1. Dato jedinjenje prikažite konformacionom formulom, a zatim prikažite mehanizam bromovanja i proizvod koji se dobija.
2. Newman-ovom i klinastom formulom prikažite sve konformere hlormetil-metiletra posmatrajući rotaciju oko C1−O veze i navedite koji je najstabilniji. Odgovor detaljno objasnite. 3. Prikažite konformere sledećih jedinjenja, odredite položaj ravnoteže i objasnite. a) (Z)- i (E)-1-etiliden-2-metilcikloheksan b) 1,6-dimetilcikloheksen c) 2-metoksitetrahidropiran (prikazati i najpovoljniju konformaciju oko egzociklične C−O veze) 4. Sledeća jedinjenja prikažite konformacionom formulom i na osnovu broja gauche interakcija n-butanskog tipa izračunajte razliku u energiji. H
H H
H
5. Prikažite prostornu strukturu sledećih jedinjenja, odredite da li su hiralna i ako jesu odredite im konfiguraciju. a) 1,3-dihlor-1,2-propadien b) 2,7,7-tribromspiro[3,5]nonan c) 1-etil-4-etiliden-1-metilcikloheksan d) 2,3,4-heksatrien
6. Prikažite prostornu strukturu sledećih jedinjenja i odredite da li se mogu razdvojiti na enantiomere. Objasniti. Za hiralne strukture odredite konfiguraciju. a) 2′ ,6′ -dibrombifenil-2,6-dikarboksilna kiselina (takođe prikazati zavisnost potencijalne energije molekula u funkciji od torzionog ugla)
dijagramom
b) 2,2′ -dijod-6,6′ -dinitrobifenil (takođe prikazati dijagramom zavisnost potencijalne energije molekula u funkciji od torzionog ugla) c) 2-hlor-2′ ,6-difluorbifenil
7. Prikažite prostornu strukturu 3-hlor-2,2′ -dimetil-6,6′ -dinitrobifenila i 4-hlor-2,2′ dimetil-6,6′ -dinitrobifenila, predvidite relativan odnos njihovih rotacionih barijera i objasnite.
