UNIVERSIDADE DA REGIÃO DE JOINVILLE - UNIVILLE DEPARTAMENTO DAS ENGENHARIAS - ENGETEC
EXTRAÇÃO DA CAFEÍNA E SEPARAÇÃO DE ÁCIDO BENZÓICO E DIFENILAMINA DE UMA MISTURA
GABRIEL RODRIGUES DE SOUZA GUILHERME KRAMER MANUEL CEBALLOS THIAGO SEBASTIANA PROFESSORA GIANNINI PASIZNICK APATI Química Orgânica Experimental
Joinville - SC 2017
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SUMÁRIO
1.
2.
Introdução................................................................................................3 1.1
Extração de cafeína........................................................................4
1.2
Separação de ácido benzoico e difenilamina de uma mistura.......4
Objetivos..................................................................................................5 2.1
Experimento extração de cafeína ..................................................5
2.2
Experimento separação de ácido benzoico e difenilamina de uma
mistura.................................................................................................................5
3. Procedimento experimental...................................................................6 4. Resultados e discussões.......................................................................8 5.
Conclusão..............................................................................................10
6.
Referências............................................................................................11
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INTRODUÇÃO
A transferência de um soluto solubilizado, de um solvente para outro solvente, é chamada extração. A extração é geralmente empregada quando se quer isolar uma substância que se encontra dissolvida em outra substância líquida. O soluto é extraído de um solvente para outro, pois este é mais solúvel no segundo solvente do que no primeiro. Os dois solventes devem ser imiscíveis (não se misturam), e devem formam duas fases ou camadas separadas, para que esse procedimento funcione. A extração é usada de muitas formas na química orgânica, como para separação, purificação e concentração de certas substâncias de misturas que ocorrem na natureza. Esse método está baseado na solubilidade das substâncias. Esta operação é largamente empregada para separar um composto orgânico de soluções ou suspensões aquosas onde se encontram. Três tipos diferentes de aparelhos são usados para extrações: frasco cônico, tubos centrífugos e funis de separação. Os frascos cônicos podem ser usados com volumes menores que 4 ml, enquanto os volumes até 10 ml podem ser manuseados nos tubos centrífugos. O funil de separação é usado em reações onde são utilizados maiores volumes. A maioria das extrações consiste de uma fase aquosa e uma fase orgânica. Quando uma solução (soluto A em solvente 1) é agitada com um segundo solvente (solvente 2) com o qual é imiscível, o soluto A se distribui entre as duas fases líquidas. Quando as duas fases se separarem novamente em duas camadas de solvente distintas, um equilíbrio será alcançado de tal forma que a razão das concentrações do soluto em cada solvente C 1 e C2 define uma constante. A constante, chamada de coeficiente de distribuição (ou coeficiente de partição) K , é definida por K = C 2 / C1. Onde C1 e C2 são as concentrações no equilíbrio do soluto A no solvente 1 e no solvente 2, respectivamente. VOGEL (2013) complementa que a extração com solvente é especialmente apropriada no caso de determinações quantitativas. Contudo, o problemas decorrentes do uso de solventes, sugerem que sempre que possível, outras formas de prétratamento devem ser consideradas.
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A extração por solventes quimicamente ativos, envolve a utilização de uma substância que reage quimicamente com outra substância a ser extraída. É muito usado na separação de componentes de uma mistura ou na remoção de impurezas de um composto orgânico. O processo é mais fácil de ser executado no caso de substâncias ácidas ou básicas, que após a separação da faze aquosa é extraída com solvente orgânico.
1.1.
Extração de cafeína
A cafeína faz parte de uma classe de compostos naturais que contém nitrogênio e tem as propriedades de uma base amina orgânica, denominada alcaloides. Além das folhas da erva-mate que foram utilizadas neste experimento, também há outras fontes vegetais de cafeína, tais como café, nozes de cola, sementes do guaraná e, em menor escala, os frutos do cacau. Na aula de extração de cafeína foi utilizado dois métodos para realiza-la, primeiramente a extração sólido-líquido, do qual a cafeína foi extraída das folhas de chá, em seguida, utilizado o método líquido-líquido, do qual a cafeína é extraída na fase aquosa.
1.2.
Separação de ácido benzoico e difenilamina de uma mistura
Ácido benzoico é um composto orgânico classificado como ácido carboxílico. Considerado um ácido fraco, sua utilização engloba a síntese de outras substâncias e conservação de alimentos. Em contrapartida a difenilamina é um composto orgânico classificado como base fraca. A mistura desses dois compostos em éter etílico forma uma solução homogênea passível de separação pelo método de extração por solventes. Tal extração é bem sucedida quando executada com substâncias ácidas e básicas. A extração permite a separação das substâncias em questão para eventuais análises, de cunho qualitativo ou quantitativo.
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2.
OBJETIVOS
2.1.
Experimento extração da cafeína
Objetivo geral: Extrair a cafeína contida no chá mate. Objetivo específico: Caracterizar, analisar e quantificar os níveis de cafeína presente no chá mate.
2.2.
Experimento separação de ácido benzóico e difenilamina de
uma mistura Objetivo geral: Separar os componentes de uma mistura através da extração por solventes quimicamente ativos.
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3.
PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
3.1
Material e Reagentes
Material: Funil de separação; Funil de Buchner; Béquer de 500mL; Béquer de 50mL; Balão de fundo redondo; Erlenmeyer de 250mL; Suporte universal; Sistema de destilação simples; Argola; Papel filtro; Garra metálica. Soluções e Reagentes: Hidróxido de sódio 10%; Chá mate; Carbonato de cálcio em pó; Água destilada; Cloreto de metileno; Éter etílico; Ácido benzoico; Difenilamina; Ácido clorídrico 6M; Ácido sulfúrico 3M.
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3.2
Extração da Cafeína
Adicionou-se em um béquer de 500mL 30g de chá mate, 300mL de água e 15g de carbonato de cálcio em pó. Esta mistura foi aquecida em chapa de aquecimento até sua ebulição, com agitação por 20 minutos. Filtrou-se a mistura ainda quente em um funil de Büchner e pressionou-se o sólido retido no filtro para que fosse obtido o máximo possível de filtrado. Após obter o filtrado, o extrato aquoso foi resfriado em banho de gelo até temperatura de 15-20ºC, e assim transferido para um funil de separação. Foi adicionado ao funil, junto do extrato aquoso, quatro porções sucessivas de 20mL de cloreto de metileno, com objetivo de extração múltipla da cafeína. Para evitar a emulsão, a solução foi agitada levemente. O solvente foi colocado em um balão de destilação e foi destilado utilizando-se um sistema de destilação simples, onde o balão foi aquecido pela manta de aquecimento, o vapor condensado pelo condensador e despejado no becker. Assim feito, até que fosse obtido um volume de 5-7mL no balão de destilação. Em manta de aquecimento, evaporou-se o restante do solvente até secura. Pesou-se o resíduo esverdeado de cafeína bruta.
3.3
Separação de Ácido Benzóico e Difenilamina de uma mistura
Preparou-se uma mistura contendo 15mL de éter etílico, 2g de ácido benzoico e 2g de difenilamina em um béquer de 50mL. Transferiu-se a mistura para um funil de separação e adicionou-se 60mL de uma solução de hidróxido de sódio 10%. Agitou-se e aguardou-se a separação das fases. Separou-se a fase inorgânica e adicionou-se 30mL de ácido clorídrico 6M. Esfriou-se a temperatura ambiente, coletando-se o precipitado. Adicionou-se 50mL de ácido sulfúrico 3M ao éter no funil e aguardou-se a separação das fases. Separou-se e adicionou-se 120mL de hidróxido de sódio 10% à fase aquosa. Resfriou-se e coletou-se a difenilamina precipitada.
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4.
RESULTADOS E DISCUSSÕES
4.1.
Extração da Cafeína
Para calcularmos a percentagem de cafeína no chá, basta utilizarmos o valor da pesagem encontrada, ou seja, XXXX, comparada com a massa utilizada para a realização da prática, 30g, desta forma: 30g – 100% xxxxx – x x=xxxx de Cafeína no chá mate. Considerando que o valor teórico para a porcentagem de cafeína no chá mate apresentado por BRENELLI (2001) é de 0,99%, exprime-se o rendimento do processo realizado pela equipe um valor baixo, total izando apenas XXXX de cafeína. Percebe-se que além de um tempo mais curto, as amostras solúveis em água permitem a obtenção de um conteúdo maior de cafeína, aumentando o rendimento do processo.
4.2.
Separação de Ácido benzoico e difenilamina de uma mistura
Como na realização deste experimento não foram obtidos resultados em valor, podemos verificar as reações ocorridas. A reação do ácido benzoico com hidróxido de sódio (NaOH) liberou água, de acordo com a reação abaixo: C6H5COOH + NaOH
C6H5COO-Na+ + H2O
A segunda reação, de difenilamina com ácido clorídrico (HCl), libera o íon Cl-, de acordo com a reação abaixo: C12H9NH2 + HCl
C12H9NH3+ + Cl-
Foi verificada a formação de precipitação da solução no final do experimento.
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4.3.
Questionário
4.3.1. Porque a extração da cafeína das folhas de chá foi realizada em meio básico? A cafeína é apenas um dos compostos orgânicos que são extraídos do chá, porém estes compostos podem fazer com que haja menor rendimento na extração da cafeína com um solvente orgânico, podendo ocorrer uma emulsão. Utiliza-se carbonato de cálcio e água para promover o meio básico e hidrolisar o sal de cafeína, aumentando o rendimento extraído.
4.3.2. Em que casos a formação de emulsão é mais frequente? Citar ao menos um método de quebra de uma emulsão. Uma emulsão pode ser gerada na hora da agitação do funil de separação, no qual se agitado com muita rapidez, pode ocorrer a emulsão, podendo comprometer a amostra. Um dos métodos mais simples para a quebra da emulsão é deixar a mistura estática e repousando por uma hora ou mais para verificar visualmente se a emulsão diminuiu. Também se pode utilizar de sais como NaCl, que é adicionado antes da agitação para evitar a emulsão em casos que se conhece a formação de emulsão e o Sulfato de Sódio, que pode ser agregado para causar a quebra da emulsão. Pela emulsão ser um meio alcalino, pode ser recorrer a sua quebra por acidificação da mistura, adicionando ácido sulfúrico ou ácido clorídrico até atingir pH em torno de 2. Isto modificará a carga do surfactante, o qual não mais agirá como emulsificador.
4.3.3. Em que situação é recomendado o emprego do aparelho denominado extrator de Soxhlet? O extrator de Soxhlet foi desenvolvido principalmente para a extração de um material sólido, onde utiliza o refluxo de um solvente em um processo descontínuo.
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CONCLUSÃO
O procedimento da Extração da Cafeína foi realizado com sucesso, visto que foi possível obter a cafeína como produto final, separando este componente do chá mate. Obteve-se através de cálculos uma quantidade de xxxx de cafeína presente em uma amostra de 1g de chá mate. O procedimento da separação de ácido benzoico e difenilamina de uma mistura foi realizado com sucesso, pois a separação dos compostos foi realizada, porém não foi observado com clareza a precipitação que ocorreu.
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REFERÊNCIAS
Disponível em: .
Acesso em: 26/04/2017. VOGEL, Arthur Israel. Análise química quantitativa – Rio de Janeiro, Editora LTC, 2013. BRENELLI, Eugênia C. S. A Extração de Cafeína em Bebidas Estimulantes -
Uma Nova Abordagem para um Experimento Clássico em Química Orgânica. Rio de Janeiro, 2001.
