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1. Reordenamiento de Beckmann Es un reordenamiento de las oximas inducido por ácidos para dar las respectivas amidas. Esta reacción se relaciona con la de Hofmann y la reacción de Schmidt, as como la transposición de !urtius, en las "ue se forma un nitró#eno electropositivo dando lu#ar a una mi#ración del #rupo al"uilo.
Mecanismo
Generalmente las oximas tienen una alta resistencia a la inversión, y de acuerdo con esta reacción se prevé proceder por la protonacion del hidroxilo hidroxilo de la oxima, seguido por la migración del substituyente alquilo "trans" al nitrógeno. Simultáneamente el enlace N! sure la ruptura originando la expulsión de agua, para evitar la liberación de nitrógeno.
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$. Reordenamiento de !urtius% El reordenamiento molecular de Curtius consiste en la descomposición térmica de azidas del carboxilo para producir un isocianato. Estos intermedios pueden aislarse, o su reacción correspondiente o productos de hidrólisis
que los azida del acilo en el caso presente se han Sign up to vote on this title preparado del haluro de acilo y una sal del azida
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Mecanismo:
#reparación de a$idas%
&escomposición%
'a reacción del isocianato con el agua da ácido carbámico inestable, qu surirá una decarboxilaciónYou're espontánea, originando la amina respectiva Reading a Preview Unlock full access with a free trial.
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Los isocianatos son materiales de partida muy vers"tiles en la s$ntesis org"nica%
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'a reacción de a$ida de hidrógeno catali$ada por ácidos, con los electró(los, como los compuestos carbon)licos, alcoholes terciarios o alquenos, orman compuestos que después de un reordenamiento y expulsión de N*, producen amines, nitrilos, amidas o iminas.
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Mecanismo:
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'a reacción con ácidos carbox)licos da a$idas del acilo que se reordena Free Trialser hidroli$ados al ác al isocianato respectivo Download y éstosWith pueden carbámico o solvoli$ados al carbamato. 'a correspondie decarboxilación, lleva a las aminas.
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'os alquenos pueden surir la adición de +N como con cualqu reactivo de +-, y los a$ida del alquilo resultantes pue reestructurarse para ormar un imina% You're Reading a Preview Unlock full access with a free trial.
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'os alcoholes terciarios dan la substitución por el a$ida v)a un carbeno, y los a$ida de alquilo resultantes pueden reestructurarse par ormar una imina. Sign up to vote on this title
4. Reordenamiento Bencidínico:
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!os protones eno!i$a!es. La reacción de una di cetona cíc!ica !!e%a a una reducción de! ani!!o interesante: Los cetoa!dehidos no reaccionan de !a misma manera dónde se pre&ere un camio de! hidruro '%ea !a Reacción de (anni$$aro)
Mecanismo You're Reading a Preview Unlock full access with a free trial.
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%ini!o a!í!ico se con%ierte terma!mente a un compuesto de caroní!ico terma!es adecuadas, permiten !a e#tensión insaturado. La 0ransposición de !a cadena de! carono de !a mo!/cu!a de (!aisen arom"tica se acompaa por una rearomati$ación: La eteri&cación de a!coho!es o feno!es su susiuiente transposición de (!aisen ao !as You're Reading a Preview condiciones. Unlock full access with a free trial.
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'a transposición o reordenamiento de laisen puede verse como la ox variante del reordenamiento de ope% Sign up to vote on this title
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Mecanismo de! reordenamiento de (!aisen
'a reacción procede preerentemente v)a un estado de transición d tipo silla. 'os materiales de partida con átomo de carbono quiral, da productos de pure$a óptica alta.
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0n estado de transición de barco también es posible, y puede llev hacia la ormación de los productos% Sign up to vote on this title
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ubicarse luego en la posición para antes de que se produ$ca tautomeri$ación sea posible.
2odas las reacciones de transposic)on de laisen descritas para tengan lugar requieren de temperaturas 3 455 6 sin ning7n catali$ado 'a observación de la orma de cómo se retira el electrón del 4 d grupo vinilo e8erce una in9uencia positiva en la proporción de la reacció y el rendimiento ha llevado al desarrollo de las variaciones siguientes% •
:eordenamiento de ;rlandalaisen
•
'a transposición de 1schenmoserlaisen
•
'a transposición de
. Reordenamiento de 5re!and-(!aisen Download With Free Trial
6sta %ariante a !a transposición de (!aisen emp!ea e! /ster a!í!ico de un "cido caro#í!ico en !uar de un /ter de a!i!-%ini!ico. 6! /ster se con%ierte a su eno!ate si!i!-estai!i$ado 'e!
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"cidos caro#í!icos cadena e#tendida
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de
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omo ocurre en la transposición de laisen, la modi(cación de ;rland procede también con un grado alto de estereoselectividad%
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0na venta8a de la transposición de ;rlandalaisen es la opción full access a free trial. controlar la geometr)a delUnlock enolate awith través de la opción adecuada d solvente% Download With Free Trial
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9. Reordenamiento de (ope ';nionic) <#-(ope Rearranement La transposición de (ope consiste en !a isomeri$ación terma! de un 1,*dieno ue !!e%a a un reioisómero 1,*-dieno. 6! producto principa! es e! reioisómero termodin"micam ente m"s esta!e. La transposición <#i-(ope tiene un sustituente de! hidro#i!o en un carono con hiridación sp3 en e! materia! isom/rico de partida. La fuer$a o tendencia para
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de (ope es ene&ciada cuando e! a!coho! de partida es desprotonado por eemp!o con =>. La reacción transcurre entonces m"s r"pidamente puede efectuarse a temperatura amiente.
Mecanismo You're Reading a Preview Unlock full access with a free trial.
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&os estados de transición son posibles, y el Sign resultado latitle reacción up to vote de on this puede predecirse en base al solapamiento más avorable solape de los Useful Not useful orbitales del doble enlace, los cuales se hallan in9uenciados por los actores estereoelectronicos%
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?. 0ransposición de @ríes La transposición de Fríes permite la preparación de fenoles acilados.
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'a reacción se catali$a por los ácidos de =r>nsted o 'e?i como +@, All, =@, 2ilB o SnlB. 'os ácidos se usan má del requerimiento estequiométrico, sobre todo los ácidos d 'e?is, puesto que ellos orman los comple8os con You're Reading a Preview materiales de partida y los productos. Unlock full access with a free trial.
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1l comple8o puede disociarse para ormar un ion ac Sign up to vote on this title &ependiendo del solvente, puede ormar un par iónico, y la Useful Not useful especies iónicas pueden reaccionar entre s) dentro solvente. Sin embargo, la reacción con una molécula má
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#or e8emplo, la reacción es orto, paraselectivo. 1l sitio de acilac pueda regularse por la variación de temperatura. Sólo los aren monosustituidos son los substratos más convenientes, dado que substituyentes inter(eren con esta reacción.
1l requisito para las cantidades equimolares del catali$ador, condiciones corrosivas y tóxicas C+@D, y la reacción violenta catali$ador con el agua han originado el desarrollo de nuevos protocolo As), las Eeolitas han demostrado ser impropios, dado que ellos desactivan, pero los ácidos uertes, como los ácidos sulónic proporcionan una alternativa ra$onable. 0na opción adicional para inducir una transposición de @r)es es You're Reading a Preview sólo es actible en excitación otoqu)mica, pero este método laboratorio% Unlock full access with a free trial.
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1sta reacción ocurre totalmente con una variedad de 4,*dioles, y pued entenderse que en ella se involucra la ormación de un intermedio de ió carbeno que a su ve$ sure un reordenamiento. 1l primer intermedio generado, es un ión 'hidroxicarbeno, y se reordena a través de una migración 4,* de un grupo alquilo para producir el compuesto carbon)lico. Si dos de los substituyentes orman un anillo, la transposición del #inacol puede ormar una anilloexpandido.
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17.
Reordenamiento de BaCer-DenCataraman Sign up to vote on this title
'a transposición del grupo acil éster inducido por una base
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&ecanismo
http%FFhtml.rincondelvago.comFreaccionesdereordenamientomolecular.html You're Reading a Preview
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0ransposiciónUnlock de full >ofmann access with a free trial.
'as amidas se transorman en aminas con un carbono menos, al ser Download With Free Trial tratadas con bromo en disolución básica.
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'a acetamida 4H reacciona con bromo en medio básico transormándos
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'a amida, Nsustituida BH, orma una Nbromo amida IH por reacción con bromo en medio básico, pero no da la transposición de +omann. 1l mecanismo de la transposición de +omann transcurre en las siguientes etapas% 6tapa 1. @ormación del amidato
6tapa 2. :eacción del amidato con bromo para ormar la Nbromo amida.
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6tapa 3. @ormación de un nuevo amidato, por desprotonación del Download With Free Trial nitrógeno.
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6tapa 4. 1liminación de bromo
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6tapa . Ataque del agua al Nmetilisocianato para ormar el ácido carbámico
6tapa 9. &escomposición del ácido carbámico CinestableD para ormar amina (nal y dióxido de carbono.
http%FF???.quimicaorganica.orgFamidasFtransposiciondehomann.html You're Reading a Preview Unlock full access with a free trial.
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thumbnailOresnumL4OvedL5cW?1?AAXvLonepageOqLtransposiciQQ=n Q*5quQQA&micaOLtrue
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