hasil kerja awal Myers (1994), salah satu substratnya adalah asam propionat:
Amida reaksi ini tidak hanya dapat dihidrolisis, namun juga dapat direduksi menjadi aldehida (Litium aluminium hidrida alkoksida) atau menjadi alkohol (kompleks borana dengan pirolidina) Pada satu kajian, zat bantu kiral yang digunakan adalah (-)-efedrina:
Isomerisme Konformasi
Konformer butana
Dalam kimia, isomersime konformasi adalah sebuah bentuk stereoisomerisme dari molekul-molekul dengan rumus struktural yang sama namun konformasi yang berbeda oleh karena rotasi atom pada ikatan kimia. Konformer yang berbeda dapat saling berubah dengan melakukan rotasi pada ikatan tunggal tanpa memutuskan ikatan kimia. Keberadaan lebih dari satu konformasi, biasanya dengan energi yang berbeda, dikarenakan oleh rotasi hibridisasi orbital sp 3 atom karbon yang terhalang. Isomerisme konformasi hanya terjadi pada ikatan tunggal karena ikatan rangkap dua dan rangkap tiga mempunyai ikatan pi yang menghalangi rotasi ikatan. Perbandingan stabilitas konformer-konformer yang berbeda biasanya dijelaskan dengan perbedaan dari kombinasi tolakan sterik dan efek elektronik. Contoh yang sederhana terlihat pada molekul butana yang dilihat dengan menggunakan proyeksi Newman seperti pada gambar di atas. Rotamer adalah konformer yang berbeda hanya pada rotasi ikatan tunggal. Sawar rotasinya adalah energi aktivasi yang diperlukan untuk berubah dari satu konformer ke konformer lainnya. Terdapat dua bentuk isomerisme konformasi yang penting: 1. Konformasi alkana linear, dengan konformer anti, tindih, dan gauche 2. Konformasi sikloheksana, dengan konformer kursi dan perahu. Contoh lain dari isomerisme konformasi adalah pelipatan molekul, di mana beberapa bentuk pelipatan stabil dan fungsional, namun yang lainnya tidak. Isomerisme konformasi juga terlihat pada atropisomer
Populasi Kesetim bangan Konformer
Distribusi Boltzmann % konformasi energi terendah pada berbagai temperatur (derajat Celcius) dan perbedaan energi dalam kcal/mol (sumbu-x)
Populasi konformer-konformer yang berbeda mengikuti distribusi Boltzmann:
Sisi kira persamaan adalah nisbah kesetimbangan konformer i terhadarp total konformer. E rel adalah energi relatif konformer ke- i dari konformer berenergi minimum. R adalah tetapan molar gas 8.31 J/K/mol dan T adalah temperatur dalam Kelvin (K). Penyebut pada sisi kanan adalah fungsi partisi.
Konsekuensi Jika konformasi tindih sebuah isomer memiliki potensial yang cukup tinggi, maka ia dapat dihalangi untuk berotasi menjadi konformasi lainnya. Hal ini akan menyebabkan campuran rasemat konformasi yang bisa saja mempunyai reaktivitas yang berbeda (misalnya pada reaksi enzim yang biasanya bergantung pada bentuk molekul).
Reaksi yang bergantung pada konformer Mekanisme eliminasi E2 bergantung pada konfigurasi substituen dalam bentuk antiperiplanar. Prasyarat reaksi ini sangat penting dalam pemahaman lintasan reaksi eliminasi
organik,
terutama
senyawa-senyawa
yang
melibatkan
alkana
siklik
berhalogen. Dua substituen yang bersebelahan pada alkana siklik hanya dapat menjalani eliminasi E2 jika kedua-duanya berada pada posisi aksial pada cincin. Kombinasi dari substituen aksial dan ekuatorial tidak akan dapat bereaksi dengan mekanisme E2.
Terikan Alilik Terikan alilik atau 1,3-terikan alilik dalam kimia organik dan energi terikannya diakibatkan
dari
konformasi
molekul
dari
gugus
alil
yang
tidak
difavoritkan.
Representasi paling sederhana dari alil, propena, pada keadaan dasarnya mempunyai
ikatan metil C-H yang bertindih dengan ikatan ganda karbon-karbon. Ketika ikatan ini mengarah keluar, konformasi yang tidak favorit ini disebut
bisected' (terbagi
dua).
Energi aktivasi untuk pemutaran ikatan alil C-C adalah 1,98 kcal/mol. Terikan semacam ini juga berlaku untuk karbonil..
Proyeksi Haworth
P royeksi
Haworth atas str ukt ur -D-gl ukopiranosa
Proyeksi Haworth ialah cara umum menggambarkan struktur lingkar monosakarida dengan perspektif tiga dimensi sederhana.. Proyeksi Haworth dinamai menurut kimiawan Inggris Sir Walter N. Haworth. Proyeksi Haworth projection memiliki ciri-ciri berikut: y
Karbon ialah jenis implisit atom. Dalam contoh di kanan, atom-atom yang diberi angka 1 hingga 6 semuanya atom karbon. Karbon 1 dikenal sebagai karbon anomer.
y
Atom hidrogen pada karbon itu implisit. Dalam contoh ini, atom 1 sampai 6 memiliki atom hidrogen akstra yang tak digambarkan.
y
Garis yang dipertebal menandai atom yang lebih dekat ke pengamat. Dalam contoh ini di kanan, atom 2 dan 3 (dan grup OH yang berhubungan) paling dekat ke pengamat, atom 1 dan 4 lebih jauh dari pengamat dan akhirnya atom sisanya (5, dsb.) ialah yang terjauh.
