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UNIVERSIDADE FEDERAL DO PIAUÍ – UFPI CAMPUS MINISTRO PETRÔNIO PORTELLA CENTRO DE CIÊNCIAS CIÊNCIAS DA SAÚDE CURSO: CUR SO: FARMÁCIA DISCIPLINA: QUÍMICA QUÍMICA ORGÂNICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL EXPE RIMENTAL PROF.ª NILZA NILZA CAMPO C AMPOS S DE D E ANDRADE
RELATÓRIO RECRISTALIZAÇÃO
ADONYAS CARLOS SANTOS NETO CAROLINE SILVA ROCHA LUIZ BATISTA LIMA FILHO MARIA LUIZA RAULINO MAIA RIKSON DA D A SILVA LIMA
TERESINA, PI 2017
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RESUMO
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SUMÁRIO
1 INTRODUÇÃO..............................................................................................................
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2 METODOLOGIA................ .........................................................................................
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2.1 Material e reagentes....................................................................................
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2.2 Procedimentos............................................................................................. 4 3 RESULTADOS E DISCUSSÃO................................................................................. 6 4 CONCLUSÃO...............................................................................................................
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REFERÊNCIAS BIBLIOGR FICAS.............................................................................
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ANEXO A
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1 INTRODUÇÃO
O método mais utilizado para a purificação de sólidos orgânicos é a recristalização. Nesse método, um composto impuro é dissolvido em um solvente e deixado cristalizar, se separando da solução. À medida que se formam cristais, moléculas de outros compostos dissolvidos (consideradas impurezas) na solução são excluídas da estrutura cristalina e o composto de interesse pode ser obtido na forma pura.1 O método de recristalização é uma operação física, porque o que ocorre não é uma reação, e sim uma separação de compostos que antes estavam unidos no mesmo cristal e após a recristalização separam-se, já que as impurezas ficam retidas num filtro, purificando o composto de interesse. 1 Deve-se diferenciar entre os processos de cristalização e de precipitação de um sólido. Na cristalização, ocorre uma lenta e seletiva formação de cristais, o que resulta no composto puro, enquanto que na precipitação, um sólido amorfo é formado rapidamente da solução, misturado com impurezas e por isso deve ser recristalizado. Por esta razão, normalmente conseguimos um sólido, a partir de uma solução, que em seguida deve ser cristalizado e recristalizado, no processo de purificação. 3 O processo de recristalização tem por base a propriedade que muitos compostos variam a solubilidade em função da temperatura, ou seja, aumentando a temperatura da solução a solubilidade do sólido também aumenta. Por exemplo, uma maior quantidade de açúcar pode ser dissolvida em água quente em comparação à temperatura ambiente. 2 Portanto o experimento teve como objetivo a purificação do ácido benzoico através da técnica de recristalização.
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2 METODOLOGIA
2.1 Materiais e reagentes
Bico de Bunsen
Proveta de 100 ml
Mistura 1:1 de ácido benzoico e
Papel filtro
enxofre
Base de ferro
Béquer de 250 e 100 ml
Tripé de ferro
Funil de vidro sem haste
Bastão de vidro
Funil de vidro com haste
Placa de Petri
Tela de amianto
Anel de ferro
Ácido benzoico
Enxofre
2.2 Procedimentos Foi colocado 0,502g de ácido benzoico em um béquer de 100 ml, adicionado aproximadamente 15 ml de água fria e misturado bem. Observou-se que a amostra é insolúvel. Depois a mistura foi aquecida e observou-se que o ácido benzoico é solúvel na água quente. Com o enxofre, repetiu-se os processos e foi observado que ele é insolúvel tanto em água fria como em água quente. Em seguida, pesou-se 2g de uma mistura de enxofre mais ácido benzoico (1:1) em um béquer de 250 ml e foi observado que a mistura é insolúvel em água fria. A mistura foi aquecida usando bico de Bunsen agitando-a com um bastão de vidro até que entrasse em ebulição. Depois, rapidamente filtrou-se, em um béquer de 250ml, a amostra com um funil aquecido (para não recristalizar o ácido benzoico) e com papel filtro pregueado (para evitar trocas de calor). Logo após, observou-se que o enxofre retido no papel filtro. O béquer com o filtrado foi deixado em repouso para resfriar e observou-se o que aconteceu enquanto resfriava. Em seguida, um papel filtro foi pesado para uma filtração simples, em funil com haste e sem usar o papel pregueado.
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O papel filtro foi estendido sobre uma placa de Petri e esperou-se que os cristais secassem e, em seguida, pesou-se os cristais e anotou-se o peso encontrado, calculando a porcentagem de ácido benzoico recuperado.
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3 RESULTADOS E DISCUSSÃO
Os resultados encontrados a respeito da solubilidade do ácido benzoico e do enxofre podem ser observados na tabela abaixo: Tabela 1 – Solubilidade do ácido benzoico e enxofre e m água, a quente e a frio.
COMPOSTO
SOLUBILIDADE A FRIO
SOLUBILIDADE A QUENTE
Ácido Benzoico
Insolúvel
Solúvel
Enxofre
Insolúvel
Insolúvel
Fonte: Elaboração dos autores. 2017.
O ácido benzoico se mostrou insolúvel em água fria e solúvel em água quente, enquanto o enxofre se mostrou insolúvel em água independente da temperatura (Tabela 1). A partir desta informação foi dado prosseguimento com a mistura 1:1 de enxofre e ác. Benzoico. Com os cristais que ficaram retidos no papel de filtro após a secagem, foi realizada a pesagem, cujo resultado se encontra abaixo: Filtro de papel vazio:
0,993g -
Filtro de papel com ác. Benzoico:
1,468g
Peso dos cristais recuperados:
0,475g
Com base no que foi adicionado inicialmente, 2g de mistura 1:1, e nos cristais que foram recuperados no papel de filtro ao final (0,475g), foi possível realizar o cálculo do rendimento. Foi calculado um rendimento de aproximadamente 23,8% de material sólido puro. O ácido benzoico (C 6H5COOH), é resultado da união da molécula de benzeno, que é altamente insolúvel em água, com um grupo de ácido carboxílico. É esse grupamento carboxílico que garante ao ácido benzoico uma certa solubilidade em água. Isso acontece devido a água interagir com o ácido formando pontes de hidrogênio.
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Entretanto, o ácido benzoico é pouco solúvel em agua fria, ou em temperatura ambiente, uma vez que molécula contém uma grande parte de caráter apolar, o que garante que as forças intermoleculares que nela atua, não seja o suficiente para ocorrer a solubilização do ácido. Observou-se então no experimento que tanto o ácido benzoico quanto o enxofre (substancia de caráter apolar), não foram solúveis em água em água fria, condições já esperadas, haja vista que tais características foi essencial para o procedimento da recristalização. Por conseguinte, notou-se então que ocorreu a solubilização do ácido benzoico ao aumentar a temperatura da solução, isso ocorre porque ao aquecer o sistema, há um aumento na força das ligações de hidrogênio devido a essa variação de temperatura, deixando-as forte suficiente para ionizar a molécula. Por outro lado, as forças intermoleculares que atuam na cadeia carbônica diminuem, e com isso torna o ácido benzoico solúvel em agua quente. Concomitantemente, o enxofre continuou insolúvel com o aumento da temperatura da água, ponto importante para ocorrer o processo da recristalização. Utilizou-se então duas gramas da mistura de enxofre e ácido benzoico a uma proporção de 1:1, somente o ácido benzoico conseguiu se solubilizar, e com isso, somente a solução contendo o ácido foi capaz de passar pela filtração, que posteriormente após resfriar a solução, o mesmo retornou ao estado cristalino. Associou-se, logo, um ponto importante que afetou no rendimento da recristalização, o fato do enxofre ser um composto insolúvel em água foi decisivo durante o experimento, uma vez que no produto final foi obtido apenas o ácido benzoico puro.
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4 CONCLUSÃO
Os resultados não foram os mesmos esperados em uma operação real visando produtividade. Isso justifica a recuperação de apenas 23,8% do material. Pode-se notar a importância de consultar as tabelas de solubilidade e as curvas de equilíbrio de cada composto, dados de entalpia,balanços de massa e energia e outras situações. Para se obter o máximo de produtividade em relação a energia requerida no processo.
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REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS 1 MARCOS; MARYENE; SANTIAGO. Recristalização e determinação da pureza de sólidos. Disponível em . Acesso em: 18 Abril 2012. 2. Kurman,Lídia Galagovisky, QUÍMICA ORGÂNIC - FUNDAMENTOS PRÁTICOSTEÓRICOS PARA O LABORATÓRIO – Editora Universitária de Buenos Aires. 3 VILAROUCA, A. G. da S.; ALVES, N.; SOUZA, G.; RABELO, C. Preparação da acetanilida e recristalização. Disponível em: . Acesso em: 18 abril 2012
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ANEXO A – QUESTIONÁRIO RECRISTALIZAÇÃO
1° Que se entende por recristalização?
É uma técnica indicada para purificação final de compostos cristalinos, a qual se baseia nas diferenças de solubilidade entre o produto e as impurezas em um solvente específico ou em uma mistura de solventes.
2° Descrever todas as etapas de uma recristalização.
Dissolução da substância impura a uma temperatura próxima do ponto de
ebulição;
Filtração a quente da solução de modo a eliminar qualquer material insolúvel;
Resfriamento do filtrado;
Separação dos cristais formados;
Secagem do material.
3° A recristalização é uma operação física ou química? Por que?
Física. Isso porquê o que ocorre não é uma reação, e sim uma separação de compostos que antes estavam unidos no mesmo cristal e após a recristalização separam-se, já que as impurezas ficam retidas num filtro, purificando o composto de interesse.
4° Citar algumas características que um solvente deve apresentar para que seja empregado na recristalização.
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Deve dissolver grande quantidade da substância em temperatura elevada e pequena quantidade em temperaturas baixas. Deve dissolver as impurezas mesmo a frio, ou então, não dissolvê-las, mesmo a quente.
5° Por que é mais indicado que a solução seja esfriada espontaneamente, após aquecida?
Pois o resfriamento rápido resulta na formação de cristais muito pequenos que absorvem as impurezas contidas na solução com maior facilidade.
6° Citar os métodos usados para acelerar a cristalização de uma determinada substância.
Para acelerar a cristalização podemos utilizar vários métodos, como: resfriamento da solução, adição de um solvente secundário para reduzir a solubilidade do soluto, reação química, e mudança de pH.
7° Como é possível determinar o grau de pureza de uma substância cristalina?
Inicialmente, pode ser determinada a temperatura de fusão seguida de análises cromatográficas (cromatografia em camada fina, em fase gasosa etc.). Caso o produto não se encontre devidamente puro, ele pode ser submetido à nova recristalização.
8 ° Procurar no seu ambiente, situações em que processos de purificação são utilizados. Descrever esses processos.
Em nosso ambiente podemos perceber vários tipos de processos de purificação como purificação de água, que pode ser feita pelos seguintes processos:
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Fervura - A água é aquecida até ao ponto de ferver, mantendo-se a fervura por,
pelo menos, um minuto, tempo suficiente para inativa ou matar os microrganismos que nela possam existir. 4
Filtração por carbono - Utilizando-se carvão de lenha, um tipo de carbono com
uma extensa área, que absorve diversos compostos, inclusive alguns tóxicos. Filtros domésticos podem ainda conter sais de prata. 4
Destilação - O processo de destilação envolve ferver a água transformando-a
em vapor. O vapor de água é conduzido a uma superfície de refrigeração onde retorna ao estado líquido em outro recipiente. Uma vez que as impurezas (solutos) não são vaporizadas, permanecem no primeiro recipiente. Observe-se que mesmo a destilação não purifica completamente a água, embora a torne 99,9% pura.
